Formulacin y nomencla t u r a de los compuestos orgnicos

FOR MULACIN D

!U" M ICA OR#$NICA .

%&'IN(RODUCCIN . La Qumica Orgnica constituye una de las principales ramas de la Qumica, debido al gran nmero de compuestos que estudia, los cuales tienen como elemento bsico de su constitucin molecular el tomo de carbono: de aqu que se la llama con frecuencia Qumica del Carbono. l nmero de compuestos en los que entra a formar parte el tomo de carbono es casi innumerable: protenas, !ormonas, "itaminas, plsticos, antibiticos, perfumes, detergentes, etc., y nos daremos cuenta de que el tomo de carbono es un tomo singular que puede formar cadenas y combinarse fcilmente con un nmero reducido de tomos, como son el !idrgeno, el o#geno, el nitrgeno, los !algenos y unos pocos ms. $ero, %cul es la causa de tal abundancia de compuestos del carbono& 'e debe a la peculiar configuracin electrnica del tomo de carbono y a la gran estabilidad de los enlaces co"alentes que forma. (.).* L +,O-O . C/01O2O. La estructura electrnica del tomo de carbono es %s ) )s ) )p ) . .e los seis electrones que posee, solo los cuatro ms e#ternos son los que interesan desde el punto de "ista reacti"o. l carbono tiende a adquirir estructura estable de gas noble 32en4 por comparticin de sus electrones ms e#ternos con los de otros tomos. $or lo cual, en los compuestos orgnicos el carbono es siempre tetra"alente. 5na propiedad que tiene este tomo y que no posee ningn otro, al menos en tan alta medida, es la facilidad para enla6arse con otros tomos de carbono formando cadenas. stas cadenas pueden ser de muc!os tipos 3lineales, ramificadas, cclicas, etc.4 y de muy "ariada longitud. 'e conocen cadenas de tomos de carbonos de "arios cientos de miles de tomos de carbonos. La unin que se da entre dos tomos de carbono puede ser de tres tipos: 7 enlace sencillo: se comparte un solo par de electrones. 7 enlace doble: se comparten dos pares de electrones. 7 enlace triple: se comparten tres pares de electrones. *C*C* 8 9 8 9 l *C:C* l enlace doble *CC* enlace

enlace sencillo triple

(.;.*<=0-5L/' . LO' CO-$5 ',O' O0>+2?CO'.

La unin de los tomos de carbono por algunos de los tres tipos de enlaces que acabamos de "er forma las cadenas car*onad as @ Astas constituyen el esqueleto de la molAcula del compuesto correspondiente. 'e llama BfrmulaB a la representacin escrita de una molAcula, y debe indicar: * la clase de tomos que la forman y la cantidad de cada uno de ellos. * la masa de la molAcula y la relacin ponderal de los elementos que entran en su combinacin. n Qumica Orgnica se usan di"ersas frmulas para representar las molAculas: 7 <=0-5L/ -$C0?C/ O -OL C5L/0: e#presa los elementos que constituyen la molAcula y el nmero de cada uno de ellos. D.: CE F G C) F H O 7 <=0-5L/ ' -?. '/00OLL/./: en ella, adems, aparecen agrupados los tomos que estn unidos a un mismo tomo de carbono de la cadena. D.: CF ) :CF*CF ) *CF; CF; *CF) OF

7 <=0-5L/ . '/00OLL/./: se e#presa en ella cmo estn unidos entre s los tomos que constituyen la molAcula. D.: F F F l L L C:C*C*C*F L L L L F F F F F L L F*C*C*O*F L L F F F

7 <=0-5L/ ',05C,50/L: se recurre en ella a Bmodelos espacialesB que sir"en para construir loa molAcula, obser"ar su distribucin espacial, "er la geometra de los enlaces, etc. sta frmula da la forma real de la molAcula. Las frmulas semidesarrolladas son las que se utili6an con ms frecuencia. (.E.*2O- 2CL/,50/ . L/ Q5C-?C/ O0>+2?C/.

Las normas "igentes en la actualidad para nombrar los compuestos orgnicos son las dadas por la ?5$/C 3?nternational 5nion of $ure and /pplied C!emistry4 en (IHI y publicadas en (IJ(. 'on el resultado de la sistemati6acin acordada por con"enio, y a "eces surgen problemas. Fay ocasiones en que son ms frecuentes nombres tradicionales consagrados por el uso, para algunos compuestos. )&' CLA+IFICACIN D LO+ COM,U +(O+ OR#$NICO+&

(.*F?.0OC/150O' 'egn el tipo de enlace carbonoK carbono: 8 9

-Alcanos 3parafinas4

*C*C* 9 8

K Al.uenos 3olefinas4 *C:C* L L K Al.uinos 3acetilenos4 *CC* 'egn el tipo de cadena: KLineales K0amificados KCclicos /idrocar *ur os arom t icos 3cclicos con dobles enlaces alternados4 K-onocclicos K$olicclicos condensados ).K . 0?M/.O' F/LO> 2/.O' 0*N 3N: <, Cl, 1r, ?4 ;.* CO-$5 ',O' ON?> 2/.O'. * /lco!oles 0*OF * <enoles /r*OF * Oteres 0*O*0P O * /lde!idos *Cetonas * +cidos carbo#licos * Osteres 3y sales4 0*C F O 0*C*0P O 0*C OF O 0*C O*0P E.* CO-$5 ',O' 2?,0O> 2/.O'. */minas 0*2F ) O * /midas 0*C 2F ) * 2itrilos 0*C2 * 2itrocompuestos 0*2O)

(a*la de 0unciones orgnicas

(ipo de compues to !idrocarburos acclicos !idrocarburos cclicos Frmula saturados Cn F )nQ) saturados Cn F )n 8 9 *C*C* 9 8 89 8 C 9 C C 9 8 *C:C* L L *CC* 0 8 9 *C*C*N 9 8 8 9 *C*C*OF 9 8 8 9 *C*O*C* 9 8 L O *C*C L F 8 O 9 *C*C*C* 9 8 L *C*C OF esteres 0*COO*0P aminas amidas 0*CO2F ) nitrilos 0*C2 0*C 2F ) 0*C2 alcanonitrilo CF; C2 etanonitrilo 0*2F) 0*2 0*20S0T 0*C O*0P 0S 0T O O Nom*re /lcanos 3$arafinas4 cicloalcano (erm mi naci n *ano *ano 1emplo CF; *CF) *CF; propano CF) 9 8 CF) **CF) CF) :CF*CF ; CFCF *CF; CF; *CF) *Cl CF; OF CF; *O*CF; CF; CFO CF; *CO*CF; CF; *COOF ciclopropano

!idrocarburos no saturados 3( Cn F )n enlace doble4 !idrocarburos no saturados 3( Cn F )n*) enlace triple4 CH F R *0 !idrocarburos aromticos deri"ados !alogenados alco!oles Ateres alde!dos cetonas cidos 0*N N:<,Cl,1r,? 0*OF 0( *O*0) 0*CFO 0( *CO*0) 0*COOF

alqueno alquino areno !aluro alquilo

*eno *ino *eno de ** *ol ** *al *ona *oico

propeno etino metilbenceno cloruro de etilo metanol @ alco!ol metlico dimetl Ater@ meto#ietano etanal@ etanalde!do propanona @ dimetilcetona cido etanoico

alcanol alco!ol ...ico Ater alcanal alcanalde!do alcanona cetona

O cido L alcanico alcanoato de ... ilo alquilamina alcanoamida

Koato de *ilo

CF; *COOCF; CF; 2F )

etanoato etilo metilamnia

de

CF; *COO2F ) etanoamida

2&' /IDROCAR3URO+& # N RALIDAD + . 'on compuestos constituidos e#clusi"amente por carbono e !idrgeno. /tendiendo a la estructura de la cadena carbonada, pueden ser: a4 Ac4clicos . 'on !idrocarburos de cadenas !idrocarbonadas abiertas. #isten dos tipos de cadenas abiertas: *Cadenas lineales : los tomos de carbono pueden escribirse en lnea recta. D.: CF ; *CF) *CF) *CF; butano *Cadenas rami0icadas : estn constituidos por dos o ms cadenas lineales enla6adas. La cadena lineal ms larga se denomina Bcadena principalB@ las cadenas que se enla6an con ella se llaman BradicalesB. D.: CF; *CF**CF**CF) *CF; ;*etil*)*metilpropano L L CF; CF) *CF; b4 C4clicos . 'on !idrocarburos de cadenas carbonadas cerradas, formadas al unirse dos tomos terminales de una cadena lineal. Las cadenas carbonadas cerradas reciben el nombre de ciclos. D.: F ) C**CF) L L F ) C**CF) ciclobutano

#iste un tipo muy especial de !idrocarburos cclicos: son los !idrocarburos aromticos, llamados as porque muc!os de ellos tienen olores fuertes. $resentan un anillo o ciclo con enlaces sencillos y dobles alternados 3enlaces conDugados4, lo que confiere al compuesto una gran estabilidad. l !idrocarburo aromtico por e#celencia es el benceno: CF 9 88 CF CF LL L benceno 3C H F H 4 CF CF 8 99 CF / continuacin estudiamos los !idrocarburos clasificados en funcin del tipo de enlace que tienen: simple, doble o triple. Los !idrocarburos correspondientes se llaman, respecti"amente, alcanos, alquenos y alquinos. 2&%&' /IDROCAR3URO+ +A(URADO+5 ,ARAFINA+ O ALCANO+& 'e llaman !idrocarburos saturados o BalcanosB los compuestos formados por carbono e !idrgeno, que son de cadena abierta y tienen solo enlaces simples. 2&%& %&' Alcanos de cadena lineal& 'u frmula emprica general es C2F )2Q) , siendo 2 el nmero de tomos de carbono. <orman series 6omlogas . 'e llama as a un conDunto de compuestos con propiedades qumicas similares y que se diferencian en el nmero de tomos de carbono de la cadena.

$ara nombrar estos compuestos se usa un prefiDo, que indica el nmero de tomos de carbono que tiene, y la terminacin *ano , que es general para todos los !idrocarburos saturados. Los prefiDos para los E primeros tArminos de la serie son : met * 3( C4, et * 3) C4, prop * 3; C4 y *ut * 3E C4. $ara el resto, el prefiDo es el correspondiente numeral griego: pent *, 6e7 *, 6ept *, oct *, non *, etc Demplos: F L CFE CF E F*C*F metano L F F F L L C) F H CF ; *CF; F*C*C*F etano L L F F F F F L L L F*C*C*C*F propano L L L F F F F F F F L L L l F*C*C*C*C*F butano L L L L F F F F pentano !e#ano !eptano octano nonano decano undecano dodecano tridecano

C; F G

CF ; *CF) *CF;

CE F (U

CF; *CF) *CF) *CF;

CR F () CH F (E CJ F (H CG F (G CI F )U C(U F )) C(( F )E C() F )H C(; F )G

CF; CF; CF; CF; CF; CF ; CF ; CF ; CF ;

*CF) *CF) *CF) *CF; *3CF) 4 E *CF; *3CF) 4 R *CF; *3CF) 4 H *CF; *3CF) 4 J *CF; *3CF) 4 G *CF; *3CF) 4 I *CF; *3CF) 4 (U *CF; *3CF) 4 (( *CF;

Los compuestos siguientes de la serie se llaman: tetradecano 3(E4, pentadecano 3(R4, !e#adecano 3(H4, !eptadecano 3(J4, octadecano 3(G4, nonadecano 3(I4, eicosano 3)U4, eneicosano 3)(4, docosano 3))4, tricosano 3);4, tetracosano 3)E4 ..., triacontano 3;U4 ..., tetracontano 3EU4, etc. Radicales uni8alen t es de los !idrocarburos lineales saturados. /ntes de formular los !idrocarburos ramificados, es necesario estudiar los BradicalesB. Los radicales son grupos de tomos que se obtienen por pArdida de un tomo de !idrgeno de un !idrocarburo. Los radicales que se obtienen quitando un !idrgeno terminal a un !idrocarburo saturado se nombran sustituyendo la terminacin *ano por *il o *ilo . Demplos: -olAcula CFE CF; *CF; CF; *CF) *CF; CF; *CF) *CF) *CF; CF; *CF) *CF) *CF) *CF; 0adical 2ombre del radical CF; * metil o metilo CF; *CF) * etil o etilo CF; *CF) *CF) * propil o propilo CF; *CF) *CF) *CF) * butil o butilo CF; *CF) *CF) *CF) *CF) * pentil o pentilo

V asi sucesi"amente. $ueden e#istir radicales ramificados. $ara nombrarlos se considera que !ay grupos metilo unidos a una cadena radical ms larga. 'e indica el carbono al que est unido el grupo metilo, por un nmero Blocali6adorB que se obtiene numerando la cadena, asignando el ( al carbono que !a perdido el tomo de !idrgeno. .ic!o nmero locali6ador se escribe delante del nombre del radical, separado de Al por un guin. Demplos:
E

CF ; *CF) *CF) *CF*

; ) (

L CF ;

(*metilbutilo

CF ; *CF) *CF*CF) L CF ;
E ; ) (

)*metilbutilo

CF ; *CF*CF) *CF) * ;*metilbutilo L CF ; #isten algunos radicales con nombres tradicionales muy usados, admitidos por la ?5$/C. 'on: CF ; *CF*CF) * L CF ; CF ; L CF ; *C*CF) * L CF ; CF ; *CF) *CF) *CF* L CF ; CF ; L CF ; *CF) *C* L CF ; isobutilo 3)*metilpropilo4

neopentilo sec*butilo

3),)*dimetilpropilo4 3(*metilbutilo4

terc*pentilo

3(,(*dimetilpropilo4

2&%&)&'Alcanos de cadena rami0icada& $ara nombrar estos !idrocarburos se procede de la siguiente manera: 7 'e elige como cadena principal la cadena lineal que tenga mayor nmero de tomos de carbono. 7 'e numera la cadena elegida de un e#tremo a otro, de tal forma que se asignen los nmeros ms baDos a los carbonos que poseen ramificaciones. 7 'e nombran los radicales por orden alfabAtico precedidos de su nmero locali6ador, y se acaba con el nombre de la cadena principal acabado en * ano. Demplos:
J

CF; *CF) *CF) *CF**CF**CF*CF; L L L CF) CF; CF; L CF; CF; L CF; *C*CF) *CF*CF; L L CF; CF ;

E*etil*),;*dimetil!eptano

),),E*trimetilpentano

7 /l nombrar los radicales por orden alfabAtico, no se tienen en cuenta los prefiDos di*, tri*, etc. 7 Cuando !ay "arias cadenas con igual nmero de tomos de carbono, se elige como principal: $rimero: aquella que tenga el mayor nmero de cadenas laterales. 'egundo: si !ay "arias, aquella cuyas ramificaciones tengan locali6adores ms baDos. Demplo: CF; CF; CF ; CF; L L L L CF; *CF*CF*CF) *CF*CF**CF**CF) *CF; tetrametilnonano L CF*CF) *CF*CF; L L CF; CF ;

R*3(,;*dimetilbutil4*),;,H,J*

2&)&' /IDROCAR3URO+ CON DO3L + NLAC +5 OL FINA+ O AL!U NO+& 'on !idrocarburos que presentan uno o ms dobles enlaces entre los tomos de carbono. La frmula general, para compuestos con un solo doble enlace, es C2F )2 Demplo: CF) :CF*CF ) *CF; 2&)& %&' Al.uenos con un solo enlace do*le& 'e nombran con las siguientes normas: 7 'e elige la cadena ms larga que contiene el doble enlace y se sustitu* ye la terminacin *ano del alcano correspondiente, por *eno . 7 'e numera la cadena a partir del e#tremo ms cercano al doble enlace. l locali6ador de Aste es el menor de los dos nmeros de los carbonos que lo soportan. 7 La posicin del doble enlace se indica mediante el nmero locali6ador, que se coloca delante del nombre. Demplo:
( ) ; E R

CF; *CF:CF*CF ) *CF;

)*penteno

7 'i es ramificado, se toma como cadena principal la ms larga de las que contienen el doble enlace. 'e numera de forma que al doble enlace le corresponda el locali6ador ms baDo posible. Los radicales se nombran como en los alcanos. Demplos: CF; ( ) ; EL R H CF; *CF:CF*CF*CF*CF; E,R*dimetil*)*!e#eno L CF; CF; L CF; *CF:C**CF**CF; ;,E*dimetil*)*!e#eno L CF) *CF; CF; CF; L L CF; *CF:CF*CF**CF**C*CF; E*etil*R,H,H*trimetil*)*!epteno L L CF) CF ;

L CF; 2&)& )&' Al.uenos con 8arios do*les enlaces& Cuando un !idrocarburo contiene ms de un doble enlace, se utili6an para nombrarlos las terminaciones: *adieno , *atrieno , etc., en lugar de * eno. 'e numera la cadena de forma que los dobles enlaces tengan los locali6adores ms baDos posible. Demplo:
( ) ; E R H J

CF; *CF:CF*CF:CF*CF ) *CF;

),E*!eptadieno

'i el compuesto tiene ramificaciones, se nombran como en los alcanos, pero eligiendo como cadena principal la que contenga el mayor nmero de dobles enlaces, aunque no sea la ms larga. Demplo: CF; L CF; *CF:C:C**C:CF ) )*etil*;*metil*(,;,E*!e#atrieno L CF) *CF; 2&)& 2&'Radicales uni8alen t es de los al.uenos lineales& 'e obtienen a partir de los alquenos, quitandoles un !idrgeno de un carbono terminal. /l numerar la cadena el carbono con la "alencia libre recibe el nmero (. 'e nombran acabando en *enilo . Demplos: CF) :CF* CF; *CF:CF* CF; *CF:CF*CF ) * CF; *CF:CF*CF:CF* etenilo o 8inilo (*propenilo )*butenilo (,;*pentadienilo

2&2&' /IDROCAR3URO+ CON (RI,L + NLAC +5 AC (IL NO+ O AL!UINO+& 'on !idrocarburos que presentan uno o ms triples enlaces entre los tomos de carbono. La frmula general, para los compuestos con un solo triple enlace, es C2F )2*) . Demplo: CF ; *CC*CF) *CF; ;.;.(.* /lquinos con un solo triple enlace. 'e nombran de acuerdo con las siguientes reglas: 7 'e elige la cadena ms larga del !idrocarburo que contiene el triple enlace y se canbia la terminacin *ano por *ino . 7 'e numera la cadena a partir del e#tremo ms pr#imo al triple enlace. La posicin de Aste se indica mediante el nmero locali6ador, que ser el menor de los nmeros que corresponden a los tomos de carbono unidos por el triple enlace. l locali6ador se pone delante del nombre. Demplos: CFCF etino o acetileno
( ) ; E R

CF; *CC*CF) *CF;

)*pentino

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7 'i el !idrocarburo es ramificado, se toma como cadena principal la ms larga que contenga al triple enlace. 'e numera de forma que corresponda al triple enlace el nmero ms baDo posible. Los radicales se nombran como en los alcanos. Demplos:
(

CFC*CF*CF; L CF;
J H R E ; ) (

;*metil*(*butino

CF; *CF**CF**CC*CF) *CF; L L CF; CF;

( ) ; E R

R,H*dimetil*;*!eptino

CF) *CF; LH CF; *CF) *CF) *CC*C**CF) *CF; H,H*dietil*E*nonino L CF) *CF) *CF;
J G I

2&2& )&' Al.uinos con 8arios triples enlaces& 'i en un !idrocarburo e#isten ms de un triple enlace, se usan para nombrarlos las terminaciones 'adiino , 'atriino , etc., en lugar de la terminacin *ino. 'e numera la cadena asignando a los carbonos con triple enlace los locali6adores ms baDos posibles. Demplo: CFC*CC*CCF (,;,R*!e#atriino 'i el compuesto tiene radicales, Astos se nombran como en los alcanos, eligiendo como cadena principal la que tenga mayor nmero de triples enlaces. Demplos: CF; *CC*CC*CF*CF; L CF;
( ) ; E R H ( ) ; E R H J

H*metil*),E*!eptadiino

CF; LJ G I CF; *CF**CC*CC*C**CF) *CF; L L CF; CF ;

),J,J*trimetil*;,R*nonadiino

2&2&2&' Radicales uni8alen t es de los al.uinos lineales& 'e obtinen a partir de los alquinos, por pArdida de un !idrgeno de un carbono terminal. /l numerarlo, ese carbono recibe el nmero (. 'e nombran con la terminacin 'inilo . Demplos: CFC* etinilo CF; *CC* (*propinilo CF; *CC*CC* (,;*pentadiinilo 2&2& 9&' /idrocar*ur os no saturados con do*les y triples enlaces& 'i en un mismo !idrocarburo e#isten a la "e6 uno o ms dobles enlaces y uno o ms triples enlaces, se nombran primero los dobles enlaces y luego

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los triples, indicando su posicin por medio de locali6adores. 'e suprime la BoB de la terminacin *eno. 'e numera la cadena de forma que los locali6adores de las insatu* raciones sean los ms baDos posibles, independientemente de que sean dobles o triples enlaces, eligiendo siempre como cadena principal aquella que tiene el mayor nmero de insaturaciones, aunque no sea la ms larga. Demplos: CFC*CF) *CF:CF*C CF CF) :CF*C CF
( ( ) ; E J H R E ; ) (

;*!epten*(,H*diino (*buten*;*ino

CFC*CF:CF*CF:CF*CF ;

;,R*!eptadien*(*ino

CF) *CF) *CF; L CFC*C:C*CF:CF ) L CF) *CF;

;*etil*E*propil*(,;*!e#adien*R*ino

2&9&' /IDROCAR3URO+ CICLICO+& 'on !idrocarburos de cadena cerrada. 'egn tengan o no insaturaciones, y Astas sean dobles o triples enlaces, pueden ser: 7 Cicloalcanos : ciclos con solo enlaces sencillos. 7 Cicloal.uenos : ciclos con algn enlace doble. 7 Cicloal.uinos : ciclos con algn enlace triple. 2&9&%&' /idrocar *ur os c4clicos satur ados o CICLOALCANO+& Los tomos de carbono estn unidos solo por enlaces sencillos. 'u frmula general es C2F )2. 'e nombran anteponiendo el prefiDo ciclo al nombre del alcano de cadena abierta de igual nmero de tomos de carbono. Demplos: CF) CF) 9 8 CF) **CF) ciclopropano CF ) **CF) L L CF ) **CF) ciclobutano CF ) CF ) L CF ) CF ) L

CF) ciclo!e#ano

,ambiAn se peden representar as:

2&9& )&' Radicales de los cicloalcanos& /l salir un tomo de !idrgeno de un cicloalcano, se obtiene un radi cal, que se nombra como en los acclicos, es decir con la terminacin *ilo . Demplos: CF* CF ) **CF* CF ) **CF)

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9 8 CF) **CF)

L L CF ) **CF)

CF )

CF)

CF* ciclopropilo ciclobutilo ciclopentilo 2&9& 2&' Cicloalcanos con rami0icaciones& Los cicloalcanos sustituidos 3que tienen radicales unidos al anillo4, se nombran como deri"ados de los !idrcarburos cclicos. l ciclo se numera de forma que salgan los locali6ados ms baDos a los radicales. n casos sencillos se pueden nombrar como deri"ados de un compuesto de cadena abierta. Demplos: CF; CF ; CF ; L L L KCF) *CF; KCF ; L CF*CF; L CF; (*metil*E*isopro* pilciclo!e#ano L CF ) *CF; E*etil*(,)*dimetil* ciclo!e#ano

(*etil*)*metil* ciclo!e#ano

2&9& 9&'Cicloal.uenos y cicloal.uinos& 'on !idrocarburos cclicos con uno o ms dobles enlaces, o uno o ms triples enlaces. l ciclo se numera de forma que correspondan los nmeros ms baDos a las insaturaciones, prescindiendo de que sean enlaces dobles o triples. n caso de igualdad debe optarse por la numeracin que asigne nmeros ms baDos a los dobles enlaces. 'e nombran con el prefiDo ciclo y la terminacin *eno o *ino . Demplos: CF CF CF CF F)C CF ) FC CF F)C F )C

ciclobuteno ciclo!e#adieno

(,;*

2&:&'/IDROCAR3URO+ AROMA(ICO+& 'on compuestos cclicos que guardan estrec!a relacin con el *enceno , compuesto de frmula emprica CH F H . 0ecibieron este nombre porque la mayora de ellos poseen olores penetrantes. n la actualidad el tArmino BaromticoB e#presa que el compuesto es ms estable de lo esperado, y por tanto, menos reacti"o. l tArmino genArico de los !idrocarburos aromticos es areno y los radicales deri"ados de ellos son los radicales arilo 3/r*4. l *enceno es la base de estos compuestos@ su frmula se puede escribir de estos tres modos: F L C

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F*C F*C C L F

C*F C*F

l radical deri"ado del benceno, al quitarle un tomo de !idrgeno, se llama fenilo: F L C F*C F*C C L F C* C*F CH F R *

fenilo

Los compuestos aromticos que tienen sustituyentes, se nombran anteponiendo los nombres de los radicales a la palabra benceno. Demplos: CF; CF ) *CF;

-etilbenceno 3tolueno4

tilbenceno.

Cuando !ay dos sustituyentes, su posicin relati"a se indica mediante los nmeros (,)*, (,;* y (,E*, o mediante los prefiDos orto 3o*4, meta 3m*4 y para 3p*4, respecti"amente. Demplos: CF; CF) *CF; CF) *CF; *CF; (*etil*)*metilbenceno metilbenceno orto*etilmetilbenceno etilmetilbenceno o*etilmetilbenceno etilmetilbenceno (*etil*;*metilbenceno meta*etilmetilbenceno m*etilmetilbenceno L CF) (*etil*E* para* p* CF ; CF ;

'i !ay tres o ms sustituyentes, se numera el !idrocarburo de tal manera que estos radicales reciban los locali6adores ms baDos en conDunto. Demplos: CF; CF) *CF; F;C CF ; CF ; CF ; CF ) *CF;

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CF) *CF; CF; CF; )*etil*(,E*dime* tilbenceno (*etil*),;,E*tri* metilbenceno CF ) *CF) * )*etil*(*metil*E*pro* pilbenceno

%&:&)&'/idrocar *u r os arom t icos polic4clicos& #isten muc!os !idrocarburos policclicos, que poseen anillos de benceno fusionados, es decir, con alguna de las aristas del !e#gono comunes. Citemos algunos: F F L L C C F*C C C*F F*C C L F F L C C L F C C L F F L C C L F C*F 2aftaleno C*F C*F /ntraceno

F C C

F*C F*C

C C

L C

C L F

F L C F*C C L F

F L C C C C L F

F L C C C C L F

F L C C*F C L F <enantreno

2&;&'D RI<ADO+ /ALO# NADO+ D LO+ /IDROCAR3URO+& 'on !idrocarburos que tienen en su molAcula tomos de !algenos. $ueden suponerse deri"ados de los !idrocarburos, en los que se !a sustituido uno o ms !idrgenos por tomos de !algeno. 'e nombran anteponiendo el nombre del !algeno 3 0luor , cloro , *romo o iodo 4 al nombre del !idrocarburo correspondiente. Las posiciones de los tomos de !alogenos se indican por medio de locali6adores. Demplos:
; ) (

CF; *CF) *CF) *Cl Cl*CF) *CF) *Cl CF; *CF:CF*Cl Cl ; *CF

(*cloropropano o cloruro de propilo (,)*dicloroetano (*cloro*(*propeno o cloruro de (*propenilo triclorometano o cloroformo

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'i e#isten dobles y triples enlaces, se numera la cadena de forma que a las insaturaciones les correspondan los locali6adores ms baDos. /l nombrar los deri"ados !alogenados de cadena ramificada, los !algenos se consideran como radicales y se citan en el lugar que les corresponde segn el orden alfabAtico. Demplos:
H

CF; *CF:CF*CF*CF:CF ) L Cl CF; *CF) *CF*CF:CF*CF L L CF; 1r CF; *CF*CF*CCF L L Cl Cl 1r L

;*cloro*(,E*!e#adieno

(,(*dibromo*E*metil*)*!e#eno ;,E*dicloro*(*pentino

9&'COM,U +(O+ O=I# NADO+& 'on compuestos constituidos por corbono, !idrgeno y o#geno. Mamos a estudiar los compuestos o#igenados siguientes > alco6oles ?y 0enoles@5 Ater es5 alde6idos5 cetonas5 cidos y Aster es& 9&%&'ALCO/OL + B F NOL +& $ueden considerarse deri"ados de los !idrocarburos al sustituir uno o ms tomos de !idrgeno por el grupo *OF 3!idro#ilo4. 7 'i el !idrocarburo es aliftico, da lugar a los alco!oles. CF; *CF) *CF; propanol 7 'i el !idrocarburo es aromtico, se obtienen los fenoles. F OF Demplo: propano Demplo: CF ; *CF) *CF) *OF

benceno

fenol

/LCOFOL '. 'u frmula general es 0*OF, siendo 0* un radical deri"ado de algn !idrocarburo aliftico 3alquilo, alquenilo o alquinilo4. $ueden e#istir alco!oles con "arios grupos !idro#ilo: son los polialco!oles. E.(.(.*/lco!oles con un solo grupo funcional. $ueden ser primarios, secundarios o terciarios, segn que el *OF estA unido a un carbono primario, secundario o terciario. Los tomos de carbono se llaman: primarios, secundarios, terciarios o cuaternarios, segn estAn unidos, a uno, dos, tres o cuatro tomos de carbono. 32o pueden e#istir, lgicamente, alco!oles cuaternarios4.

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$ara nombrar los alco!oles se considera que se !a sustituido un tomo de !idrgeno de un !idrocarburo por un radical *OF. l alco!ol as obtenido, se nombra poniendo la terminacin *ol al !idrocarburo del que procede. 'i la funcin alco!ol !ay que considerarla sustituyente en una cadena principal, se usa el prefiDo !idro#i* para designarla. Demplo: CF; *CF; etano CF ; *CF) *OF etanol

'i el alco!ol es secundario o terciario, se numera la cadena principal de tal modo que corresponda al carbono unido al radical *OF el locali6ador ms baDo posible. La funcin alco!ol tiene preferencia al numerar sobre las insaturaciones y los radicales. Demplos: CF; *CF) *CF) OF CF; *CF*CF; L OF
E

(*propanol )*propanol

CF; *CF) *CF*CF; L OF

H R E ; ) (

)*butanol

CF; *CF) *CF:CF*CF ) *CF) OF CF; L CF; *CF) *CF*CF) *CF) OF

;*!e#en*(*ol ;*metil*(*pentanol

9&%&)&'Alco6oles con 8arios grupos 0uncionales o polialco6oles& $ara nombrarlos se colocan los sufiDos *diol , *triol , *tetr aol , etc., que indican el nmero de grupos *OF. n cuanto a la numeracin de la cadena, se sigue el criterio indicado anteriormente. Demplos: CF) OF*CF) OF CF) OF*CFOF*CF) OF FOCF ) *CF) *CFOF*CF; CF; *CF:C**CF*CF) OF L L CF; OF etanodiol 3o etilenglicol4 propanotriol 3o glicerina4 (,;*butanodiol ;*metil*;*penten*(,)*diol

F NOL +& Como diDimos, se obtienen al sustituir uno o "arios !idrgenos del benceno por grupos *OF. 'e nombran como los alco!oles, con la terminacin *ol, aunque muc!os tienen nombres "ulgares. Demplos:

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OF OF

OF

OF

OF

OF OF

OF OF OF pirocatecol resorcinol !idroquinona fenol (,),E*tri!idro#ibenceno 9&)&' ( R +& 'on compuestos formados por un tomo de o#geno unido a dos radicales procedentes de los !idrocarburos. 'us posibles frmulas generales son: 0*O*0P 0*O*/r /r*O*/rP

siendo 0 y /r radicales alquilo y arilo, respecti"amente. Demplos: CF; *O*CF) *CF; O*CF ) *CF; Los radicales 0*O* se nombran sustituyendo *ano por *o7i en el alcano correspondiente 3meto#i, eto#i, propo#i, buto#i,...4. l radical correspondiente deri"ado del benceno, /r*O*, se llama 0eno7i . Demplos: O* CF; *CF) *O* radical eto#i radical feno#i

#isten dos formas de nombrar los Ateres: 7 'e nombran, en orden alfabAtico, los radicales unidos al o#geno, y se termina con la palabra Ater . Demplo: CF ; *O*CF) *CF; etilmetilAter 7 'e nombra el radical ms sencillo 3con la terminacin * o7i 4, y a continuacin, el nombre del !idrocarburo del que deri"a el radical ms compleDo. Demplo: CF ; *O*CF) *CF; meto#ietano -s eDemplos: CF; *CF) *O*CF) *CF; CF; *O*CH F R *O*CF) *CF; dimetil Ater eto#ietano 3Ater sulfrico4 meto#ibenceno

fenilmetilAter etilfenilAter

eto#ibenceno

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9&2&'ALD /IDO+ B C (ONA+& Los alde!idos y cetonas son compuestos que se caracteri6an por tener el grupo *C:O, o grupo carbonilo, en el que !ay un doble enlace entre el carbono y el o#geno. La deferencia entre ambos reside en: 7 en los alde6idos el grupo carbonilo se encuentra al final de la cadena: 0*CO*F 7 en las cetonas el grupo carbonilo no est en uno de los e#tremos: 0*CO*0P 9&2&%&'ALD /IDO+& $ueden suponerse deri"ados de un !idrocarburo, en que se !a sustituido dos tomos de !idrgeno de un carbono terminal por un tomo de o#geno. Demplo: O CF; *CF) *C F Los alde!idos se nombran cambiando la terminacin del !idrocarburo del que deri"an por la terminacin *al . 'i e#isten dos grupos carbonilo, * CO*, uno en cada e#tremo de la cadena, la terminacin ser *dial . Demplos: O CF; *C F O C*CF) *C F F CF; *CF) *CF) *C F O CF) :CF*C F l grupo carbonilo 3*CO*4 tiene preferencia sobre los radicales, insaturaciones y alco!oles, debiAndose empe6ar a numerar el compuesto por el e#tremo en que se encuentra dic!o grupo carbonilo. Demplos: CF; O L CF; *CF*CF:CF*C E*metil*)*pentenal O F propenal O propanodial O butanal etanal o bien CF ; *CF) *CFO

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CFW C*C F O CF) *CF) *C O F C*C:CF*CF ) *CF*CF) *C L L CF; CF ; OF L CF) OF*CF*C O

( ) ; E R H J

)*propinal

;*fenilpropanal F O ),R*dimetil*)*!eptenodial F

),;*di!idro#ipropanal F

Fay algunos alde!idos con nombres "ulgares muy usados: O O F*C F 0orm alde 6i do o 0ormol CF ; *C F acetalde6i do C

F *enCalde6i do

9&2&)&'C (ONA+& 'e pueden considerar deri"ados de los !idrocarburos, alsustituir dos F, de un carbono secundario, por un tomo de o#geno. Demplo: CF; *C*CF; o bien CF ; *CO*CF;

O #isten dos formas de nombrar las cetonas: 7 Faciendo terminar el nombre del !idrocarburo del que deri"an en *ona , indicando, cuando sea necesario, la posicin del grupo carbonilo, mediante nmeros locali6adores. Demplos: CF; *CF) *C*CF; O CF; *CF) *C*CF) *CF; O CF; *CO*CF) *CO*CF; )*butanona ;*pentanona ),E*pentanodiona

7 2ombrando, en orden alfabAtico, los dos radicales unidos al grupo carbonilo y terminando con la palabra cetona . Demplos: O CF; *CF) *C*CF; CF; *C*CF:CF ) O metiletil4cetona4 CO*CF*CF; fenilisopropilcetona 3fenil3)* etilmetilcetona etenilmetilcetona 3"inilmetilcetona4

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L CF; 9&9&'ACIDO+ CAR3O=ILICO+& 'on compuestos orgnicos con propiedades cidas, que se caracteri6an por tener el grupo funcional carbo#ilo: O *C OF 'e nombran con el nombre genArico de cido y cambiando la terminacin del !idrocarburo correspondiente por la terminacin *oico Demplos: O F*C OF O CF; *C OF CF; *CF) *COOF COOF cido etanoico o acAtico cido propanoico cido ben6oico acido metanoico o frmico o bien *COOF o bien *CO) F

Fay cidos que tienen dos grupos funcionales, uno en cada e#tremo de la cadena, y se llaman cidos dicarbo#licos: O O O O C**C FO OF cido etanodioico o a. o7lico malnico C*CF ) *C FO OF cido propanodioico o a.

La funcin cido pre"alece en la nomenclatura sobre todas las estudiadas anteriormente@ esto quiere decir, que si en un compuesto se encuentra la funcin cido, las dems funciones se consideran como sustituyentes de la cadena principal que es la que contiene la funcin cido. l carbono del grupo carbo#ilo se numera como carbono (. Demplos: O CF; *CF) *CO*CF) *C O CF) *CF) *C L OF CF; *CF:CF*CF**C L CF; * CF) OF O cido )*etil*;*pentenoico OF cido ;*o#opentanoico OF cido ;*!idro#ipropanoico

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La ?5$/C acepta los nombres "ulgares de muc!os acidos carbo#licos y dicarbo#licos, que son muy frecuentes en el lenguaDe qumico. /lgunos ya los !emos citado. / continuacin damos una lista: <rmula 2ombre sistemtico F*COOF cido metanoico CF; *COOF cido etanoico CF; *CF) *COOF cido propanoico CF; *CF) *CF) *COOF *ut4rico CF; *3CF) 4;*COOF cido pentanoico FCOO*COOF cido etanodioico FOOC*CF) *COOF cido propanodioico FCOO*CF) *CF) *COOF succ4nico FOOC*3CF ) 4 ; *COOF cido pentanodioico 9&:&' +( R + B +AL + D 2ombre "ulgar cido 0rmico cido acAtico cido propinico cido butanoico cido cido cido cido 8alerinico o7lico malnico butanodioico

cido

cido

cido glutrico

LO+ ACIDO+ CAR3O=ILICO+&

Cuando un cido carbo#lico pierde el tomo de !idrgeno del grupo carbo#ilo, se obtiene un anin. stos aniones se nombran cambiando la tereminacin *ico de los cidos por *ato , igual que se !ace en la formulacin inorgnica. Demplo: CF; *COOF CF ; *COO* cido etanoico 3acAtico4 anin etanoa t o 3 acetat o 4 7 'i se enla6a uno de estos aniones con un radical alqulico, se obtienen los Asteres. 'u nomenclatura es semeDante a la de las sales inorgnicas 3 **ato de '' ilo 4. Demplos: CF; *COO*CF) *CF; etanoato de etilo 3acetato de etilo4 F*COO*CF) *CF; metanoato de etilo 3formiato de etilo4 CF; *COO*CF) *CF) *CF) *CF; etanoato de butilo COO*CF) *CF; CF; *COO ben6oato de etilo etanoato de fenilo 3acetato de fenilo4

7 /l unir un anin deri"ado de los cidos carbo#ilicos con un catin metlico, se obtienen las sales orgnicas. Demplos: CF; *COO2a etanoato sdico o acetato sdico CF; *CF) *COOX propanoato potsico La diferencia entre un Aster y una sal reside principalmente en que el enlace o#geno*metal 3*O*2a4 de una sal es inico, mientras que el enlace o#geno*radical alqulico 3*O*CF ; 4 de un Aster es co"alente.

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:&'COM,U +(O+ NI(RO# NADO+ . 'on compuestos constituidos por carbono, !idrgeno y nitrgeno. /lgunos de ellos tienen tambiAn o#geno. studiaremos las aminas, amidas, nitrilos y nitroderi"ados. :&%&'AMI NA+& .eri"an del amonaco 32F ; 4, al sustituir uno, dos o los tres tomos de !idrgeno por radicales orgnicos. 'egn se sustituya uno, dos o los tres !idrgenos, tendremos aminas primarias, secundarias o terciarias. 0*2F) amina primaria 0*2F*0P amina secundaria 0*2*0P L 0B amina terciaria

$ara nombrar las aminas, cuando la funcin amina es la funcin principal, se nombram todos los radicales unidos al nitrgeno por orden alfabAtico, y se termina con las palabra amina . Demplos: CF; *2F) metilamina CF; *CF) *2F) etilamina CF; *CF:CF*2F ) propenilamina CF; *CF*CF) *CF; (*metilpropilamina L 2F ) 2F ) fenilamina 3o anilina 4 dimetilamina dimetilpropilamina etilfenilmetilamina

CF; *2F*CF; CF; *2*CF) *CF) *CF; L CF; CF; *2*CF) *CF; L CH F R

'i e#iste ms de un grupo funcional amina, o Aste no forma parte de la cadena principal, se citan mediante prefiDos tales como amino 3*2F ) 4, metilamino 3*2F*CF ; 4, aminometil 3*CF ) *2F) 4, etc. 'e indica su posicin mediante locali6adores. Demplos: 2F ) *CF) *CF) *CF) *CF) *2F) 2F ) *CF) *CF*CF) *2F) L CF) *2F) O (,E*butanodiamina

)*aminometil*(,;*propanodiamina

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CF; *CF*CF) *C L 2F )

cido ;*aminobutanoico OF CF; L CF) *C**COOF cido )*amino*;*fenil*)*

metilpropanoico L 2F ) :&)&'AMIDA+& Las amidas se pueden considerar compuestos deri"ados de los cidos corbo#licos, al sustituir el grupo *OF por el grupo *2F ) . O 0*C o bien 0*CO2F ) 2F ) 'i la funcin amida es la funcin principal, las amidas se nombran sustituyendo la terminacin *oico del cido del que deri"a, por amida . Demplos: O F*C matanoamida 2F ) CF; *CF) *CO2F) O C 2F ) CF) :CF*CF ) *CO2F) ;*propenamida ben6amida propanoamida

:&2&'NI(RILO+ O CIANURO+& $oseen el grupo funcional *C2 o bien *C2. $ueden considerarse, por tanto, deri"ados de los !idrocarburos al sustituir tres !idrgenos de un carbono terminal por un tomo de nitrgeno. 'e nombran con la terminacin nitrilo detrs del nombre del !idrocarburo de igual nmero de tomos de carbono. ,ambiAn se pueden nombrar como cianuros de alquilo, considerndolos deri"ados del cido cian64drico , F*C2. Demplos: CF; *C2 CF; *CF) *C2 CF; *CF*C2 L etanonitrilo o cianuro de metilo propanonitrilo o cianuro de etilo )*metilpropanonitrilo o cianuro de isopropilo

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CF; CH F R *C2 CF; *CF) *CC*C2 ben6onitrilo o cianuro de fenilo )*pentinonitrilo o cianuro de (*butinilo

:&9&'NI(ROD RI<ADO+& 'on compuestos que se obtienen al sustituir uno o ms !idrgenos de un !idrocarburo por grupos nitro , *2O) . n la nomenclatura de estos compuestos, el grupo nitro *2O) , nunca se considera como funcin principal@ en todos sus compuestos es sustituyente. 'e disigna mediante el prefiDo *nitro. Demplos: CF; *2O) CF; *CF) *2O) 2O ) CF; O) 2 2O ) 2O ) ),E,H*trinitrotolueno 3 (&N&(& o trilita 4 nitrometano nitroetano nitrobenceno

;&'COM,U +(O+ CON M$+ D

UNA FUNCIN .

$ara formular o nombrar compuestos que tienen "arias funciones orgnicas de las ya estudiadas, !ay que seguir los pasos que se indican a continuacin: (Y.* legir la funcin principal. )Y.* .eterminar la cadena principal. ;Y.* 2umerar el compuestos, escribiendo los locali6adores si es necesario. EY.* <ormular o nombrar el compuesto. $ara elegir la funcin principal !ay que tener en cuenta la tabla que se da a continuacin. 'e elige como principal aquella funcin que "aya delante en la tabla. $or eDemplo, dado que el *CO* "a situado antes que el *OF, el compuesto CF) OF*CF) *CO*CF; debe llamarse E*!idro#i*)*butanona, y no ;*o#o*(* butanol.

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(A3LA D

,R F R NCIA D Frmul a 0*COOF 0*COO* 0P 0*CO2F) 0*CFO 0*CO*0P 0*C2 0*CF) OF 0*2F) 0*O*0P 0*N 0*2O) 0:0P 00P 0*0P Funcin

LA+ FUNCION + OR#ANICA+ +u0i1o *oico *oato *amida *al *ona *nitrilo *ol *amina *o#i* * * ,re0i1o carbo#i alco#icarbonil carbamoil o#o o#o ciano !idro#i amino, a6a o#a fluor,cloro,brom o,etc. nitro

/cidos esteres o sales amidas alde!idos cetonas nitrilos alco!oles aminas Ateres deri"ados !alog. nitroderi"ad os alquenos, alquinos alcanos

*eno3* * enilo4, *ino 3* * inilo4 *ano3*ilo4 *

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