TEMA

genoma
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ESTRUCTURA DE LOS -AMINOÁCIDOS

Célula
cromosomas
genes
los genes
R contienen
instrucciones
C(central)
ADN
para hacer
proteínas
Grupo amino
proteínas
 CH
Grupo carboxilo
Átomo de Hidrógeno
las proteínas actúan
solas o en complejos
NH2 COOH
Cadena
para realizarlateral
las R
funciones celulares
Los procesos bioquímicos se producen in vivo, en
el margen de pH fisiológico próximo a 7

pKa de los grupos carboxilo  2 (a pH 7 ha

perdido el protón)

pKa de los grupos amino  10 (a pH 7 está

protonado)
pKa pKa

“Bioquímica” Stryer, Berg y Tymoczko Ed. Reverté, S.A. 2003

ESTEREOQUÍMICA DE LOS AMINOÁCIDOS

Los aa son estructuras

tetraédricas

“Bioquímica” Stryer, Berg y

ISÓMEROS Tymoczko Ed. Reverté, S.A. 2003
La estructura tridimensional es de crucial importancia para la
función
Representación:

a) Tridimensional

b) En perspectiva

“Bioquímica” Mathews, van Holde y Ahern Addison Wesley 2002

Representación:

c) En proyección

Alanina (Ala, A)
AMINOÁCIDOS
PRESENTES
EN LAS
PROTEÍNAS
 CADENAS LATERALES DE LOS AA

ALIFÁTICOS (Gli, Ala, Val, Leu, Ileu, Pro)

AROMÁTICOS (Phe, Tyr, Trp)

GRUPOS OH, S (Ser, Treo, Cys, Met)

BÁSICOS (His, Arg, Lys)

ÁCIDOS Y SUS AMIDAS (Asp, Glu, Apn, Gln)

AA MODIFICADOS AA NO PROTEICOS
4-hidroxiprolina Ac. -aminobutírico
-hidroxilisina D-Ala, D-Glu
 AMINOÁCIDOS ALIFÁTICOS

El más pequeño
Flexibilidad estr. Hidrofobicidad
(interior de prot.)

Dificulta el plegamiento

“Bioquímica” Mathews, van Holde y Ahern Addison Wesley 2002

 AMINOÁCIDOS AROMÁTICOS

Ligeramente hidrófobos
Hidrófobo Interacciones hidrofóbicas
Puentes de Hidrógeno
Actividad Enzimática
Absorben la luz en el UV (280 nm)
“Bioquímica” Mathews, van Holde y Ahern Addison Wesley 2002
“Bioquímica” Mathews, van Holde y Ahern Addison Wesley 2002
 AMINOÁCIDOS CON OH O S

Cadenas débilmente polares (algo hidrófilos)

Pueden formar puentes de H con el agua
Dos cys pueden formar un puente o enlace disulfuro

“Bioquímica” Mathews, van Holde y Ahern Addison Wesley 2002

 AMINOÁCIDOS BÁSICOS

El menos básico Carga + a pH fisiológico

Cat. Enzimát. (H+)
“Bioquímica” Mathews, van Holde
Muy polares, en la superficie de proteínas y Ahern Addison Wesley 2002
 AMINOÁCIDOS ÁCIDOS Y SUS AMIDAS

Carga - a pH fisiológico Polares, cadena lateral sin carga

Hidrófilos, en la superficie de proteínas

“Bioquímica” Mathews, van Holde y Ahern Addison Wesley 2002

“Bioquímica” Stryer, Berg y Tymoczko Ed. Reverté, S.A. 2003
 AA MODIFICADOS AA NO PROTEICOS
D-Ala, D-Glu
OH
+
H3N-CH2-CH2-CH2-COO-
Ac. -aminobutírico

OH

4-OH prolina ( )2

L-Homoserina

-hidroxilisina

“Bioquímica” Mathews, van L-Ornitina

Holde y Ahern. Addison Wesley
MODIFICACIONES DE LAS CADENAS LATERALES DE AA

• Fosforilación
• Carboxilación
• Hidroxilación
• Metilación
• Acetilación

(Voet)
Algunos aa modificados postraduccionalmente
 DERIVADOS DE AA BIOLÓGICAMENTE ACTIVOS

(Neurotransmisor) (Mediador en alergias) (Neurotransmisor)

(Hormona estimulante
del metabolismo)
(Voet)
AA QUE NO ESTÁN EN PROTEÍNAS
PROPIEDADES IÓNICAS DE LOS AA

• CURVAS DE TITULACIÓN

• PUNTO ISOELÉCTRICO
CURVAS DE TITULACIÓN
Gly

Moles de base añadidos por mol de glicina

(Voet)
 CURVAS DE TITULACIÓN

His Asp

“Bioquímica” Mathews, van

Holde y Ahern. Addison Wesley