En el mundo actual, la fuente principal de los compuestos orgánicos es el petróleo.
El crudo es una mezcla de gran cantidad de compuestos, la mayoría de los cuales son hidrocarburos . Los alcanos, desde el metano hasta los de 30 átomos de carbono, son los principales componentes de la fracción de hidrocarburos. Predominan los alcanos de cadena recta . REFINADO. El proceso de transformación del crudo, llamado refinado, es una operación extraordinariamente compleja . Comienza por la separación del crudo en varias fracciones por destilación fraccionada . El material a destilar se coloca en un recipiente apropiado y se aumenta gradualmente la temperatura . Salen primero los constituyentes de menor punto de ebullición, seguidos de los materiales que hierven progresivamente a temperatura más alta. En la tabla 3 .3 se indican las fracciones que se separan en el proceso ordinario de refino . Las fracciones de éter de petróleo y ligroína se emplean ampliamente como disolventes . La fracción de aceite lubricante se destila a presión reducida dando aceites lubricantes ligeros, medios y pesados . La fracción de keroseno da el com- Tabla 3 .3 Fracciones de la destilación del crudo . bustible necesario para las turbinas de gas y reactores . Las demandas de nuestra civilización en estos productos, han cambiado enormemente durante los últimos 50 años. Antes de que los automóviles se generalizaran, el keroseno tenía una gran demanda para la iluminación, mientras la gasolina apenas si tenía valor . Hacia 1950 la situación era totalmente opuesta . Más recientemente ha crecido la demanda de keroseno como combustible de aviación . Por consiguiente, una de las operaciones más importantes en la industria del petróleo ha consistido en la conversión de las fracciones menos afectadas por la demanda en aquellas otras más solicitadas . Tales conversiones implican un conjunto de transformaciones químicas complicadas, algunas de las cuales se tratarán en posteriores capítulos . Nombre de la fracción Grupos Temperaturas de ebullición aproximadas C° Gas natural C1 C4 Debajo de la temperatura ambiente Éter de petróleo c,-C, 20-60 Ligroína (nafta ligera) C6-C, 60-100 Gasolina C6 C12 50-200 Keroseno C12-C18 175-275 Gasoil (ac. calefac,, pet. diesel) Mayor de C 18 Mayor de 275 Aceites lubricantes No destilan a la presión atmosférica Parafinas No destilan a la presión atmosférica Asfaltos Residuo 46 Los alcanos El petróleo ha sido y es una fuente de energía muy conocida . Sin embargo, el hecho de que la cantidad disponible es limitada resulta evidente en la actualidad para el ciudadano medio. Al ritmo al que se viene gastando el petróleo, todas sus fuentes ahora conocidas o detectadas se agotarán dentro de unos 50 años . Como se evidenciará en los próximos capítulos, es posible obtener del petróleo una gran variedad de artículos útiles; las generaciones futuras probablemente mirarán con pena a las gentes del siglo XX que quemaban esta valiosa e irreemplazable fuente de energía . HIDROGENACION DE ALQUENOS Hidrogenación. La hidrogenación de un alqueno consiste en la adición de H 2 al doble enlace para dar un alcano. La reacción necesita de un catalizador metálico como Pt, Pd o Ni para que tenga lugar.
La reacción se efectúa disolviendo el alqueno en un alcohol, en un alcano o en
ácido acético, agregando una pequeña cantidad de catalizador y agitando la mezcla en una atmósfera de hidrógeno. La hidrogenación tiene lugar en la superficie del catalizador metálico, donde la disolución que contiene al alqueno se pone en contacto con el hidrógeno y el catalizador. La adsorción del hidrógeno en la superficie del catalizador provoca la debilitación del enlace H-H. Con los catalizadores de Pt, Pd o Ni la hidrogenación es heterogénea: el catalizador (sólido) es de fase diferente a la de la disolución reaccionante. Como los dos átomos de hidrógeno se adicionan desde la superficie sólida del catalizador se produce una adición sin:
Mecanismo de la hidrogenación catalítica.
El mecanismo de la hidrogenación se explica admitiendo que una cara del alqueno se enlaza con el catalizador que contiene hidrógeno adsorbido en su superficie. El hidrógeno se inserta en el enlace y finalmente el producto de la hidrogenación se libera del catalizador. Ambos átomos de hidrógeno se agregan a la cara del doble enlace que está complejada con el catalizador.