UNIVERSIDAD DE SAN MARTIN DE PORRES

FACULTAD DE MEDICINA HUMANA

FILIAL NORTE

QUIMICA MEDICA
ESTEREOISOMERIA
PROFESOR: Hlmer Lezama.

2012-I
USMP-FMH-FN-QM-2012-I
H. LEZAMA

REPRESENTACION:
FORMULAS
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REPRESENTACION:
FORMULAS
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DIENOS ACUMULADOS
Compuestos donde se encuentran
dobles enlaces contiguos .
1,2-Pentadieno

CH2=C=CH-CH2-CH3
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DIENOS AISLADOS
Compuestos donde se encuentran dobles
enlaces con por lo menos dos enlaces
simples entre ellos.
1,4-Pentadieno

CH2=CH-CH2-CH=CH2
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DIENOS CONJUGADOS
Compuestos donde se encuentran dobles
enlaces intercalados con enlaces simples .
1,3-Pentadieno

CH2=CH-CH=CH-CH3
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RESONANCIA
Deslocalizacin de electrones p en
sistemas conjugados

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RESONANCIA DEL BENCENO

(AROMATICIDAD)

Estructuras de Kekul
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ESTRUCTURA DE UNA MOLECULA ORGANICA

R - G
Cadena
carbonada
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Grupo
funcional
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CLASIFICACION DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

- HIDROCARBUROS

- OXIGENADOS
- NITROGENADOS
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HIDROCARBUROS
- ALIFATICOS
- ALCANOS
- ALQUENOS

- ALQUINOS
- ALICICLICOS
- AROMATICOS
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OXIGENADOS
- OXHIDRILADOS

(-OH)

- ETERES

(-O-)

- CARBONILICOS

(-C=O)

- CARBOXILICOS

(-COOH)

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OXHIDRILADOS
ALCOHOLES

R - OH
FENOLES

Ar - OH
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ETERES

R - O - R

R - O - Ar
Ar - O - Ar
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CARBONILICOS

ALDEHIDOS

O
R-C
H

CETONAS

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RCR
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CARBOXILICOS
ACIDOS CARBOXILICOS
O

R-C
OH

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NITROGENADOS
AMINAS

R NH2
NITRILOS

RN
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ISOMERIA
Compuestos diferentes con la
misma frmula molecular

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TIPOS DE ISOMERIA

ISOMERIA ESTRUCTURAL

La misma frmula molecular, diferente frmula estructural .

ISOMERIA GEOMETRICA

Diferente orientacin de sustituyentes en compuestos con dobles

enlaces o cclicos.

ISOMERIA CONFORMACIONAL

La misma frmula estructural, diferente conformacin en los

sustituyentes sobre el tomo central.

ESTEREOISOMERIA

La misma frmula conformacional, diferente disposicin en el espacio

de los sustituyentes sobre el tomo central.

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ISOMERIA ESTRUCTURAL

- De cadena
Butano
CH3-CH2-CH2-CH3

Isobutano
CH3-CH-CH3
CH3

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ISOMERIA ESTRUCTURAL
- De posicin
1-Cloro-butano
CH2-CH2-CH2-CH3
Cl
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2-cloro-butano
CH3-CH-CH2-CH3
Cl
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ISOMERIA ESTRUCTURAL
- De funcin

Etanol
CH3-CH2-OH
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dimetil-ter
CH3-O-CH3
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ISOMERIA GEOMETRICA

C=C
CH3
CH3
Cis
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CH3

C=C
CH3 H
Trans

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ISOMERIA CONFORMACIONAL

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ESTEREOISOMERIA

Enantimeros
Diastermeros
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ENANTIOMERIA
1815. Jean Baptiste Biot.

1848. Louis Pasteur

Acido tartrico.

1874. Jacobus Vant Hoft y Joseph Le Bel

Carbono tetradrico espacial
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ENANTIOMEROS

Imgenes especulares
no superponibles

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OBJETOS QUIRALES

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ENANTIOMEROS
- Estables
- Aislables

- Propiedades fsicas idnticas

- Actividad ptica diferente

- Su interconversin requiere romper y

formar enlaces
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CARBONO ESPACIAL TETRAHEDRICO

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ENANTIOMEROS

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CARBONO NO ASIMETRICO

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ENANTIOMERIA EJEMPLO

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ACIDO LACTICO: MOLECULA ENANTIOMERICA

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ENANTIOMEROS CON DOS CARBONOS ASIMETRICOS

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DIASTEROMEROS

Estereoismeros que no
son imgenes especulares

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DIASTEROMEROS
- Estables
- Aislables
- Propiedades fsicas diferentes
- Frecuentemente, actividad ptica
diferente
- Su interconversin requiere romper y
formar enlaces
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DIASTEROMEROS

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MESOMERO, REFLEJO MITAD - MITAD

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MESOMEROS: EJEMPLO

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MESOMEROS: SUPERPONIBLES

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NOMENCLATURA ESTEREOQUIMICA
Emprica (Actividad ptica)

Dextrgiros (d) (+)

Levgiros (l) (-)
Estructural (Anlisis espacial)
R (D)
S (L)
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ACTIVIDAD OPTICA

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NOMENCLATURA R-S
- Dibujar el carbono a analizar en tres dimensiones.

- Girar el esquema en el espacio hasta dejar el

sustituyente de menor prioridad alejado.
- Analizar la prioridad de los tres sustituyentes
restantes en el espacio.
- Si la prioridad desciende en sentido horario, el
compuesto es R; antihorario es S.
Prioridad: Peso atmico del elemento enlazado.
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COMPUESTOS R Y S

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R-ALANINA VS

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S-ALANINA

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ELEMENTOS DE SIMETRIA: PLANO DE

SIMETRIA

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PLANO DE SIMETRIA

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ELEMENTOS DE SIMETRIA: EJE DE

SIMETRIA

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ELEMENTOS DE SIMETRIA: CENTRO

DE SIMETRIA

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