Programa de Lic. en Edu. Básica con énfasis en Ciencias Naturales y Edu.

Ambiental

Sigmatropic reactions

DIANA PAOLA RIAÑO APONTE

Palabras claves: reacciones intermoleculares, suprafacial, antarafacial.

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Sigmatropic reactions
is

not catalyzed intermolecular

reactions

occurs

migration of a σ bond along a variable p

from an initial position ia a final j [i, j].

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Transposición de cope
4
2 CH3 CH3
1 3 3

1 3 3
2
[3,3]

El grupo que migra y la cadena base se enumeran

empezando por las posiciones de la unión original entre
ambos

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Transposición de claisen
1
2 O 1 [3,3] OH

3 2 3
3 3

Transposición alílica
H H
1 [1,3] 1

3 1 3
2

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Migraciones [1,3] – de Hidrogeno

H H
[1,3]
CH2 – CH – C – R1 CH2 – CH – C – R1
R2 R2

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Posibilidades del movimiento del radical hidrogeno a

lo largo del sistema p durante la migración

suprafacial

antarafacial

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conclusiones
Las reacciones sigmatrópicas las podemos dividir en dos
tipos en el primero de ellos migra el enlace σ y un grupo,
como por ejemplo las transposiciones de hidrógeno [1,j], en
el segundo tipo sólo migra el grupo σ , como por ejemplo en
la reacción de Cope.

Básicamente hay dos posibilidades de movimiento en las

primeras el enlace se forma por la misma cara hablamos de
una reacción suprafacial [1,5]H, en las otras el enlace se
forma por la otra cara y hablamos de migración antarafacial
[1,7]H.

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referencias
 Pedro Antonio García Ruiz, reacciones concertadas,
departamento de química orgánica, profesor titular de
la universidad de Murcia

 Google Docs, reacciones periciclicas, química

orgánica avanzada

 Nguyen Trong Anh, las reglas de Woodward y

Hoffmann , editorial reverte, SA

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Elabore ocho diapositivas, donde se

muestre y explique el fundamento,
conceptualización yde las reacciones de
Diels Alder, los conceptos de dienofilo. Use
ejemplos. Considere ejemplos de
combinacion lineal de orbitales atomicos.
HOMO LUMO y la aplicacion de
chemsketch. La primera diapositiva y la
presentacion del estudiante debera ser en
Ingles. Usar palabras clave y establecer la
bibliografia.

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