Los cidos carboxlicos

Los cidos carboxlicos son los cidos Orgnicos. Son compuestos que contienen un grupo carboxilo. (RCOOH) Un grupo carboxilo consta de un grupo -OH unido directamente a un grupo carbonilo (-C=O).

C OH

Los cidos carboxlicos

 Cuando se une un grupo hidroxilo a un grupo

carbonilo se forma un nuevo grupo funcional, el grupo carboxilo, dando lugar a los cidos carboxlicos.  Este nuevo grupo suele representarse como -COOH o -CO2H. Los grupos carboxilo son comunes en muchas molculas biolgicas, incluyendo aminocidos y los cidos grasos

Los cidos carboxlicos

El grupo funcional cido carboxlico esta relacionado estructuralmente con las cetonas y con los alcoholes, Los cidos carboxlicos tienen algunas propiedades similares a ellos como tambin diferencias. Como en las cetonas, el carbono carboxlico tiene hibridacin sp2, por lo que los grupos de cido carboxlico son planares, con ngulos de enlace C-C=O y O=C-O de unos 120.

Los cidos carboxlicos

Resonancia

Los cidos carboxlicos

El comportamiento cido de un cido carboxlico se debe principalmente a la estabilizacin por resonancia del anin carboxilato, el ion que se produce despus de que el cido carboxlico se ioniza y da un ion H+.

Los cidos carboxlicos

Al igual que los alcoholes, los cidos carboxlicos estn fuertemente asociados por puentes de hidrgeno entre las molculas. Este hecho hace que los cidos carboxlicos tengan un punto de ebullicin bastante alto con respecto a los alcoholes de peso molecular comparable. Los cidos carboxlicos son ms dbiles que la mayora de cidos inorgnicos.

Propiedades Fsicas
Solubilidad: El grupo carboxilo COOH confiere carcter polar a los cidos y permite la formacin de puentes de hidrgeno entre la molcula de cido carboxlico y la molcula de agua. La presencia de dos tomos de oxgeno en el grupo carboxilo hace posible que dos molculas de cido se unan entre s por puente de hidrgeno doble, formando un dmero cclico.

Los cidos carboxlicos

 La habilidad para

formar enlaces de hidrgeno explica la solubilidad en agua de los cidos de menor masa molecular.

Solubilidad

Solubilidad
Esto hace que los primeros cuatro cidos monocarboxlicos alifticos sean lquidos completamente solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el nmero de tomos de carbono. A partir del cido dodecanico o cido lurico los cidos carboxlicos son slidos blandos insolubles en agua. .

Solubilidad
 En los cidos aromticos monocarboxlicos,

la relacin carbono-carbono es de 6:1 lo que provoca que la solubilidad se vea disminuida con respecto a los cidos monocarboxlicos alifticos

DERIVADOS
. El grupo carboxilo es el origen de una serie de compuestos orgnicos entre los que se encuentran: Los haluros de cido (RCOCl), Los anhidridos de cido (RCOOCOR), Los steres (RCOOR), y Las amidas (RCONH2 )

Nomenclatura comn
. Algunos cidos alifticos se conocen desde hace cientos de aos y sus nombres comunes reflejan sus orgenes histricos. El cido carboxlico ms simple: El cido frmico, es el causante de la irritacin causada por la picadura de las hormigas (del latn formica, hormiga). Se aisl de la especie Frmica rufa.

Ac. Frmico HCOOH

Nomenclatura comn
 El cido actico se aisl del vinagre, cuyo

nombre en latn es acetum (agrio).

CH3-COOH

Nomenclatura comn
El cido propinico: considerado como el primer cido graso, su nombre deriva del griego protos pion (primera grasa).

El cido butrico : se obtiene por oxidacin del butiraldehdo, que se encuentra en la mantequilla (en latn butyrum).

Nomenclatura comn
Los cidos caproico, caprlico y cprico se encuentran en las secreciones cutneas de las cabras (capri en latn).
cido caprico (del latn caper, cabra) cido hexanico

cido caprlico (del latn caper, cabra) Acido octanoico

Nomenclatura comn
cido caprico (do latim caper, cabra) cido decanico

DERIVADOS
 Algunos cidos sirven para la formacin de

derivados relacionados, como steres y amidas. Ejemplos:  El cido clico, la bilis humana,  Acido oleico y linoleico: cidos alifticos de cadena larga precursores biolgicos de grasas y otros lpidos.

La Nomenclatura IUPAC
 Para los cidos carboxlicos se emplea el nombre

del alcano que corresponde a la cadena ms larga de tomos de carbono, que incluye al cido carboxlico. se antepone la palabra cido.

 La o final de alcanos se sustituye por el sufijo oico, y  En la tabla que se da a continuacin aparecen los

nombres comunes y los nombres IUPAC de los cidos carboxlicos simples.

Nomenclatura
 De acuerdo al nmero de carbonos que contenga el

cido aliftico, se distinguen como cidos de cadena corta, media y larga.  Los de cadena media: cido pentanoico o valrico, cido hexanoico o caproico, cido octanoico o caprlico y cido decanoico o caprico.

Nomenclatura
Los cidos de cadena larga se encuentran en estructuras macromoleculares como los lpidos y entre ellos se encuentran: cido dodecanoico o lurico, cido tetradecanoico o mirstico, cido hexadecanoico o palmtico, cido octadecanoico o esterico, cido eicosanoico o araqudico y el cido tetraeicosanoico o lignocrico.

Nomenclatura
 Entre los cido carboxlicos aromticos se

encuentran el: cido benzoico, C6H5 - COOH y sus derivados como el cido o-hidroxibenzoico o cido saliclico, cido p-aminobenzoico o PABA y el cido acetilsaliclico o ASPIRINA

Z-2-butenodioco (cido Maleico )

E-2-butenodioco (cido Fumrico )

DENTILAC POLVO (Copolmero de metilvinileter anhidrido maleico)

Ac maleico y fumrico

El cido ftlico
El cido ftlico o bencen-1,2-dicarboxlico es un ejemplo de cido dicarboxlico aromtico

Acidos tricarboxlico
Acido ctrico

cido 2-hidroxi- 1,2,3-propanotricarboxlico

Hidroxicidos
Compuestos orgnicos que contienen tanto radicales: hidroxilo OH y carboxilo COOH Los hidroxicidos se clasifican segn la posicin en que se localiza el grupo hidroxilo, como , , hidroxicidos.

El cido lctico
Es el cido 2-hidroxi-propanoico o cido -hidroxi-propanoico, porque su grupo hidroxilo se encuentra enlazado al carbono 2.

El cido

-hidroxibutrico

Presenta su grupo hidroxilo posicionado en el carbono tres.

cido gliclico
Otro hidroxicido importante es el hidroxiactico o (cidos de frutas), (AHA) ms pequeo. Este cido es ampliamente utilizado en tratamientos dermatolgicos aunque su efectividad no ha sido fehacientemente comprobada

HO

O OH

PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS

ACIDEZ Y BASICIDAD DE LOS CIDOS CARBOXLICOS:

 Aunque los cidos carboxlicos no son tan cidos

como los cidos minerales, son mucho ms cidos que otros grupos funcionales que hemos estudiado.

 Por ejemplo, el cido actico es 10 11 veces ms

cido que los alcoholes ms cidos.

 El cido actico concentrado puede provocar

quemaduras graves en contacto con la piel

ACIDEZ Y BASICIDAD DE LOS CIDOS CARBOXLICOS:

ACIDEZ Y BASICIDAD DE LOS CIDOS CARBOXLICOS :

 El mapa de reactividad de un cido

carboxlico est marcado, en primer lugar, por la elevada acidez del OH y, en segundo, por la electrofilia del carbono carbonlico.  La limitada acidez de los hidrgenos en alfa, muy patente en otros derivados carbonlicos, queda totalmente enmascarada por la elevada acidez del grupo carboxilo.

ACIDEZ Y BASICIDAD DE LOS CIDOS CARBOXLICOS

ACIDEZ Y BASICIDAD DE LOS CIDOS CARBOXLICOS:

 La acidez del grupo carboxilo suele interferir

casi siempre en las reacciones que se quieran llevar a cabo en medio bsico, neutralizando la base e impidiendo que se produzcan.  Por tanto, el ataque nuclefilo al carbono carbonlico deber hacerse, en general, en medio cido

ACIDEZ Y BASICIDAD DE LOS CIDOS CARBOXLICOS

 El mecanismo de ataque a un cido

carboxlico o a un derivado suyo se denomina de adicin-eliminacin porque siempre consta de, al menos, esas dos etapas.  La etapa de adicin ocurre primero y es seguida de otra de eliminacin.

ACIDEZ Y BASICIDAD DE LOS CIDOS CARBOXLICOS

 Las reacciones de los cidos carboxlicos se

llevan a cabo en medio cido mineral o de Lewis.  De esta forma se evita la interferencia de la acidez del grupo OH y se aumenta la nucleofilia del carbono, al producirse la protonacin parcial del grupo carbonilo, de propiedades bsicas

Reacciones del carboxilo en medio cido

 El oxgeno del grupo carbonilo tiene

propiedades dbilmente bsicas.  En presencia de un cido mineral o de Lewis, las pocas molculas que se protonen van a ser mucho ms reactivas frente a un nuclefilo, ya que se aumenta la deficiencia electrnica del carbono carbonlico.

Reacciones del carboxilo en medio cido

Reacciones de los Ac. carboxlicos

El mecanismo de ataque a un cido carboxlico o a un derivado suyo se denomina de adicin-eliminacin porque siempre consta de, al menos, esas dos etapas. La etapa de adicin ocurre primero y es seguida de otra de eliminacin.

Adicin del nuclefilo

El nuclefilo para adicionarse debe ser protonado porque el medio es cido. En la etapa de adicin el carbono inicialmente carbonlico cambia de hibridacin sp2 (trigonal plana) a sp3 (tetradrica).

Eliminacin de la molcula de agua

Reaccin de eliminacin
 La molcula de agua incipiente formada en la

etapa anterior se elimina con facilidad, dando lugar al derivado de cido carboxlico, tras la prdida de un protn.  En la eliminacin el carbono reaccionante recupera de hibridacin sp2. El protn utilizado inicialmente se recupera, por lo que la cantidad requerida de cido para estas reacciones es cataltica.