UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA

FACULTAD DE CC.QQ. Y FARMACIA

DEPARTAMENTO DE QUMICA ORGNICA
SARA BASTERRECHEA DE MONZN
QUMICA ORGNICA III QF 2015

TERCER EXAMEN PARCIAL

PARTE PARA LLEVA A CASA
Esta parte del examen es para resolver en casa, con la ayuda de libros, apuntes, presentaciones y
notas, pero sin la ayuda de auxiliares de ctedra, profesores o alumnos de ciclos superiores de su
carrera o de otras carreras. Debe indicar las referencias que fueron consultadas para resolver la
prueba y entregar la resolucin el da mircoles 22 de abril de 2015, en el momento en el que se le
entregue la otra parte del examen, que resolver en el aula. La resolucin debe estar escrita con
letra clara, sin tachones ni borrones, con tinta azul o negra ya que toda anotacin a lpiz o con
tinta roja causar que pierda su derecho a revisin de calificacin y debe tener anotada en la
esquina superior derecha, el nombre y carnet del estudiante, as como la fecha de entrega de la
misma.
No olvide leer cuidadosamente las instrucciones para cada problema y responder lo que all se le
solicita. Esta parte tiene un valor de 64 puntos, as que aprovechen la oportunidad.
Problema 1
Un hongo que crece en pases con clima hmedo, el C. resinae, puede crecer y colonizar las lneas
de combustible de los aviones utilizando los hidrocarburos que conforman el combustible como
fuente de carbono para sobrevivir, oxidndolos primero. Para comprender mejor el proceso, se
cultiv el hongo proporcionndole n-pentano como nica fuente de carbono, en presencia de
atmsfera con oxgeno. Luego, se aislaron y separaron los metabolitos obtenidos de la oxidacin
inicial del n-pentano. Uno de los metabolitos obtenidos tiene los espectros de masa e IR que se
muestran a continuacin. Proponga una estructura para el compuesto.

Las instrucciones para resolver los problemas 2,3 y 4 son: proponga una estructura lgica,
consistente con la informacin proporcionada para el compuesto.
Problema 2
Lquido incoloro de olor agradable y con punto de ebullicin (corregido) de 101C, insoluble en
agua, cidos y bases diluidas, soluble en cido sulfrico concentrado y fro. El anlisis elemental no
indica la presencia de N, S o X.

Problema 3
Slido incoloro, que funde a 103-105 C

Problema 4
Lquido oleoso con punto de ebullicin (corregido) 191C. Insoluble en cidos y bases diluidas.