Carbono

INTRODUCCIN Carbono, de smbolo C, es un elemento crucial para la existencia de los organismos vivos, y que tiene muchas aplicaciones industriales importantes. Su nmero atmico es 6; y pertenece al grupo 14 (o IVA) del sistema peridico. PROPIEDADES La masa atmica del carbono es 12,01115. Las tres formas de carbono elemental existentes en la naturaleza (diamante, grafito y carbono amorfo) son slidos con puntos de fusin extremadamente altos, e insolubles en todos los disolventes a temperaturas ordinarias. Las propiedades fsicas de las tres formas difieren considerablemente a causa de las diferencias en su estructura cristalina. En el diamante, el material ms duro que se conoce, cada tomo est unido a otros cuatro en una estructura tridimensional, mientras que el grafito consiste en lminas dbilmente unidas de tomos dispuestos en hexgonos. El carbono amorfo se caracteriza por un grado de cristalizacin muy bajo. Puede obtenerse en estado puro calentando azcar purificada a 900 C en ausencia de aire. El carbono tiene la capacidad nica de enlazarse con otros tomos de carbono para formar compuestos en cadena y cclicos muy complejos. Esta propiedad conduce a un nmero casi infinito de compuestos de carbono, siendo los ms comunes los que contienen carbono e hidrgeno. Sus primeros compuestos fueron identificados a principios del siglo XIX en la materia viva, y debido a eso, el estudio de los compuestos de carbono se denomin qumica 'orgnica' A temperaturas normales, el carbono se caracteriza por su baja reactividad. A altas temperaturas, reacciona directamente con la mayora de los metales formando carburos, y con el oxgeno formando monxido de carbono (CO) y dixido de carbono (CO2). El carbono en forma de coque se utiliza para eliminar el oxgeno de las menas que contienen xidos de metales, obteniendo as el metal puro. El carbono forma tambin compuestos con la mayora de los elementos no metlicos, aunque algunos de esos compuestos, como el tetracloruro de carbono (CCl4), han de ser obtenidos indirectamente.

ESTADO NATURAL El carbono es un elemento ampliamente distribuido en la naturaleza, aunque slo constituye un 0,025% de la corteza terrestre, donde existe principalmente en forma de carbonatos. El dixido de carbono es un componente importante de la atmsfera y la principal fuente de carbono que se incorpora a la materia viva. Por medio de la fotosntesis, los vegetales convierten el dixido de carbono en compuestos orgnicos de carbono, que posteriormente son consumidos por otros organismos. El carbono amorfo se encuentra con distintos grados de pureza en el carbn de lea, el carbn, el coque, el negro de carbono y el negro de humo. El negro de humo, al que a veces se denomina de forma incorrecta negro de carbono, se obtiene quemando hidrocarburos lquidos como el queroseno, con una cantidad de aire insuficiente, produciendo una llama humeante. El humo u holln se recoge en una cmara separada. Durante mucho tiempo se utiliz el negro de humo como pigmento negro en tintas y pinturas, pero ha sido sustituido por el negro de carbono, que est compuesto por partculas ms finas. El negro de carbono, llamado tambin negro de gas, se obtiene por la combustin incompleta del gas natural y se utiliza sobre todo como agente de relleno y de refuerzo en el caucho o hule. En 1985, los cientficos volatilizaron el grafito para producir una forma estable de molcula de carbono consistente en 60 tomos de carbono dispuestos en una forma esfrica desigual parecida a un baln de ftbol. La molcula recibi el nombre de buckminsterfulereno ('pelota de Bucky' para acortar) en honor a R. Buckminster Fuller, el inventor de la cpula geodsica. La molcula podra ser comn en el polvo interestelar. APLICACIONES CIENTFICAS El istopo del carbono ms comn es el carbono 12; en 1961 se eligi este istopo para sustituir al istopo oxgeno 16 como medida patrn para las masas atmicas, y se le asign la masa atmica 12. Los istopos carbono 13 y carbono 14 se usan como trazadores en la investigacin bioqumica. El carbono 14 se utiliza tambin en la tcnica llamada mtodo del carbono 14 que permite estimar la edad de los fsiles y otras materias orgnicas. Este istopo es producido continuamente en la atmsfera por los rayos csmicos, y se incorpora a toda la materia viva. Como el carbono 14 se desintegra con un periodo de semidesintegracin de 5.760 aos, la proporcin entre el carbono 14 y el carbono 12 en un espcimen dado, proporciona una medida de su edad aproximada.

1. POR QUE ES IMPORTANTE LE ATOMO DE CARBONO?

El carbono es el elemento alrededor de el cual ha evolucionado la qumica de la vida. El carbono tiene cuatro electrones de valencia en su capa mas externa, cada uno de los cuales puede parearse con los de otros tomos que puedan completar sus capas electrnicas compartiendo electrones para formar enlaces covalentes. Algunos de estos elementos son el nitrgeno, el hidrgeno y el oxigeno. Pero la caracterstica mas admirable del tomo de carbono, que lo diferencia de los dems elementos y que confirma su papel fundamental en el origen y evolucin de la vida, es su capacidad de compartir pares de electrones con otros tomos de carbono para formar enlaces covalentes carbono-carbono. Este fenmeno es el cimiento de la qumica orgnica. Las protenas, por ejemplo, corresponden a una sola de esa gran variedad de estructuras formadas mediante el anterior mecanismo.

2.

Elementos Del Grupo IV A.

2.1

CARACTERISTICAS GENERALES DEL GRUPO

Conforman este grupo los elementos C, Si, Ge, Sn y Pb. Los dos primeros son los mas importantes: el carbono por ser el componente obligado de la materia viviente y el silicio por ser muy abundante en la corteza terrestre. El carbono es el primer termino del grupo y es el que mas se aparta del resto, debido a su comportamiento. Los dos siguientes elementos, silicio y germanio, se consideran como semimetales y los dos ltimos, estao y plomo, como metales tpicos cuando actan con valencia dos que es la mas frecuente. La distribucin de en orbitales del ultimo nivel es: s px py pz. Puesto Que todos los elementos del grupo en su estado tetravalente tienen configuracin tetradrica, para la formacin de molculas covalentes, hay una promocin de un electrn s, dando lugar al distribucin: s px py pz. 2.2 FORMAS DE PRESENTACION DEL CARBONO El carbono solo constituye el 0.08% del conjunto de la litosfera, hidrosfera y atmsfera. Aparece en la corteza terrestre en forma de rocas de carbonato de calcio o magnesio. En la atmsfera lo encontramos principalmente en forma de gas carbnico (CO2) y monxido de carbono (CO). Existen algunos depsitos de carbono elemental en forma de diamante y grafito:

Grafito: es la forma alotrpica dems estable del carbono a temperatura y presin ordinarias. Es blando, negro y resbaladizo, con una densidad de 2,25 g\cc. Sus propiedades estn ligadas a su estructura; esta consta de tomos de carbono ordenados de capas planas de anillos y seis miembros. Tres de los cuatro electrones de valencia de cada tomo de carbono participan en los enlaces con los carbones de su

mismo plano, mientras que el cuarto electrn forma un enlace mas dbil perpendicular a dichos planos. Las capas pueden deslizarse horizontalmente con facilidad al romperse esos enlaces y formasen otros nuevos. Debido a ello el grafito lo utilizan como lubricante, como aditivo para aceites de motores y en la fabricacin para minas de lpices. Otra propiedad es como el grafito tiene la capacidad de conducir la electricidad. Diamante: a diferencia del grafito, el diamante es una de las sustancias mas duras que se conoce. Es incoloro, no conduce la electricidad y es mas denso que el grafito, 3.53 g\cc. Estas propiedades corresponden a su estructura: una red de tomos distribuidos en forma de tetraedro, separados de sus tomos vecinos por solo 1.54 . En esta estructura se presentan enlaces muy fuertes sin que haya electrones dbilmente retenidos. Por ello el diamante es muy duro, no conduce la electricidad y tiene punto de fusin mas elevado que se conoce de un elemento el cual es cerca de 3570 C.

CARBONES NATURALES Los carbones que se hallan en la naturaleza se originaron por carbonizacin de vegetales en distintos estratos del subsuelo. Dependiendo de su edad geolgica se distinguen los siguientes: La antracita: es el mas rico en carbono 98% y posee de 5 a 6% de materias voltiles, siendo el de mayor potencia calorfica. La hulla: posee de 70 a 90% de carbono y llega a tener u 45% de materias voltiles y es desde el punto de vista industrial, el carbono mas interesante. De la hulla, por destilacin en ausencia de aire, se obtienen: gases combustibles, gases amoniacales, alquitrn y un 20% de coque. Destilando el alquitrn se obtienen una gama enorme de productos que tienen aplicaciones como disolventes, colorantes, plsticos, explosivos y medicinas. Los lignitos y turbas: son de menor contenido de carbn y en consecuencia tienen usos mas restringidos.

3.

LA CAPACIDAD DE ENLACE DEL ATOMO DE CARBONO

La configuracin electrnica del tomo de carbono en estado normal es 1s, 2s, 2sp; los dos electrones (p) estn en orbitales diferentes (2px y 2py). De acuerdo con esta informacin el carbon reaccionaria con el hidrgeno para formar compuestos de tipo CH2, es decir, el carbono seria divalente. C z=6 1s 2s 2px 2py 2pz

Con esta distribucin electrnica el tomo de carbono tiene cuatro orbitales de valencia parcialmente ocupados. Para lograr esta nueva distribucin, es necesario invertir cierta cantidad de energa, debido a que un electrn ha sido promovido del nivel de energa 2s a un nivel, algo superior, 2p. A pesar de eso y como compensacin, el tomo de carbono adquiere la capacidad para formar cuatro enlaces covalentes. Cada enlace covalente aumentara la estabilidad de la molcula resultante y compensara la energa invertida en la promocin de uno de los electrones 2s. Con esta nueva disposicin, el carbono puede compartir sus cuatro electrones desapareados con cuatro tomos de hidrgeno o de cloro, convirtindose en un tomo tetravalente.

3.1

HIBRIDACION DE UN ATOMO DE CARBONO

La explicacin anterior supone que la valencia con que acta el tomo de carbono es cuatro, no cual no concuerda con su estructura electrnica. El tomo de carbono tienen la siguiente configuracin electrnica en estado basal: C z=6 1s 2s 2px 2py 2pz En esta configuracin se observa que hay dos orbitales externos parcialmente ocupados 2px y 2py y un orbital totalmente lleno 2s. Con esa distribucin electrnica el carbono actuara con valencia dos. Sin embargo, se puede lograr con facilidad que un electrn de un orbital 2s pase al orbital 2pz libre, logrando que los cuatro electrones estn desapareados. C z=6 1s 2s 2px 2py 2pz Los enlaces resultantes no son iguales ya que tres de ellos estn formados por electrones pertenecen a orbitales de tipo p, mientras que el cuarto enlace es debido a un electrn de un orbital 2s. el hecho de que los cuatro enlaces se comporten de un mismo modo nos hace pensar que se produjo una reorganizacin energtica de los que resultaron cuatro orbitales hbridos sp, con la misma energa.

3.2

HIBRIDACION sp o TRIGONAL

Cuando el carbono se combina tan solo con tres tomos se produce la hibridacin trigonal. Tres electrones de la capa L pasan a ocupar orbitales atmicos sp, y el cuarto electrn permanece en un orbital p. Los tres orbitales sp se solapan con los orbitales de los tres tomos con los que se combina el carbono para formar tres orbitales moleculares a los que vamos llamar OM sigma y tres enlaces sigma, mientras que el orbital p de otro tomo de carbono en idntica condicin para formar un enlace pi. Esto da origen al enlace doble muy comn en los compuestos orgnicos, especialmente en un grupo de hidrocarburos denominados alquenos. Como consecuencia de esta disposicin, los ncleos de todos los asomos que intervienen quedan situados lo mas lejos posible unos del otros, de los que resulta la coplanaridad y los ngulos de 120, caractersticas de todos los sistemas de doble enlace.

3.3

HIBRIDACION DIGONAL (sp)

Cuando el tomo de carbono se encuentra unido a solo dos tomos de hidrgeno se produce la hibridacin digonal, mediante la utilizacin de dos orbitales atmicos sp y dos orbitales p. Por ejemplo, en el acetileno cada carbono esta unido a un tomo de carbono y un tomo de hidrgeno. Un orbital hbrido sp de carbono se solapa con un orbital 1s del hidrgeno, mientras que el segundo orbital sp los hace con uno de los dos orbitales sp del segundo tomo de carbono, originndose dos orbitales moleculares OM sigma, uno con el carbono y el otro con el hidrgeno OM pi. Los orbitales hbrido sp formados forman enlaces separados entre si 180, lo que da origen a la geometra lineal del acetileno y de otras estructuras con triple enlace.

3.4

DIFERENCIAS ENTRE EL ENLACE SIGMA Y EL ENLACE PI

Un enlace covalente se forma por superposicin (fusin) de dos orbitales atmicos (OA), uno de cada tomo. Esta superposicin produce un nuevo orbital denominado orbital molecular (OM), que involucra a ambos tomos. La interaccin de dos orbitales atmicos (OA) genera dos orbitales moleculares (OM). La superposicin cabeza a cabeza de dos orbitales atmicos (OA) da un (OM) sigma y el enlace que se origina se denomina enlace sigma. De la misma manera dos orbitales p paralelos se superponen lado a lado para formar un enlace pi. Los enlaces sencillos son enlaces sigma. Un enlace doble esta formado por un enlace sigma y un enlace pi. Un enlace triple se forma por la unin de un enlace sigma y dos enlaces pi.

Algunas diferencias entre el enlace sigma y el enlace pi son: 1. 2. 3. 4.

Enlace sigma: Formado por superposicin cabeza a cabeza de orbitales atmicos. Presenta rotacin libre. Posee energa baja. Solo puede existir un enlace entre dos tomos.

Enlace pi: 1. Formado por superposicin lateral de orbitales p (u orbitales p y d). 2. No permite la rotacin libre. 3. Es un enlace de alta energa. Puede existir uno o dos enlaces entre dos tomos.

COMPUESTOS ORGANICOS

HIDROCARBUROS

CON OXIGENO

CON NITROGENO

ALIFATICOS

AROMTICOS

ALDEHIDOS Y CETONAS

ALCOHOLES

ETERES

ACIDOS

AMINAS

ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS CICLICOS

4. CLASIFICASION DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS La extensin que ha alcanzado la qumica orgnica y el gran numero de compuestos orgnicos conocidos, ha hecho necesaria su clasificacin, para lo cual se ha tenido en cuenta sus funciones y formas estructurales. A pesar de que a travs de los aos se han desarrollado diferentes formas de clasificacin de los compuestos orgnicos, vamos a emplear a nuestro juicio, resume los criterios enunciados anteriormente. Hay dos grupos principales: compuestos acclicos o de cadena abierta y compuestos cclicos o de cadena cerrada.

4.1

Funcin Hidrocarburo

Los hidrocarburos son compuestos orgnicos binarios constituidos solamente por carbono (C) e hidrgeno(H). Su forma general es R-H.

4.1.1

Clases de hidrocarburos segn su forma de cadena

Hidrocarburos de cadena abierta o aciclicos: Lineales o normales: Son cadenas con tomos de carbono unidos cada uno mximo a dos carbonos: H H H HCCC--H H H H n-propano (n= normal)

Ramificados:

Cada tomo de carbono se puede unir a 3 o 4 carbonos mas: CH HC----C----CH CH 2, 2-dimetilpropano (alcano) 2-metilpropeno (alqueno) CH HC =C--CH

4.1.2

Clases de hidrocarburos segn el tipo de enlace

Los hidrocarburos tanto lineales como ramificados segn la naturaleza del enlace, pueden clasificarse en: Alcanos o hidrocarburos saturados: compuestos nicamente por C e H unidos por enlaces covalentes sencillos entre los carbonos:

H HC--H H Metano

HC---CH H H

Etano

Alquenos: hidrocarburos insaturados que llevan al menos un enlace covalente doble entre los carbonos: H C=C Eteno H

Alquinos: hidrocarburos insaturados que llevan por lo menos un enlace covalente triple entre los carbonos: Etino

HC CH

Hidrocarburos de cadena cerrada o cclicos Estn formados por cadenas de tomos que se cierran formando uno o varios anillos o ciclos con tres o mas carbonos. Pueden ser: Carbocclicos: si el anillo esta formado solo por tomos de carbono. Estos a su vez se dividen en:

Alicclicos: si poseen propiedades similares a los compuestos acclicos:

H C

O HC----CH H H

ciclo propano

Aromticos: si contienen anillos de seis carbonos, alternando enlaces sencillos y dobles; con propiedades fsicas y qumicas muy caractersticas. H C HC HC C H CH CH

Benceno

4.1.3

Alcanos

Los alcanos son hidrocarburos saturados, lo cual significa que los carbonos van unidos entre si por enlaces covalentes sencillos. Se les conoce tambin con el nombre de parafinas. Las propiedades de los alcanos depende de su estructura: sus molculas presentan enlaces covalentes y estn constituidos por elementos que poseen electronegatividad relativamente iguales: carbono (2,5); hidrgeno (2,1). Esto hace que las molculas de los alcanos sean ligeramente polares o no polares. 4.1.4 Alquenos

Los alquenos son hidrocarburos cuyas molculas contienen enlaces dobles carbono-carbono (-C=C-). Como todos sus carbonos no estn saturados con tomos de hidrgeno, se denominan tambin hidrocarburos insaturados. Los tomos de C que poseen el doble enlace tienen hibridacin sp.

4.1.5

Alquinos

Los alquinos son hidrocarburos cuyas molculas contienen por lo menos un triple enlace entre carbono y carbono, caracterstica distintiva de su estructura. La formula general es Cn Hn-. Tienen una proporcin de hidrgeno menor que los alquenos por esto presentan un grado mayor de instauracin.

Como son compuestos de baja polaridad, los alquinos son muy similares en las propiedades fsicas a los alcanos y alquenos. Son menos densos que el agua e insolubles en ella.

Muchas de las reacciones de los alquinos se caracterizan por ser reacciones de adicin al triple enlace y otras se deben a la acidez del H del etileno (acetileno).

ESTRUCTURA DE LOS GRUPOS ALQUINOS MAS CORRIENTES NOMBRE ESTRUCTURA ABREVIATURA Metileno Etileno Propilo Isopropilo CH CHCH Butilo CHCHCHCHButilo secundario CH CHCHCH Isobutilo CH CHCHCH Butilo terciario CH I CH----C---I CH t-Bu i-Bu i-Pr Bu CHCHCHCHCHCH Me Et Pr

s-Bu

4.1.6

Cclicos

Los hidrocarburos aromticos son compuestos cclicos muy saturados, que muestran reacciones caractersticas del benceno, sea que lo tenga o no en su estructura. El benceno es la base del estudi de los compuestos aromticos ya que todas las sustancias que lo poseen en su estructura se comportan muy parecido. Las reacciones tpicas del anillo bencnico son aquellas en las que el anillo sirve de fuente de electrones para reactivos deficientes en ellos (reactivos electrnicos), lo cual quiere decir que se comporta como una base. 4.2 Compuestos Orgnicos Con Oxigeno

4.2.1

Aldehdos y cetonas

Los aldehdos y las cetonas se caracterizan por poseer el grupo funcional carbonilo: C=O. Los aldehdos y las cetonas son polares, por esto tienen puntos de ebullicin mas elevados que los compuestos no polares de peso molecular comparable.

APLICACIONES DE ALDEHIDOS Y CETONAS COMPUESTOS HCHO Metanal APLICACIONES Se utiliza para conservar tejidos de origen animal; en la preparacin de las drogas como la urotropina y el formitrol; la industria de plsticos y resinas sintticas. La mayor aplicacin es la obtencin de cido actico, y preparacin de acetatos y algunas drogas. Se utiliza como disolvente y como base para sintetizar muchos compuestos orgnicos como yodoformo, cloroformo y resinas sintticas. Se emplea como plastificante y en la manufactura de pelculas fotogrficas, como antisptico y antiespasmdico. Alcanfor CH CH O O= =O O p-Benzoquinona Se utiliza en la industria de colorantes; la hidroquinona se utiliza en el revelado fotogrfico. La antraquinona se convierte en la alizarina, colorante de color amarillo rojizo.

HC-CHO Etanal HC-CO-CH Propanola

CH HC CH-C-CH HC C=O

4.2.2

Alcoholes y fenoles

Los alcoholes y fenoles se caracterizan por poseer el grupo funcional --OH o hidroxilo, por lo general unido a un radical aliftico. Las propiedades fsicas de los alcoholes dependen del peso molecular y del grupo OH, que es muy polar y permite la formacin de puente de hidrgeno. Desde El metanol al undecanol son lquidos cada vez mas viscosos. A partir de all son slidos. Los fenoles mas sencillos son lquidos o slidos de bajos puntos de fusin. Tienen puntos de ebullicin bastante elevados debidos a los puentes de hidrgeno. Los fenoles son poco solubles en agua.

4.2.3

teres

Los teres contienen en sus molculas un oxigeno unido directamente a dos radicales alqulicos: R-O-R; arlicos: Ar-O-Ar o aril-alquilicos: Ar-O-R. Los teres son compuestos de una polaridad muy dbil, son solubles en compuestos orgnicos poco polares, su solubilidad en agua disminuye al aumentar el peso molecular debido a la formacin de puentes de hidrgeno entre el HO y el ter. Son menos densos que el agua.

4.2.4

cidos carboxlicos

Los cidos carboxlicos son compuestos orgnicos que llevan la formula general: O C

OH

Los cidos carboxlicos de bajo peso molecular son lquidos y los de mas alto peso son slidos. Los cidos carboxlicos presentan puntos de ebullicin anormalmente elevados debido a los puentes de hidrgeno que se establecen en sus molculas, al punto que no existen molculas libres. cidos comunes: O HCOH cido frmico O CH--COH cido actico O CHCHCOH cido propinico

O CHCHCHCOH cido butrico

O CH(CH)COH cido valerinico

4.3

COMPUESTOS ORGANICOS CON NITROGENO

4.3.1

Aminas

Las aminas son compuestos orgnicos nitrogenados del amoniaco, NH , en el cual uno o mas de sus hidrgenos son reemplazados por grupos alquilicos o aromticos. Las aminas se clasifican en primarias, secundarias y terciarias. En una amina primaria, el tomo de nitrgeno lleva un solo grupo R. Las aminas secundarias llevan dos grupos R y las aminas terciarias llevan tres grupos R. Nomenclatura En las aminas sencillas se nombran los radicales unidos al nitrgeno y se termina el nombre con el sufijo amina. Metilamina Di-metilamina Trimetilamina CHNH CH-NH-CH CH CH-N-CH Metiletilamina Metildietilamina CH-NH-CH CH-N-CH CH Dimetil-n-propilamina CH-N-CH CH