Programa de Lic. en Edu. Básica con énfasis en Ciencias Naturales y Edu.

Ambiental

SIGMATROPIC REACTIONS

JUAN CAMILO CAVIEDES ORTIZ

UNIVERSIDAD DEL TOLIMA
SEM A 2011
LIC. EN EDUC. BASICA CON ENFASIS EN CIENCIAS NATURALES Y EDUCACION
AMBIENTAL

Key words: transposition, concerted reactions,sigma bond, π system,
disrotatorioconrotatorio links.

Seminario de Química- Facultad de Ciencias-Universidad del Tolima Colombia

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ORBITALES MOLECULARES

Enlazante

Antienlazante

E
N
E
R
G
I
A

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www.botanica.cnba.uba.ar/Pakete/3er/Laqumi/Qui-ing.html
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Regla de hückel
4n + 2
Carácter aromático

Reacción de Diels-Alder

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http://qorganica.perruchos.com/node/158
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REACCIONES ELECTROCICLICAS
CH 3

CH 3
CALOR H

CH3
CH 3
Cis -3,4- Dimetilciclobuteno H
Cis,trans-2,4-hexadieno
ENLACES CONROTATORIO DISROTATORIO
D
C I
O S
N R
R O
O T
T A
A T
T O
O R
I
R
O
I
O

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Es una reacción concertada del tipo en la que migra un

grupo con su enlace sigma dentro de un sistema π, a
otra posición nueva. Un ejemplo de esto es lo que
sucede al calentar a 300 grados el 1,5 hexadieno.

Reacción sigmatropica (3,3)

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1, R.B: woodward y R. Hoffmann, J, Am, Chem. Soc., 87, 2511 (1965); Account; res.. 1, 17 (1968).
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PROCESO SUPRAFACIAL EL
ÁTOMO DE HIDROGENO
PERMANECE EN EL PROCESO ANTARAFACIAL,
SEMIESPACIO SUPERIOR, EL ATOMO DE HIDROGENO
ESTANDO SIEMPRE PASA DEL SEMIESPACIO
ASOCIADO AL MISMO LADO SUPERIOR AL SEMIESPACIO
DEL SISTEMA DE SUPERIOR.
ELECTRONES π.

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• Las reacciones sigmatropicas se llevan a cabo en un sistema

π.
• Se conocen dos tipos de reacciones sigmatropicas las antra y
las suprafaciales.
• Existe diversos factores que inciden en las reacciones como la
luz y el calor.
• Las reacciones sigmatroficas permite el rearreglo de orbitales
moleculares.

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1. K. Peter C. Vollhardt (1994). Química Orgánica. Barcelona: Ediciones

Omega S.A.. ISBN 84-282-0882-4.
2. Nguyen Trong Anh, las Las reglas de Woodward-Hoffmann.capitulo IV
“DEFINICION DE LAS REACCIONES SIGMATROPICAS”. pag 47.

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