LOS CICLOALQUENOS

Y LOS AROMATICOS
Nomenclatura
BENCENO
DERIVADOS DEL BENCENO

4-Isopropenil-1-Metil Ciclohexeno

Nomenclatura de los
Cicloalquenos
Los cicloalquenos se nombran de tal forma que
el doble enlace reciba los ndices 1 y 2 y que el
primer punto de ramificacin reciba el valor
ms bajo posible.
Note que cuando slo hay un doble enlace, no
es necesario especificar su posicin pues se
entiende que est en el carbono 1.

Radicales Alquenilos
Existen algunos sustituyentes insaturados cuyos nombres
comunes son reconocidos por la IUPAC. Cuando un doble
enlace acta como sustituyente se denomina alquenil

2-etilidenciclopentanol

(1-metil-2-propenil)
ciclopentano

cis-1-propenil-1-ciclohexeno

(1-metil-2-propenil) Metilidenciclohexano
ciclopentano

Ciclopentilidenciclopentano

Reaciones :Oxidacin suave

Test

de Baeyer (con disolucin diluda de

permanganato en fro).
El cambio de color pone de manifiesto la
presencia de un doble enlace.

LOS HIDROCARBUROS
AROMATICOS
BENCENO

HIDROCARBUROS AROMTICOS
Son aquellos hidrocarburos cclicos en cuya
estructura existe al menos un anillo bencnico,
se clasifican en
Monocclicos si hay un anillo bencnico
Policclicos 2 ms anillos bencnicos
respectivamente.
.

HIDROCARBUROS AROMTICOS

El nombre de aromticos no guarda relacin

con el olor de estos compuestos esto obedece
a una antigua clasificacin (siglo XIX), donde
se le clasific como sustancias aromticas a las
sustancias olorosas naturales: resinas
vegetales, blsamos, incienso, etc.
Porque stas eran contrarias a los compuestos
alifticos, a los cuales pertenecen las grasas y
otras sustancias

EL BENCENO Y SUS
DERIVADOS

El benceno es el
hidrocarburo aromtico
ms sencillo fue
descubierto por el
ingles faraday en
1825,se le conoce
como benzol.

CARACTERSTICAS FISICO
QUMICAS
Es un lquido incoloro
Frmula global C6 H6
Densidad 0.879 g/cm3
Punto de ebullicin 80.1c
Olor : caracterstico
Insoluble en agua
Fcilmente inflamable ardiendo con llama viva
y produciendo mucho humo.
Es miscible en alcohol, eter, acetona, cido actico

OBTENCIN DEL BENCENO

SE LE OBTIENE A
PARTIR DEL
PETROLEO
Y DE LA HULLA.

APLICACIONES
Tiene amplio uso industrial como materia prima
en la preparacin de muchas sustancias o
orgnicas y tambien como disolvente del yodo,
azfre, fforo, resinas, etc.
Debe tenerse mucho cuidado al utilizarlo ya
que produce vapores txicos si se respiran por
mucho tiempo

RESONANCIA DEL BENCENO

El

alemn kekul ,establece en 1865 que la

molcula de benceno se halla formada por 6
tomos de carbono dispuestos en una
cadena cclica, unidos alternadamente por
tres enlaces dobles y tres simples, adems
cada carbono se halla enlazado a un
hidrgeno.
Que corresponde a la estructura de 1,3,5ciclohexatrieno.
.

RESONANCIA DEL BENCENO

El benceno presenta el fenmeno de la resonancia,

consistente en que los enlaces no son estticos,
sino que se hallan cambiando de posicin
fugazmente.
La molcula de benceno se debe representar al
mismo tiempo por dos estructuras o formas
resonantes, y se resume representando al
benceno mediante un hexgono regular en cuyo
interior hay una circunferencia que se denomina
anillo bencnico

RESONANCIA DEL BENCENO

Los seis tomos de carbono ,resultan equivalentes ,lo

que significa que cualquier compuesto donde se ha
sustituido un hidrgeno por otro grupo, este debe
hallarse unido a cualquiera de los carbonos; as las
estructuras a continuacin pertenecen a un mismo
compuesto.
CI

CI

CI
Cl

Reacciones del Benceno

El benceno es un
hidrocarburo altamente
insaturado, muy
especial y muy estable,
que no sufre las
reacciones habituales
de los alquenos o
alquinos.

Reaccin de Halogenacin

Para que el bromo reaccione con el benceno es

necesaria la adicin de una cantidad cataltica de un
cido de Lewis, como el bromuro frrico (FeBr3).
Sin embargo, el producto de la reaccin no es el
producto de adicin de los dos tomos de bromo,
sino un compuesto en el que se ha sustituido un
tomo de hidrgeno por un tomo de bromo,
formndose adems HBr como subproducto.

Reaccin de Halogenacin

Reaccin de Sulfonacin
Se

forma el cido bencen sulfnico y agua

+H2O

Reaccin de Nitracin
Se

forman el Nitrobenceno y agua.

+ H2O

Derivados monosustituidos del benceno

Se nombran de la misma forma que otros
hidrocarburos pero usando benceno como nombre
principal.
LosBencenos sustituidos por grupos alquilo se
nombran de dos formas diferentes dependiendo
del tamao del grupo alquilo.
.

Derivados monosustituidos del

benceno
Si el sustituyente es pequeo (seis tomos de
carbono o menos) el compuesto se nombra como
un benceno sustituido por el grupo alquilo, por
ejemplo, etilbenceno.

Derivados monosustituidos del benceno

Si el sustituyente tiene ms de 6 carbonos, el
compuesto se nombra como un alquilo sustituido
por el benceno, por Ejemplo: 2-fenildecano.
Cuando el benceno se considera un sustituyente,
se utiliza el nombre fenil en el nombre del
compuesto

Derivados monosustituidos del

benceno

Existen tambin muchos otros compuestos con nombres

comunes que son aceptados por la IUPAC.

Bencenos disustituidos
Se nombran utilizando los prefijos orto-, metay para- o simplemente o-, m- y p-

Bencenos con ms de dos

sustituyentes
Se nombran numerando la posicin de cada sustituyente
del anillo de tal forma que resulten los nmeros ms bajos
posibles.
Los sustituyentes se listan alfabticamente en el nombre
del compuesto.
Tambin se puede usar como nombre principal del
compuesto el nombre comn de un benceno
monosustituido (tolueno, fenol, anilina, etc.).

Bencenos con ms de dos

sustituyentes
En este caso, el sustituyente principal es el que
le da el nombre caracterstico al compuesto;
como -OH para el fenol y -NH2 para la anilina, y
siempre recibe el ndice 1.
Nombres como bromobenceno y nitrobenceno
(terminados en benceno) no se pueden usar de
esta manera.

Compuestos Aromticos Policclicos