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Flavonoides - Informe
Flavonoides - Informe
1
Y COMPUESTOS FENOLICOS
INTRODUCCION
denominado
METABOLITOS
PRIMARIOS,
dado
que
se
encuentran
en
prcticamente todas las formas de vida y cumplen funciones bsicas para la misma,
existen otras que no se encuentran tan distribuidas y que se hallan restringidas solo a
ciertas especies, gneros o familias como son los alcaloides, las saponinas esteroides,
los aceites esenciales, los terpenoides, etc., a los cuales se les denomina
METABOLITOS
SECUNDARIOS.
Dentro
de
este
ltimo
grupo
estn
los
I.
OBJETIVOS:
FARMACOGNOSIA
FLAVONOIDES
2
Y COMPUESTOS FENOLICOS
II.
MARCO TEORICO:
FLAVONOIDES
FARMACOGNOSIA
FLAVONOIDES
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Y COMPUESTOS FENOLICOS
Flavonoide (del latn flavus, "amarillo") es el trmino genrico con que se identifica a
una serie de metabolitos secundarios de las plantas. Son sintetizados a partir de una
molcula de fenilalanina y 3 de malonil-CoA, a travs de lo que se conoce como "va
biosinttica de los flavonoides", cuyo producto, la estructura base, se cicla gracias a
una enzima isomerasa. La estructura base, un esqueleto C6-C3-C6, puede sufrir
posteriormente muchas modificaciones y adiciones de grupos funcionales, por lo que
los flavonoides son una familia muy diversa de compuestos, aunque todos los
productos finales se caracterizan por ser polifenlicos y solubles en agua. Los
flavonoides
que
conservan
su
esqueleto
pueden
clasificarse,
segn
las
FLAVONOIDES
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Y COMPUESTOS FENOLICOS
cumplida
en
muchas
plantas
es
la
atraccin
de
los
animales
polinizadores, a travs del color o el olor que dan a la planta o a sus flores.
Los flavonoides han adquirido notoriedad pblica a raz de su actividad biolgica en el
hombre, que los consume con los vegetales. Los flavonoides poseen propiedades
muy apreciadas en medicina, como antimicrobianos, anticancergenos, disminucin
del riesgo de enfermedades cardacas, entre otros efectos. Tambin son conocidos
por los cultivadores de plantas ornamentales, que manipulan el ambiente de las
plantas para aumentar la concentracin de flavonoides que dan el color a las hojas y
a las flores.
Debido a las importantes funciones metablicas que los flavonoides tienen en las
plantas y los animales, sus vas biosintticas y mecanismos de regulacin estn
siendo cuidadosamente estudiadas. La ciencia aplicada aprovech este conocimiento
en muchos trabajos de ingeniera metablica, en los que se busc por ejemplo,
aumentar la concentracin de flavonoides beneficiosos en las plantas de consumo
humano o de uso farmacutico, modificar su concentracin en flores ornamentales
para cambiarles el color, e inhibir su produccin en el polen para lograr la esterilidad
de los hbridos de inters comercial. En lo que respecta a su produccin, se ha
desarrollado con xito un cultivo de bacterias que sintetiza flavonoides de inters
FARMACOGNOSIA
FLAVONOIDES
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Y COMPUESTOS FENOLICOS
humano.
Los cientficos dieron usos variados a los flavonoides: los genes de la biosntesis de
flavonoides fueron usados como herramienta para analizar los cambios en el ADN,
son ejemplos conocidos el descubrimiento de las leyes de Mendel (que pudo rastrear
la herencia de los genes de los flavonoides que dan el color a los guisantes), y el
descubrimiento de los genes saltarines de Barbara McClintock (que al "saltar" hacia
un gen de un flavonoide lo inutilizan y no se expresa el color en el grano de maz). La
extraccin e identificacin de flavonoides tambin fue muy usada por los botnicos
sistemticos para establecer parentescos entre especies de plantas.
An queda mucho por investigar de los flavonoides, de su valor medicinal, y de su
impacto en la nutricin y la salud humana y de los animales. Tambin es necesario
continuar la investigacin de su estructura, su metabolismo y su biodisponibilidad,
por lo que se esperan importantes progresos en este campo.
Probablemente la primera vez que la ciencia describi a los flavonoides fue cuando
Robert Boyle en 1664 hizo una primera descripcin de los efectos de los pigmentos
de las flores en medio cido y en medio bsico.
El primer flavonoide fue identificado en 1930 por el premio Nobel de Fisiologa y
Medicina Szent-Gyrgyi, quien aisl de la cscara de limn una sustancia, la citrina,
que prob regular la permeabilidad de los capilares al ser consumida
El primer flavonoide sintetizado por la "va biosinttica de los flavonoides" es una
chalcona, cuyo esqueleto es un anillo bencnico unido a una cadena propnica que
est unida a su vez a otro anillo bencnico. En la mayora de los flavonoides, la
cadena de reacciones contina, por lo que la cadena carbonada que une los anillos
aromticos se cicla por accin de una enzima isomerasa, creando una flavanona.
FARMACOGNOSIA
FLAVONOIDES
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Y COMPUESTOS FENOLICOS
Clasificacin:
Flavonoides,
benzopirona).
derivados
de
la
estructura
2-fenilcromen-4-ona
(2-fenil-1,4-
derivados
de
la
estructura
4-fenilcumarina
(4-fenil-1,2-
FLAVONOIDES
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Y COMPUESTOS FENOLICOS
FLAVONOIDES
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Y COMPUESTOS FENOLICOS
FARMACOGNOSIA
Biosntesis:
La va del cido shikmico se inicia en los plastos por condensacin de dos productos
fotosintticos, la eritrosa 4-P con el fosfoenolpiruvato (PEP), y por diversas
modificaciones se obtiene el cido shikmico, del cual derivan directamente algunos
fenoles en los vegetales. Pero la va del cido shikmico normalmente prosigue, y la
incorporacin de una segunda molcula de PEP conduce a la formacin de
fenilalanina.
La va biosinttica de los flavonoides comienza cuando la fenilalanina, por accin de
la enzima fenilalanina amonioliasa (PAL) se transforma en cido cinmico, que luego
es transformado en cido p-cumarnico por incorporacin de un grupo hidroxilo a
nivel de anillo aromtico, y la accin de una CoA ligasa lo transforma en cumarilSCoA, el precursor de la mayora de los fenoles de origen vegetal, entre los que se
encuentran los flavonoides.
La va del cido shikmico es dependiente de la luz.
La accin de la fenilalanina amonioliasa, que inicia la va biosinttica de los
flavonoides, es fundamental para la vida de las plantas y por ello est estrictamente
regulada. Entre otros factores, la fenilalanina amonioliasa es activada por la luz, y
depende adems de la concentracin de diferentes hormonas vegetales. La actividad
de la fenilalanina amonioliasa suele aumentar cuando a los vegetales se les somete a
situaciones de estrs, como puede ser la falta de agua ("estrs hdrico"), infecciones
fngicas o bacterianas, radiaciones UV, y el fro (por esto ltimo las plantas
sometidas a bajas temperaturas suelen presentar coloraciones rojizas en tallos y
hojas, y cuando los inviernos son muy fros, las flores desarrollan colores muy
intensos en la primavera siguiente).
Hay isozimas dedicadas a la produccin de flavonoides diferentes en respuesta a
seales ambientales diferentes
Funciones en la planta:
Proteccin ante la luz UV. Los flavonoides incoloros suelen acumularse en las
capas ms superficiales de las plantas y captan hasta el 90% de las radiaciones
UV, impidiendo los efectos nocivos de estas radiaciones en los tejidos internos.
Defensa ante el herbivorismo. Algunos flavonoides como los taninos, protegen a
las
plantas
generando
sabores
desagradables
para
los
herbvoros,
encuentran las especies Tillandsia y Billbergia, que desarrollan sus flores sobre un
tallo que se elonga sobre una base con hojas en roseta. El tallo elongado est
formado por una serie de brcteas que presentan un color rojizo muy fuerte antes
de la polinizacin o durante sta, y luego se hacen ms verdosas.
Atraccin de presas. Las plantas carnvoras, como la Drosera y la Dionaea, poseen
antocianinas en sus flores y hojas, que cumplen una funcin de atraccin de los
insectos que les sirven de alimento.
Atraccin de animales dispersores de semillas y frutos. Algunos flavonoides
confieren aromas y colores a los frutos que los hacen ms apetecibles para los
herbvoros que se alimentan de ellos, cumpliendo as una funcin de dispersin de
las semillas
Induccin de la nodulacin por parte de las bacterias fijadoras de nitrgeno. Se ha
observado que el eriodictiol y la apigenina-7-O-glucsido exudados por la raz del
guisante (Pisum sativum) inducen la nodulacin de la agrobacteria Rhizobium
leguminosarum. Se ha visto tambin que dos isoflavonoides encontradas en
exudados de soja, la daidzeina y la genistena son inductores de los genes de la
nodulacin de varias cepas de Bradyrhizobium japonicum.
Proteccin contra los hongos. La pisatina es un isoflavonoide producido por el
guisante en respuesta a la infeccin por hongos e induce la expresin del gen
PDA1 en stos. La pisatina y el eriodictiol inducen la germinacin de las esporas
de ciertos hongos.
Usos en medicina:
Los flavonoides consumidos por el hombre le protegen del dao de los oxidantes,
como los rayos UV (cuya cantidad aumenta en verano); la polucin ambiental
(minerales txicos como el plomo y el mercurio); algunas sustancias qumicas
presentes en los alimentos (colorantes, conservantes, etc). Como el organismo
humano no tiene la capacidad de sintetizar estas sustancias qumicas, las obtiene
enteramente de los alimentos que ingiere.
No son considerados vitaminas.
Al limitar la accin de los radicales libres (que son oxidantes), los flavonoides
reducen el riesgo de cncer, mejoran los sntomas alrgicos y de artritis,
aumentan la actividad de la vitamina C, , bloquean la progresin de las cataratas y
la degeneracin macular, evitan las tufaradas de calor en la menopausia
(bochornos) y combaten otros sntomas.
En general el sabor es amargo, llegando incluso a provocar sensaciones de
astringencia si la concentracin de taninos condensados es muy alta. El sabor
puede variar dependiendo de las sustituciones presentadas en el esqueleto
llegando incluso a usarse como edulcorantes cientos de veces ms dulces que la
glucosa.
el
msculo
cardaco
y mejorando
la
circulacin.
corazn,
Atribuidas
de enfermedades cardacas.
Fragilidad capilar: mejoran la resistencia de los capilares y favorecen el que stos
no se rompan, por lo que resultan adecuados para prevenir el sangrado. Los
flavonoides con mejores resultados en este campo son la hesperidina, la rutina y
la quercetina.
Propiedades antitrombticas: la capacidad de estos componentes para impedir
la formacin de trombos en los vasos sanguneos posibilita una mejor circulacin
de colesterol y de triglicridos.
Proteccin del hgado: algunos flavonoides han demostrado disminuir la
probabilidad de enfermedades en el hgado. Fue probado en laboratorio que la
vmitos.
Proteccin del estmago: ciertos flavonoides, como la quercetina, la rutina y el
las
enfermedades
cardiovasculares,
cncer
otras
enfermedades
mientras
que los
del disco
son
numerosos,
hermafroditas;
el
sus
propiedades
medicinales,
pero
se
la
considera
digestiva,
(1-alfa-bisabolol
derivados:
bisabolxidos
A,
C,
luteolina,
quercetina
patuletina),
cumarinas
(dioxicumarina,
emplea
medicinalmente
como
antiinflamatoria,
antiespasmdica
III.
MATERIALES Y REACTIVOS:
Materiales:
-
Equipos:
-
Balanza
Equipo de bao mara
Estufa
Reactivos y solventes:
- Etanol 50 GL
- cido Sulfrico 10%
Materiales de estudio:
-
IV.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
V.
RESULTADOS:
VI.
DISCUSIONES:
CONCLUSIONES
ANEXOS
CUESTIONARIO
BIBLIOGRAFIA
Park, Y., Koo, M., Ikegaki, M., Contado, J., Comparison of the flavonoid
aglycone contents of Apis mellifera propolis from various regions of Brazil.
Arq. Biol. Tecnol. (1997) 40 (1), 97-106.