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LAS OLEFINAS
Curso:
PETROQUIMICA BASICA
Presentado por:
DUEAS PORRAS, Kevin Jeyson
HUANCAYO - PERU
2015
CONTENIDO
INTRODUCCION.............................................................................................................3
MARCO TEORICO..........................................................................................................4
1.
OLEFINAS.............................................................................................................4
2.
3.
4.
5.
2.1.
2.2.
Olefinas superiores..........................................................................................6
3.2.
3.3.
Oxidacin:.......................................................................................................7
4.2.
Isomerizacin:.................................................................................................7
4.3.
Halogenacin:.................................................................................................7
4.4.
4.5.
Polimerizacin:...............................................................................................8
6.
7.
IMPACTO AMBIENTAL.....................................................................................13
8.
9.
8.1.
8.2.
Venezuela......................................................................................................18
9.2.
Mxico...........................................................................................................21
9.3.
Brasil.............................................................................................................21
9.4.
Chile..............................................................................................................22
REFERENCIAS..............................................................................................................23
ANEXOS.........................................................................................................................24
INTRODUCCION
Las olefinas son compuestos qumicos que contienen por lo menos un doble enlace
carbonocarbono. Sin embargo, el trmino olefinas est siendo reemplazado por el
trmino alquenos.
Los alquenos u olefinas pertenecen a un tipo de hidrocarburos insaturados que se
podran definir como alcanos que han perdido un par de tomos de hidrgeno. En lugar
de estos tomos de hidrgeno, las olefinas produjeron un doble enlace entre dos
carbonos.
Dentro de los alcanos estn el Propano y Etano que son los productos que se van a usar
como materia prima, para la obtencin de alquenos, en este caso, propileno y Etileno. Se
debe aclarar que este es una de las muchas formas de produccin a nivel industrial, es
de anotar que los complejos Petroqumicos donde estos productos son elaborados, a
nivel de Amrica latina se vienen desarrollando con el fin de estar a la vanguardia en
tecnologa para una mayor produccin.
MARCO TEORICO
1. OLEFINAS
Estos compuestos llamados tambin alquenos constituyen parte de otro subgrupo
denominado hidrocarburos insaturados y en este caso aciclicos, como calificativo
adicional. Se caracterizan por contener uno o varios dobles enlaces tipo CH=CH en
su estructura y en consecuencia un menor contenido de hidrogeno que las parafinas o
alcanos, siendo su frmula CnH2n.
Al igual que las parafinas, las cadenas olefinicas pueden ser lineales o ramificadas y son
los hidrocarburos ms reactivos. Normalmente no vienen presentes en los crudos, sino
que se originan durante su proceso en las refineras.
Algunos ejemplos son:
La olefina se fabric por primera vez en la dcada de 1950, y tiene una gran variedad de
aplicaciones en la fabricacin de productos para el hogar y la ropa. El uso de la olefina
ha aumentado constantemente desde la dcada de 1960, y contina ganando en
popularidad cada ao como nuevos usos por ser un material durable y fcil de encontrar.
La olefina se crea cuando los polmeros se funden en un lquido, a continuacin, se
ejecuta a travs de una mquina llamada hilera, lo que obliga al producto en una fibra
larga a travs de pequeos agujeros. Esta fibra se utiliza para hacer la tela o el producto
final en el que se utilizar. Debido a que la olefina se resiste a la tintura, el colorante se
debe agregar en este proceso de fusin, en lugar de al tejido final o producto.
Una olefina es un compuesto que presenta al menos un doble enlace Carbono-Carbono.
Es un trmino anticuado que est cayendo en desuso. La IUPAC ha internacionalizado
el trmino alqueno.
Se utilizan como monmeros en la industria petroqumica para la obtencin
de poliolefinas, como es el polietileno, formado por la polimerizacin del etileno.
El nombre viene de las propiedades que presentaban los primeros alquenos, el etileno
(eteno con las normas de la IUPAC) principalmente, que al reaccionar con
halgenos daban lugar a compuestos lquidos, viscosos, transparentes e insolubles en
agua: leos.
Finalmente se puede decir que Las olefinas son compuestos qumicos que contienen por
lo menos un doble enlace carbono carbono. Sin embargo, el trmino olefinas est
siendo reemplazado por el trmino alquenos. Los alquenos u olefinas pertenecen a un
tipo de hidrocarburos insaturados que se podran definir como alcanos que han perdido
un par de tomos de hidrgeno. En lugar de estos tomos de hidrgeno, las olefinas
produjeron un doble enlace entre dos carbonos.
El termino Olefinas proviene de olefiant gas, (gas formador de aceite).
Las olefinas son hidrocarburos con dobles enlaces C C, por eso son denominados
insaturados, frmula general
CnH2n. Los miembros ms bajos son gases, los
intermedios son lquidos y los ms altos son slidos. Un alqueno no es ms que un
alcano que ha perdido un hidrgeno produciendo como resultado un enlace doble entre
dos carbonos.
Al igual que ocurre con otros compuestos orgnicos, algunos alquenos se conocen
todava por sus nombres no sistemticos, en cuyo caso se sustituye la terminacin -eno
sistemtica por -ileno, (Eteno=Etileno, Propeno=Propileno). Los alquenos son ms
reactivos qumicamente que los alcanos. Los ms importantes son el Etileno y
Propileno.
2. PROPIEDADES FSICAS DE LAS OLEFINAS
Las olefinas tienen propiedades fsicas muy similares a las de los alcanos. Sin embargo,
el doble enlace de carbono carbono evidencia variaciones en dos caractersticas en
especial: la acidez y la polaridad.
2.1.
La polaridad del doble enlace carbono carbono de las olefinas provoca que stas sean
ms cidas que los alcanos. En cambio, el grado de acidez de las olefinas es menor que
el de los cidos carboxlicos y tambin que los alcoholes.
2.2.
3.1.
Olefinas superiores
Las olefinas primeramente mencionadas de cadena normal o lineal han adquirido en los
ltimos tiempos un gran inters, ya que sus productos de transformacin, a causa de su
linealidad, presentan especiales ventajas, como, por ejemplo, su degradabilidad
biolgica.
3.2.
Oxidacin:
Isomerizacin:
Halogenacin:
Las olefinas sufren con facilidad la adicin al doble enlace tanto de bromo como de
cloro: El iodo precisa del concurso de luz ultravioleta para adicionarse con velocidad
perceptible. El flor no se utiliza pues bajo su accin suelen romperse las molculas
Los cidos hidrcidos se adicionan con facilidad sobre los dobles enlaces olefnicos. En
esta reaccin se cumple la denominada regla de Markownikoff. En las adiciones de
molculas asimtricas a los alquenos, el producto principal es el formado por la adicin
del H o extremo positivo de la molcula adicionante al tomo del carbono portador del
doble enlace ligado al mayor nmero de tomos de hidrgeno.
4.5.
Polimerizacin:
Las olefinas tienen una notable tendencia a polimerizarse, es decir, a asociarse muchas
molculas simples (o unidades estructurales menores) para dar molculas de elevado
peso molecular medio (Polmeros o macromolculas).
Para entender mejor estas reacciones, haremos un anlisis breve de las mismas y
describiremos algunas de las aplicaciones de los productos intermedios obtenidos.
5.1.1. Oxidacin del etileno
En este caso el etileno reacciona con el oxgeno en fase gaseosa y en presencia de un
catalizador.
xido de etileno. El petroqumico ms importante que se fabrica por medio de esta
reaccin es el xido de etileno. La reaccin se lleva a cabo en fase gaseosa haciendo
pasar el etileno y el oxgeno a travs de una columna empacada con un catalizador a
base de sales de plata dispersas en un soporte slido.
El xido de etileno como tal se usa para madurar las frutas, como herbicida y como
fumigante, y sus aplicaciones como materia prima petroqumica son innumerables,
siendo algunos de sus derivados el etilenglicol, polietilenglicol, los teres de glicol, las
etanolaminas, etc. Los principales usos de los productos ltimos de los derivados del
xido de etileno son: anticongelantes para los radiadores de autos, fibras de polister
para prendas de vestir, polmeros usados en la manufactura de artculos moldeados,
solventes y productos qumicos para la industria textil.
6.1.4. Di y tripropilenglicol.
El dipropilenglicol se usa en la fabricacin de lubricantes tanto hidrulicos como en la
industria textil. Otros usos incluyen el de solvente, aditivo en alimentos y fabricacin de
jabones industriales.
El tripropilenglicol se usa en cosmetologa para hacer cremas de limpieza. Tambin
entra en la composicin de algunos jabones textiles y lubricantes.
6.1.5. Polipropilenglicoles.
Estos productos de bajo peso molecular son lquidos que se obtienen a partir del xido
de propileno y agua o propilenglicol. Las aplicaciones ms importantes se encuentran en
el terreno de los lubricantes de hule, y de mquinas, antiadherentes y fluidos
hidrulicos.
6.1.6. teres de glicol.
Los teres de los monos, di y tripropilenglicoles se obtienen haciendo reaccionar el
xido de propileno con un alcohol. Generalmente stos son el metanol o el etanol. Se
suelen utilizar como solventes de pinturas, resinas y tintas.
6.1.7. Isopropilaminas.
Estas aminas se obtienen haciendo reaccionar el xido de propileno con amoniaco.
Junto con los cidos grasos se usan como emulsificantes en los cosmticos, y como
jabones y detergentes.
6.1.8. Acrilonitrilo.
El propileno, si se oxida en presencia de amoniaco, produce en primer lugar acrilonitrilo
y como productos secundarios de la reaccin se obtienen el acetonitrilo y el cido
cianhdrico.
6.1.9. El acrilonitrilo
Se usa principalmente para hacer fibras sintticas que mencionaremos ms adelante.
Tambin se emplea para hacer resinas ABS y AS (acrilonitrilo-butadieno-estireno y
acrilonitriloestireno). Asimismo sirve como materia prima para hacer el hule nitrilo, y
los acrilatos, hexametilendiamina, la celulosa modificada y las acrilamidas.
Los metacrilatos de metilo, etilo, y n-butilo sirven para hacer polmeros para las
industrias de pinturas, textiles y recubrimientos.
El metacrilato de metilo se usa para hacer pinturas, lacas y como material biomdico
para la fabricacin de prtesis dentales.
6.1.10. Acrolena.
Este es otro producto que se obtiene por oxidacin del propileno. Sirve como
intermediario en la fabricacin de glicerina que se usa tanto para hacer supositorios
7. IMPACTO AMBIENTAL
Las acciones humanas, son los principales motivos que han producido que un bien
o recurso natural sufra cambios negativos.
El polipropileno es un termoplstico semicristalino, que se produce polimerizando
propileno en presencia de un catalizador estereo especfico. El polipropileno tiene
mltiples aplicaciones, por lo que es considerado como uno de los productos
termoplsticos de mayor desarrollo en el futuro. Es un producto inerte, totalmente
reciclable, su incineracin no tiene ningn efecto contaminante, y su tecnologa de
produccin es la de menor impacto ambiental. Esta es una caracterstica atractiva frente
a materiales alternativos.
Los combustibles causan contaminacin tanto al usarlos como al producirlos y
transportarlos. Uno de los problemas ms estudiados en la actualidad es el que surge de
la inmensa cantidad de CO2 que estamos emitiendo a la atmsfera al quemar los
combustibles fsiles., este gas tiene un importante efecto invernadero y se podra estar
provocando un calentamiento global de todo el planeta con cambios en el clima que
podran ser catastrficos.
Otro impacto negativo asociado a la quema de petrleo y gas natural es la lluvia cida,
en este caso no tanto por la produccin de xidos de azufre, como en el caso del carbn,
sino sobre todo por la produccin de xidos de nitrgeno. Los daos derivados de la
produccin y el transporte se producen sobre todo por los vertidos de petrleo,
accidentales o no, y por el trabajo en las refineras.
El sector de la industria qumica y petroqumica contiene una multitud de procesos y es
la ms diversa. Se la puede subdividir en las siguientes categoras:
qumicos inorgnicos,
qumicos orgnicos,
petroqumicos y
En el esquema simplificado se sealan las cinco unidades bsicas que constituyen las
plantas de craqueo con vapor de una de las alimentaciones ms convencionales: la nafta.
Estas unidades son: pirolisis, fraccionamiento primario, compresin, fraccionamiento
criognico y fraccionamiento a alta temperatura. Adems pueden existir otras unidades
complementarias como la de hidrodesulfuracin de los gasoil (si se emplean como
alimentacin), las de separacin de BTX (benceno, tolueno y xileno), etc.
8.2.1. Pirolisis.
La alimentacin se precalienta y vaporiza parcialmente en la seccin de convencin del
horno, inyectndole seguidamente vapor recalentado, con lo que se completa la
vaporizacin, y se la introduce en la zona convectiva del horno para recalentar la mezcla
antes de entrar en la zona de radiacin en la que tienen lugar de forma consecutiva y
simultnea las reacciones comentadas. Como la capacidad del horno es limitada, deben
disponerse varios en paralelo; uno de ellos diferente para pirolizar el etano y el propano
separados en las unidades de fraccionamiento de colas, que se reciclan. La diferencia
de metano (low grade). El etileno de alta pureza se obtiene en una extraccin lateral
superior.
8.2.5. Fraccionamiento a alta temperatura.
La corriente de fondo de la desetanizadora pasa a la despropanizadora, en la que se
separan por cabeza los C3. Los ms pesados se separan seguidamente en fraccin C4 y
en una segunda gasolina de pirlisis que lleva consigo los C5 y superiores. En algunos
casos tambin se recupera la fraccin C5.
La fraccin C3 pasa a otro reactor de hidrogenacin selectiva para eliminar el
metilacetileno. A la salida la fraccin C3 pasa al splitter del que se obtiene por cabeza el
propileno y por cola el propano, que se recicla al horno de pirlisis junto con el etano.
De la fraccin C4 se separa el butadieno y los butenos y de las gasolinas de pirlisis se
separan los BTX. Las proporciones en que aparecen los distintos productos de la
pirlisis en el gas saliente del horno son distintas segn sea la naturaleza y el intervalo
de destilacin de la alimentacin.
9. PRINCIPALES
PLANTAS
LATINOAMERICANO
9.1.
EN
EL
MERCADO
Venezuela
9.1.1. PEQUIVEN
Petroqumica de Venezuela, S.A. es la Corporacin del Estado venezolano encargada de
producir y comercializar productos petroqumicos fundamentales con prioridad hacia el
mercado nacional y con capacidad de exportacin. Pequiven ofrece a los mercados
nacional e internacional ms de 40 productos petroqumicos. La empresa ha orientado
su crecimiento en tres lneas especficas de comercializacin: fertilizantes, productos
qumicos industriales y olefinas y resinas plsticas. Para ello cuenta con tres Complejos
Petroqumicos: Morn, Ana Mara Campos y General Jos Antonio Anzotegui,
ubicados en los estados Carabobo, Zulia y Anzotegui, respectivamente.
9.1.2. POLINTER
Poliolefinas Internacionales, C.A. (Polinter), es una empresa venezolana productora y
comercializadora de Polietilenos de Alta, Media, Baja, Lineales de Baja Densidad y
Mezclas de estas resinas, distribuidas bajo la marca registrada Venelene. Posee tres (3)
lneas de produccin de polietilenos, con una capacidad de 430.000 toneladas mtricas
anuales (TMA), las cuales se ubican en el Complejo Petroqumico Ana Mara Campos,
municipio Miranda del estado Zulia.
9.1.3. PLANTA OLEFINAS I
La planta de Olefinas I fue diseada por M.W. Kellogg con una capacidad de 150
MTMA de etileno grado polmero y hasta 96 MTMA de propileno grado qumico en el
ao 1976. En el ao 1991 1992 se ejecut un proyecto de expansin para llevar la
capacidad hasta 250 MTMA de etileno grado polmero y hasta 130 MTMA de propileno
grado polmero. Para ello se usa propano o la mezcla etano propano como
alimentacin.
La planta de Olefinas I ha sido diseada para trabajar con tres casos de alimentacin los
cuales se nombran a continuacin:
Internacional Ltd. en las Islas Vrgenes Britnicas y a Compass Rose Shipping Ltd. en
Bahamas.
Esta filial con sede en el exterior inici sus operaciones en septiembre de 1967, cuando
el Consejo Nacional de Poltica Econmica aprob el proyecto destinado a la
produccin de Caprolactama y Fertilizantes Compuestos.
El 18 de abril de 2006, la Empresa Colombiana de Petrleos (Ecopetrol) y el Instituto
de Fomento Industrial (IFI) vendieron su participacin accionaria al socio venezolano
Pequiven, cuya participacin despus de esta transaccin qued en 100% como
propiedad de la Corporacin Petroqumica de Venezuela.
9.1.5. Productos:
Monmeros Colombo Venezolanos posee el siguiente portafolio de productos:
9.2.
Mxico
Brasil
Chile
REFERENCIAS
Calle M., Marco Antonio. Proyectos Petroqumicos. Tomo III, Cuarta edicin,
Enero 2012. U Virtual Centro de Excelencia. Bolivia.
http://revistapetroquimica.com/gasolina-natural-un-sustituto-atractivo-para-laproduccin-de-etileno-en-argentina/
Ral
CrespoPetroqumicas
http://www.aporrea.org/actualidad/a56434.html
http://www.pequiven.com/pqv/
verdades
ocultas
ANEXOS