Carbohidratos

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109 y 110 Clinica San Martin - Barranquilla
Carbohidratos
Segn el nmero de molculas que tengan los glcidos se los puede dividir en cuatro grandes grupos: - Monosacridos que se subdividen Pentosas y Hexosas Las Pentosas Xilosa Ribosa Arabinosa
Se encuentra como componente en la madera Es un constituyente de los cidos nucleicos Forma parte de las gomas, mucilagos y pectinas (de este grupo, estas son las nicas que normalmente ingerimos dentro de mermeladas y dulces)
(son 24 pero, solamente 4 tienen importancia biolgica)
Las Hexosas D-glucosa
D-manosa D-galactosa D-fructosa
aparece en los frutos maduros, sangre y tejidos animales. Esta constituye el azcar del organismo, es muy soluble en agua, y es el carbohidrato que transporta la sangre y el que principalmente utilizan los tejidos. Siempre aparece combinado en la naturaleza. Nunca libre por tanto preferimos no enunciar ningn componente. Aparece en lpidos complejos. El hgado puede convertirla en glucosa y despus en energa. Se lo denomina azcar de frutas. Aparece libre en la miel y en los jugos de frutas. Tiene un sabor muy dulce.
- Disacridos se subdividen en maltosa, lactosa y sacarosa Maltosa: Lactosa: Sacarosa: Aparece en la malta o cebada germinada y es muy soluble en agua. Es el azcar de la leche y es poco soluble en agua. Es el azcar de mesa. Se obtiene de la caa de azcar y de la remolacha, y como todos saben, es muy soluble en agua.
- Oligosacridos: Trisacridos: Tetrasacridos: La rafignosa se encuentra en las legumbres. La esteaquiosa, el ms estudiado, se encuentra en las semillas de soja.
- Polisacridos:
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Almidn:
Glucgeno:
Celulosa: Inulina: Liquenina: Mucopolisacridos:
Este se encuentra en los vegetales en forma de granos, ya que son la reserva nutritiva de ellos. Aparecen en la papa, arroz, maz, y dems cereales. Se encuentra en los tejidos animales, donde desempea la funcin de reserva nutritiva. Aparece en el hgado y en los msculos. Cumple funciones estructurales en los vegetales. Aparece en los tubrculos de dalia, en alcauciles, ajos y cebollas. Aparece en los musgos y lquenes. Cumplen funcin de sostn, nutricin y comunicacin intercelular.
Inicialmente solamente se les dio un papel estructural y energtico, pero se han reconocido nuevas funciones celulares como decir que son combustibles o reservas energticas celulares
CARBOHIDRATOS. MONOSACARIDOS
Carbohidratos
El trmino "carbohidratos", o "hidratos de carbono" procede de la antigua forma de escribir la frmula emprica de algunos de los ms importantes, como Cn(H2O)n.. Uno de los carbohidratos, la celulosa, es la sustancia orgnica ms abundante en el conjunto de los seres vivos terrestres. Segn el resultado de su hidrlisis, los carbohidratos se pueden clasificar "polisacridos", formados por muchas unidades separables por hidrlisis, "oligosacridos", formados por unas cuantas unidades, y "monosacridos", que son las unidades elementales que no producen, por hidrlisis, unidades de tamao menor. A diferencia de lo que sucede en el caso de las protenas, en el que no existe un corte ntido entre un polipptido grande y una protena pequea, entre oligosacridos y polisacridos naturales existe una divisin clara. Los oligosacridos tienen menos de 20 unidades, mientras que los polisacridos comienzan en los centenares.
Monosacridos
Podemos definir los monosacridos como polihidroxialdehidos y polihidroxicetonas. Si incluimos tambin a sus derivados, dependiendo de la amplitud con la que se tome el trmino, pueden incuirse o no, evidentemente, distintos tipos de sustancias. En el campo de la Ciencia de los Alimentos se consideran generalmentre como "derivados" los polialcoholes obtenidos por reduccin, con aplicaciones en gran parte semejantes a las de sus precursores, y los cidos y lactonas obtenidos por oxidacin de aldosas, del que el nico relevante es la glucono -lactona Con la excepcin de algunos carbohidratos bacterianos, todos los presentes en la naturaleza pertenecen a la serie D. Los monosacridos se dividen en aldosas y cetosas, segn tengan un grupo aldehido o un grupo cetona. Aunque existen muchas decenas de
monosacridos, solamente dos, glucosa y fructosa, son realmente importantes, como tales, en el mundo de los alimentos. Otros muchos forman parte, eso s, de oligosacridos o polisacridos que se tratan en otros lugares. Glucosa (aldosa) y fructosa (cetosa) Glucosa. Resaltar el grupo carbonilo Fructosa. Resaltar el grupo carbonilo
Aunque se pueden representar en forma abierta, con los grupos aldehido o cetona evidentes, los monosacridos de cinco o ms carbonos se encuentran fundamentalmente en forma cerrada, es decir, con el grupo carboxilo formando parte de un anillo hemiacetlico, que puede tener 5 o 6 tomos. Si tiene 5 tomos, la forma se llama furanosa, por analoga con la estructura del heterociclo furano, y si tiene 6 tomos, la forma se llama piranosa, por analog&aiacute;a con la estructura del pirano. Anillo de furano -D-fructofuranosa Anillo de pirano -D-fructopiranosa
Todos los monosacridos son reductores, es decir, su grupo carbonilo es capaz de reaccionar como tal. Esto es importante en la industria alimentaria, porque el poder reductor est relacionado directamente con la capacidad de formar colores y aromas de tostado por reaccin con la protenas.
Glucosa
La glucosa, una aldosa, es el monosacrido ms importante para la industria alimentaria.En principio, la glucosa se puede representar en forma abierta Molcula de glucosa representada en la forma abierta. Esta forma no existe en la glucosa cristalizada, y representa un porcentaje nfimo de la glucosa en solucin. Las molculas de glucosa se encuentran realmente formando un anillo con un enlace hemiacetal entre el carbono aldehdico y el oxgeno de un alcohol. Aunque el anillo puede tener en principio cinco o seis tomos, en el caso de la glucosa predominan con mucho los de seis, la forma piranosa. Resaltar los tomos que formarn el enlace hemiacetlico
Para ver y utilizar estas imgenes interactivas es necesario el plugin Chime. Ver instruccciones
Este anillo de seis eslabones puede adoptar dos configuraciones, alfa o beta, dependiendo de la posicin del OH formado en el cierre. La posibilidad de que existan dos configuraciones da lugar a la aparicin de un nuevo carbono asimtrico en la glucosa. Glucosa y glucosa Resaltar el OH hemiacetlico Resaltar el OH hemiacetlico
Las formas ismeras de la glucosa difieren en muchas de sus propiedades, y en particular en su capacidad en desviar el plano de giro de la luz polarizada, dado que tienen distinta configuracin en un carbono asimtrico. Equilibrio glucosa glucosa Rotacin 112,0 especfica 18,7 52,7
Cuando cristaliza la glucosa se obtienen cristales de solamente una de ellas, dependiendo de las condiciones, ya que las molculas son demasiado distintas para que puedan cristalizar juntas. Normalmente se obtiene la -glucosa, monohidratada o anhidra. Cuando la -glucosa se disuelve, comienza inmediatamente a producirse el paso a la forma , hasta que se alcanza en equilibrio. En este proceso se observa la llamada "mutarrotacin", el cambio del valor del desvo del ploano de giro de la luz polarizada desde el correspondiente a la -glucosa hasta el correspondiente al equilibrio. El establecimiento del equilibrio depende de la temperatura, y a temperaturas bajas puede lleva muchos minutos. La glucosa es un azcar muy importante desde el punto de vista industrial. Aunque se encuentra presente de forma natural en las frutas, la glucosa se obtiene por hidrlisis enzimtica del almidn, obtenido a su vez del maz o de otros cereales, dependiendo del precio del cereal y del valor de los otros productos que se obtengan, como el gluten en el caso de utilizarse el trigo. Se comercializa generalmente disuelta en forma de jarabe o cristalizada como el monohidrato. En su comercializacin, se utiliza con frecuencia el nombre antiguo de "dextrosa", que hace referencia a que es dextrgira, es decir desva hacia la derecha el plano de giro de la luz polarizada. El trmino "equivalente de dextrosa", DE, con el que se expresa la concentracin de estos jarabes no es exactamente el contenido de glucosa, sino el poder reductor considerando que todo el carbohidrato presente fuera glucosa. Es decir, el "equivalente de dextrosa" de un jarabe es el contenido de glucosa, ms 1/2 del contenido de maltosa, mas 1/3 del contenido de maltotriosa, etc.
Fructosa
La fructosa es una hexosa y una cetosa, es decir, tiene seis carbonos y un carbonilo de tipo cetona. En disolucin, se enceuntran en equilibrio dos formas piranosa y dos formas furanosa, adems de trazas de la forma abierta. Las predominantes son la furanosa (31%) y -piranosa (57%). La forma -furanosa representa el 9% y la piranosa el 3% restante. La proporcin de forma abierta es numricamente insignificante. Formas -furanosa y -piranosa de la fructosa
La fructosa, como su nombre indica, se encuentra presente en las frutas. Tambin es muy abundante en la miel. Se obtiene industrialmente por isomerizacin enzimtica de
la glucosa con el enzima glucosa isomerasa, utilizado generalmente en forma inmovilizada. Dado que la isomerizacin glucosa - fructosa es un equilibrio, se obtiene una mezcla con, en el mejor de los casos, un 42% de fructosa. Los jarabes mezcla de glucosa y fructosa reciben a veces comercialmente el nombre de "isoglucosa", engaoso e incorrecto. La mezcla de glucosa y fructosa se fracciona por cromatografa a gran escala. La fructosa pura obtenida as se comercializa generalmente como polvo cristalino. En principio, podra obtenerse un producto semejante (con el 50% de fructosa) por hidrolisis de la sacarosa. Este producto se obtena de hecho, y se comercializaba con el nombre de "azcar invertido", hasta el desarrollo de los mtodos de produccin de fructosa a partir de glucosa, que lo han desplazado totalmente desde el punto de vista econmico. La fructosa es un azcar muy interesante para la industria, dado que, aunque su precio es superior al de la glucosa, esto se compensa en parte por su mayor poder edulcorante, superior incluso al de la sacarosa. Adems, el dulzor de la fructosa incorpora una nota "fresca", que lo hace particularmente apreciado
Otros monosacridos de inters alimentario

En los ltimos aos est adquiriendo inters la D- tagatosa, dado que es casi tan dulce como la sacarosa, el azucar comn, pero se absorbe solamente alrededor del 30 % de la ingerida, lo que hace que su aporte calrico sea bastante menor. Adems, se comporta a todos los efectos como un azcar, con el sabor dulce caracterstico del azcar comn, sin regustos extraos, y manteniendo las otras propiededes, como la capacidad de interaccin con el agua. Formas piranosa de la tagatosa y de la fructosa Resaltar la diferencia estructural Resaltar la diferencia estructural
En el ao 2003 la FDA autoriz su uso en alimentos en Estados Unidos. La tagatosa se forma espontneamente en pequeas cantidades en el calentamiento de la leche, y en este momento se obtiene industrialmente a partir de la lactosa, hidrolizndola e isomerizando la galactosa en medio alcalino. La tagatosa no promueve la caries dental, y puede considerarse tambin como "ingrediente funcional" por su accin sobre la flora intestinal. En dosis elevadas, la tagatosa puede actuar como laxante.
Derivados de los monosacridos

Los principales derivados de los monosacridos son los obtenidos por la reduccin del grupo carbonilo, dando lugar a los polialcoholes, y por la oxidacin para producir diferentes tipos de cidos y, en el caso de las aldosas, lactonas. Los polilacoholes (tambin pueden obtenerse de algunos oligosacridos) se utilizan en lugar de los
azcares en algunos alimentos, y se describen en un captulo aparte. Entre los derivados obtenidos por oxidacin, el nico importante en el campo alimentario es la glucono-- lactona (glucolactona), que se fabrica a partir de la glucosa, bien mediante oxidacin con bromo en solucin acuosa, bien mediante fermentacin con Aspergillus niger, o bien con glucosa oxidasa obtenida de ese mismo microrganismo, combinada con catalasa para destruir el agua oxigenada formada tambin en la reaccin. En solucin acuosa, la glucono-- lactona se encuentra en equilibrio con el cido glucnico. Al cristalizar de la solucin lo hace en forma de glucono-- lactona, que se transforma en cido al disolverse en agua, especialmente a pH mayor de 3. La hidrlisis del enlace ster interno es lenta en fro, pero relativamente rpida en caliente. El equilibrio de la transformacin de la glucono-- lactona en cido glucnico a temperatura prximas a la ambiente se produce entre media hora y una hora, produciendo un descenso continuo del pH. El sabor de la glucono-- lactona, que es dulce, pasa al del cido glucnico, cido pero mucho menos agrio que el de otros acidificantes. Glucosa, glucono- -lactona y cido glucnico Enlace hemiacetlico Grupo lactona Grupo cido libre
La glucono--lactona (que tiene el cdigo de aditivo E 575) se utiliza para la acidificacin controlada de alimentos, por ejemplo en la liberacin del calcio a partir del carbonato para formar geles de alginato, como coagulante en la elaboracin de geles de protena de soja (tofu), o en algunas levaduras qumicas, especialmente en las de masas y rebozados congelados, para que se hinchen al freirlos.Tambin se utiliza como acidificante en algunas bebidas, como secuestrante (papel que desempea el cido glucnico), o para acelerar el desarrollo del color de curado en productos crnicos.
Los carbohidratos, hidratos de carbono y tambin simplemente azcares. En su composicin entran los elementos carbono, hidrgeno y oxgeno, con frecuencia en la proporcin Cn(H20)n, por ejemplo, glucosa C6(H2O)6 de aqu los nombres carbohidratos o hidratos de carbono.
Estos compuestos, abarcan sustancias muy conocidas y al mismo tiempo, bastante dismiles, azcar comn, papel, madera, algodn, son carbohidratos o estn presentes en ello en una alta proporcin. A partir del dixido de carbono y agua, las plantas sintetizan los carbohidratos, en un proceso denominado fotosntesis.
El pigmento verde de las plantas, la clorofila, pone a disposicin del vegetal, la energa que absorbe de la luz solar. En este proceso tienen lugar numerosas reacciones catalizadas por
LABORATORIO CLINICO ESCAF LAB Cra 43 N 70-106 tel.: 3614600 ext. 109 y 110 Clinica San Martin - Barranquilla enzimas, no todas se comprenden, queda el CO2 reducido como carbohidrato y a su vez se libera oxgeno.
La energa solar qued transformada en energa qumica a disposicin de las plantas y de animales, los cuales metabolizan los carbohidratos realizando la operacin inversa y utilizando la energa para diversos fines.
Ingerimos cereales, pero los cereales, digamos arroz, maz, contienen almidones, estos son macromolculas polimricas de glucosa, que nuestro organismo procesa y transforma con sus enzimas para nuestro beneficio:
La glucosa, no solamente la utiliza el organismo como fuente de energa, puede transformarla en otras macromolculas, el glucgeno, que se acumula en el hgado y msculos y sirve de reserva de energa, la transforma en colesterol y hormonas esferoidales imprescindibles para numerosas funciones. Si se ingieren excesos de carbohidratos estos se transforman en grasas. De modo que, estos compuestos resultan importantes para nosotros, no solo por el algodn, papel y madera, los carbohidratos constituyen uno de los tres grandes grupos de alimentos. Clasificacin
Los carbohidratos se clasifican en monosacridos, oligosacridos y polisacridos. Un monosacrido, es una unidad, ya no se subdivide ms por hidrlisis cida o enzimtica, por ejemplo glucosa, fructosa o galactosa. Los oligosacridos estn constituidos por dos a diez unidades de monosacridos. La palabra viene del griego, oligo = pocos. Digamos el azcar que utilizamos es un disacrido y por tanto un oligosacrido.
Los polisacridos son macromolculas, por hidrlisis producen muchos monosacridos, entre 100 y 90 000 unidades.
Como primera aproximacin, desde el punto de vista qumico, los carbohidratos son polihidroxialdehdos o polihidroxicetonas o compuestos que los producen por hidrlisis cida o enzimtica. Esto es solo parcialmente cierto, pues en solucin acuosa, las estructuras de polihidroxialdehdos o de polihidroxicetonas, permanecen en pequea proporcin en equilibrio con sus formas cclicas, que son las ms abundantes. Estos aspectos interesantes los veremos ms adelante. Monosacridos
LABORATORIO CLINICO ESCAF LAB Cra 43 N 70-106 tel.: 3614600 ext. 109 y 110 Clinica San Martin - Barranquilla Como ya sealamos, en una primera aproximacin, son polihidroxialdehdos o polihidroxicetonas. La estructura contiene pues, varios grupos hidroxilos y un grupo carbonilo. El sufijo que se utiliza al referirnos a ellos es "osa". Una hexosa es por tanto, un monosacrido de seis tomos de carbono. Si el carbonilo se presenta como aldehdo ser una aldohexosa y si se presenta de forma similar a una cetona, diremos es una cetohexosa.
La mayora de los monosacridos naturales son pentosas o hexosas.
Pentosa Hexosa Hexosa Aldopentosa Aldohexosa Cetohexosa Para representar estructuras de carbohidratos, se utiliza una representacin abreviada, las frmulas de proyeccin de Fischer. Las frmulas de proyeccin de Fischer, resultan cmodas para representar estructuras y por tanto, se continan utilizando, igual que el convenio de clasificar los carbohidratos como pertenecientes a las familias D o L, en lugar de utilizar el convenio mucho ms actual de clasificar R o S (Cahn-Igold-Prelog). Digamos D(+) gliceraldehido, D porque el OH est a la derecha y el signo (+) se refiere solo a la rotacin de luz polarizada, es una molcula dextrgira. As un carbohidrato que presenta el OH del estereocentro ms alejado del carbonilo a la derecha, se clasifica como D. si estuviera a la izquierda, se clasifica como perteneciente a la familia L o serie L. Algunas aldopentosas naturales:
D-Ribosa 2- Dexoxi- D-Xilosa D-Arabinosa D-ribosa La ribosa y la dexoxiribosa forman parte de los cidos nucleicos. La ribosa tambin se aisla de la hidrlisis de la riboflavina (vitamina B2). El prefijo "dexoxi" se refiere a que este monosacrido contiene menos tomos de oxgeno que lo comn, incumple con la frmula Cn(H20)n. La xilosa y la arabinosa, pueden aislarse de los productos de hidrlisis de las resinas vegetales, recibiendo la xilosa tambin la denominacin de "azcar de madera". La D(-) Arabinosa se encuentra tambin en bacterias y esponjas. Las hexosas naturales ms comunes son:
D(+)- Glucosa D(+)-Manosa D(+)-Galactosa L(+)- Ramnosa D(-)- Fructosa La glucosa tambin recibe el nombre de dextrosa por ser dextrorrotatoria (D(+)-Glucosa), tambin azcar de sangre, pues est presente en la sangre humana en concentracin de 65110 mg/100 ml. Es posiblemente el producto natural ms abundante pues se encuentra como polisacrido en el almidn, la celulosa y el glucgeno. Tambin aparece combinada como disacrido en el azcar comn, la sacarosa (fructosa y glucosa) y en la leche de todos los mamferos, lactosa, azcar de leche (galactosa y glucosa). La glucosa, galactosa y ramnosa forman con frecuencia parte de glicsidos naturales. Los glicsodos son compuestos con una estrucura formada por uno o ms carbohidratos que se enlazan a una molcula que no es un carbohidrato. El conjunto se llama glicsido y la porcin que no es un carbohidrato se denomina aglicn. La fructosa es un ejemplo de cetohexosa, es entre los azcares el compuesto ms dulce, tiene bastante ms poder edulcorante que la sacarosa, donde se encuentra enlazada con la glucosa. Esta cetohexosa se encuentra libre en la miel y en muchas frutas. La D(+)-Manosa, se encuentra formando muchos polisacridos naturales. Ciclacin de los monosacridos Analicemos lo dicho anteriormente respecto a que los carbohidratos, en forma de polihidroxialdehdos o polihidroxicetonas, en solucin acuosa, permanecen en pequeas proporciones con sus formas cclicas, que son las ms abundantes. Por ataque nucleoflica de los electrones del oxgeno hidroxlico, sobre el carbono carbonlico, las aldosas o cetosas, de cuatro, cinco y seis tomos de carbono formas estrucrtura cclicas hemiacetlicas.
Aldotetrosa forma hemiacetlica Forma aldehdica de cadena abierta La estructura cclica posee un carbono hemiacetlico, a l estn unidos, un hidrgeno, un hidroxilo, un grupo R-O- y un grupo R. Debemos decir que en solucin acuosa el equilibrio es muy favorable a la forma cclica. Las aldopentosas se convierten en formas hemiacetlicas cclicas, por reaccin entre su grupo carbonilo y los hidroxilos situados en los C4 y en C5. De esto resultan anillos de 5 y
LABORATORIO CLINICO ESCAF LAB Cra 43 N 70-106 tel.: 3614600 ext. 109 y 110 Clinica San Martin - Barranquilla seis miembros. Lo mismo ocurre con las aldohexosas, aunque estas forman peferentemente ciclos o anilos de seis miembros.
Muy importante es tener en cuenta que el grupo carbonilo es plano, puede recibir el ataque nucleoflico del hidroxilo por cualquiera de sus dos caras, el carbono carbonlico se convirti en un estereocentro tetradrico, la ciclacin ha generado dos nuevos diasteroismeros que se denominan anmeros, son los anmeros y y el nuevo estereocentro se llama el carbono anomrico. En solucin acuosa, la forma abierta de la D-ribosa, permanece en equilibrio con cuatro formas cclicas: Reaccin del OH del C4 con el C=O Dos anillos de cinco miembros. Reaccin del OH del C5 con el C=O Dos anillos de seis miembros. Un monosacrido formando anillos de cinco miembros, se dice que es una furanosa, si es de seis miembros se dice que es una piranosa. Las denominaciones provienen de los heterociclos furano y pirano.
Furano Pirano Representacin de lo que ocurre en solucin acuosa de la D-ribosa, utilizando las frmulas de Fischer-Tollens, en los que se alargan los enlaces del tomo de oxgeno.
Anmero Anmero Trazas Anmero Anmero 18% 6% 20% 56% Anillos de cinco miembros Anillos de seis miembros (furansicos) (piransicos) En estas estructuras, el anmero , se representa con el hidroxilo del carbono 1, carbono anomroco, a la derecha y en el anmero a la izquierda. En la glucosa, las ciclaciones importantes son las que forman anillos de seis miembros, formas piransicas, dos anmeros el y el que se forman por ataque nucleoflico del OH del C5 sobre el carbonilo. Aunque las frmulas de Fischer son tiles para representar estructuras abiertas y hemos visto ya las denominadas frmulas de Fischer-Tollens, son ms prximas a la realidad y mejores para discutir estructuras cclicas, las frmulas perspectivas de Haworth. Cmo son estas frmulas de Haworth y cmo se representa? Resulta muy sencillo representarlas. Vamos explicar cmo se representa una estructura piransica, las que existen en solucin acuosa de la D-glucosa.
LABORATORIO CLINICO ESCAF LAB Cra 43 N 70-106 tel.: 3614600 ext. 109 y 110 Clinica San Martin - Barranquilla Primero: Se representa un anillo de seis miembros con el oxgeno a la derecha y arriba.
Luego: Si es un monosacrido que pertenece a la familia D, el grupo terminal, en la glucosa y otras aldohexosas o cetohexosas CH2OH, se representa arriba del anillo y si fuera de la familia L, se representa abajo:
Ahora: Todos los hidroxilos que en una estructura de Fischer estn a la derecha, en la frmula perspectiva de Haworth se representan abajo y todos los hidroxilos que en la representacin de Fischer estn a la izquierda, en la de Haworth se representarn arriba del ciclo o anillo, los tomos de hidrgeno no se representan.
D-glucosa Anmero Anmero D-glucopiranosa D-glucopiranosa Por reaccin entre el hidroxilo del C5 y el carbonilo, se cicl la molcula, se producen dos estructuras cclicas hemiacetlicas, dos diasteroismeros, los anmeros y . Las frmulas perspectivas de Haworth se acercan ms a la realidad, son superiores sin dudas a las de Fischer-Tollens. Las furanosas con sus anillos de 5 miembros son casi planas, para las piranosas, an ms acorde con la realidad, son las denominadas frmulas o estructuras conformacionales, las piranosas presentan estructuras de silla.
Haworth Conformacional Haworth Conformacional D-glucopiranosa Dglucopiranosa En la estructura conformacional, los sustituyentes que quedan arriba en la frmula de Haworth, se sitan arriba en esta tambin y los que quedan abajo en la frmula de Haworth, pues se colocan abajo en la conformacional. Propiedades qumicas de los monosacridos Muchas reacciones de los monosacridos, son debidas a la pequea cantidad de forma abierta, acclica, en equilibrio con las estructuras cclicas. Algunas reacciones que requieren
LABORATORIO CLINICO ESCAF LAB Cra 43 N 70-106 tel.: 3614600 ext. 109 y 110 Clinica San Martin - Barranquilla una concentracin inicial mayor fallan, el fallo se debe a que la forma aldehdica no tiene concentracin suficiente para que se produzca la reaccin, no obstante los monosacridos presentan una variedad de reacciones que se producen bien, las reacciones son la tpicas de las funciones presentes, carbonilo e hidrixilo y por supuestos a interacciones entre ambos grupos.
3.2.1. Reacciones del grupo carbonilo
Oxidacin.
Las aldosas reciben el nombre genrico de "azcares reductores", reducen oxidantes suaves como los reactivos de Tollens (espejo de plata), Fehling y Benedit (Pptado. Rojizo de Cu2O). Todo esto se debe a la presencia de la estructura abierta en el equilibrio de la ciclacin. Un monosacrido con el C1 oxidado a carboxilo, recibe el nombre de cido Aldnico.
D-glucosa lnea ondulada forma abierta anin de un cido (, o mezcla) aldnico o glicnico
Complejo trtaro-cprico cido R. de Fehling aldnico o glicnico Los tres reactivos, Tollens, Fehling y Bnedic, son bsicos, por lo que las cetosas, tambin los reducen, pues en medio alcalino, estn en equilibrio con dos aldosas epmericas a travs de un Enodiol intermediario.
Esto se puede representar:
D- fructosa Aniones de cidos aldnicos Para preparar cidos aldnicos, no es conveniente el medio bsico, de los reactivos mencionados, pues el medio bsico induce otros cambios en los monosacridos. Se utiliza mejor agua de bromo (pH ~ 6). Para ver la frmula seleccione la opcin "Descargar" del men superior Aldosa c. aldnico Con un oxidante energtico, HNO3, se oxida tambin el hidroxilo terminal, se obtienen los cidos Aldricos o Scridos. Para ver la frmula seleccione la opcin "Descargar" del men superior Aldosa c. aldrico En los organismos vivos, ocurre la oxidacin del grupo terminal sin afectarse el C1. stos compuestos reciben el nombre de cidos Urnicos. Para ver la frmula seleccione la opcin "Descargar" del men superior Aldosa c. Urnico Reacciones de los grupos hidroxilos
Acilacin.
Los grupos hidroxilos de los monosacridos, se pueden esterificar. Por ejemplo tratando la glucosa u otra hexosa con anhdrido actico, se pueden obtener los derivados pentacetilados estereoisomricos, el o el . El curso estereoqumico de la reaccin, depende de los catalizadores y otras condiciones. Para ver la frmula seleccione la opcin "Descargar" del men superior , -glucopiranosa , -pentacetilglucopiranosa Estereoqumica de los monosacridos En ocasiones has encontrado trminos tales como, dextrgira o levgira, la designacin estn referida a las propiedades que presentan los carbohidratos en disolucin de originar un giro en el plano de vibracin de la luz polarizada, bien hacia la derecha o hacia la izquierda. En el primer caso se denominan dextrorrotatorias y en el segundo levorrortatorias. Estos compuestos que presentan esta propiedad se plantea que son ptimamente activos y el fenmeno se conoce como actividad ptica, (ismeros pticos, estereoismeros).
La luz polarizada.
LABORATORIO CLINICO ESCAF LAB Cra 43 N 70-106 tel.: 3614600 ext. 109 y 110 Clinica San Martin - Barranquilla La luz polarizada es un fenmeno electromagntico. Un rayo de luz consiste en dos campos oscilantes mutuamente perpendiculares: un campo elctrico y un campo magntico.
Si se pudiera observar un rayo de luz ordinaria en un extremo, pudiramos ver que los planos en los cuales la oscilacin elctrica se produce, estn en todas direcciones y perpendiculares a la direccin de la propagacin. Cuando la luz ordinaria pasa a trabes de un polarizador, el polarizador interacta con el campo elctrico de forma tal que en el campo elctrico de la luz que emerge del polarizador (y el campo magntico asociado a l) est oscilando en un plano. Tal luz es llamada luz polarizada en un plano. Luz ordinaria Luz polarizada en un plano El polarmetro es el equipo que se utiliza para determinar actividad ptica. Fuente de luz Polarizador Tubo con la muestra Analizador Si el analizador rota en el sentido de las agujas del reloj se dice que es (+) y si lo hace en sentido contrario es negativa (-).
(+) (-) dextrorrotatoria levororrotatoria El nmero de estereoismeros de una de las estructuras de los monosacridos, se puede calcular utilizando la frmula del qumico alemn Emil Fischer: N=2n N= nmero de estereoismeros n= nmeros de carbonos estereognicos (estereocentros) Por lo tanto para las aldohexosas tendremos N=24=16 estereoismeros.
tomo de carbono con cuatro tomos o grupos de tomos diferentes. Se seala con un asterisco (*).
Enantimeros.
Existen estereoismeros cuya relacin entre s, es el de objeto-imagen. Estos estereoismeros se conocen como Enantimeros, el fenmeno recibe el nombre de enantiomera.
Diasteroismeros.
Parejas de estereoismeros que no son imgenes especulares. Es importante darse cuenta de que los conceptos de Enantimeros y Diasteroismeros carecen de sentido considerados aisladamente. Para ver la frmula seleccione la opcin "Descargar" del men superior D (+)- Glucosa D (+)-Manosa (I) (II) (III) I y II Enantimeros. II y III Diasteroismeros. Oligosacridos Generalidades sobre los disacridos. Como su nombre lo indica un disacrido, es un carbohidrato formado por dos unidades de monosacridos. Estas unidades estn unidas mediante un enlace glicosdico. Qu es un enlace glicosdico? Es un ter formado en el hidroxilo hemiacetlico y se clasifica bajo la denominacin de Glicsido. Para ver la frmula seleccione la opcin "Descargar" del men superior Un carbono hemiacetlico, es aquel al que estn unidos, un hidrgeno, un hidroxilo, un grupo R-O- y un grupo R. Un glicsido sera:
Donde R" puede ser un carbohidrato u otro tipo de molcula que no es un carbohidrato (la porcin que no es azcar se le llama aglicn). En los disacridos existe unin glicosdica, entre dos monosacridos. En ellos es importante saber: cmo se verifica esta unin, a dnde, en qu posicin est situado el enlace.
LABORATORIO CLINICO ESCAF LAB Cra 43 N 70-106 tel.: 3614600 ext. 109 y 110 Clinica San Martin - Barranquilla Una unin muy comn es la 1-4, quiere decir, estn comprometidos en el enlace, el C1, carbono anomrico de una unidad y el C4 de la otra unidad.
Para ver el grfico seleccione la opcin "Descargar" del men superior Enlace 1-4 En este tipo de unin queda libre el hidroxilo del carbono anomrico de la segunda unidad y por lo tanto, el disacrido en solucin acuosa estar en equilibrio con la forma aldehdica. Tambin ocurre lo mismo, en el otro tipo muy comn de unin, la 1-6.
Disacrido con enlace 1-4 Un disacrido con enlace 1-4 1-6, est capacitado para establecer equilibrio con la forma aldehdica y por tanto, presentar las reacciones tpicas de los aldehdos que ya estudiamos; reducir los reactivos de Tollens, Fehling y Benedict. Por el contrario, si el enlace compromete los dos carbonos anomricos, no hay posibilidades de que se establezca el equilibrio con la forma aldehdica y por tanto este disacrido no presentar ninguna de las propiedades y reacciones que hemos mencionado. El enlace entre los monosacridos se define como en dependencia de la estereoqumica del enlace de la primera unidad. Como sabemos, todos los monosacridos son reductores, la mayora de los disacridos tambin. Cuatro disacridos naturales ms importantes son la sacarosa, la celobiosa, la lactosa y la maltosa.
Celobiosa.
La celobiosa se obtiene por hidrlisis parcial de la celulosa, es un disacrido formado por dos unidades de glucosas unidas por enlaces -1,4. Para ver el grfico seleccione la opcin "Descargar" del men superior
Sacarosa.
El azcar de mesa, sacarosa, es un disacrido formado por fructosa y glucosa, es el disacrido ms abundante en el reino vegetal. La sacarosa no es reductora, pues el enlace entre los dos monosacridos est formado por los hidroxilos de los carbonos anomricos. Para ver el grfico seleccione la opcin "Descargar" del men superior Sacarosa: -glucopiranosil-- D- fructofuransido
Lactosa.
Es un disacrido formado por una unidad de galactosa y otra de glucosa, unidas por enlaces -1,4. Para ver el grfico seleccione la opcin "Descargar" del men superior Lactosa 4-O-(-galactopiranosil)-D-glucopiranosa La lactosa, est presente en la leche de los mamferos, la leche de vaca contiene de 4-6 % y la humana de 5-8 %. La lactosa puede tambin existir en dos formas puede ser , o puede ser . A la temperatura del cuerpo la leche materna consiste aproximadamente en una mezcla de 2 partes de lactosa y tres de -lactosa.
Maltosa.
La maltosa, es un alimento para nios. Es un disacrido formado por dos unidades de glucosa con enlace -1,4. Para ver el grfico seleccione la opcin "Descargar" del men superior
Maltosa 4-O-(-glucopiranosil)-D-glucopiranosa De este disacrido se conocen las dos formas en dependencia de la estereoqumica del hidroxilo hemiacetlico que puede ser , o puede ser que es la forma habitual de la maltosa. Polisacridos. Son polmeros naturales, macromolculas, formadas por monosacridos, cientos de unidades enlazadas y a veces estn constituidas por miles de unidades. Dos ejemplos tpicos de polisacridos son el almidn y la celulosa.
Almidn.
Reserva energtica de las plantas y para nosotros un alimento. Se encuentra en forma en forma de pequeos granos en muchas partes, u rganos constituyentes de las plantas, especialmente en semillas y tejidos vegetales embrionarios, en tubrculos de papa, semillas de arroz, maz o trigo. Ellos sirven de nutrientes para el proceso germinativo y en general para el desarrollo de las plantas. Como primera aproximacin, se puede decir que el almidn est constituido por unidades de D(+)-glucosa enlazadas -1,4. Nuestras enzimas hidrolizan los almidones hasta sus
LABORATORIO CLINICO ESCAF LAB Cra 43 N 70-106 tel.: 3614600 ext. 109 y 110 Clinica San Martin - Barranquilla unidades constituyentes de glucosa, la cual, como ya hemos expresado, sirve a nuestro organismo de nutriente y es utilizada para diferentes transformaciones metablicas.
Al tratar el almidn con agua caliente, este se separa en dos fracciones: una dispersable, que se conoce como amilasa y otra no dispersable, que es la mayoritaria, que se conoce como amilopectina. Para ver el grfico seleccione la opcin "Descargar" del men superior Los dos constituyentes del almidn difieren en diversos aspectos y por tanto los consideramos por separado.
Amilosa
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Amilopectina.
Est tambin constituido por unidades de D(+)-glucosa, con enlaces -1,4, pero las cadenas son de 1000 unidades o ms y presentan ramificaciones cada 25 unidades -1,6. La hidrlisis de la amilopectina van produciendo mezclas de Oligosacridos, de masa moleculares gradualmente menores, que se conocen como "Dextrinas" que se utilizan en el acabado de tejidos y en la fabricacin de pegamentos, etc. Para ver el grfico seleccione la opcin "Descargar" del men superior Amilopectina Por hidrlisis parcial, se puede detectar la presencia de isomaltosa, disacrido que tiene enlaces -1,6, Para ver el grfico seleccione la opcin "Descargar" del men superior
Celulosa.
La celulosa es el polisacrido ms abundante en la naturaleza, es el tejido de sostn de las plantas, formando aproximadamente la mitad de las paredes o membranas de las clulas vegetales. Pero la celulosa, no est sola, est asociada con las hemicelulas y la lignina. La celulosa est formada por unidades de D(+)-glucosa, los enlaces en el polisacridos son 1,4: este tipo de enlace los carnvoros no pueden romperlo y por tanto no pueden utilizar la glucosa como nutriente. Para ver el grfico seleccione la opcin "Descargar" del men superior Celulosa La celulosa forma microfibrillas de 14 000 unidades o ms, que se torcionan y se unen a otras por puente de hidrgeno. La masa molecular vara entre 250 000 y 1 x 106 o ms. Si se trata celulosa con NaOH con concentracin de 17,5 %, una parte (cadenas menores) resulta soluble, la celulosa. Lo que no resulta disuelto (cadenas mayores) la llaman celulosa. Para obtener pulpa de celulosa, con un 90 % de pureza a partir de madera, existen diversos procedimientos: en uno calientan virutas de madera con solucin de hidrxido de sodio, o bien con solucin de hidrgenosulfito de sodio y cido sulfuroso; usan digestores, reactores a presin a 4 atm. En este procedimiento de "celulosa de sulfito", las hemicelulosas resultan disueltas y tambin las ligninas (en forma de sulfonatos). Este "licor de sulfito" lo utilizan
LABORATORIO CLINICO ESCAF LAB Cra 43 N 70-106 tel.: 3614600 ext. 109 y 110 Clinica San Martin - Barranquilla para la produccin colateral de etanol. La pulpa de celulosa, lavada, la tratan con "polvos de blanqueo" (mezclas de clorato de calcios, cloruro e hidrxido de calcio).
Para la produccin del papel de filtro y papel de alta calidad, se aplican posteriores purificaciones y en el caso del papel, se utilizan aditivos como el sulfato de bario o sulfato de calcio y colofonia para cerrar los poros. Derivados de la celulosa. Durante dcadas el hombre, en su esfuerzo por vivir mejor ha desarrollado derivados de la celulosa, por ejemplo el nitrato de celulosa, con contenido de nitrgeno mayor a 11 %, est constituidos por mezclas de di y trinitrato, se utiliza como explosivo de impulsin. Esto se prepara a partir del algodn y con mezcla nitrante (HNO3/H2SO4), por lo que se conoce como "algodn plvora" y tambin plvora sin humo. El acetato de celulosa: los tres hidroxilos de la glucosa de la celulosa, pueden ser acetilados. Para ello se trata la celulosa con una mezcla de cido actico y anhdrido actico, adicionando cantidad cataltica de H2SO4 (conc.). Este triacetato, se hridroliza obtenindose diacetato, cadenas de 200 a 300 unidades, con esto se obtienen pelculas de fotografas. Tambin a partir del diacetato, se obtienen hilos, fibra textil, lminas para retroproyector, pelculas, etc. Los steres metlicos y etlicos, de la celulosa que son plsticos de importancia comercial.
Metabolismo de los glcidos

Los glcidos representan las principales molculas almacenadas como reserva en los vegetales. Los vegetales almacenan grandes cantidades de almidn producido a partir de la glucosa elaborada por fotosntesis, y en mucha menor proporcin, lpidos (aceites vegetales). Los animales almacenan bsicamente triglicridos (lpidos). Al contrario que los glcidos, los lpidos sirven para almacenar y obtener energa a ms largo plazo. Tambin almacenan cierta cantidad de glucgeno, sobre todo en el msculo y en el hgado. Aunque muchos tejidos y rganos animales pueden usar indistintamente los glcidos y los lpidos como fuente de energa, otros, principalmente los eritrocitos y el tejido nervioso (cerebro), no pueden catabolizar los lpidos y deben ser continuamente abastecidos con glucosa. En el tubo digestivo los polisacridos de la dieta (bsicamente almidn) son hidrolizados por las glucosidasas de los jugos digestivos, rindiendo monosacridos, que son los productos digestivos finales; stos son absorbidos por las clulas del epitelio intestinal e ingresan en el hgado a travs de la circulacin portal, donde, alrededor del 60%, son metabolizados. En el hgado, la glucosa tambin se puede transformar en lpidos que se transportan posteriormente al tejido adiposo. El msculo es un tejido en el que la fermentacin representa una ruta metablica muy importante ya que las clulas musculares pueden vivir durante largos perodos de tiempo en ambientes con baja concentracin de oxgeno. Cuando estas clulas estn trabajando activamente, su requerimiento de energa excede su capacidad de continuar con el metabolismo oxidativo de los hidratos de carbono puesto que la velocidad de esta oxidacin est limitada por la velocidad a la que el oxgeno puede ser renovado en la
sangre. El msculo, al contrario que otros tejidos, produce grandes cantidades de lactato que se vierte en la sangre y retorna al hgado para ser transformado en glucosa. Por lo tanto las principales rutas metablicas de los glcidos son:

Gliclisis. Oxidacin de la glucosa a piruvato. Gluconeognesis. Sntesis de glucosa a partir de precursores no glucdicos. Glucognesis. Sntesis de glucgeno. Ciclo de las pentosas. Sntesis de pentosas para los nucletidos.
En el metabolismo oxidativo encontramos rutas comunes con los lpidos como son el ciclo de Krebs y la cadena respiratoria. Los oligo y polisacridos son degradados inicialmente a monosacridos por enzimas llamadas glicsido hidrolasas. Entonces los monosacridos pueden entrar en las rutas catablicas de los monosacridos. La principal hormona que controla el metabolismo de los hidratos de carbono es la insulina.
Concepto y Clasificacin
Con el nombre de lpidos (del griego lypos, grasa) denominamos a un grupo de compuestos orgnicos formados por C, H, y O mayoritariamente y ocasionalmente N, P y S. Con caractersticas qumicas diversas, pero propiedades fsicas comunes: poco o nada solubles en agua, sindolo en los disolventes orgnicos (ter, benceno, cloroformo, acetona, alcohol).
Dada la diversidad de caractersticas qumicas, su clasificacin tambin lo es: puede hacerse atendiendo a criterios de saponificacin, por simples o complejos o resaltando su importancia biolgica, que ser lo suficientemente destacada a lo largo de este tema.
1.- Estructura y caractersticas de los cidos
grasos
Son cidos carboxlicos de cadena larga, suelen tener n par de carbonos (14 a 22), los ms abundantes tienen 16 y 18 carbonos.

Los cidos grasos son saturados cuando no poseen enlaces dobles, son flexibles y slidos a temperatura ambiente. Los Insaturados o poliinsaturados si en la cadena hay dobles o triples enlaces, rgidos a nivel del doble enlace siendo lquidos aceitosos.
Propiedades fsicas. A)Solubilidad. Son molculas bipolares o anfipticas (del griego amphi, doble). La cabeza de la molcula es polar o inica y, por tanto, hidrfila (COOH). La cadena es apolar o hidrfoba (grupos -CH2- y -CH3 terminal).
B) Punto de fusin. En los saturados, el punto de fusin aumenta debido al n de carbonos, mostrando tendencia a establecer enlaces de Van der Waals entre las cadenas carbonadas.
Los Insaturados tienen menos interacciones de este tipo debido al codo de su cadena.
Propiedades qumicas. A) Esterificacin. El cido graso se une a un alcohol por enlace covalente formando un ester y liberando una molcula de agua.
B)Saponificacin. Reaccionan los lcalis o bases dando lugar a una sal de cido graso que se denomina jabn. El aporte de jabones favorece la solubilidad y la formacin de micelas de cidos grasos.
Gracias a este comportamiento anfiptico los jabones se disuelven en agua dando lugar a micelas monocapas, o bicapas si poseen agua en su interior.
Tambin tienen un efecto espumante cuando la monocapa atrapa aire y detergente o emulsionante si contienen pequeas gotas de lpido.
Acilglicridos, grasa simples o neutras

Son lpidos simples formados por glicerol esterificado por uno, dos, o tres cidos grasos, en cuyo caso: monoacilglicrido, diacilglicrido o triacilglicrido respectivamente.
Clasificacin. Atendiendo a la temperatura de fusin se clasifican en: A) Aceites. Si los cidos grasos son Insaturados o de cadena corta o ambas cosas a la vez, la molcula resultante es lquida a temperatura ambiente y se denomina aceite. Se encuentra en las plantas oleaginosas: el fruto del olivo es rico en cido oleico (monoinsaturado), las semillas del girasol, maz, soja etc. son ricos en poliinsaturados como el linoleico, algunas plantas que viven en aguas fras contienen linolnico y eicosapentanoico, que tambin se acumulan en las grasas de los pescados azules que se alimentan de ellas como el salmn.
B) Mantecas. Son grasas semislidas a temperatura ambiente. La fluidez de esta depende de su contenido en cidos Insaturados y esto ltimo relacionado a la alimentacin. Los animales que son alimentados con grasas insaturadas, generan grasas ms fluidas y de mayor aprecio en alimentacin. (Seria el caso de un cerdo alimentado con bellotas)
C)Sebos. Son grasas slidas a temperatura ambiente, como las de cabra o buey. Estn formadas por cidos grasos saturados y cadena larga.
Lpidos complejos o de Membrana

En su composicin intervienen cidos grasos y otros componentes como alcoholes, glcidos, cido fosfrico, derivados aminados etc. Son molculas anfipticas con una zona hidrfoba, en la que los cidos grasos estn unidos mediante enlaces ester a un alcohol (glicerina o esfingosina), y una zona hidrfila, originada por los restantes componentes no lipdicos que tambin estn unidos al alcohol. Encontramos los siguientes tipos: - Glicerolpidos a) Gliceroglucolpidos b) Glicerofosfolpidos (fosfolpidos) - Esfingolpidos a) Esfingoglucolpidos b) Esfingofosflpidos 1.- Glicerolpidos. Poseen dos molculas de cidos grasos mediante enlaces ester a dos grupos alcohol de la glicerina (posiciones y ). Segn sea el sustituyente unido al tercer grupo alcohol de la glicerina se forman los: a) Gliceroglucolpidos. Si se une un glcido. Lpidos que se encuentran en membranas de bacterias y clulas vegetales. b) Fosfolpidos. Se une el cido fosfrico y constituye el cido fosfatdico.
La estructura de los distintos Fosfolpidos se pueden considerar derivados del cido fosfatdico, y por ello se nombran con el prefijo fosfatidil seguido del nombre del derivado aminado o polialcohol con el que se une. As se obtienen los derivados fosfatidiletanolamina, fosfatidilcolina (lecitina), fosfatidilserina, fosfatidilglicerol y fosfatidilinositol.
Los Fosfolpidos tienen un gran inters biolgico por ser componentes estructurales de las membranas celulares.
2.- Esfingolpidos. Todos ellos poseen una estructura derivada de la ceramida (formada por un cido graso unido por enlace amida a la esfingosina)
Pueden ser de dos clases: a)Esfingoglucolpidos. Resultan de la unin de la ceramida y un conjunto de monosacridos como la glucosa y galactosa entre otros. Los ms simples se denominan cerebrsidos y slo tienen un monosacrido (glucosa o galactosa) unida a la ceramida. Los ms complejos son los ganglisidos, que poseen un oligosacrido unido a la ceramida. Estas molculas forman parte de las membranas celulares y especialmente de
la plasmtica, donde se intercalan con los fosfolpidos.
b) Esfingofosfolpidos. El grupo alcohol de la ceramida se une a una molcula de cido ortofosfrico que a su vez lo hace con otra de etanolamina o de colina. As se originan las esfingomielinas muy abundantes en el tejido nervioso, donde forman parte de las vainas de mielina.
Cridos o ceras
Son steres de un cido graso de cadena larga. Slidos a temperatura ambiente, poseen sus dos extremos hidrfobos, lo que determina su funcin impermeabilizar y proteger.
Entre las ms conocidas se encuentran la de abeja (steres del cido palmtico con alcoholes de cadena larga), la lanolina (grasa de lana de oveja), el aceite de espermaceti (producido por el cachalote) y la cera de cornauba (extrado de una palmera de Brasil). En general en los animales se encuentran en la piel, recubriendo el pelo, plumas y exoesqueleto de insectos. En los vegetales forman pelculas que recubren hojas, flores y frutos.
Esteroides
Son lpidos que derivan del ciclopentano perhidrofenantreno, denominado gonano (antiguamente esterano). Su estructura la forman cuatro anillos de carbono (A, B, C y D). Los esteroides se diferencian entre s por el n y localizacin de sustituyentes.
Los esteroides ms caractersticos son: a)Esteroles. De todos ellos, el colesterol es el de mayor inters biolgico.
Forma parte de las membranas biolgicas a las que confiere resistencia, por otra parte es el precursor de casi todos los dems esteroides.
Otros esteroles constituyen el grupo de la vitamina D o calciferol, imprescindible en la absorcin intestinal del calcio y su metabolizacin.
b) cidos biliares. Derivan de los cidos clico, desoxiclico y quenodesoxiclico, cuyas sales emulsionan las grasas por lo que favorecen su digestin y absorcin intestinal. c) Hormonas esteroideas. Incluyen las de la corteza suprarrenal, que estimulan la sntesis del glucgeno y la degradacin de grasas y protenas (cortisol) y las que regulan la excrecin de agua y sales minerales por las nefronas del rin (aldosterona). Tambin son de la misma naturaleza las hormonas sexuales masculinas y femeninas (andrgenos como la testosterona,
estrgenos y progesterona) que controla la maduracin sexual, comportamiento y capacidad reproductora.
Terpenos o Isoprenoides
Estn formados por polimerizacin del isopreno.
Son molculas muy abundantes en los vegetales y su clasificacin se determina por el n de isoprenos que contienen. a) Monoterpenos: (dos isoprenos)Se encuentran aqu los aceites esenciales de muchas plantas, a las que dan su olor sabor caractersticos: mentol, geraniol, limoneno, pineno, alcanfor etc.
b) Diterpenos: (cuatro isoprenos) Es de destacar el fitol que forma parte de la clorofila y ser precursor de la vitamina A. Las vitaminas A, E y K tambin son diterpenos.
c) Tetraterpenos: (ocho isoprenos) En este grupo son abundantes las xantofilas y carotenos, pigmentos vegetales amarillo y anaranjado respectivamente. Dan color a los frutos, races (zanahoria) flores etc. En la fotosntesis desempean un papel clave absorbiendo energa luminosa de longitudes de onda distinta a las que capta la clorofila. El caroteno es precursor de la vitamina A.
d) Politerpenos: (muchos isoprenos) Es de destacar el caucho, obtenido del Hevea Brasiliensis, que contiene varios miles de isoprenos. Se usa en la fabricacin de objetos de goma.
Funciones de los lpidos

1. Reserva. Constituyen la principal reserva energtica del organismo.
Sabido es que un gramo de grasa produce 9,4 Kc. En las reacciones metablicas de oxidacin, mientras que los prtidos y glcidos solo producen 4,1 Kc./gr. La oxidacin de los cidos grasos en las mitocondrias produce una gran cantidad de energa. Los cidos grasos y grasas (Acilglicridos) constituyen la funcin de reserva principal. 2. Estructural. Forman las bicapas lipdicas de las membranas citoplasmticas y de los orgnulos celulares. Fosfolpidos, colesterol, Glucolpidos etc. son encargados de cumplir esta funcin.
En los rganos recubren estructuras y les dan consistencia, como la cera del cabello. Otros tienen funcin trmica, como los acilglicridos, que se almacenan en tejidos adiposos de animales de clima fro. Tambin protegen mecnicamente, como ocurre en los tejidos adiposos de la planta del pie y en la palma de la mano del hombre. Resumiendo: la funcin estructural est encargada a Glucolpidos, Cridos, Esteroles, Acilglicridos y Fosfolpidos. 3. Transportadora. El transporte de lpidos, desde el intestino hasta el lugar de utilizacin o al tejido adiposo (almacenaje), se realiza mediante la emulsin de los lpidos por los cidos biliares y los proteolpidos, asociaciones de protenas especficas con triacilglicridos, colesterol, fosfolpidos, etc., que permiten su transporte por sangre y linfa. Clasificacin de Lpidos
*ClasificacionBIOLOGICA
I)
Los lpidos podran clasificarse como un grupo heterogneo de substancias con
la caracterstica comn de ser insoluble en agua y soluble en solventes orgnicos. Se pueden clasificar en: lpidos simples, lpidos compuestos o derivados lipdicos.
*Lpidos simples: esteres o cidos grasos con alcoholes, e incluyen grasas, aceites y ceras. Las grasas son esteres neutros de glicerol con cidos grasos que pueden ser saturados o insaturados. Los aceites son similares a las grasas, pero lquidos a T ambiente. Las ceras son steres de cidos grasos de cadena larga con alcoholes de alto peso molecular.
*Compuestos lipdicos: usualmente consiste en un cido graso, un alcohol y uno o ms de otros grupos como fsforo o nitrgeno. Estos pueden ser encontrados en cerebro y sistema nervioso central.
*Derivados lipdicos: cidos grasos que pueden ser originados desde lpidos simples o compuestos por medio de hidrlisis. Colesterol, cidos biliares, hormonas sexuales y adrenocorticales son ejemplos.
II)
Los lpidos son un grupo muy heterogneo que usualmente se clasifican en dos
grupos, atendiendo a que posean en su composicin cidos grasos (lpidos saponificables) o no lo posean (lpidos insaponificables).
*LpidosSaponificables Simples: -Acilglicridos: -Cridos: contienen grasas (slidos) y C, aceites ceras H (lquidos a T y ambiente O. ).
naturales.
+Complejos (lpidos de membrana): contienen en su molcula C, H y O, tambin puede contener N, P, S u otra biomolcula como un glcido.
-Fosfolpidos:FosfoglicridosyFosfoesfingolpidos -Glucolpidos:CerebrsidosyGanglisidos
*LpidosInsaponificables -Terpenoides,EsteroidesyEicosanoides.
III)
Otra
clasificacion
es
segun
la
funcion
que
cumplen:
Lpidosdealmacenamiento(neutros) -Triacilgliceroles Lpidosdemembrana(polares) +Fosfolpidos -Glicerofosfolpidos -Esfingolpidos +Glucolpidos -Esfingolpidos -Galactolpidos(sulfolpidos)
Resumenlpidosdemembrana -Glicerofosfolpidos: regiones hidrofbicas compuestas por 2 cidos grasos unidos alglicerol. -Galactolpidos y sulfolpidos: 2 cidos grasos esterificados con el glicerol pero carecen del fosfato caracterstico de los fosfolpidos.
-Esfingolpidos: se une un solo acido graso a una amina grasa (esfingosina). -Esteroles: compuesto por un sistema rgido de 4 anillos hidrocarbonados fusionados. -Plasmalgenos: lpidos con funcin ter, en que una de las 2 cadenas acilo esta
unida al glicerol por enlace ter (en lugar de ster) y contiene en la cadena doble enlaceentreC1yC2.
*Clasificacin HISTOQUIMICA Por sus propiedades fisicoqumicas podemos hablar de lpidos que son hidrofbicos e hidroflicos.
Los lpidos hidroflicos son polares y los podemos agrupar en fosfolpidos y glicolpidos. Los fosfolpidos son miscibles en agua, los glicolpidos cidos (ganglisidos y sulftidos) y los glicolpidos neutros (cerebrsidos) son
moderadamente
hidroflicos.
Los lpidos no conjugados y esteres simples (colesterol y cidos grasos libres) son preponderantemente NO polares por lo tanto son hidrofbicos. Ellos son
impermeables para agentes acuosos, pero tienen una afinidad para los colorantes organotrpicos.
I)SegnKiernan
1cidosgrasoslibres 2.Terpenos 3.Esteroides Corticiodes Androgenos Progesterona 4.Grasasneutras Mono-,di-otrigliceridos 5.Ceras 6.Esteresdecolesterol 7.Fosfogliceridos Fosfatidilcolina(Lecitinas) Fosfatidiletanolamina(Cefalinas) Fosfatidilserina Eterfosfatido(plasmalgeno) Fosfatidilinositol Difosfatidilglicerol 8.Esfingomielina 9.Ceramida
10.Glicolpidos(glicoesfingosidos) Cerebrsidos Gangliosidos Sulftidos 11.Lpidosconjugadosaprotenas Proteolpidos Lipoprotenas
II)Segnsucaracterelectropolar
1. Funciones de los lpidos 2. Clasificacin de los lpidos 3. cidos grasos 4. Lpidos simples 5. Lpidos complejos
Los lpidos son biomolculas orgnicas formadas bsicamente por carbono e hidrgeno y generalmente tambin oxgeno; pero en porcentajes mucho ms bajos. Adems pueden contener tambin fsforo, nitrgeno y azufre . Es un grupo de sustancias muy heterogneas que slo tienen en comn estas dos caractersticas: 1. Son insolubles en agua 2. Son solubles en disolventes orgnicos, como ter, cloroformo, benceno, etc.
Una caracterstica bsica de los lpidos, y de la que derivan sus principales propiedades biolgicas es la hidrofobicidad. La baja solubilidad de los lipdos se debe a que su estructura qumica es fundamentalmente hidrocarbonada (aliftica, alicclica o aromtica), con gran cantidad de enlaces C-H y C-C (Figura de la izquierda). La naturaleza de estos enlaces es 100% covalente y su momento dipolar es mnimo. El agua, al ser una molcula muy polar, con gran facilidad para formar puentes de hidrgeno, no es capaz de interaccionar con estas molculas. En presencia de molculas lipdicas, el agua adopta en torno a ellas una estructura muy ordenada que maximiza las interacciones entre las propias molculas de agua, forzando a la molcula hidrofbica al interior de una estructura en forma de jaula, que tambin reduce la movilidad del lpido. Todo ello supone una configuracin de baja entropa, que resulta energticamente desfavorable. Esta disminucin de entropa es mnima si las molculas lipdicas se agregan entre s, e interaccionan mediante fuerzas de corto alcance, como las fuerzas de Van der Waals. Este fenmeno recibe el nombre de efecto hidrofbico (Figuras inferiores). Para ver el grfico seleccione la opcin "Descargar" del men superior Constituyentes importantes de la alimentacin (aceites, manteca, yema de huevo), representan una importante fuente de energa y de almacenamiento, funcionan como aislantes trmicos, componentes estructurales de membranas biolgicas, son precursores de hormonas (sexuales, corticales), cidos biliares, vitaminas etc. FUNCIONES DE LOS LPIDOS Los lpidos desempean cuatro tipos de funciones:
1. Funcin de reserva. Son la principal reserva energtica del organismo. Un gramo de grasa produce 9'4 kilocaloras en las reacciones metablicas de oxidacin, mientras que protenas y glcidos slo producen 4'1 kilocalora/gr. 2. Funcin estructural. Forman las bicapas lipdicas de las membranas. Recubren rganos y le dan consistencia, o protegen mecnicamente como el tejido adiposo de pis y manos. 3. Funcin biocatalizadora. En este papel los lpidos favorecen o facilitan las reacciones qumicas que se producen en los seres
vivos. Cumplen esta funcin las vitaminas lipdicas, las hormonas esteroideas y las prostaglandinas. 4. Funcin transportadora. El tranporte de lpidos desde el intestino hasta su lugar de destino se raliza mediante su emulsin gracias a los cidos biliares y a los proteolpidos. CLASIFICACIN DE LOS LPIDOS Los lpidos se clasifican en dos grupos, atendiendo a que posean en su composicin cidos grasos (Lpidos saponificables) o no lo posean ( Lpidos insaponificables ). 1. Lpidos saponificables A. Simples

Acilglicridos Cridos
B. Complejos

Fosfolpidos Glucolpidos
2. Lpidos insaponificables A. Terpenos B. Esteroides C. Prostaglandinas CIDOS GRASOS Los cidos grasos son molculas formadas por una larga cadena hidrocarbonada de tipo lineal, y con un nmero par de tomos de carbono. Tienen en un extremo de la cadena un grupo carboxilo (-COOH). Para ver el grfico seleccione la opcin "Descargar" del men superior Se conocen unos 70 cidos grasos que se pueden clasificar en dos grupos :
Los cidos grasos saturados slo tienen enlaces simples entre los tomos de carbono. Son ejemplos de este tipo de cidos el mirstico (14C);el palmtico (16C) y el esterico (18C) . Los cidos grasos insaturados tienen uno o varios enlaces dobles en su cadena y sus molculas presentan codos, con
cambios de direccin en los lugares dnde aparece un doble enlace. Son ejemplos el olico (18C, un doble enlace) y el linoleco (18C y dos dobles enlaces). Propiedades de los cidos grasos
Solubilidad. Los cidos grasos poseen una zona hidrfila, el grupo carboxilo (-COOH) y una zona lipfila, la cadena hidrocarbonada que presenta grupos metileno (-CH2-) y grupos metilo (-CH3) terminales. Por eso las molculas de los cidos grasos son anfipticas, pues por una parte, la cadena aliftica es apolar y por tanto, soluble en disolventes orgnicos (lipfila), y por otra, el grupo carboxilo es polar y soluble en agua (hidrfilo). Desde el punto de vista qumico, los cidos grasos son capaces de formar enlaces ster con los grupos alcohol de otras molculas. Cuando estos enlaces se hidrolizan con un lcali, se rompen y se obtienen las sales de los cidos grasos correspondientes, denominados jabones, mediante un proceso denominado saponificacin.
LPIDOS SIMPLES Son lpidos saponificables en cuya composicin qumica slo intervienen carbono, hidrgeno y oxgeno. Acilglicridos Son lpidos simples formados por la esterificacin de una,dos o tres molculas de cidos grasos con una molcula de glicerina. Tambin reciben el nombre de glicridos o grasas simples Para ver el grfico seleccione la opcin "Descargar" del men superior Segn el nmero de cidos grasos, se distinguen tres tipos de estos lpidos:

los monoglicridos, que contienen una molcula de cido graso los diglicridos, con dos molculas de cidos grasos los triglicridos, con tres molculas de cidos grasos.
Los acilglicridos frente a bases dan lugar a reacciones de saponificacin en la que se producen molculas de jabn. Ceras
Las ceras son steres de cidos grasos de cadena larga, con alcoholes tambin de cadena larga. En general son slidas y totalmente insolubles en agua. Todas las funciones que realizan estn relacionadas con su impermeabilidad al agua y con su consistencia firme. As las plumas, el pelo , la piel,las hojas, frutos, estn cubiertas de una capa crea protectora. Una de las ceras ms conocidas es la que segregan las abejas para confeccionar su panal. LPIDOS COMPLEJOS Son lpidos saponificables en cuya estructura molecular adems de carbono, hidrgeno y oxgeno, hay tambin nitrgeno,fsforo, azufre o un glcido. Son las principales molculas constitutivas de la doble capa lipdica de la membrana, por lo que tambin se llaman lpidos de membrana. Son tammbin molculas anfipticas. Fosfolpidos Se caracterizan pr presentar un cido ortofosfrico en su zona polar. Son las molculas ms abundantes de la membrana citoplasmtica. Glucolpidos Son lpidos complejos que se caracterizan por poseer un glcido. Se encuentran formando parte de las bicapas lipdicas de las membranas de todas las clulas, especialmente de las neuronas. Se sitan en la cara externa de la membrana celular, en donde realizan una funcin de relacin celular, siendo receptores de molculas externas que darn lugar a respuestas celulares. Terpenos Son molculas lineales o cclicas que cumplen funciones muy variadas, entre los que se pueden citar:

Esencias vegetales como el mentol, el geraniol, limoneno, alcanfor, eucaliptol,vainillina. Vitaminas, como la vit.A, vit. E, vit.K. Pigmentos vegetales, como la carotina y la xantofila.
Esteroides Los esteroides son lpidos que derivan del esterano. Comprenden dos grandes grupos de sustancias:
1. Esteroles: Como el colesterol y las vitaminas D. 2. Hormonas esteroideas: Como las hormonas suprarrenales y las hormonas sexuales. Para ver el grfico seleccione la opcin "Descargar" del men superior El colesterol forma parte estructural de las membranas a las que confiere estabilidad. Es la molcula base que sirve para la sntesis de casi todos los esteroides HORMONAS SEXUALES Entre las hormonas sexuales se encuentran la progesterona que prepara los rganos sexuales femeninos para la gestacin y la testosterona responsable de los caracteres sexuales masculinos. Para ver el grfico seleccione la opcin "Descargar" del men superior HORMONAS SUPRARRENALES Entre las hormonas suprarrenales se encuentra la cortisona, que acta en el metabolismo de los glcidos, regulando regulando la sntesis de glucgeno. Para ver el grfico seleccione la opcin "Descargar" del men superior Prostaglandinas Las prostaglandinas son lpidos cuya molcula bsica est constituda por 20 tomos de carbono que forman un anillo ciclopentano y dos cadenas alifticas. Para ver el grfico seleccione la opcin "Descargar" del men superior Las funciones son diversas. Entre ellas destaca la produccin de sustancias que regulan la coagulacin de la sangre y cierre de las heridas; la aparicin de la fiebre como defensa de las infecciones; la reduccin de la secrecin de jugos gstricos. Funcionan como hormonas locales

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LABORATORIO CLINICO ESCAF LAB Cra 43 N 70-106 tel.: 3614600 ext.

109 y 110 Clinica San Martin - Barranquilla

Las Hexosas D-glucosa

D-manosa D-galactosa D-fructosa

Celulosa: Inulina: Liquenina: Mucopolisacridos:

Otros monosacridos de inters alimentario

Derivados de los monosacridos

Esto se puede representar:

Para ver el grfico seleccione la opcin "Descargar" del men superior

Metabolismo de los glcidos

1.- Estructura y caractersticas de los cidos

Acilglicridos, grasa simples o neutras

Lpidos complejos o de Membrana

la plasmtica, donde se intercalan con los fosfolpidos.

estrgenos y progesterona) que controla la maduracin sexual, comportamiento y capacidad reproductora.

Funciones de los lpidos

Los lpidos podran clasificarse como un grupo heterogneo de substancias con

Lpidosdealmacenamiento(neutros) -Triacilgliceroles Lpidosdemembrana(polares) +Fosfolpidos -Glicerofosfolpidos -Esfingolpidos +Glucolpidos -Esfingolpidos -Galactolpidos(sulfolpidos)

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