Qumica de Alimentos. Manual de Experimentos de Qumica Orgnica II (1407).

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PRCTICA


Reaccin de Schotten-Baumann.
Obtencin de Benzoato de Fenilo.


I. OBJETIVO.

Efectuar una esterificacin del fenol como ejemplo de la reaccin de
Schotten-Baumann.


REACCIN:


O
Cl
O
O
+ + NaCl
OH
+
NaOH
H
2
O



Fenol Cloruro de
benzolo
Benzoato de fenilo
Masa molar (g/mol)
Densidad (g/mL)
Punto de fusin (C)
Punto de ebullicin
(C)

Masa (g)
Volumen (mL)
Cantidad de
sustancia (mol)

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II. MATERIAL.

Matraz erlenmeyer de 50 mL 1 Embudo bchner con
alargadera
1
Probeta graduada de 25 mL 1 Vidrio de reloj 1
Agitador mecnico 1 Embudo de filtracin rpida 1
Barra de agitacin Recipiente de peltre
Pipeta graduada de 10 mL 1 Esptula 1
Vaso de precipitados de 250
mL
1 Matraz erlenmeyer de 125 mL
con tapn de corcho
1
Matraz kitazato con manguera 1 Agitador magntico 1
Pinzas de tres dedos con nuez 1 Resistencia elctrica 1
Barra para agitacin 1


III. SUSTANCIAS.

Fenol 1 g Cloruro de benzolo 2 mL
Disol. de NaOH al 10 % 7.5 mL Etanol 5 mL
c. clorhdrico conc. 3 mL


IV. INFORMACIN.

La reaccin entre un cloruro de acilo y un alcohol produce un ster.
Cuando un cloruro de acilo aromtico es uno de los reactivos, suele
agregarse alguna base para eliminar el cido clorhdrico a medida que
se forma. La base generalmente es una disolucin de hidrxido de
sodio diluido, trietilamina o piridina (las dos ltimas son bases
orgnicas dbiles) y tal procedimiento se conoce como el mtodo de
Schotten-Baumann.






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V. PROCEDIMIENTO.

Disuelva 0.5 g de fenol en 7.5 mL de disolucin de sosa al 10% en un
matraz erlenmeyer de 125 mL. Adicione 1 mL de cloruro de benzolo
(Nota 1), agite la mezcla de reaccin por 15 minutos mediante un
agitador magntico, el matraz deber estar tapado por un tapn de
corcho que se quitar de vez en cuando para evitar que la presin lo
levante. Al final de este periodo la reaccin debe haberse llevado a
cabo y separado un producto slido, filtre el slido al vaco, lave con
agua y seque por succin (Nota 2). Recristalice el producto crudo de
etanol y seque. Mida la masa y el punto de fusin del producto
obtenido y calcule el rendimiento de la reaccin (Nota 3).

Notas:

1) La adicin del cloruro de benzolo debe hacerse en la campana.

2) Neutralizar el filtrado con HCl conc. hasta pH=1. Enfriar y filtrar al
vaco para recuperar el cido benzoico que pudiera haberse
formado.

3) El punto de fusin del producto puro es de 70
O
C.


VI. ANTECEDENTES.

a) Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de reactivos y productos.

b) Mtodos de esterificacin de fenoles.

c) Reaccin de Schotten-Baumann.

d) Propiedades qumicas de los fenoles.

e) Propiedades qumicas de los cloruros de cido.

f) Manejo adecuado de los reactivos, productos y subproductos
durante la experimentacin.

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VII. CUESTIONARIO.

1) Escriba un mecanismo razonable para la obtencin de benzoato
de fenilo.

2) Haga un esquema de separacin de benzoato de fenilo de la
mezcla de reaccin.

3) Asigne las bandas principales a los grupos funcionales presentes
en los espectros de IR de reactivos y productos.


VIII. ESPECTROS DE IR.

a) Espectro de IR del fenol.








4000.0 3000 2000 1500 1000 605.0
13.7
20
30
40
50
60
70
80
90
100.0
cm
-1
%T
3314.98
3050.22
2734.57
1937.37
1596.77 1499.74
1475.36
1370.02
1234.17
1170.02
1155.15
1071.04
1024.89
1000.19
888.69
810.33
752.94 689.85

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b) Espectro de IR del cloruro de benzolo.



c) Espectro de IR del benzoato de fenilo.





4000.0 3000 2000 1500 1000 605.0
3.7
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100.1
cm
-1
%T
3498.30
3074.25
1974.48
1915.06
1777.77
1738.36
1598.76
1585.54
1489.69
1451.46
1344.85
1319.49
1206.85
1177.37
1101.33
1079.17
1027.24
1000.35
872.40 774.62
670.60
646.58
4000 3000 2000 1500 1000 400.0
0.0
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100.0
cm
-1

%T
3057.44
1961.51
1729.63
1595.75
1486.51
1450.00
1262.55
1200.36
1062.50
751.67
704.18

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IX. BIBLIOGRAFA.

1) Wingrove, A. S., Caret, R. L., Qumica Orgnica, Harla, Mxico,
1984.

2) McMurry, J., Qumica Orgnica, Cengage Learning, Mxico, 2008.

































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OBTENCIN DE BENZOATO DE FENILO.



D1: Recuperar el etanol por destilacin, neutralizar el residuo de la
destilacin y desechar por el drenaje.
D2: Verificar el pH, si es necesario neutralizar y desechar por el drenaje.
D3: El slido se puede emplear para su purificacin o en anlisis elemental
orgnico.
Fenol, NaOH (10 %)
cloruro de benzolo
Agitar vigorosamente
Filtrar
Lquido Slido
Lquido Slido
Etanol
Benzoato
de fenilo
NaOH +
benzoato de sodio
+ fenolato de sodio
Lquido Slido
cido
benzoico
NaCl,
H
2
O, HCl
Agregar HCl conc. hasta pH=1
Enfriar
Filtrar
Recristalizar de etanol
Benzoato
de fenilo
D1
D3
D2