UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA

FACULTAD DE INGENIERA QUMICA

Trabajo de Estereoqumica
Grupo : 3MQ
Integrantes:
Josu Ros Garca
Jefree Rodrguez Alfaro
Norman tercero Garca
Juan Ortiz

Profesora: SIYKA IVANOVA PASHOVA








Mircoles, 6 de agosto de 2014


Estereoqumica

Objeto de estudio
La estereoqumica es la rama de la qumica que se encarga de estudiar la disposicin espacial de los
tomos pertenecientes a una molcula y cmo afecta esto a las propiedades y reactividad de dichas
molculas. Tambin se puede definir como el estudio de los ismeros: compuestos qumicos con la
misma frmula molecular pero de diferentes frmulas estructurales. En general a las molculas que se
diferencian por la disposicin espacial de sus tomos, se les denomina estereoismeros.

Los estereoismeros son sustancias isomricas que tienen la misma composicin y conectividad entre
sus tomos pero difieren en cmo estos se ubican en el espacio. Esta disposicin diferente puede
ocasionar que dos estereoismeros tengan propiedades distintas o reaccionen en forma diferente. Una
parte importante de la estereoqumica se dedica al estudio de las molculas quirales. Tambin resulta de
inters el estudio del benceno.

Isomeria
Propiedad de ciertos compuestos qumicos con igual frmula qumica, es decir, iguales proporciones
relativas de los tomos que conforman su molcula presentan estructuras moleculares distintas y, por
ello, diferentes propiedades. Aunque este fenmeno es muy frecuente en los compuestos del carbono, no
es exclusiva de ellos pues tambin la presentan algunos compuestos inorgnicos, como los compuestos
de los metales de transicin. Una de las caractersticas ms llamativas de los compuestos orgnicos es
la posibilidad de que presenten isomera.
Clasificacin:

Isomeros
Isomeros de
constitucion
Isomeros de posicion
Isomeros de funcion
Esteroisomeros
esteroisoquirmeros de
configuracion
esteroisomeros
geometricos
esteroisomeros opticos


esteroisomeros de
conformacion

Isomera geomtrica
El doble enlace de los alquenos se representa mediante una doble lnea que une a los
dos tomos de carbono olefnicos. La orientacin de los orbitales sp2 y el solapamiento
de los orbitales p en el etileno obliga a colocar a los cuatro tomos que componen esta
olefina en el mismo plano. En el esquema que aparece a continuacin se indican
varias representaciones de Lewis del etileno, as como las correspondientes
representaciones en el modelo de varillas y bolas. La vista superior pone de manifiesto
la planaridad de este compuesto.

Quiralidad
Es sinnimo de disimetra. El trmino general se relaciona con la palabra griega
"cheir" (que significa mano). Quiralidad significa entonces "sentido de las
manos" o aquel par de imgenes especulares (imgenes de espejo) no
superponibles que tenemos continuamente con nosotros. Los guantes y
zapatos son tambin quirales.Una molcula que pueda superponerse a su
imagen especular es aquiral. Por ejemplo una molcula con un solo tomo de
carbono unido a dos sustituyentes idnticos es aquiral. Por el contrario, una
molcula que no pueda superponerse sobre su imagen especular es quiral. En
la Figura se ilustra un ejemplo de estas molculas en el cual, uno de los
tomos de carbono est unido a cuatro grupos diferentes.

Una molcula quiral se presenta en dos formas espaciales llamadas
enantimeros de tal manera que una muestra de cada enantimero es capaz
de rotar el plano de la luz polarizada. As se concluye que la quiralidad es la
condicin necesaria y suficiente para la existencia de enantimeros.
Cmo se establecer si una molcula (o configuracin molecular) es quiral?
En primer lugar la caracterstica estructural ms comn (pero no la nica) que
da lugar a la quiralidad en las molculas, es la presencia de un tomo de
carbono sp3 unido a cuatro tomos o grupos diferentes. Se dice entonces que
la molcula posee un centro quiral (o carbono asimtrico).
Muchas molculas (pero no todas) que contienen uno o mas de un centro quiral
son quirales. La mayora de las molculas que estudiaremos tendrn al menos
un centro quiral y partirn del arreglo tetrahdrico de metano:


ELEMENTOS DE QUIRALIDAD
La causa de quiralidad en una molecula es la presencia de uno o ms elementos:
CENTRO QUIRAL
Termino de la IUPAC para cualquier tomo que soporte varios ligandos en una
disposicin espacial talque tiene imgenes especulares no superponibles. Los
centros quirales pertenecen a un grupo ms amplio que se conoce
estereocentros. La forma ms comn de quiralidad en las molculas es aquella que tiene su
origen en la presencia de uno o varios carbonos con hibridacin sp3 unidos a cuatro grupos
diferentes, dando lugar a una geometra tetradrica, denominados carbonos quirales o
estereognicos (tambin centro quiral o centro asimtrico).
EJE QUIRAL
Los tomos de carbono con doble enlace son los que definen la quiralidad de la
molcula (eje quiral).
PLANO QUIRAL
Molculas con slo un nico elemento quiral son necesariamente QUIRALES. Molculas con
dos o ms elementos quirales pueden ser QUIRALES o AQUIRALES.

Configuraciones R y S
El sistema ms aceptado para nombrar la configuracin de un centro estereognico es la
denominada convencin de Cahn, Ingold y Prelog, que asigna una letra Ro Sa cada centro
estereognico de una molcula quiral.
Las reglas que hay que seguir para asignar una configuracin R o S son las siguientes:
Cada tomo unido al carbono estereogenico recibe un numero 1, 2, 3 4. El 1 se
asigna al grupo de mayor prioridad y el 4 al de menor prioridad. La prioridad se
establece segn el numero atmico: el tomo de mayor prioridad es el de mayor
numero atmico.
Una vez asignado el orden de prioridad se mira el carbono estereognico desde el
lado opuesto al grupo de menor prioridad. Si el orden de prioridades decreciente de
los restantes grupos representa una secuencia en el sentido de las agujas del reloj se
asigna al estereocentro la configuracin R (rectus, derecha). Si la secuencia gira en el
sentido opuesto a las agujas del reloj la configuracin del estereocentro es S (sinister,
izquierda).
Actividad ptica
La actividad ptica es la capacidad de una sustancia quiral para rotar el plano de la luz
polarizada. Se mide usando un aparato llamado polarmetro.La rotacin
ptica o actividad ptica es la rotacin de la polarizacin lineal de la luz cuando viaja a
travs de ciertos materiales. Suele ser un fenmeno que ocurre en soluciones que
presentan molculas quirales tales como la sacarosa (azcar), slidos con planos
cristalinos rotados, tales como el cuarzo, y la polarizacin circular de gases atmicos o
moleculares. Se emplea en la industria de elaboracin de azcar para medir en
los siropes la concentracin de azcares, en ptica para manipular la polarizacin,
en qumica para caracterizar sustancias en solucin acuosa, y en medicina est siendo
evaluado en la actualidad como un mtodo de determinacin de la concentracin
de azcar en sangre en casos de personas que sufren la diabetes.
Rotacin especifica
La rotacin especfica []DtC es la cantidad de rotacin por 1.00 g de muestra
en 1.00 ml de solucin en un tubo de longitud 1 dm (10 cm) a una temperatura
y longitud de onda () especficas. La longitud de onda ms comnmente
usada es 589.3 nm (lnea D del sodio), donde 1.0 nm = 10- 9 m, La rotacin
especfica para un compuesto (a 20C, por ejemplo) puede calcularse de la
rotacin observada () por la siguiente frmulas
[]D20 = / lc ( 4. 1)
Donde: []D20 = rotacin especfica a 20 C
= rotacin observada (en el polarmetro) a 20C
l = longitud de la celda o tubo que contiene la muestra en dm
c = concentracin de la muestra en solucin en g/ml
La rotacin especfica es una propiedad tan importante y caracterstica de un
compuesto como lo son sus puntos de fusin, de ebullicin y su densidad.

Bibliografa
http://www.quiral.es/especular-L4.htm
http://www.quimicaorganica.org/foro/11-estereoquimica/4007-isomeria-optica-formula-de-
rotacion-especifica.html
http://www.uv.es/~gblay/TEMA%202.pdf
http://objetos.univalle.edu.co/files/Estereoquimica.pdf