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15 Compuestos Nitrogenados Carbono
15 Compuestos Nitrogenados Carbono
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15.1.- Introducción.
El nitrógeno es después del oxígeno el más importante heteroátomo de la química
orgánica (química del carbono).
Las proteínas son compuestos orgánicos de gran interés para la bioquímica, y todas
ellas son compuestos nitrogenados (contienen grupos amida), de ahí su gran importancia.
Vamos a estudiar cada uno de los grupos funcionales por separado.
15.2.- Aminas.
Las aminas pueden considerarse como derivados alquilados del amoniaco (NH3).
Tienen la siguiente estructura:
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Compuestos nitrogenados del Carbono
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Las de peso molecular bajo son líquidas y de olor desagradable. Son muy solubles en
disolventes orgánicos pero no en disolventes iónicos o polares como el agua.
Su principal característica es que tienen un marcado carácter básico (como el amoniaco
del que provienen). Por ejemplo:
Mediante la síntesis de Hoffman se pueden obtener los tres tipos de aminas. El proceso
consiste en calentar un halogenuro de alquilo en una disolución alcohólica de amoniaco:
donde X es un halógeno.
Por otra parte las aminas aromáticas son de fácil obtención por reducción del
nitrobenceno:
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b) Reacciones de basicidad: Los cloruros de ácido con las aminas dan lugar a las
amidas que veremos a continuación. Un ejemplo de este tipo de reacciones es el siguiente:
15.3.- Amidas.
15.3.1.- Estructura y nomenclatura.
Se nombran según el ácido del que proviene seguido con la terminación -amida. Por
ejemplo:
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a) Por reacción de cloruros de ácido con aminas como ya hemos visto en el apartado
anterior:
La poliamida, con una masa molecular entre 10000 y 25000, funde a unos 250 ºC y el
material fundido puede ser estirado en finos hilos. Estos hilos sometidos, a temperatura
ambiente, a una tensión que los alarga hasta una longitud 4 veces superior, a diferencia de los
materiales elásticos, no se contrae cuando cesa la tensión, transformándose en este proceso de
estiramiento en un material fibroso que posee mayor resistencia y brillo, y es parecido a la seda
natural. Se utiliza para fabricar medias, paracaídas, alfombras y muchos otros artículos.
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15.4.- Nitrilos.
15.4.1.- Estructura y nomenclatura.
Se nombran igual que el hidrocarburo del mismo número de átomos de carbono que
tiene la cadena (incluido el carbono del grupo nitrilo) terminado en el sufijo -nitrilo. Por
ejemplo:
La característica principal de los nitrilos es la polaridad del triple enlace, al igual que
ocurre en las cetonas:
por lo tanto sufre reacciones de adición, pero debido a que los triples enlaces son un poco más
complejos, no los vamos a estudiar.
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i) Deshidratación de amidas:
esta reacción es de gran interés porque permite aumentar en un átomo de carbono la cadena de
un compuesto.
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15.5.- Nitrocompuestos.
15.5.1.- Estructura y nomenclatura.
Se debe distinguir entre los nitrocompuestos, en los que el grupo nitro (-NO2) está
directamente unido a un átomo de carbono y los ésteres nitrosos o nítricos, donde el grupo
nitro está unido a un oxígeno:
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a) Etilamina (etanamida)
b) n-metil-2-propanamina
c) 2-butanamida (1-metilpropilamina)
d) Bencenamina (fenilamina o anilina)
e) 2-metil-2-propanamina ( 1,1-dimetiletilamina)
f) Metilmetamina (dimetilamina)
g) Fenilbencenamina (difenilamina)
h) 1,3-propanodiamina
i) 3-metil-2,5-diazoheano
j) 2-aminoetil-1,3-propanodiamina
k) ácido 3-aminopropanoico
l) 4-metilamino-2-heptanona
m) ácido 3-aminometil-4-metilamino-azoheptanoico
n) Etanamida (acetamida)
ñ) Propanamida
o) Benzamida
p) Etanopropanodiamida
q) Hexanamida
r) 2-metilpropanamida
s) Propanodiamida
t) 2-metilpropanamida
u) ácido 3-oxo-4-hexenoico
v) ácido 2-oxo-6-hidroxi-4-oxooctanidioico
w) ácido 3-metil-5-oxohexanoico
x) 3-bromopropanal
y) ácido 2-oxopropanoico
z) ácido 2,3-dihidroxibutanodioico
aa) 2-clorociclohexanona
ab) 2,2,3-trihidroximetilpropanal
ac) 2-cianometil-6-ciano-5-hidroxihexanal
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Compuestos nitrogenados del Carbono
689.- Nombra según la IUPAC todos los compuestos orgánicos nitrogenados que a
continuación se relacionan:
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
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i)
j)
k)
l)
m)
n)
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