OBJETIVOS:

- Obtener el etileno en el laboratorio

- Obtener el acetileno en el laboratorio.
- Verificar las propiedades qumicas de los hidrocarburos alifticos.
FUNDAMENTO TERICO:
ALQUENO
e caracteri!an por la presencia de una doble li"adura# $ su nomenclatura se indica con la terminaci%n &eno'. u
formula "eneral es (n )*n $ el primer termino de la serie es el &etileno' +nombre com,n-# cu$a formula es ()*
. ()*.
En sus reacciones qumicas los alquenos se comportan como bases de Le/is +dadores de e--# debido a la
presencia de par de e- 0 # los cuales ori"inan el se"undo enlace caracterstico de esta familia de compuestos. Este
par de e- restrin"e tambi1n la rotaci%n alrededor del doble enlace# esto a su 2e!# permite que los alquenos e3istan
en dos formas is%meras +cis-trans- denominados &is%meros "eom1tricos' $ le confiere ma$or reacti2idad a estos
hidrocarburos.
4ropiedades 5sicas
(on respecto a los estados fsicos de los alquenos# el etileno es un "as incoloro con un sabor li"eramente dulce#
poco soluble en a"ua# pero mas soluble en alcohol $ 1ter. EL propileno $ los tres butilenos son i"ualmente "ases
en condiciones normales $ las olefinas de cinco % mas tomos de carbono son liquidas.
Los puntos de ebullici%n de los alcanos $ alquenos del mismo n,mero de carbonos difieren mu$ poco $ se ele2a
con el aumento de tomos de carbono en la cadena.
Los alquenos son someros de conformaci%n de los cicloalcanos# pero difieren en sus propiedades qumicas# pues
el cambio de una cadena abierta a una cerrada modifica las propiedades de los compuestos.
4ropiedades Qumicas
Los alquenos presentan dos importantes tipos de reacciones6 de o3idaci%n $ de adici%n.
- 7eacciones de o3idaci%n
8- (ombusti%n6 los alquenos queman en el aire con una llama mas luminosa que la de los
alcanos debido al ma$or porcenta9e de carbono de su mol1cula + a causa de la no saturaci%n-
*(n )*n : ; n O* * n (O* : * n )* O
*- 7eacci%n de <ae$er para la no saturaci%n6 Una soluci%n diluida de =>nO? o3ida a las olefinas# primero a
"licoles# los que pueden continuar su o3idaci%n. Esta reacci%n no la dan los alcanos# por lo tanto constitu$e un
ensa$o ,til para diferenciar ambos tipos de hidrocarburos.
;- O!on%lisis6 Las olefinas se combinan con el o!ono para dar# lue"o de una hidr%lisis# $ reducci%n intermedias#
mol1culas de aldehdos $ cetonas. Esta reacci%n permite locali!ar el doble enlace.
?- Epo3idaci%n6 los alquenos reaccionan con cidos pero3icarbo3licos para dar 8#* ep%3idos.
- 7eacciones de adici%n
8- Adici%n de )idr%"eno6 adicionan )* en presencia de Nquel % 4t para dar parafinas.
*- Adici%n de )al%"enos +@*-6 de esta reacci%n se obtienen alcanos dihalo"enados.
UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRS
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
HIDROCARBUROS ALIFTICOS
NOMBRE: Var"a 4ere! Aie"o Ale9andro
Fecha e !ea"#$ac#%&: *B C D* C *D8?
Fecha e e&'!e(a: 88 C D; -*D8?
Eambi1n adicionan cido sulf,rico $ cido hipocloroso. Lo interesante de estas reacciones es que si"uen la re"la
de >arFo/niFoff que dice6 el "rupo ne"ati2o de un cido se une al tomo de carbono que tiene el menor n,mero
de tomos de hidr%"enoG cabe destacar que en la adici%n de )<r a una olefina en presencia de lu! ultra2ioleta#
o3"eno % per%3ido# esta re"la se in2ierte por el efecto per%3ido.
ALQUHNO
El acetileno# (*)* que da su nombre a la familia de hidrocarburos caracteri!ados por una triple li"adura# fue
descubierto por Edmundo Aa2$# al a"re"ar a"ua a una masa ne"ra obtenida calentando fuertemente una me!cla
de cremor trtaro $ carb%n de leIa. Esta masa probablemente contena carburo de potasio el cual liberaba
acetileno al reaccionar con el a"ua. (iertos carburos metlicos producen acetileno por hidr%lisis $ actualmente se
usa el carburo de calcio en "ran escala con 1ste prop%sito.
Los hidrocarburos de la serie acetil1nica tiene como carcter distinti2o un triple enlace co2alente entre dos
tomos de carbono. Ae ah que su f%rmula "ral. ea (n )*n-*
4ropiedades fsicas6
Los miembros inferiores de la serie del acetileno son "ases a temperatura ambiente# $ a medida que aumenten el
n,mero de carbonos se tornan lquidos $ ele2an su punto de ebullici%n. (on respecto al acetileno# es un "as
incoloro# ms li2iano que el aire. Al estado puro no tiene olor $ si lo tu2iera es et1reo. in embar"o# al ser
preparado en el laboratorio presenta impure!as que le confieren un olor desa"radable# aliceo. Las mencionadas
impure!as son compuestos sulfurados $ fosforados# tales como )* $ fosfamina.
El etino es soluble en a"ua# alcohol $ benceno# $ es mu$ soluble en acetona. Licua con facilidad a ?J atm. K 8L(
+% a *B atm. K a *BL(-. Al estado lquido es m%2il# incoloro $ mu$ inestable# ra!%n por la cual es altamente
e3plosi2o +pero puede almacenarse sin peli"ro disuelto en acetona# a 8* atm de presi%n en tubos de acero con
tierras de infusorios-. La ra!%n de este comportamiento es el alto contenido de ener"a de la mol1cula de
acetileno# como lo demuestra el alto 2alor ne"ati2o de su calor de formaci%n +el acetileno es una combinaci%n
endot1rmica-.
*( : )* (*)* -B?#J =calMmol
Al estado "aseoso forma me!clas detonantes con aire $ el o3"eno. Arde en el aire con llama fuli"inosa
+acompaIada con humos ne"ros- reacci%n que se produce con desprendimiento de calor.
(on el o3"eno produce la llama o3iacetil1nica# que alcan!a una temperatura de *NDD a ;DDDL(. 7a!%n por la
cual se lo utili!a para fundir hierro $ % acero en el soplete o3iacetil1nico +soldadura aut%"ena-.
4ropiedades Qumicas
Los alquinos dan dos tipos principales de reacciones qumicas6
7eacciones de adici%n
Estos hidrocarburos son mu$ similares a los alquenos en cuanto a su comportamiento qumico# por lo cual
adicionan la ma$ora de los reacti2os qumicos que se adicionaban a aquellos# la diferencia radica en que un mol
de alquino reacciona con el doble de reacti2o que un mol de alqueno.
5ormaci%n de acetiluros
Los hidr%"enos del acetileno tiene propiedades li"eramente cidas# sin lle"ar a enro9ecer al tornasol. Esto
si"nifica que pueden lle"ar a producir sales# denominadas acetiluros# con metales alcalinos# alcalino-t1rreos $
pesados. Los acetiluros de metales alcalinos $ alcalino-terreos son estables al calor# pero se descomponen con
a"ua con desprendimiento de acetileno. Los de cobre $ plata son altamente e3plosi2os al estado seco# detonando
2iolentamente por choque +por ello se lo usa en industria de los e3plosi2os-.
Esta propiedad de producir acetiluros se emplea para el reconocimiento de alquinos con triple enlace
terminal $a que no la darn los otros alquinos $ alquenos +ni mucho menos los alcanos-.
)ARTE E*)ERIMENTAL:
>AEE7HALE A UEHLHOA76
- Eubos de ensa$o.
- Pradilla para tubos de ensa$o.
- )e3ano
- >atraces
- Vaso de precipitados
- Alcohol etlico
- Acido sulf,rico
- (arburo de calcio
- A"ua destilada
- 4erman"anato de potasio
- Aicromato de potasio
- Eierra de infusorios
47O(EAH>HENEO E@4E7H>ENEAL6
AL(ANO6
En el laboratorio se utili!o n-he3ano.
a- En la boca de uno de los tubos de ensa$o con he3ano se aplica una llama# obser2ndose el carcter de la
reacci%n $ de la llama.
b- En otro tubo de ensa$o echar a"itando# unos * ml. de soluci%n de perman"anato de potasio al D#; Q $ se
obser2a si el color del perman"anato permanece o no.
ALQUENO6
4ropiedades del etileno6
a- Hnflamabilidad6 se apro3ima una llama a la boca de uno de los tubos de ensa$o que se han llenado con
este hidrocarburo. e obser2a se anota si es luminosa o no.
b- Ensa$o de Hnstauraci%n de <a$er6 Al tubo de ensa$o que contiene el "as se aIaden * ml de soluci%n de
perman"anato de potasio al D.;Q# se a"ita $ se obser2a el resultado +En medio acido# bsico $ neutro-.
c- reacci%n con dicromato de potasio6 A un tubo con "as etileno aIadir * ml de soluci%n de dicromato de
potasio 8>.
ALQUHNO6
4ropiedades del acetileno6
a- Hnflamabilidad6 e prende fue"o a uno de los tubos de ensa$o que contiene acetileno. e obser2a las
caractersticas de la llama $ se anotan todas alas obser2aciones.
b- Ensa$o de insaturaci%n de <a$er6 Al tubo de ensa$o que contiene el "as se aIaden * ml de soluci%n de
perman"anato de potasio al D.;Q# se a"ita $ se obser2a el resultado +En medio acido# bsico $ neutro-.
c- reacci%n con dicromato de potasio6 A un tubo con "as etileno aIadir * ml de soluci%n de dicromato de
potasio 8>.
DESARROLLO DEL E*)ERIMENTO:
AL(ANO6
- Al poner el he3ano en contacto con una llama se produ9o# como era de esperarse# combusti%n.
(ombusti%n del )e3ano
- Al me!clar perman"anato de potasio $ he3ano no se produ9o nin"una reacci%n. N%tese la separaci%n de fases.
)e3ano con 4erman"anato de potasio.
ALQUENO6
4rueba con etileno6
- En la prueba de combusti%n no hubo mucha diferencia con el he3ano. En la ima"en por cuestiones de
iluminaci%n no se puede apreciar bien la llama.
- En la prueba de insaturaci%n de <a$er al inicio los tres tubos de ensa$o con perman"anato tenan un color
2ioleta# el $odo un color mbar oscuro $ el Aicromato un color amarillo claro.
G!a#""a c+& "+, !eac'#-+, e Ba.e!/ De I$01#e!a a e!echa: 2M&O3 e& 4e#+ ac#+5 67,#c+ . &e1'!+5
'16+ c+& Y++ . a" 8#&a" '16+ e e&,a.+ c+& 29C!9O:/
- Lue"o de la reacci%n con etileno se obser2o que en los tubos de ensa$o con perman"anato el liquido se torno
en transparente con un precipitado marr%n# en el tubo que contena $odo se obser2o un color amarillo claro $ en
el tubo con dicromato se con2irti% en un liquido 2erde translucido.
G!a#""a c+& "+, !eac'#-+, e Ba.e! e,;1<, e "a !eacc#%& 01=4#ca/ De I$01#e!a a e!echa: 2M&O3 e&
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ALQUHNO6
- En la prueba de combusti%n se obser2o que la llama arda con mas fuer!a pero la emanaci%n de humo ne"ro
indicaba una combusti%n incompleta.
- En la prueba de insaturaci%n de <a$er al inicio los tres tubos de ensa$o con perman"anato tenan un color
2ioleta# el $odo un color mbar oscuro $ el Aicromato un color amarillo claro.
G!a#""a c+& "+, !eac'#-+, e Ba.e!/ De I$01#e!a a e!echa: 2M&O3 e& 4e#+ ac#+5 67,#c+ . &e1'!+/
- Lue"o de hacer burbu9ear acetileno se obser2o que en los tubos con perman"anato se llenaban de un
precipitado marr%n oscuro que enturbiaba bastante el lquido en los tubos de ensa$o.
G!a#""a c+& "+, !eac'#-+, e Ba.e!/ De I$01#e!a a e!echa: 2M&O3 e& 4e#+ ac#+5 67,#c+ . &e1'!+/
ANLISIS DE LOS RESULTADOS:
O<EEN(HRN AEL EEHLENO6
La obtenci%n del etileno se reali!o mediante la reacci%n de etanol con acido sulf,rico a 8SD L(. La reacci%n
qumica que describe el proceso es la si"uiente6
Aparato para obtenci%n del etileno
O<EEN(HRN AEL A(EEHLENO6
El acetileno se obtiene mediante reacci%n entre el carburo de calcio $ a"ua. La reacci%n qumica es la si"uiente6
((a* : )*O T (*)* : (aO)*
ANLISIS DE LAS REACCIONES:
AL(ANO6
Los alcanos no presentan reacci%n con el perman"anato de potasio debido a la falta de los dobles enlaces. 4or
eso en el caso del he3ano $ perman"anato de potasio las dos fases aparecen separadas $ sin reaccionar.
ALQUENO6
La reacci%n de los alquenos# en Este caso el etileno# con el perman"anato de potasio es la si"uiente
El residuo que queda en esta reacci%n es el Ai%3ido de man"aneso que es el precipitado de color marr%n que
apareca en las anteriores im"enes.
La reacci%n con $odo es una reacci%n de sustituci%n6
La reacci%n con dicromato de potasio es similar a la reacci%n con perman"anato con la diferencia que se produce
o3ido de cromo lo que da un color 2erdoso a la nue2a soluci%n.
ALQUHNO6
La reacci%n de los alquenos# en Este caso el etileno# con el perman"anato de potasio son las si"uientes
El residuo que queda en esta reacci%n es el Ai%3ido de man"aneso que es el precipitado de color marr%n que
apareca en las anteriores im"enes. Eambi1n estn presentes 2arios compuestos deri2ados de la reacci%n del
etileno.
OBSERVACIONES:
Al reali!arse el traba9o en laboratorio no se si"ui% un anlisis cuantitati2o. 4or lo cual el traba9o es simplemente
obser2ar $ re"istrar los fen%menos ocurridos.