QUIMICA ORGANICA

La qumica orgnica o qumica del carbono es la rama de

la qumica que estudia una clase numerosa de molculas que
contienen carbono formando enlaces covalentescarbonocarbono o carbono-hidrgeno y otros heterotomos, tambin
conocidos comocompuestos orgnicos. Friedrich Whler es
conocido como el padre de la qumica orgnica.
HISTORIA

El trabajo de Friedrich Whler sobre la sntesis de la urea es

considerado por muchos como el inicio de la qumica orgnica, y en
particular de la sntesis orgnica.
La qumica orgnica se constituy como disciplina en los aos
treinta. El desarrollo de nuevos mtodos de anlisis de
las sustancias de origen animal y vegetal, basados en el empleo de
disolventes como el ter o el alcohol, permiti el aislamiento de un
gran nmero de sustancias orgnicas que recibieron el nombre de
"principios inmediatos". La aparicin de la qumica orgnica se
asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el qumico alemn
Friedrich Whler, de que la sustancia inorgnica cianato de amonio
poda convertirse en urea, una sustancia orgnica que se encuentra
en la orina de muchos animales. Antes de este descubrimiento, los

qumicos crean que para sintetizar sustancias orgnicas, era

necesaria la intervencin de lo que llamaban la fuerza vital, es
decir, los organismos vivos. El experimento de Whler rompi la
barrera entre sustancias orgnicas e inorgnicas. Los qumicos
modernos consideran compuestos orgnicos a aquellos que
contienen carbono e hidrgeno, y otros elementos (que pueden ser
uno o ms), siendo los ms comunes: oxgeno, nitrgeno, azufre y
los halgenos.
La diferencia entre la qumica orgnica y la qumica biolgica es que
en la qumica biolgica las molculas de ADN tienen una historia y,
por ende, en su estructura nos hablan de su historia, del pasado en
el que se han constituido, mientras que una molcula orgnica,
creada hoy, es slo testigo de su presente, sin pasado y sin
evolucin histrica.
CRONOLOGIA

1675: Lmerg clasifica los productos qumicos naturales,

segn su origen en minerales, vegetales y animales

1784: Antoine Lavoisier demuestra que todos los productos

vegetales y animales estn formados bsicamente
porcarbono e hidrgeno y, en menor
proporcin, nitrgeno, oxgeno y azufre

1807: Jns Jacob Berzelius clasifica los productos qumicos

en:

Orgnicos: los que proceden de organismos vivos.

Inorgnicos: los que proceden de la materia inanimada.

1816: Michel Eugne Chevreul prepara distintos jabones a

partir de diferentes fuentes de cidos grasos y diversas bases,
produciendo as distintas sales de cidos grasos (o jabones),

que no resultaron ser ms que productos orgnicos nuevos

derivados de productos naturales (grasas animales y vegetales).

1828: Friedrich Whler sintetiza a partir de sustancias

inorgnicas y con tcnicas normales de laboratorio, cre la
sustancia Urea, la segunda sustancia orgnica obtenida
artificialmente, luego del oxalato de amonio.
PRIMEROS COMPENDIOS

La tarea de presentar la qumica orgnica de manera sistemtica y

global se realiz mediante una publicacin surgida en Alemania,
fundada por el qumico Friedrich Konrad Beilstein (1838-1906).
Su Handbuch der organischen Chemie (Manual de la qumica
orgnica) comenz a publicarse en Hamburgo en 1880 y consisti
en dos volmenes que recogan informacin de unos quince mil
compuestos orgnicos conocidos. Cuando la Deutsche chemische
Gesellschaft (Sociedad Alemana de Qumica) trat de elaborar la
cuarta re-edicin, en la segunda dcada del siglo XX, la cifra de
compuestos orgnicos se haba multiplicado por diez. Treinta y siete
volmenes fueron necesarios para la edicin bsica, que
aparecieron entre 1916 y 1937. Un suplemento de 27 volmenes se
public en 1938, recogiendo informacin aparecida entre 1910 y
1919. En la actualidad, se est editando el Fnftes
Ergnzungswerk (quinta serie complementaria), que recoge la
documentacin publicada entre 1960 y 1979. Para ofrecer con ms
prontitud sus ltimos trabajos, el Beilstein Institut ha creado el
servicio Beilstein On line, que funciona desde 1988. Recientemente,
se ha comenzado a editar peridicamente un CD-ROM, Beilstein
Current Facts in Chemistry, que selecciona la informacin qumica
procedente de importantes revistas. Actualmente, la citada
informacin est disponible a travs de internet.
El alma de la Qumica orgnica: El Carbono

Estructura tetrahdrica del Metano.

La gran cantidad de compuestos orgnicos que existen tiene su
explicacin en las caractersticas del tomo de carbono, que tiene
cuatro electrones en su capa de valencia: segn la regla del
octeto necesita ocho para completarla, por lo que forma
cuatro enlaces(valencia = 4) con otros tomos. Esta especial
configuracin electrnica da lugar a una variedad de posibilidades
de hibridacin orbital del tomo de Carbono (hibridacin qumica).
La molcula orgnica ms sencilla que existe es el Metano. En esta
molcula, el carbono presenta hibridacin sp3, con los tomos de
hidrgeno formando un tetraedro.
El carbono forma enlaces covalentes con facilidad para alcanzar
una configuracin estable, estos enlaces los forma con facilidad con
otros carbonos, lo que permite formar frecuentemente cadenas
abiertas (lineales o ramificadas) y cerradas (anillos).
Clasificacin de compuestos orgnicos
La clasificacin de los compuestos orgnicos puede realizarse de
diversas maneras: atendiendo a su origen (natural o sinttico), a su
estructura (p.ejm.: aliftico o aromtico), a su funcionalidad (p.
ejm.:alcoholes o cetonas), o a su peso molecular (p.ejem.:
monmeros o polmeros).

Clasificacin segn su origen[editar]

La clasificacin por el origen suele englobarse en dos tipos: natural
o sinttico. Aunque en muchos casos el origen natural se asocia a el
presente en los seres vivos no siempre ha de ser as, ya que la
sntesis de molculas orgnicas cuya qumica y estructura se basa
en el carbono, tambin se sintetizan ex-vivo, es decir en ambientes
inertes, como por ejemplo el cido frmico en el cometa Halle Bop.
Natural
In-vivo
Los compuestos orgnicos presentes en los seres vivos o
"biosintetizados" constituyen una gran familia de compuestos
orgnicos. Su estudio tiene inters en medicina, farmacia,
perfumera, cocina y muchos otros campos ms.
Carbohidratos[editar]
Los carbohidratos estn compuestos fundamentalmente de carbono
(C), oxgeno (O) e hidrgeno (H). Son a menudo llamados
"azcares" pero esta nomenclatura no es del todo correcta. Tienen
una gran presencia en el reino vegetal
(fructosa, celulosa, almidn, alginatos), pero tambin en el animal
(glucgeno, glucosa). Se suelen clasificar segn su grado de
polimerizacin en:

Monosacridos (glucosa, fructosa, ribosa y desoxirrobosa)

Disacridos (sacarosa, lactosa, maltosa)

Trisacridos (Maltotriosa, rafinosa)

Polisacridos (alginatos, cido algnico, celulosa, almidn, etc)

Lpidos[editar]
Los lpidos son un conjunto de molculas orgnicas, la
mayora biomolculas, compuestas principalmente
por carbono ehidrgeno y en menor medida oxgeno, aunque
tambin pueden contener fsforo, azufre y nitrgeno. Tienen como
caracterstica principal el ser hidrfobas (insolubles en agua) y
solubles en disolventes orgnicos como la bencina, elbenceno y
el cloroformo. En el uso coloquial, a los lpidos se les llama
incorrectamente grasas, ya que las grasas son slo un tipo de
lpidos procedentes de animales. Los lpidos cumplen funciones
diversas en los organismos vivientes, entre ellas la de reserva
energtica (como los triglicridos), la estructural (como
los fosfolpidos de las bicapas) y la reguladora (como
las hormonas esteroides). (ver artculo "lpido")
Protenas[editar]
Las protenas son polipptidos, es decir estn formados por la
polimerizacin de pptidos, y estos por la unin deaminocidos.
Pueden considerarse as "poliamidas naturales" ya que el enlace
peptdico es anlogo al enlace amida. Comprenden una familia muy
importante de molculas en los seres vivos pero en especial en
el reino animal. Ejemplos de protenas son el colgeno,
las fibronas, o la seda de araa.
cidos nucleicos[editar]
Los cidos nucleicos son polmeros formados por la repeticin
de monmeros denominados nucletidos, unidos medianteenlaces
fosfodister. Se forman, as, largas cadenas; algunas molculas de
cidos nucleicos llegan a alcanzar pesos moleculares gigantescos,
con millones de nucletidos encadenados. Estn formados por la
molculas de carbono,hidrgeno, oxgeno, nitrgeno y fosfato.Los
cidos nucleicos almacenan la informacin gentica de

los organismos vivos y son los responsables de la transmisin

hereditaria. Existen dos tipos bsicos, el ADN y el ARN. (ver artculo
"cidos nucleicos")
Molculas pequeas[editar]

Estructura de la testosterona. Una hormona, que se puede clasificar

como "molcula pequea" en el argot-qumico-orgnico.
Las molculas pequeas son compuestos orgnicos de peso
molecular moderado (generalmente se consideran "pequeas"
aquellas con peso molecular menor a 1000 g/mol) y que aparecen
en pequeas cantidades en los seres vivos pero no por ello su
importancia es menor. A ellas pertenecen distintos grupos de
hormonas como latestosterona, el estrgeno u otros grupos como
los alcaloides. Las molculas pequeas tienen gran inters en la
industria farmacutica por su relevancia en el campo de la
medicina.
Ex-vivo
Son compuests orgnicos que han sido sintetizados sin la
intervencin de ningn ser vivo, en ambientes extracelulares y
extravirales.

Procesos geolgicos

Sello alemn de 1964 conmemorativo del la descripcin de la

estructura del benceno por Friedrich August Kekul en 1865.
El petrleo es una sustancia clasificada como mineral en la cual se
presentan una gran cantidad de compuestos orgnicos. Muchos de
ellos, como el benceno, son empleados por el hombre tal cual, pero
muchos otros son tratados o derivados para conseguir una gran
cantidad de compuestos orgnicos, como por ejemplo
los monmeros para la sntesis demateriales polimricos o
plsticos.
Procesos atmosfricos[editar]
Procesos de sntesis planetaria[editar]
En el ao 2000 el cido frmico, un compuesto orgnico sencillo,
tambin fue hallado en la cola del cometa Hale-Bopp.2 ,3 Puesto que
la sntesis orgnica de estas molculas es inviable bajo las
condiciones espaciales este hallazgo parece sugerir que a la
formacin delsistema solar debi anteceder un periodo de
calentamiento durante su colapso final.3
Sinttico[editar]
Desde la sntesis de Whler de la urea un altsimo nmero de
compuestos orgnicos han sido sintetizados qumicamente para
beneficio humano. Estos incluyen frmacos, desodorantes,

perfumes, detergentes, jabones, fibras txtiles sintticas, materiales

plsticos, polmeros en general, o colorantes orgnicos.
Cadenas hidrocarbonadas sencillas. Introduccin a la nomenclatura
en qumica orgnica
Hidrocarburos
El compuesto ms simple es el metano, un tomo de carbono con
cuatro de hidrgeno (valencia = 1), pero tambin puede darse la
unin carbono-carbono, formando cadenas de distintos tipos, ya
que pueden darse enlaces simples, dobles o triples. Cuando el resto
de enlaces de estas cadenas son con hidrgeno, se habla
de hidrocarburos, que pueden ser:

Saturados: con enlaces covalentes simples, alcanos.

Insaturados, con dobles enlaces covalentes (alquenos) o

triples (alquinos).

Hidrocarburos cclico: Hidrocarburos saturados con cadena

cerrada, como el ciclohexano.

Aromticos: estructura cclica.

Radicales y ramificaciones de cadena[editar]

Estructura de un hidrocarburo ramificado nombrado 5-butil-3,9dimetil-undecano

Los radicales son fragmentos de cadenas de carbonos que cuelgan
de la cadena principal. Su nomenclatura se hace con la raz
correspondiente (en el caso de un carbono met-, dos carbonos et-,
tres carbonos prop-, cuatro carbonos but-, cinco carbonos pent-,
seis carbonos hex-, y as sucesivamente...) y el sufijo -il. Adems,
se indica con un nmero, colocado delante, la posicin que ocupan.

El compuesto ms simple que se puede hacer con radicales es el 2metilpropano. En caso de que haya ms de un radical, se
nombrarn por orden alfabtico de las races. Por ejemplo, el 2-etil,
5-metil, 8-butil, 10-docoseno.
Clasificacin segn los grupos funcionales
Los compuestos orgnicos tambin pueden contener otros
elementos, tambin otros grupos de tomos adems del carbono e
hidrgeno, llamados grupos funcionales. Un ejemplo es el grupo
hidroxilo, que forma los alcoholes: un tomo de oxgeno enlazado a
uno de hidrgeno (-OH), al que le queda una valencia libre.
Asimismo tambin existen funcionesalqueno (dobles
enlaces), teres, steres, aldehdos, cetonas, carboxlicos,
carbamoilos, azo, nitro o sulfxido, entre otros.

Alquino

Hidroxilo

ter

Amina

Aldehido

Cetona

Carboxilo

ster

Amida

Azo

Nitro

Sulfxido

Monmero de lacelulosa.
Oxigenados[editar]
Son cadenas de carbonos con uno o varios tomos de oxgeno.
Pueden ser:

Alcoholes: Las propiedades fsicas de un alcohol se basan

principalmente en su estructura. El alcohol esta compuesto por
un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofbico (sin afinidad por
el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es
hidrfilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos
unidades estructurales, el grupo OH da a los alcoholes sus
propiedades fsicas caractersticas, y el alquilo es el que las
modifica, dependiendo de su tamao y forma.

El grupo OH es muy polar y, lo que es ms importante, es capaz

de establecer puentes de hidrgeno: con sus molculas
compaeras o con otras molculas neutras.

Aldehdos: Los aldehdos son compuestos orgnicos

caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se
denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la
terminacin -ol por -al:

Es decir, el grupo carbonilo H-C=O est unido a un solo radical

orgnico.

2-Butanona o metil-etil-cetona

Cetonas: Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado

por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos tomos de
carbono, a diferencia de un aldehdo, en donde el grupo
carbonilo se encuentra unido al menos a un tomo de
hidrgeno.1 Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor
relevancia en dicho compuesto orgnico, las cetonas se
nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual
provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc).
Tambin se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a
los cuales est unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el
grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo(ejemplo: 2-oxopropanal).

El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido

con un doble enlace covalente a un tomo de oxgeno. El tener dos
tomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia
de los cidos carboxlicos, aldehdos, steres. El doble enlace con
el oxgeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y teres. Las
cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehdos dado que los
grupos alqulicos actan como dadores de electrones por efecto
inductivo.

cidos carboxlicos: Los cidos carboxlicos constituyen un

grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un
grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (
COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono
un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede
representar como COOH CO2H...

steres: Los steres presentan el grupo ster (-O-CO-) en su

estructura. Algunos ejemplos de sustancias con este grupo
incluyen el cido acetil saliclico, componente de la aspirina, o
algunos compuestos aromticos como el acetato de isoamilo,
con caracterstico olor a pltano. Los aceites tambin son
steres de cidos grasos con glicerol.

teres: Los teres presentan el grupo ter(-O-) en su

estructura. Suelen tener bajo punto de ebullicin y son fcilmente
descomponibles. Por ambos motivos, los teres de baja masa
molecular suelen ser peligrosos ya que sus vapores pueden ser
explosivos.