En 2008 la artista film un documental para MTV titulado Mi mejor amiga Iilia y un documental para CMT titulado CMT

Crossroads. El mismo ao colabor con los Jonas Brothers en su pelcula, Jonas Brothers: The 3D Concert Experience, que deveng 12 700 000 de dlares en su primera semana. Su primera presentacin en televisin fue en un episodio de la serie de CBS CSI: Crime Scene Investigation el 5 de marzo de 2009, el cual cont con una audiencia de casi 21 millones de televidentes. La cantante tambin particip en el video de Kellie Pickler Best Days of Your Life, y en Hannah Montana: La pelcula como una mujer cantando en un galpn, que fue estrenada el 10 de abril de 2009 en los Estados Unidos. En la pelcula su gran aparicin la realiz en la escena donde efectan el concierto comunitario para salvar Croley Corners de su triste destino. Ha sido elegida en el 2010 como la cantante menor de 21 aos ms exitosa en la lista de Billboard 21 under. Para la entrega de los Teen Choice Awards 2011 Swift recibe el Ultimate Choice Award, considerado el ms grande premio, no se da todos los aos, se entrega solo los aos en los que cierto artista hace un gran esfuerzo, a Swift le toc esta ocasin, por su parte, Fox dijo al respecto: Se le entrega por su extraordinaria contribucin a la industria del entretenimiento.