Compuestos nitrogenados del Carbono

15.- COMPUESTOS NITROGENADOS

DEL CARBONO.

15.1.- Introducción. ................................................................................ 364

15.2.- Aminas. ......................................................................................... 364

15.2.1.- Estructura y nomenclatura. ........................................................... 364
15.2.2.- Propiedades físicas. ...................................................................... 366
15.2.3.- Reacciones químicas. ................................................................... 366
15.2.4.- Aminas de especial importancia. ................................................... 367

15.3.- Amidas. ......................................................................................... 367

15.3.1.- Estructura y nomenclatura. ........................................................... 367
15.3.2.- Reacciones de obtención. .............................................................. 368
15.3.3.- Amidas de especial importancia. ................................................... 368

15.4.- Nitrilos. ......................................................................................... 369

15.4.1.- Estructura y nomenclatura. ........................................................... 369
15.4.2.- Propiedades físicas. ....................................................................... 369
15.4.3.- Reacciones de los nitrilos. ............................................................. 370
15.4.4.- Nitrilos de especial importancia. ................................................... 370

15.5.- Nitrocompuestos. ......................................................................... 371

15.5.1.- Estructura y nomenclatura. .......................................................... 371
15.5.2.- Aplicaciones de los nitrocompuestos. .............................................. 372

15.6.- Problemas y cuestiones. ................................................................ 372

107
http://100ciaquimica.edv3.net

15.1.- Introducción.
El nitrógeno es después del oxígeno el más importante heteroátomo de la química
orgánica (química del carbono).
Las proteínas son compuestos orgánicos de gran interés para la bioquímica, y todas
ellas son compuestos nitrogenados (contienen grupos amida), de ahí su gran importancia.
Vamos a estudiar cada uno de los grupos funcionales por separado.

15.2.- Aminas.

15.2.1.- Estructura y nomenclatura.

Las aminas pueden considerarse como derivados alquilados del amoniaco (NH3).
Tienen la siguiente estructura:

Espacialmente, tanto la parte hidrocarbonada (si tiene hibridación sp3) como la de la

función amina, tienen una estructura de tetraedro irregular, y recordemos que al ser el enlace
Carbono – Nitrógeno un enlace simple, tiene posibilidad de rotación. Por ejemplo, para la
metilamina:

Según el grado de sustitución pueden clasificarse en:

a) Aminas primarias: cuya estructura es:

Se nombran anteponiendo el nombre del radical al sufijo -amina, por ejemplo:

108
 Compuestos nitrogenados del Carbono

b) Aminas secundarias: De estructura general:

Se nombran de igual manera que las primarias:

c) Aminas terciarias o ternarias: Son del tipo:

Se nombran de manera similar a las anteriores. Por ejemplo:

(recuerda que los sustituyentes se deben nombrar en orden alfabético)

En estructuras más complejas el grupo amino se nombra como sustituyente de la

cadena o anillo principal, indicando la posición en la que se encuentra. Por ejemplo:

109
http://100ciaquimica.edv3.net

15.2.2.- Propiedades físicas.

Las de peso molecular bajo son líquidas y de olor desagradable. Son muy solubles en
disolventes orgánicos pero no en disolventes iónicos o polares como el agua.
Su principal característica es que tienen un marcado carácter básico (como el amoniaco
del que provienen). Por ejemplo:

15.2.3.- Reacciones químicas.

a) Reacciones de obtención de aminas:

Mediante la síntesis de Hoffman se pueden obtener los tres tipos de aminas. El proceso
consiste en calentar un halogenuro de alquilo en una disolución alcohólica de amoniaco:

donde X es un halógeno.

Por otra parte las aminas aromáticas son de fácil obtención por reducción del
nitrobenceno:

el compuesto obtenido en este último ejemplo se denomina el aminobenceno, el fenilamino o

"vulgarmente" la anilina.

110
 Compuestos nitrogenados del Carbono

b) Reacciones de basicidad: Los cloruros de ácido con las aminas dan lugar a las
amidas que veremos a continuación. Un ejemplo de este tipo de reacciones es el siguiente:

15.2.4.- Aminas de especial importancia.

Una de las aminas más importante es la anilina (fenilamina). Dicha sustancia es la

materia prima de obtención de centenares de productos intermedios en la industria de los
colorantes.

15.3.- Amidas.
15.3.1.- Estructura y nomenclatura.

Responden a la estructura general siguiente:

donde R' y R" pueden ser radicales alquilos o hidrógenos.

Se nombran según el ácido del que proviene seguido con la terminación -amida. Por
ejemplo:

111
http://100ciaquimica.edv3.net

15.3.2.- Reacciones de obtención.

a) Por reacción de cloruros de ácido con aminas como ya hemos visto en el apartado
anterior:

b) Por deshidratación de sales amónicas orgánicas: por ejemplo:

15.3.3.- Amidas de especial importancia.

a) la urea: Es el primer compuesto "orgánico" que se sintetizó en un laboratorio

(1828). La urea o carbamida H2N-CO-NH2, es el derivado más importante del ácido carbónico.
Es el producto final del metabolismo de las proteínas en todos los animales. Una persona
adulta, por ejemplo, excreta unos 30 gr de urea al día en la orina, de donde se aisló por primera
vez en 1773.
A escala industrial se obtiene por reacción del amoniaco con dióxido de carbono a 150 ºC y
350 atm de presión según la reacción:

Se utiliza como fertilizante, como complemento proteínico en el forraje del ganado y en

la fabricación de plásticos.

b) el nylón: Es un fibra poliamídica que se produce en la condensación de una diamida

y un ácido dicarboxílico. Entre este tipo de fibras cabe destacar el nylón-66 (66 quiere decir
que está formada por una diamida de 6 átomos de carbono y un ácido dicarboxílico de 6
átomos de carbono:

La poliamida, con una masa molecular entre 10000 y 25000, funde a unos 250 ºC y el
material fundido puede ser estirado en finos hilos. Estos hilos sometidos, a temperatura
ambiente, a una tensión que los alarga hasta una longitud 4 veces superior, a diferencia de los
materiales elásticos, no se contrae cuando cesa la tensión, transformándose en este proceso de
estiramiento en un material fibroso que posee mayor resistencia y brillo, y es parecido a la seda
natural. Se utiliza para fabricar medias, paracaídas, alfombras y muchos otros artículos.

112
 Compuestos nitrogenados del Carbono

15.4.- Nitrilos.
15.4.1.- Estructura y nomenclatura.

Se llaman nitrilos a aquellos compuestos que poseen en un grupo:

Se nombran igual que el hidrocarburo del mismo número de átomos de carbono que
tiene la cadena (incluido el carbono del grupo nitrilo) terminado en el sufijo -nitrilo. Por
ejemplo:

no es necesario especificar dónde está el grupo nitrilo ya que necesariamente debe ir en un

carbono terminal.

En muchas ocasiones, y sobre todo cuando el grupo nitrilo no es el principal se puede

nombrar como sustituyente empleando el prefijo ciano- . Por ejemplo:

15.4.2.- Propiedades físicas.

La característica principal de los nitrilos es la polaridad del triple enlace, al igual que
ocurre en las cetonas:

por lo tanto sufre reacciones de adición, pero debido a que los triples enlaces son un poco más
complejos, no los vamos a estudiar.

La mayoría de los nitrilos son líquidos muy tóxicos.

113
http://100ciaquimica.edv3.net

15.4.3.- Reacciones de los nitrilos.

a) Reacciones de obtención: Los nitrilos pueden obtenerse por dos caminos

diferentes:

i) Deshidratación de amidas:

para ello hacen falta deshidratantes vigorosos como el P4O10 .

ii) Tratando derivados halogenados con cianuro potásico:

esta reacción es de gran interés porque permite aumentar en un átomo de carbono la cadena de
un compuesto.

b) Reacción de hidrólisis: Los nitrilos se hidrolizan en medio básico según la reacción:

15.4.4.- Nitrilos de especial importancia.

a) Cianuro de hidrógeno: también llamado ácido cianhídrico o metanonitrilo es un

líquido incoloro muy venenoso, pues la dosis mortal para una persona es de 0'05
mgr. También se emplea como fumigante.

b) Cianuro de vinilo: se utiliza en la fabricación del caucho sintético Buna-N, que es

un copolimetil de este compuesto y butadieno. También se utiliza en la fabricación
de fibras poliacrílicas como el orlón.

114
 Compuestos nitrogenados del Carbono

15.5.- Nitrocompuestos.
15.5.1.- Estructura y nomenclatura.

La estructura de los nitrocompuestos es la siguiente:

Se debe distinguir entre los nitrocompuestos, en los que el grupo nitro (-NO2) está
directamente unido a un átomo de carbono y los ésteres nitrosos o nítricos, donde el grupo
nitro está unido a un oxígeno:

Se nombran colocando el prefijo -nitro indicando la posición que ocupa dentro de la

cadena principal cuando sea necesario, delante del nombre del alcano correspondiente, por
ejemplo:

115
http://100ciaquimica.edv3.net

15.5.2.- Aplicaciones de los nitrocompuestos.

Los nitrocompuestos son muy utilizados como explosivos.

Se llama explosivo a cualquier sustancia que por la acción de una causa externa (roce,
percusión, temperatura) se transforma en un tiempo muy breve en gases con un gran contenido
térmico. Este calor, al no poderse disipar, provoca un violento estallido, transformándose en
energía mecánica.
La explosión de los nitroderivados es una combustión rápida en la que el oxígeno
procede de la misma molécula. Puesto que los grupos nitro son los suministradores de
oxígeno, la fuerza explosiva aumenta con el número de los mismos.

15.6.- Problemas y cuestiones.

688.- Formula los siguientes compuestos orgánicos (la mayoría de ellos nitrogenados):

a) Etilamina (etanamida)
b) n-metil-2-propanamina
c) 2-butanamida (1-metilpropilamina)
d) Bencenamina (fenilamina o anilina)
e) 2-metil-2-propanamina ( 1,1-dimetiletilamina)
f) Metilmetamina (dimetilamina)
g) Fenilbencenamina (difenilamina)
h) 1,3-propanodiamina
i) 3-metil-2,5-diazoheano
j) 2-aminoetil-1,3-propanodiamina
k) ácido 3-aminopropanoico
l) 4-metilamino-2-heptanona
m) ácido 3-aminometil-4-metilamino-azoheptanoico
n) Etanamida (acetamida)
ñ) Propanamida
o) Benzamida
p) Etanopropanodiamida
q) Hexanamida
r) 2-metilpropanamida
s) Propanodiamida
t) 2-metilpropanamida
u) ácido 3-oxo-4-hexenoico
v) ácido 2-oxo-6-hidroxi-4-oxooctanidioico
w) ácido 3-metil-5-oxohexanoico
x) 3-bromopropanal
y) ácido 2-oxopropanoico
z) ácido 2,3-dihidroxibutanodioico
aa) 2-clorociclohexanona
ab) 2,2,3-trihidroximetilpropanal
ac) 2-cianometil-6-ciano-5-hidroxihexanal

116
 Compuestos nitrogenados del Carbono

ad) ácido 3-etil-5-oxohexanoico

ae) Metanoato de 2-metil-3-pentenilo
af) 3,5-dioxohexanoato de etilo
ag) 3-metil-2-penten-4-in-1-ol
ah) 5-hidroxi-2-metil.3.oxopentanal
ai) 5-hexen-1,2-diol
aj) 4,6-diazo-2-heptanona
ak) ácido 2-aminobutanoico
al) ácido 3-aminociclohexanoico
am) 1-hidroxi-2-propanona
an) ác. 3-hidroxi-2,3,4-trimetilpentanoico
añ) 4-metilamino-2-heptanona

689.- Nombra según la IUPAC todos los compuestos orgánicos nitrogenados que a
continuación se relacionan:

a)

b)

c)

d)

e)

f)

g)

h)

117
http://100ciaquimica.edv3.net

i)

j)

k)

l)

m)

n)

118