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Grupo:100416_99
ISABEL CRISTINA MUOZ
CODIGO: 1.061.714.135
PAULA KATHERINE SILVA
CODIGO: 1.069.584.325
VIVIANA MARCELA REYES GONZLEZ
Cdigo: 1.069.852.411
Octubre de 2014
Grupo: 100416_99
QUIMICA ORGANICA
UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA
FUNCIONES
ORGANICAS
CON
OXIGENO TRABAJO
TRABAJOCOLABORATIVO
COLABORATIVO2 2
DAD2: 2:
FUNCIONES
ORGANICAS
CON
OXIGENO
CONTENIDO
Identificacin del
Problema..................4
Temas Requeridos
Para la Identificacin
de la Situacin
Problema..................4
Marco Terico...........5
Anlisis de la
Informacin
Encontrada...............5
Preguntas auto
formuladas................6
Preguntas
Orientadoras...........12
Anlisis Finales.......12
Conclusiones..........13
Referencias............13
Trabajo Colaborativo 2
Unidad 2: Funciones Orgnicas con Oxigeno
los
biocombustibles sean una fuente alternativa de energa frente a los hidrocarburos? Es momento
de pensar en reemplazar dicha fuente, es sabido que el petrleo en este planeta podra
extinguirse por completo calculndose que sus reservas naturales se extiendan supuestamente
y segn los estudios hasta el ao 2050, siendo esto el principal motivo de grandes conflictos y
una guerra
interminable entre los pases occidentales y de oriente luchando por ser uno de ellos el dueo
absoluto de este preciado oro negro; por estas razones es prioridad hoy en da encontrar una
alternativa sostenible que reemplace y que al mismo tiempo de solucin a este interminable
conflicto.
Nombrando las grandes ventajas de los biocombustibles se tienen las siguientes: Se puede
hacer biocombustibles con maderas o caas, con semillas o con estircol; se hace con
remolachas, frutas, arroz y hasta con el aceite usado de las papas fritas. Provienen de la
biomasa, es decir, de toda la materia orgnica que se encuentra en la tierra, constituyen una
fuente de energa renovable y, como sus propiedades son similares a los combustibles
originados del petrleo, se pueden mezclar ambos en cualquier proporcin sin problemas. Otra
ventaja es que se reduce al 80 por ciento las emisiones de CO2, causantes del efecto
invernadero; disminuye las emisiones de azufre, principal motivo de la lluvia cida; es
biodegradable y duplica la vida til de los motores por la ptima lubricidad. Adems de eso
Todos los vehculos estn en condiciones de utilizarlo: autos, camiones, maquinarias. Incluso, el
ao pasado, la Fuerza Area Argentina realiz una prueba en un avin Pucar A-561. Los
resultados fueron ptimos.
As es que el biocombustible aparece como la mejor posibilidad de sustituir al petrleo, de
precio alto y escaso. Adems, segn los especialistas, Amrica Latina tiene el potencial para
cubrir una buena parte de la demanda mundial futura y la produccin de biocombustible crece
ao tras ao.
En la actualidad, en Brasil, la caa de azcar, con la que se elabora la cachaca, sirve para
producir casi la mitad del combustible que utilizan los autos, a un precio un 40 por ciento ms
barato en relacin con los combustibles tradicionales.
PREGUNTAS AUTOFORMULADAS
1. Cmo se clasifican los biocombustibles?
Los biocombustibles ms conocidos son bioetanol, biodiesel y biogs:
El bioetanol no se emplea de manera pura en vehculos porque es agresivo para sus partes
plsticas. Por lo tanto, la prctica ms utilizada es mezclar el bioetanol con gasolina elevando la
potencia de la combustin y reduciendo la emisin de CO2.
El biodiesel se puede obtener de varias fuentes: de plantas oleaginosas, como el girasol, de
los aceites alimenticios usados, de micro algas que acumulan aceite. El biodiesel puede ser
empleado por cualquier vehculo disel, ya que su composicin y caractersticas son muy
similares a las del disel fsil. Sin embargo, su uso principal es como aditivo del diesel fsil
porque contribuye a disminuir la emisin de contaminantes como el monxido de carbono y los
hidrocarburos voltiles.
El biogs se produce a partir de los desechos orgnicos de la basura o de los excrementos
del ganado. Este biocombustible se genera en dispositivos especficos o en medios naturales a
1.
Los carbohidratos ms simples contienen una molcula de aldehdo (a estos se los llama
polihidroxialdehidos) o una cetona (polihidroxicetonas). Tolos los carbohidratos pueden
clasificarse como monosacridos, oliosacridos o polisacradidos. Un oligosacrido est hecho
por 2 a 10 unidades de monosacridos unidas por uniones glucosdicas. Los polisacridos son
mucho ms grandes y contienen cientos de unidades de unidades de monosacridos. La
presencia de los grupos hidroxilo permite a los carbohidratos interactuar con el medio acuoso y
participar en la formacin de uniones de hidrogeno, tanto dentro de sus cadenas como entre
cadenas de polisacridos. Derivados de carbohidratos pueden tener compuestos nitrogenados,
fosfatos, y de azufre. Los carbohidratos pueden combinarse con los lpidos para formar
glucolpidos o con las protenas para formarglicoprotenas.
Los carbohidratos predominantes que se encuentran en el cuerpo estn relacionados
estructuralmente a la aldotriosa gliceraldehido y a la cetotriosa dihidroxiacetona. Todos los
Monosacridos
Los monosacridos que comnmente se encuentra en humanos se clasifican de acuerdo
al nmero de carbonos que contienen sus estructuras. Los monosacridos ms importantes
contienen entre cuatro y seis carbonos.
# de Carbonos Nombre de la Categora Ejemplos relevantes
3
Triosa
Gliceraldehido, dihidroxiacetona
Tetrosa
Eritrosa
Pentosa
Hexosa
Heptosa
Seudoheptulosa
Nanosa
Los alcoholes son compuesto orgnicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH). El metanol es
el alcohol ms sencillo, se obtiene por reduccin del monxido de carbono con hidrgeno como
se muestra en la siguiente reaccin.
En primera instancia los alcoholes se pueden clasificar segn el nmero de carbonos a los que
est enlazado el grupo hidroxilo en primarios, secundarios y terciarios:
Tabla 1. Clasificacin de alcoholes
Tipo de alcohol
Estructura
Ejemplo
Etanol
2-butanol
2-metil-2-propanol
Primario
Terciario
Los alcoholes son muy activos qumicamente. El grupo OH puede generar dos tipos de
reacciones mediante la ruptura del enlace O-H o por la ruptura del enlace C-O. Es como el
comportamiento qumico de los alcoholes est determinado por los cambios del grupo
hidroxilo.
Principales reacciones
1
Formacin de sales
Como el oxgeno es ms electronegativo que el hidrgeno, el hidrgeno es un cido
dbil que reacciona en fro con metales alcalinos como sodio y potasio con liberacin de
hidrgeno y forma alcxidos o bases de alcohol. La reaccin se resume en el siguiente
esquema, en el que M representa el metal alcalino y R la cadena carbonada.
+
Frmula de alcohol
1rio
MMetal
H2
Alcxido
hidrgeno
Otros ejemplos de reaccin de alcohol primario con una base fuerte son:
Esterificacin
Los alcoholes reaccionan con cidos carboxlicos en medio cido y caliente formando
esteres en agua, sta es una reaccin reversible. La reaccin general se resume a
continuacin:
Ejemplo A:
cido etanico
Ester
Ejemplo B:
metanol
Etanoato de etilo
Glicerol
3
cido esterico
Triestearato de glicerilo
Deshidratacin
Los alcoholes en medio cido y caliente eliminan agua y producen alquenos como se
observa en los siguientes ejemplos:
Ejemplo A:
Etanol
Eteno
Ejemplo B:
2-Butanol
2-Buteno
Ejemplo C:
Terbutanol
4
isobuteno
CH2 OH
Alcohol
R
OH
CH3
H3C
CH2 Br
cido hidrcido
CH3
H3C
HBr
CH2 OH
HBr
HBr
Haluro de alquilo
CH3
H3C
CH3
CH2 Br
Br
Br
H2O
CH3
CH
3
CH3
C
OH
HBr
H3C
C
CH3
H2O
Ejemplo A:
Esta reaccin esta favorecida para los alcoholes terciarios y algunos secundarios. El
rendimiento disminuye cuando se pasa a los alcoholes primarios. En el caso del cido
clorhdrico, algunas veces para que ste reaccione con alcoholes primarios y algunos
secundarios se necesita la presencia de un cido de como el ZnCl2.
A la mezcla HCl/ZnCl2 se le denomina Reactivo de Lucas y se puede utilizar como un
ensayo para determinar de qu tipo de alcohol se trata. Los alcoholes terciarios
reaccionan inmediatamente, los alcoholes secundarios tardan de 2 a 5 minutos en
reaccionar. Los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente y pueden tardar horas.
El siguiente esquema resume lo anterior.
Alcoholes terciarios
Reaccionan inmediatamente
Alcoholes secundarios
HCl / ZnCl2
Alcoholes primarios
Ejemplo B:
H3C
Reaccionan lentamente
CH2 OH
Etanol
HCl
ZnCl2
H3C
CH2 Cl
Cloro etano
Deshidrogenacin
Al calentar los alcoholes primarios y secundarios en presencia de metales como cobre o
nique pierden una molcula de hidrgeno, los primarios forman un aldehdo y los
secundarios una cetona. Los alcoholes terciarios no reaccionan.
Cu
RCHO + H2
Ni
320
RCH2OH
Alcohol primario
Aldehdo
Cu
Ni
320
Alcohol secundario
H2
Cetona
Fenol
hidrxido de sodio
Fenxido de sodio
1,2-bencenodiol
3,5-ciclohexadien-1,2diohna
(o-Benzoquinona)
1,4-bencenodiol
2,5-Ciclohexadien-1,4-diona
(p-benzoquinona)
Sustitucin electroflica
El grupo hidroxilo activa fuertemente el anillo aromtico para la sustitucin aromtica
electroflica. Las posiciones con mayor densidad electrnica son las Orto y para, las
cuales son las que ataca el electrfilo. Reacciones como la bromacin, nitracin,
sulfonacin, alquilacin, acilacin y nitrosacin se dan con suma facilidad.
Ejemplos de nitracin: Los fenoles se nitran al tratarlos con una solucin diluda de cido
ntrico en agua o cido actico. No es necesario usar mezclas de cido sulfrico y ntrico
por la gran reactividad de los fenoles.
Ejemplo A:
Fenol
cido prico
Ejemplo B:
Fenol
Nitrofenol
HN
O3
Aminofenol
Ejemplo C:
cido
actico
5C
Fenol
2,4,6-tribromofenol
Fenol
cido o-fenosulfnico
cido p-fenosulfnico
AlCl3
p- hidroxiacetofenona (74%)
o-hidroacetofenona (16%)
Agente oxidante
+
[O]
Etanol
Etanal
Cetona
+
[O]
+
H2O
KMnO4 / H2SO4
KMnO4 / H2SO4
+
H2O
Propano
2na
propanol
Los alcoholes terciarios no se oxidan porque el carbn al cual est unido el grupo
5.
Ejemplo
A:
Etanol
Ejemplo
B:
Butanol
Reactivo de jones
cido
cido
etanoico
cido
butanoico
OY
C +
R
C
R
+
NuY
R
Nu
O
H
Base
OH
CH3
aldlica:
Simple,
Cruzada,
Intramolecular,
Condensacin
Condensacin Knoevenagel.
6.
de
Claisen,
A los compuestos que contienen el grupo carboxilo (abreviado -COOH o CO2H) se les
denomina cidos carboxlicos. El grupo carboxilo es el origen de una serie de compuestos
orgnicos entre los que se encuentran los haluros de cido (RCOCl), los anhdridos de cido
(RCOOCOR), los steres (RCOOR), y las amidas (RCONH2).
Se consideran como derivados de cidos carboxlicos los siguientes compuestos:
steres:
Anhdridos:
Haluros de cido:
Amidas:
X=halgeno
8.
Nitrilos:
cido carboxlico cuyo alcohol ha perdido el hidrogeno. Se nombra como el cido carboxlico
pero sin la palabra acido, si en el cido carboxlico la terminacin era oico en este es ato, si
acta como sustituyente se pone el prefijo alcoxicarbonil. En el ster encontramos un COO. Se
nombra el radical que est unido con el carbono de acuerdo a la cantidad de carbonos
contando con este terminado en ato y el que est unido con el oxgeno terminado en ilo.
steres inorgnicos: Son los que derivan de un alcohol y de un cido inorgnico.
steres orgnicos: Son los que tienen un alcohol y un cido orgnico. Como ejemplo
basta ver el etanoato de propilo expuesto arriba. Otro criterio o forma de clasificarlos es segn
el tipo de cido orgnico que se us en su formacin. Es decir, si se trata de un cido aliftico o
aromtico. Aromticos son los derivados de los anillos bencnicos como se ha explicado
anteriormente. Para los alifticos hacemos alusin nuevamente al etanoato de propilo
anteriormente expuesto.
Al proceso de formacin de un ster a partir de un cido y un alcohol se lo denomina
esterificacin. Pero al proceso inverso, o sea, a la hidrlisis del ster para regenerar
nuevamente el cido y el alcohol se lo nombran saponificacin. Este trmino como veremos es
tambin usado para explicar la obtencin de jabones a partir de las grasas.
Obtencin de steres: Veremos algunos de los mtodos ms usados:
Los steres se preparan combinando un cido orgnico con un alcohol. Se utiliza cido sulfrico
como agente deshidratante. Esto sirve para ir eliminando el agua que se forma y de esta
manera hacer que la reaccin tienda su equilibrio hacia la derecha, es decir, hacia la formacin
del ster.
Propiedades fsicas: los que son de bajo peso molecular son lquidos voltiles de olor
agradable. Son las responsables de los olores de ciertas frutas. Los steres superiores son
slidos cristalinos, inodoros. Solubles en solventes orgnicos e insolubles en agua. Son menos
densos que el agua.
Propiedades Qumicas:
Hidrlisis cida: Ante el calor, se descomponen regenerando el alcohol y el cido
correspondiente. Se usa un exceso de agua para inclinar esta vez la reaccin hacia la derecha.
Como se menciono es la inversa de la esterificacin.
ANLISIS FINALES
Los biocombustibles son la mejor alternativa; hasta ahora para reemplazar el petrleo, sin
embargo uno de los problemas ms serios de la produccin masiva de biocombustible es el
costo ambiental que significar atender a la creciente demanda mundial. La expansin de la
frontera agropecuaria para incrementar las plantaciones de soja, cultivo ms que rendidor,
resulta sorprendente; siendo esta la principal reserva natural.
Todo esto generara un dilema central que tendra que ver con el incremento del precio de
los alimentos, ya que las materias primas de los biocombustibles son a la vez fuente de
protenas de la poblacin. El impacto en los precios depender entonces de la materia prima
que se utilice para producir biocombustible.
El consenso debera ser posible dada la variedad de fuentes orgnicas que permiten la
elaboracin de dichos biocombustibles y aqu la intervencin de los Estados para defender el
inters comn ser fundamental frente a la lgica de mercado que tradicionalmente no ha
tenido en cuenta las variables ambientales.
CONCLUSIONES
Los biocombustibles son combustibles renovables lquidos o gaseosos que pueden ser
producidos a partir de materia orgnica de origen vegetal o animal, los ms comunes son el
biodiesel que se obtiene de aceite vegetal y el bioetanol que se obtiene de granos o caa de
azcar.
Para comprender como funciona la qumica del biocombustibles es de vital importancia tener
conocimientos previos de trminos como grupos funcionales o saber cmo funciona la qumica
de cada uno de los agentes que participan en esta, por ejemplo en la fabricacin del biodiesel
los triglicridos y cidos grasos, alcoholes (metanol-etanol), formacin de di glicridos y mono
glicridos, como se forma el glicerol que es conocido como glicerina y molculas de ster
metlico ya que estas ltimas son similares a la de petrleo pues son molculas
hidrocarburatadas con la nica diferencia que contiene dos tomos de oxigeno esta es conocida
como biodiesel.
Los biocombustibles, al no tener en su composicin el carbono, es uno de los combustibles que
estn generando diferentes Estados para suplir la gran demanda de los mismos, este es
mezclado en pocas cantidades con los combustibles convencionales con el fin de abastecer la
demanda. Ahora bien, los biocombustibles son una gran fuente viable de energa que es
amigable con el medio ambiente puesto que no generan gases que favorecen el cambio
climtico.
La fabricacin de los biocombustibles est teniendo un gran auge en la actualidad puesto que
su produccin y manejo son amigables con el medio ambiente, a su vez que provienen de la
biomasa, ayudan a producir menos CO2 que se emite a la atmosfera y su utilizacin en conjunto
con los carburantes convencionales en vehculos no altera su funcionamiento y rendimiento.
REFERENCIAS
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Prez, J & Rosas, A. (2012). Qumica Orgnica (ed., Vol., pp. 30 -33). Bogot D. C.,
Colombia
Gmez, Y & Martnez, H. (2005). Qumica Orgnica. Santillana (ed., Vol., pp. 92-99).
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Petrucci R.H. & Harwood W.S. (2002) "Qumica General: Principios y Aplicaciones
Modernas". Ed. 7ma. Prentice-Hall. P.483, 488 y 491
Chang, R. (2010). Qumica General, (10 edicin). McGraw-Hill, Mxico. P.123, 658 y 664.
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Recuperado de: https://quimica-biologia-12-13.wikispaces.com/Biocombustibles
Recuperado
de:
http://ar.selecciones.com/contenido/a316_son-los-biocombustibles-una-
alternativa-viable-para-reemplazar-al-petroleo