ETERES

Nomenclatura
Para nombrar los éteres tenemos dos alternativas:

1. Considerar el grupo alcoxi como un sustituyente (siendo

R el radical más sencillo).
2. Citar los dos radicales que están unidos al O por orden
alfabético y a continuación la palabra éter.

Un caso particular de éteres son los epóxidos, cuyo esquema es el

siguiente:

Para nombrarlos se utiliza el prefijo epoxi- seguido del nombre del

hidrocarburo correspondiente, e indicando los carbonos a los que está
unido el O ,con dos localizadores lo más bajos posibles,en caso de
que sea necesario.

Los éteres se caracterizan por su falta de reactividad química lo que les hace
ser muy empleados como disolventes en un gran número de reacciones
orgánicas. El éter de mayor importancia comercial es el dietil éter, llamado
también éter etílico o simplemente éter. El éter etílico se empleó como
anestésico quirúrgico pero es muy inflamable y con frecuencia los pacientes
vomitaban al despertar de la anestesia. Actualmente se emplean varios
compuestos que son menos inflamables y se toleran con más facilidad, como el
óxido nitroso (N2O) y el halotano (BrClCHCF3).

Los éteres carecen del grupo hidroxilo polar de los alcoholes pero siguen
siendo compuestos polares. El momento dipolar de un éter es la suma de cuatro
momentos dipolares individuales. Cada uno de los enlaces C-O está polarizado
y los átomos de carbono llevan una carga positiva parcial. Además, los dos
pares de electrones no compartidos contribuyen al momento bipolar general.
La suma vectorial de esos cuatro momentos individuales es el momento
dipolar general de la molécula.

Propiedades

Los éteres no pueden formar enlaces mediante puentes de

hidrógeno ,lo que hace que estos compuestos tengan puntos de
ebullición más bajos que los alcoholes de mismo peso molecular.
Los éteres de cadena corta son solubles en agua.A medida que
aumenta la longitud de la cadena diminuye la solubilidad.
Los éteres son muy poco reactivos, a excepción de los epóxidos, por
lo que se utilizan como disolventes.

Síntesis
Síntesis de Williamson de éteres.

Uno de los métodos más empleados en la preparación de

éteres implica el ataque SN2 de un ión alcóxido sobre un
halogenuro primario, o tosilato de alquilo primario. A este
método
Comoseejemplo,
le conoce secomo
indicasíntesis de Williamson.
a continuación la síntesis de Williamson del
ciclohexil etil éter que se compone de dos etapas: en la primera se
genera el alcóxido a partir del alcohol y en la segunda tiene lugar la
formación del enlace C-O mediante un proceso SN2.
   
El mecanismo de este proceso se inicia con la protonación del alcohol. Este
intermedio resulta atacado por otra molécula de alcohol mediante un
mecanismo SN2. Como se ve en el mecanismo no hay consume neto de
ácido y los productos de la reacción son el éter y agua.

VENTAJAS Y DESVENTAJAS DE LOS METODOS DE SINTESIS

Síntesis de Williamson

Ventajas: Es usado para prepara cualquier tipo de éteres, simétricos y

asimétricos.
Se obtiene un buen porcentaje de rendimiento.
Desventajas: Es un método caro.

Síntesis de éteres por deshidratación de alcoholes.

Ventajas: Es mas barato.

Desventajas: Solo se pueden obtener éteres simétricos.
Procedimiento
Se utilizo las Deshidratación Bimolecular de un alcohol para obtener el Éter etílico.

2 R-OH H⁺ R-O-R + H₂O

2CH₃CH₂OH H₂SO₄ CH₃-CH₂-O-CH₂-CH₃ + H₂O

∆

47 ml Etanol

Eter +H₂O
Acido sulfuroso

Baño de Hielo
 Sln de CaCl₂

10 ml de NaOH

El resultado final
es el Eter Etilico

Alcohol y agua

Éter Etílico

Un éter es una sustancia que tiene dos residuos orgánicos unidos al mismo
átomo de oxígeno, R-O-R’. Los residuos orgánicos pueden ser alquílicos,
arílicos o vinílicos, y el átomo de oxígeno puede formar parte ya sea de una
cadena abierta o de un anillo. Tal vez el éter mejor conocido es el éter etílico,
una sustancia familiar que se ha usado en medicina como anestésico
quirúrgico pero es muy inflamable y con frecuencia los pacientes vomitaban al
despertar de la anestesia. Actualmente se emplean varios compuestos que son
menos inflamables y se toleran con más facilidad, como el óxido nitroso
(N2O) y el halotano (BrClCHCF3) y se emplea mucho en la industria como
disolvente.
 Objetivos

 Conocer las propiedades de los éteres.

 Identificar los diferentes tipos de síntesis para obtener un éter.

 Aprender a sintetizar el éter etílico y conocer los químicos e

instrumentos utilizados para lograrlo.
 Observaciones

 Se observa un aumento de temperatura en la adición del Acido

Sulfúrico, por lo tanto fue necesario poner la solución en un baño de
hielo.

 Se observaron dos fases en el embudo, después de adicionar NaOH a la

solución de Eter, Agua y Acido Sulfuroso.

 Al utilizar esta técnica se obtuvo un éter simétrico.

 Conclusiones

 Los Eteres, son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos o
aromáticos a través de un puente de oxígeno -O-.

 Existen dos métodos para preparar Éteres, cada una tiene sus ventajas y
desventajas.

 Los éteres se consideran derivados del agua igual que los alcoholes pero
sustituyendo esos dos hidrógenos con dos grupos alquilo o arilo.

 
 La presencia del átomo de oxígeno, electronegativo, hace que los éteres
tengan un ligero momento dipolar y, por tanto, sus puntos de ebullición
son un poco más altos que los alcanos.

 Una ventaja que presentan los éteres con respecto a los alcoholes es que
aquellos no son ácidos. De hecho, una de las limitaciones de los
alcoholes, en cuanto a su empleo como disolventes en las reacciones
orgánicas, es que no se pueden utilizar con reactivos que sean más
básicos que el ión alcóxido (base conjugada del alcohol), porque en
estos casos el grupo hidroxilo del alcohol protona a la base y destruye al
reactivo.