Curso de Isis Draw 2.

Antonio Segura Mendoza.

Julio de 2004

NDICE
MDULO 1. INTRODUCCIN
Qu es Isis Draw 2.5? ............................................................................................4
Cmo obtener Isis Draw 2.5 ..................................................................................4
Instalacin de Isis Draw 2.5 ....................................................................................4
Ejecutar Isis Draw 2.5 .............................................................................................8
Salir del programa ...................................................................................................9
MDULO 2. DIBUJO DE MOLCULAS Y OPERACIONES CON ARCHIVOS
Prctica 1. Dibujo de enlaces.................................................................................10
Prctica 2. Dibujo de enlaces.................................................................................11
Prctica 3. Dibujo de enlaces.................................................................................13
Prctica 4. Dibujo de cadenas carbonadas.............................................................13
Prctica 5. Dibujo de enlaces. Guardar un archivo. Abrir un archivo...................15
Prctica 6. Dibujar estructuras con la barra de herramientas de plantillas ............16
Prctica 7. Dibujo de enlaces.................................................................................18
Prctica 8. Dibujo de estructuras con plantillas.....................................................19
Prctica 9. Dibujo de estructuras con el men plantillas.......................................20
Prctica 10. Introduccin de heterotomos en una estructura ...............................22
Prctica 11. Introduccin de heterotomos en una estructura ...............................24
Prctica 12. Isis Draw detecta las estructuras incorrectas .....................................25
Prctica 13. Estructuras con estereocentros...........................................................26
Prctica 14. Seleccionar y deseleccionar tomos, enlaces y estructuras ...............28
Prctica 15. Borrar tomos, enlaces y estructuras .................................................29
Prctica 16. Editar tomos, enlaces y estructuras ..................................................31
Prctica 17. Modificar el tamao o la escala de una estructura.............................32
Prctica 18. Mover tomos, enlaces y estructuras .................................................34
Prctica 19. Rotar una estructura en el plano del rea de trabajo ..........................34
Prctica 20. Uso del comando Clean Molecule.....................................................36
Prctica 21. Cambiar las opciones preestablecidas ...............................................37
Prctica 22. Uso de texto y formato de texto.........................................................37
EJERCICIOS
Ejercicio 1. Dibujo de enlaces ...............................................................................39
Ejercicio 2. Dibujo de cadenas carbonadas ...........................................................39
Ejercicio 3. Dibujo de estructuras con plantillas ...................................................40
Ejercicio 4. Dibujo de enlaces orientados por el usuario ......................................41
Ejercicio 5. Dibujo de estructuras con el men plantillas .....................................41
Ejercicio 6. Introduccin de heterotomos en una estructura................................41
Ejercicio 7. Estructuras con estereocentros ...........................................................42
Ejercicio 8. Borrar tomos, enlaces o estructuras..................................................42
Ejercicio 9. Reescalar o cambiar el tamao de una estructura ..............................43
Ejercicio 10. Rotar una estructura .........................................................................43
Ejercicio 11. Uso del comando Clean Molecule ...................................................43
Ejercicio 12. Uso de texto......................................................................................44

MDULO 3. DIBUJO DE REACCIONES, BIOPOLMEROS Y OTROS

OBJETOS
Prctica 1. Dibujo de reacciones............................................................................45
Prctica 2. Editar una reaccin ..............................................................................47
Prctica 3. Ejecutar ChemInspector y calcular valores moleculares .....................48
Prctica 4. Representar mecanismos de reaccin ..................................................50
Prctica 5. Dibujo de biopolmeros .......................................................................51
Prctica 6. Representacin de polmeros en general .............................................54
Prctica 7. Dibujo de lneas, poligonales, arcos, rectngulos y elipses.................55
Prctica 8. Visualizar molculas con el programa Rasmol ...................................55
Prctica 9. Usar la ayuda de Isis Draw ..................................................................57
EJERCICIOS
Ejercicio 1. Dibujo de reacciones ..........................................................................59
Ejercicio 2. Dibujo de reacciones ..........................................................................60
Ejercicio 3. Ejecutar ChemInspector .....................................................................60
Ejercicio 4. Representacin de mecanismos..........................................................61
Ejercicio 5. Dibujo de biopolmeros......................................................................61
Ejercicio 6. Dibujo de polmeros...........................................................................63
Ejercicio 7. Utilizar Rasmol ..................................................................................63
EJERCICIOS COMPLEMENTARIOS ...........................................................64

MDULO 1. INTRODUCCIN
El objetivo de este mdulo es dar a conocer el programa Isis Draw 2.5 e informar
al usuario sobre cmo conseguir el programa gratuitamente e instalarlo.
Qu es Isis Draw 2.5?
Isis Draw 2.5 es la ltima versin (ao 2004) de un programa informtico de la
casa MDL Information Systems, Inc., escrito en ingls, destinado al dibujo de
estructuras moleculares, reacciones qumicas, secuencias de aminocidos y de cidos
nucleicos y otros smbolos grficos de aplicacin en Qumica, ideal para la redaccin de
artculos cientficos, tesis doctorales u otras publicaciones de carcter cientfico.
El programa dispone de botones y mens con plantillas de estructuras
prediseadas que facilitan el dibujo y de herramientas que permiten representar los
estereocentros, comprobar la coherencia qumica de las estructuras y reacciones
dibujadas, calcular la masa molecular de un compuesto, calcular la composicin
centesimal, y visualizar las molculas dibujadas en forma de modelos tridimensionales.
Otras herramientas disponibles en el programa permiten editar, modificar, alinear,
escalar, copiar, mover y rotar las estructuras y elementos grficos dibujados.
Cmo obtener Isis Draw 2.5?
Isis Draw 2.5 puede obtenerse gratuitamente para uso personal o acadmico a
travs de la pgina web principal de MDL Information Systems, Inc., cuya direccin
URL es: http://www.mdli.com
Una vez abierto el portal principal, nos dirigimos al apartado Download no-fee
software y deberemos registrarnos (de manera gratuita) para obtener la contrasea y
nombre de usuario que nos permitirn descargar el programa, que encontraremos a
travs del enlace MDL Isis/Draw 2.5.
En la pgina de descarga podemos obtener, tambin gratuitamente, el archivo de
ayuda del programa, a travs del enlace MDL Isis/Draw 2.5 Help.
El programa de ayuda se instala por separado, en el mismo directorio que el
programa Isis Draw.
Instalacin de Isis Draw 2.5
El programa Isis Draw 2.5 funciona con Windows 98, 2000, XP y NT 4.0.
Una vez descargado el archivo de instalacin, llamado draw25.exe, lo ejecutamos
a travs de Mi PC, o a travs del Explorador de Windows, o a travs del icono Agregar
o quitar programas del Panel de Control, o bien a travs de Inicio/Ejecutar.
Localizamos el archivo de instalacin, draw25.exe, y hacemos doble clic sobre l.
Esto hace que comience la descompresin de archivos en un directorio temporal, y
aparezca la siguiente pantalla:

y que se ejecute el programa asistente que nos guiar a travs del resto del proceso de
instalacin. Aparecer el siguiente cuadro:

que es el cuadro de bienvenida. Si hacemos clic sobre Next (Siguiente) aparece este otro
cuadro:

que es el cuadro del contrato de licencia. Debemos contestar Yes (Si) y aceptar el
contrato para poder continuar . A continuacin aparece este otro cuadro:

que nos pide que indiquemos el directorio de destino o que aceptemos el que propone el
programa por defecto. Para evitar problemas con la instalacin posterior de la ayuda,
aceptaremos el directorio por defecto y hacemos clic sobre Next. Aparece entonces este
otro cuadro:

Este cuadro nos pregunta por los componentes que deseamos instalar.
Aceptaremos la opcin por defecto: todos los componentes. Y hacemos clic sobre Next,
con lo que aparece el ltimo cuadro, que nos pregunta el nombre que deseamos darle al
acceso directo al programa que aparecer en el men inicio, una vez instalado el
programa.

En principio aceptamos el nombre propuesto por el asistente y hacemos clic sobre Next,
con lo cual comienza la copia de archivos al disco duro.

y finalmente aparece un cuadro indicando que la instalacin ha finalizado

correctamente. Hacemos clic sobre Finish (Terminar).
La instalacin del archivo de ayuda de Isis Draw se hace de manera
completamente anloga, a travs del archivo de instalacin help25.exe, pero cuidando
que el directorio de destino sea el mismo que el del programa Isis Draw.
Ejecutar Isis Draw 2.5
Para ejecutar Isis Draw 2.5 basta con hacer doble clic sobre el icono de acceso
directo al programa situado en el escritorio tras la instalacin.

o bien buscar el acceso directo creado en la carpeta del men inicio y hacer clic sobre l.

Tambin podemos ejecutar Isis Draw 2.5 buscando el archivo ejecutable del
programa en el directorio en que haya sido instalado, a travs de Mi PC o del explorador
de Windows, y haciendo doble clic sobre l. O incluso buscando dicho ejecutable a
travs de Inicio/Ejecutar.
Una vez ejecutado el programa, aparece la pantalla inicial con un documento en
blanco en espera de que empecemos a dibujar.

Barra de mens

Barra de plantillas

Barra de dibujo

Salir del programa

Para salir del programa ejecutamos File/Exit (Archivo/Salir), o bien hacemos un
clic en el botn cerrar situado en la esquina superior derecha de la ventana, o incluso
podemos hacer doble clic sobre el icono del programa situado en la esquina superior
izquierda de la ventana. Finalmente, tambin podemos usar la combinacin de teclas
Alt+F4, al igual que en otros programas que funcionan bajo Windows.

MDULO 2. DIBUJO DE MOLCULAS Y OPERACIONES CON ARCHIVOS.

El objetivo de este mdulo es aprender la estrategia bsica de dibujo y edicin de
molculas con Isis Draw 2.5 y las operaciones necesarias para trabajar con los archivos
generados.
En este mdulo aprenderemos a:

Dibujar enlaces y cadenas carbonadas.

Dibujar estructuras con la barra de herramientas de plantillas.
Sustituir tomos de carbono por heterotomos.
Seleccionar, deseleccionar, borrar y editar tomos, enlaces y estructuras.
Modificar la escala y rotar una estructura.
Aadir texto a las estructuras y modificar su formato.
Cambiar las opciones preestablecidas.

Prctica 1. Dibujo de enlaces

En esta prctica dibujaremos la molcula de n-Butano utilizando el botn
desplegable de enlaces
Si mantenemos apretado el botn izquierdo del ratn sobre
este botn, situado en la barra de dibujo, aparecen una serie de botones entre los cuales
podemos escoger el tipo de enlace que deseamos dibujar
simple, doble o
triple. Arrastrando el puntero del ratn hasta el botn deseado y soltndolo, quedar
seleccionado el enlace en cuestin. Si no indicamos lo contrario, los dos tomos
enlazados, sern tomos de carbono.
Para dibujar la molcula de n-Butano, una vez ejecutado el programa, debemos proceder
as:
como ya hemos indicado.
1. Escogemos la herramienta enlace simple
2. Hacemos clic en la zona de trabajo y aparece un enlace sencillo C-C y
seleccionado, es decir, rodeado por unos puntos de control. Tambin aparece el
puntero del ratn de una forma especial.

En este momento tenemos dibujada la molcula de Etano.

3. Sin modificar el tipo de enlace, acercamos la punta de flecha del puntero al
extremo del enlace dibujado, con lo que el puntero detecta la presencia de un
tomo y ste queda rodeado de un cuadrado pequeo

y volvemos a hacer clic, con lo que aparece un segundo enlace.

10

Ntese que el segundo enlace dibujado forma un ngulo de 120 con el primero.
En este momento tenemos dibujada la molcula de Propano.
4. Repetimos el paso 3 para terminar de dibujar la molcula. Ntese que
automticamente los enlaces van siendo dibujados en zig-zag.

5. Para que ningn enlace de la molcula quede seleccionado (rodeado por puntos
de control), escogemos la herramienta de seleccin
y hacemos un clic con el
botn izquierdo en una zona vaca de la hoja de trabajo. La molcula de nButano habr quedado terminada y sin estar seleccionada.

Prctica 2. Dibujo de enlaces

En esta prctica dibujaremos la molcula de 2-metil-3-etilhexano:

Para ello:
1. Dibujamos una molcula de n-hexano de la misma forma que se ha explicado
para dibujar la molcula de n-butano en la prctica 1.

2. Acercamos el puntero del ratn al carbono 2 (empezando por la izquierda) con la

herramienta enlace simple seleccionada. En este momento, hacemos un clic y
quedar unido el grupo metilo al carbono 2.

11

En este momento, tenemos dibujada la molcula de 2-metilhexano.

3. Acercamos el puntero del ratn al carbono 3, con la misma herramienta
seleccionada, y hacemos clic. Quedar dibujado el 2,3-dimetilhexano

4. Finalmente, hacemos otro clic sobre el carbono del ltimo grupo metilo dibujado
y ya tendremos el 2-metil-3-etilhexano.

Ntese que ahora el puntero del ratn tiene su apariencia normal. Esto se debe a
que el dibujo anterior ha sido capturado cuando no estaba seleccionada la
herramienta de enlaces, sino la de seleccin.
Para dibujar dobles o triples enlaces en una estructura podemos proceder de
diferentes modos. Un primer modo consiste en dibujar un enlace simple y
convertirlo despus sucesivamente en un enlace doble y luego en uno triple. Si
y dibujamos un enlace sencillo C-C,
escogemos la herramienta enlace simple
aparecer dibujada la molcula de etano, pero al colocar el puntero del ratn sobre el

enlace simple dibujado, ste queda rodeado de un pequeo rectngulo gris, tal como
vemos en el dibujo. Si dejamos activada la herramienta enlace simple, y en este
momento hacemos un clic sobre el enlace simple, ste se transforma en uno doble,
quedando dibujada la molcula de etileno.

Si repetimos la operacin, el enlace doble se transforma en uno triple, quedando

dibujada la molcula de acetileno.
y si volvemos a repetir la operacin, el enlace triple se transforma de nuevo en un
enlace simple, repitindose el ciclo.

Por tanto, este primer mtodo es el ms sencillo para dibujar estructuras con enlaces
mltiples. Primero dibujamos la estructura carbonada con carbonos unidos slo por
enlaces simples, y luego transformamos en mltiples los enlaces necesarios.

12

Prctica 3. Dibujo de enlaces.

En esta prctica dibujaremos la molcula de 2,5-dimetil-1-hexeno-3-ino,
utilizando el mtodo descrito anteriormente.

Para ello:
1. Dibujamos la molcula de 2,5-dimetilhexano tal como se ha descrito en la
prctica 2.

2. Con la herramienta enlace simple seleccionada hacemos un clic sobre el enlace

C1-C2 (empezando por la derecha), y dos clics sucesivos sobre el enlace C3-C4.
Automticamente quedar dibujada la molcula deseada.
Ntese que los dos enlaces simples vecinos al triple enlace no estn alineados con
l, tal como correspondera a un enlace triple (hibridacin sp), pero este problema lo
resolveremos ms adelante.
Otro mtodo que podemos utilizar para introducir enlaces mltiples en una
estructura consiste en escoger el tipo de enlace deseado a medida que lo vamos
necesitando. Recordemos que los tipos de enlaces se seleccionan con la herramienta
que a su vez se despliega en los botones
Este mtodo tiene el inconveniente de ser un poco ms engorroso, ya que supone
que constantemente tenemos que cambiar el tipo de enlace, pero presenta la ventaja
que los enlaces quedan alineados correctamente. As, aplicando este mtodo a la
molcula de la prctica 3, quedara del siguiente modo

Prctica 4. Dibujo de cadenas carbonadas.

La manera ms directa de dibujar una cadena carbonada lineal consiste en
aplicar el mtodo descrito en la prctica 1, es decir, introducir los enlaces uno tras
otro, de manera sucesiva.
Sin embargo, existe un mtodo mucho ms rpido que consiste en utilizar la
herramienta cadena
de la barra de herramientas de dibujo. El pequeo tringulo
negro situado en la esquina inferior derecha de este botn indica que es un botn

13

desplegable. Cuando se hace clic sobre el botn y se mantiene apretado el botn

izquierdo del ratn, aparece un submen de botones
De estos dos botones, el primero sirve para dibujar cadenas lineales, sin cambiar la
direccin, mientras que el segundo permite cambiar la direccin en que se va
dibujando la cadena siguiendo el movimiento del puntero del ratn.
En esta prctica vamos a dibujar la molcula de n-octadecano (C18). Para ello:
1. Hacemos clic sobre la herramienta cadena lineal y escogemos el primer tipo.
2. Hacemos clic en el punto de inicio de la cadena y, a medida que arrastramos el
ratn en la direccin deseada, la cadena se va alargando, apareciendo junto a ella
un nmero que va indicando su longitud en cada momento.

3. Cuando la cadena tenga la longitud deseada (en este caso, C18) soltamos el
botn izquierdo del ratn. La cadena habr quedado dibujada.

Ahora vamos a dibujar una cadena muy larga, pero cambiando la direccin de
alargamiento de la cadena. Para ello:
1. Seleccionamos la segunda herramienta cadena
(cadena multienlace).
2. Hacemos clic en el punto de inicio de la cadena y mantenemos apretado el botn
izquierdo del ratn.
3. Arrastramos el ratn siguiendo la trayectoria deseada. El resultado podra ser
como el siguiente.

Ntese que esto puede resultar muy til no slo para dibujar largas cadenas, sino
tambin para representar la geometra cis de los dobles enlaces.
Si no se suelta el botn izquierdo del ratn y se arrastra en sentido contrario, la
cadena dibujada se va desdibujando.
Naturalmente, cuando se da por finalizada la cadena y se suelta el botn
izquierdo del ratn, el nmero indicador de la longitud desaparece.

14

Prctica 5. Dibujo de enlaces. Guardar un archivo. Abrir un archivo.

Hasta ahora hemos dibujado algunas molculas, pero no hemos guardado los
archivos generados. Para guardar un archivo, basta con dibujar la estructura o
estructuras deseadas y utilizar la opcin Save as... (Guardar como...) del men File
(Archivo). Los archivos son guardados por defecto con la extensin .skc
Como repaso de todo lo visto hasta ahora, vamos a dibujar la molcula
siguiente:

Para ello:
En primer lugar ejecutamos el programa si no lo estaba. Si ya estaba ejecutado,
salimos del programa y volvemos a ejecutarlo. Entonces:
1. Dibujamos la molcula de n-nonano (C9) utilizando la herramienta cadena.

2. Enlazamos tres grupos metilo a los carbonos C2, C5 y C8 respectivamente.

3. Convertimos los enlaces C1-C2, C3-C4, C5-C6 y C7-C8 en enlaces dobles.

Para guardar el archivo generado procedemos como sigue:

4. Ejecutamos el comando Save as... del men File.
5. En el cuadro Nombre de archivo, escribimos trimetilnonatrieno (No hace falta
escribir la extensin .skc, ya que el programa la asigna por defecto).
6. Con la lista desplegable Guardar en, seleccionamos el directorio de destino, por
ejemplo, C:\Mis documentos
7. Hacemos clic sobre el botn Guardar. Una copia del archivo con el nombre dado
habr quedado almacenada en el directorio seleccionado.
Supongamos que hemos cerrado el archivo en cuestin pero hemos olvidado aadir
un grupo metilo para obtener la siguiente molcula

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Para poder modificar la molcula una vez guardado el archivo, debemos

recuperarlo.
Para ello:
1. Cerramos el archivo guardado mediante el comando Close (Cerrar) del men
File (Archivo).
2. Abrimos de nuevo el archivo mediante el comando Open... (Abrir) del men
File (Archivo). Aparecer el cuadro de dilogo Abrir.
3. A travs de la lista desplegable Buscar en, buscamos el archivo deseado por su
nombre, teniendo en cuenta que en la lista desplegable Tipo de archivos est
seleccionado el tipo Sketch Files (*.skc)
4. Una vez encontrado el archivo trimetilnonatrieno, hacemos un clic sobre l
quedando seleccionado (resaltado en color azul).
5. Hacemos clic sobre el botn Abrir. El documento que contena la molcula
deseada, aparecer en la ventana de Isis Draw.
6. Aadimos el grupo que habamos olvidado a la molcula.
7. Guardamos los cambios hechos en el archivo mediante el comando Save
(Guardar) del men File (Archivo).
Ntese que en el paso 7 no se ha utilizado el comando Save as, sino el
comando Save, ya que este ltimo lo que hace es guardar el archivo modificado con
el mismo nombre que tena y en el mismo directorio. Esto es, el programa funciona
del mismo modo que los tpicos programas de Windows.
Prctica 6. Dibujar estructuras con la barra de herramientas de plantillas.
En la parte superior de la ventana, justo debajo de la barra de mens, se
encuentra la barra de plantillas. Estos botones permiten el dibujo de estructuras
cclicas de un solo clic de ratn, sin tener que dibujar los enlaces uno a uno.

De momento nos fijaremos en los diez botones de la derecha. Estos botones

permiten dibujar, respectivamente, los siguientes anillos: ciclohexano, ciclopentano,
cicloheptano, benceno, ciclopentano con ngulos rectos, lo mismo pero invertido,
ciclopentadieno, lo mismo pero invertido, ciclobutano y ciclopropano.
En esta prctica, dibujaremos la molcula de ciclopentanoperhidrofenantreno,
la molcula base de los esteroides.
3
1

Los anillos se han numerado para poder hacer referencia a cada uno de ellos,
pero no dibujaremos los nmeros.
Para ello:

16

1. Creamos un nuevo documento en blanco, mediante la opcin New (Nuevo) del

men File (Archivo).
2. Hacemos clic sobre la plantilla ciclohexano
y entonces hacemos clic en la
hoja de trabajo, con lo que queda dibujado un anillo de ciclohexano (anillo 1).
Ntese que el puntero tiene una nueva apariencia, debido a que hay una plantilla
seleccionada. Adems, el anillo queda rodeado por puntos de control.

3. Ahora tenemos que fusionar un segundo anillo de ciclohexano con el primero.

Entonces, con la plantilla ciclohexano seleccionada, acercamos el puntero del
ratn al que ser enlace comn de los dos primeros anillos. Esto hace que dicho
enlace quede rodeado de un rectngulo pequeo gris.

4. En ese instante hacemos clic sobre el enlace resaltado y un segundo anillo de

ciclohexano (anillo 2) quedar fusionado con el primero. Luego hacemos lo
mismo con el siguiente anillo de ciclohexano (anillo 3).

5. Quedar la molcula de perhidrofenantreno.

y finalmente hacemos lo mismo, pero ahora seleccionando la plantilla de

ciclopentano

(anillo 4). La molcula habr quedado terminada.

6. Guardamos el archivo en el disco duro con el nombre ciclos

17

Prctica 7. Dibujo de enlaces.

Hemos visto que los enlaces se dibujan formando entre s ngulos de 120 de
manera automtica. Pero en ocasiones interesa poder representar la estructura
tetradrica de las valencias del carbono. Si en el momento de dibujar un enlace C-C, en
lugar de hacer un simple clic con la herramienta enlace simple, mantenemos apretado el
botn izquierdo del ratn y lo arrastramos, veremos que el enlace se orienta en la
direccin en que arrastramos el ratn, de modo que si giramos el puntero del ratn, el
enlace gira entorno a un extremo hasta que soltamos el botn izquierdo del ratn. Esto
permite orientar un enlace en la direccin deseada. Al rotar el puntero, los enlaces no
giran de manera continua, sino en intervalos de 15, aunque es posible hacer que un
enlace gire libremente.
Como ejemplo dibujaremos la molcula de 2,2,3,3-tetrametilbutano

Para ello:
1. Dibujamos la molcula de n-butano
2. Con la herramienta enlace simple seleccionada, acercamos el puntero del ratn
al carbono 2 y aparece un cuadrado pequeo que lo rodea.

3. En ese instante, hacemos clic y arrastramos el puntero en la direccin deseada.

4. Soltamos el botn izquierdo del ratn cuando la orientacin del enlace sea la
deseada.

5. Dibujamos los otros tres grupos metilo del mismo modo.

6. Guardamos el archivo en el disco duro con el nombre tetrametilbutano

18

Prctica 8. Dibujo de estructuras con plantillas.

En esta prctica dibujaremos la molcula de 2,4-dimetilbifenilo con la barra de
herramientas de plantillas.

Para ello:
1. Creamos un documento nuevo mediante la opcin New del men File.
2. Hacemos clic sobre la plantilla benceno
de la barra de herramientas de
plantillas y luego sobre el rea de trabajo. Aparece dibujada una molcula de
benceno.

3. Dejamos seleccionada la plantilla benceno y acercamos el puntero del ratn a

uno de los carbonos de la molcula de benceno. Un cuadrado pequeo aparecer
rodeando a dicho carbono.

4. En ese momento hacemos clic y una segunda molcula de benceno quedar

unida a la primera mediante un enlace simple, formando la molcula de bifenilo.

5. Seleccionamos la herramienta enlace simple, de la barra de dibujo y unimos los

grupos metilo a los carbonos 2 y 4. La molcula de 2,4-dimetilbifenilo habr
quedado terminada.

6. Guardamos el archivo en el disco duro con el nombre dimetilbifenilo

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Prctica 9. Dibujo de estructuras con el men plantillas.

Adems de las plantillas existentes en la barra de herramientas
correspondiente, Isis Draw dispone del men Templates (Plantillas) en donde hay
multitud de molculas prediseadas organizadas en categoras que pueden dibujarse
de un solo clic.

Como ejemplo, vamos a dibujar la molcula de 2-metilquinolina. Para ello:

1. Creamos un documento nuevo con la opcin New del men File.
2. Hacemos clic sobre el men Templates (Plantillas) y escogemos la plantilla
Heterocyclic Rings (anillos heterocclicos). Entonces aparece una ventana con
plantillas de heterociclos.

20

3. Tal como se ve en la imagen anterior, acercamos el puntero del ratn a cualquier

tomo o enlace de la molcula de quinolina hasta que ste quede rodeado por un
rectngulo gris. En ese momento hacemos clic y la plantilla de quinolina queda
seleccionada. La ventana de las plantillas queda minimizada.
4. Hacemos un nuevo clic en el lugar en donde deseemos dibujar la molcula de
quinolina y sta queda dibujada.

5. Seleccionamos la herramienta enlace simple de la barra de dibujo y aadimos el

grupo metilo en el carbono 2. La molcula queda terminada.

6. Guardamos el archivo en el disco duro con el nombre 2-metilquinolina

La nica limitacin del dibujo de estructuras con plantillas reside en el nmero
de plantillas disponible.
Existe la posibilidad de cambiar las plantillas de la barra de plantillas por otras
existentes. Por ejemplo, cambiemos la plantilla ciclopropano
ciano

21

por la plantilla

Para ello:
1. Escogemos la opcin Customize Menu and Tools (Personalizar men y
herramientas) del men Templates (Plantillas). Aparece el siguiente cuadro

2. Hacemos clic sobre la pestaa Template Tools, y queda el cuadro del siguiente
modo

3. Hacemos clic sobre la plantilla ciano en la parte superior, y hacemos clic en la

plantilla ciclopropano en la parte inferior. Entonces, al hacer clic sobre OK, la
segunda plantilla quedar sustituida por la primera en la barra de herramientas
de plantillas.
Prctica 10. Introduccin de heterotomos en una estructura.
Para introducir heterotomos en una estructura, seguimos la siguiente
estrategia: primero dibujamos la molcula como si solo estuviese formada por
tomos de carbono e hidrgeno y despus se sustituyen los tomos de carbono
22

necesarios por los heterotomos que hagan falta. Como ejemplo, vamos a dibujar la
molcula de dietil ter. Para ello:
1. Creamos un documento nuevo.
2. Con la herramienta enlace simple, dibujamos una molcula de n-pentano.
3. Hacemos clic sobre la herramienta tomo
de la barra de dibujo.
4. Acercamos el puntero del ratn al carbono 3 hasta que ste quede rodeado por
un cuadrado pequeo gris y, en ese momento, hacemos clic. Aparecer entonces
un men desplegable junto al carbono 3.

5. Hacemos clic sobre el botn con flecha para desplegar el men y seleccionamos
el elemento Oxgeno haciendo clic sobre l. Entonces el elemento Oxgeno se
coloca en la parte superior de la lista desplegable.

6. Pulsamos la tecla INTRO y el tomo de Oxgeno se coloca en lugar del carbono

3, quedando seleccionado.

7. Hacemos clic sobre la herramienta Seleccin

y luego sobre un lugar vaco
de la hoja de trabajo para que se deseleccione el tomo de Oxgeno.

O
8. Mediante la opcin Save as del men File, guardamos el archivo con el nombre
dietilter

23

Prctica 11. Introduccin de heterotomos en una estructura.

En esta prctica vamos a dibujar la molcula del cido piridin-2-carboxlico.

OH

N
O

Para ello:
1. Creamos un documento nuevo.
2. Con la plantilla benceno y la herramienta enlace simple, dibujamos la siguiente
molcula.

3. Con la herramienta tomo, colocamos los dos tomos de Oxgeno y el tomo de

Nitrgeno en su lugar.

O
4. Ntese que falta el tomo de Hidrgeno del grupo carboxilo. Para introducirlo,
hacemos lo siguiente: con la herramienta tomo seleccionada, hacemos clic
sobre el Oxgeno hidroxlico.

5. Tecleamos OH y pulsamos la tecla INTRO. Entonces el grupo hidroxilo quedar

correctamente dibujado.
OH

O
6. Guardamos el archivo en el disco duro con el nombre cido piridincarboxlico

Con el comando Settings del men Options existe la opcin de mostrar los
tomos de hidrgeno unidos a heterotomos y los situados al final de una cadena, o
mostrar todos los tomos de hidrgeno.

24

Pero Isis Draw no es solo un programa de dibujo. Realmente es un programa

de Qumica, como lo demuestra la siguiente prctica.
Prctica 12. Isis Draw detecta las estructuras incorrectas.
En esta prctica vamos a intentar dibujar la siguiente molcula, en donde la
valencia del tomo de Oxgeno es incorrecta.

O
1. Creamos un documento nuevo mediante la opcin New del men File.
2. Con la plantilla benceno, dibujamos una molcula de benceno.

3. Con la herramienta tomo, intentemos colocar un tomo de oxgeno que

sustituya al carbono inferior del anillo anterior. Inmediatamente despus de
pulsar la tecla INTRO aparece el siguiente aviso:

Este aviso nos indica que el Oxgeno est actuando con una valencia errnea. En
este cuadro podemos cancelar la sustitucin de Carbono por Oxgeno (Undo), o
reducir el orden de un enlace, en este caso, pasar del doble enlace a simple
(Reduce Bond Order), o podemos aceptar la sustitucin a pesar del error (OK).
4. Hacemos clic sobre Reduce Bond Order y la molcula se transforma en la
siguiente

O
adaptando la estructura a la valencia 2 del Oxgeno.

25

Prctica 13. Estructuras con estereocentros.

En algunos casos nos interesar poder representar la estereoqumica de las
molculas, en especial cuando existan centros quirales en ellas. Isis Draw dispone de
herramientas para dibujar enlaces dirigidos hacia fuera de la hoja de trabajo o hacia
dentro de ella, o con una estereoqumica indefinida. Estas herramientas quedan
reunidas en el botn desplegable Estereo enlace
Si hacemos clic sobre dicho
botn y mantenemos apretado el botn izquierdo del ratn, aparece el siguiente
men
estereo enlace.

a travs del cual podemos escoger la direccin de un

La estrategia bsica ms sencilla para representar estereo enlaces consiste en

dibujar la molcula con todos los enlaces sencillos y despus cambiar la direccin
de los enlaces deseados.
Como ejemplo, vamos a dibujar la molcula de (2R,3R)-3-cloro-2-butanol
Cl

OH
Para ello:
1. Creamos un documento nuevo con la opcin New del men File.
2. Con la herramienta enlace simple dibujamos la molcula de 2,3-dimetilbutano.

3. Hacemos clic sobre la herramienta Estereo enlace hacia arriba y despus sobre
los dos enlaces implicados en la estereoqumica.

4. Con la herramienta tomo, sustituimos los dos carbonos de los grupos metilo
por los heterotomos necesarios.
Cl

OH
Ntese que el grupo hidroxilo se dibuja, por defecto, sin el tomo de hidrgeno.
Para que ste quede representado, hay que teclear OH al aplicar la herramienta
tomo.

26

5. Con la opcin Save as del men File, guardamos el archivo en el disco duro
con el nombre 3-cloro-2-butanol
A continuacin vamos a dibujar la molcula de un azcar, la -D-glucopiranosa.
O

HO

OH

HO

OH
OH

Para ello:
1. Creamos un documento nuevo.
2. Con la plantilla ciclohexano y la herramienta enlace simple, dibujamos la
siguiente molcula.

3. Aplicamos la estereoqumica con la herramienta Estereo enlace.

4. Con la herramienta tomo sustituimos los carbonos necesarios por oxgenos.

O
OH
HO
HO

OH

OH
5. Guardamos el archivo en el disco duro con el nombre glucopiranosa
Consideremos la siguiente molcula.
NH2
O
H
Si nos fijamos en el enlace C-N, vemos que la parte ms ancha del enlace se
halla sobre el tomo de C. Esto puede ser un inconveniente, pero puede evitarse de
la siguiente manera: si activamos la herramienta Estereo enlace hacia arriba y
hacemos clic sobre dicho enlace, la orientacin de ste cambia, quedando la parte
ms ancha sobre el tomo de N.

27

NH2
O
H
Si vamos repitiendo la operacin varias veces, vemos que el estereo enlace
va cambiando alternativamente de orientacin.
Al igual que en otros programas para Windows, cualquier accin realizada
puede ser revertida sin ms que utilizar la opcin Undo (Deshacer) del men Edit
(Editar).
Prctica 14. Seleccionar y deseleccionar tomos enlaces y estructuras.
Al situar el puntero del ratn sobre un tomo, enlace u objeto, ste queda
rodeado de un rectngulo de color gris y listo para ser seleccionado.

En el botn desplegable Seleccionar, existen tres herramientas de seleccin

que podemos utilizar.

Usaremos lazo
o seleccionar
para seleccionar tomos individuales
o enlaces, estructuras enteras y objetos no qumicos.

Usaremos la herramienta Seleccin de molcula

nicamente para
seleccionar molculas enteras u objetos no qumicos. Con esta herramienta
no se pueden seleccionar tomos individuales o enlaces.

Para escoger una u otra herramienta, hacemos clic sobre la herramienta de

seleccin de la barra de dibujo, arrastramos el ratn hacia la herramienta deseada y
cuando est encima de ella, soltamos el botn del ratn.
Para seleccionar un tomo o un enlace, hacemos clic sobre la herramienta
o sobre
y entonces hacemos clic sobre el tomo o enlace.
Para seleccionar mltiples tomos, enlaces o estructuras, hacemos una de
estas cosas:

Hacemos clic sobre la herramienta

o sobre
y entonces hacemos
clic sobre un tomo o enlace. Apretamos la tecla SHIFT y sin soltarla
hacemos clic sobre los tomos o enlaces adicionales.

Hacemos clic sobre la herramienta

o sobre
y entonces arrastramos
el ratn alrededor de los tomos, enlaces o estructuras que deseemos
seleccionar.
28

Para seleccionar una estructura, hacemos una de estas cosas:

Hacemos clic sobre la herramienta Seleccin de molcula

hacemos clic sobre la estructura.

y entonces

Hacemos clic sobre

o sobre
, entonces apretamos la tecla Control
y, mantenindola apretada, hacemos clic sobre la estructura.
Para seleccionar otros objetos, tales como lneas, rectngulos, flechas y
polgonos, hacemos clic sobre cualquier herramienta de seleccin y entonces
hacemos clic sobre un objeto, o hacemos clic y arrastramos el ratn alrededor de
mltiples objetos.
Si seleccionamos una estructura y apretamos el botn derecho del ratn,
aparece un men emergente que incluye los comandos Cortar, Copiar,
Seleccionar todo, Duplicar y Editar Molculas.

A veces aparecen otros comandos en funcin de los objetos seleccionados y

de las acciones previas realizadas.
Para deseleccionar un objeto y dejar otros objetos seleccionados, apretamos
la tecla SHIFT y, sin soltarla, hacemos clic en un objeto seleccionado. Para
deseleccionar todos los objetos que estuvieran seleccionados, simplemente hacer
clic en un lugar vaco de la ventana. Del mismo modo se deseleccionan otros
objetos tales como lneas, rectngulos, flechas o polgonos.
Prctica 15. Borrar tomos, enlaces y estructuras.
Seleccionamos uno o ms tomos, enlaces o estructuras y entonces,
apretamos la tecla Supr (Suprimir) o escogemos la opcin Cut (Cortar) del men
Edit (Editar).
Para borrar tomos o enlaces uno a uno, hacemos clic sobre la herramienta
, y entonces hacemos clic sobre cada tomo o enlace.
Eraser (Borrador)
Cuando se borra un tomo, todos los enlaces unidos a dicho tomo tambin son
borrados. Otros objetos como lneas, flechas, rectngulos, etc., se borran del
mismo modo.

29

Para borrar todos los objetos presentes en el rea de dibujo, escogemos la

opcin Select All (Seleccionar todo) del men Edit (Editar) y entonces apretamos
la tecla Supr o escogemos la opcin Cut (Cortar) del men Edit (Editar).
Como ejemplo, vamos a transformar la plantilla Tyrosyl (Tyr) en la
molcula de tolueno, y finalmente, borraremos tambin dicha molcula.
Para ello:
1. Creamos un documento nuevo.
2. Escogemos la plantilla Amino Acids del men Templates y en la ventana que
aparece, escogemos la plantilla Tyrosyl (Tyr) y hacemos clic en un lugar vaco
del rea de dibujo. Quedar dibujada la siguiente molcula.
O

3. Hacemos clic sobre la herramienta de seleccin lazo

, apretamos y
mantenemos apretada la tecla SHIFT y hacemos clic sobre el tomo de
Oxgeno fenlico, con lo que ste queda seleccionado.

4. Apretamos la tecla Supr para borrar el fragmento seleccionado.

O

N
5. Seleccionamos la porcin de molcula que se muestra a continuacin con la
herramienta lazo.

5. Borramos el fragmento seleccionado escogiendo la opcin Cut (Cortar) del

men Edit (Editar), resultando la molcula de tolueno.

30

6. Con la herramienta de seleccin

encuadramos la molcula de tolueno
dentro de un rectngulo arrastrando el ratn y la molcula queda seleccionada.

7. Deseleccionamos la molcula haciendo clic fuera del rectngulo de seleccin.

y encerramos la
8. Hacemos clic sobre la herramienta Eraser (Borrador)
molcula en un rectngulo arrastrando el ratn. Entonces soltamos el botn del
ratn y la molcula queda borrada.

Prctica 16. Editar tomos, enlaces y estructuras.

Con Isis Draw podemos editar un tomo, enlace o estructura. Esto permite
modificar los smbolos atmicos, aadir una carga, o cambiar un tipo de enlace por otro.
Para editar tomos, enlaces o estructuras, hacemos lo siguiente:
1. Hacemos clic sobre la herramienta de seleccin,
o bien
. Si queremos
seleccionar una estructura entera, seleccionamos la herramienta Seleccionar
molcula
2. Seleccionamos los tomos, enlaces o estructuras que deseemos editar.
3. Hacemos una de estas cosas:
a. Hacemos doble clic sobre uno de los tomos, enlaces o estructuras
seleccionadas.
b. Escogemos la opcin Edit (Editar) del men Object (Objeto).
Entonces aparece el cuadro de dilogo Edit:

31

4. Hacemos clic sobre la pestaa que identifica el tipo de cambio que queremos
hacer. Slo veremos las pestaas aplicables a los tomos, enlaces o estructuras
que tenemos seleccionadas. Para buscar informacin sobre un tem de una
pestaa, hacemos clic sobre Help (Ayuda).
El tipo de comando que aparece al ejecutar Object/Edit, vara dependiendo de
lo que tengamos seleccionado:

Si seleccionamos un enlace, el comando ser Edit Bond (Editar enlace).

Si seleccionamos al menos un tomo de un enlace, el comando ser Edit
Molecule (Editar molcula).
Si seleccionamos diferentes tipos de objetos, tales como por ejemplo, texto,
tomos y un rectngulo, el comando ser Edit Objects (Editar objetos).

Los cambios que podemos aplicar a un tomo individual son los siguientes:

El istopo del que se trata y la carga.

Indicar si es un radical y de qu tipo.
La valencia con la que acta dicho tomo.
El smbolo del tomo.
Indicar o no explcitamente los hidrgenos enlazados a dicho tomo y la
posicin en que se quieren mostrar.
El nmero que se asigna a dicho tomo dentro de la molcula y su posicin.
El tipo, tamao y estilo de fuente utilizada para mostrar el smbolo atmico.
El color de fuente.

Los cambios que podemos aplicar a un enlace individual son los siguientes:

El tipo de enlace y su longitud.

Los cambios que podemos aplicar a una molcula entera son los siguientes:
Bsicamente, los mismos que a los tomos individuales y enlaces individuales, solo
que en este caso afectarn a todos los tomos y enlaces de la molcula.
Prctica 17. Modificar el tamao o la escala de una estructura.
En esta prctica vamos a dibujar una molcula y a modificar su tamao de dos
modos diferentes.
1. Creamos un documento nuevo.
2. Hacemos clic sobre la plantilla benceno
y despus sobre el rea de trabajo.
Aparece dibujada una molcula de benceno seleccionada.

3. Hacemos clic sobre la herramienta de seleccin

molcula. sta queda rodeada de puntos de control.
32

y seleccionamos la

4. Acercamos el puntero del ratn a una esquina, con lo que el cursor toma la
apariencia de una doble flecha.

5. En ese momento hacemos clic y arrastramos el ratn en la direccin deseada. La

molcula cambia de tamao, apareciendo junto a ella el porcentaje en que el
tamao ha cambiado en cada momento respecto a su tamao original.

6. Cuando el porcentaje alcanzado sea el deseado, soltamos el botn izquierdo del

ratn. Entonces aparece un mensaje.

Este mensaje nos pregunta si queremos que el nuevo tamao sea aplicado a
todas las estructuras que dibujemos a continuacin.
7. Hacemos clic sobre el botn No y la molcula queda dibujada en su nuevo
tamao.

Para escalar una estructura, la seleccionamos y escogemos el comando

Object/Scale/Percent. Entonces entramos el porcentaje en que queremos que
cambie la escala de la estructura, sin el signo %, y hacemos clic sobre OK. Aparece
el mismo mensaje que en el caso anterior.
Ntese que si hay varias estructuras dibujadas y solo cambiamos el tamao de
una o varias, pero no el de todas las estructuras dibujadas, el cuadro de mensaje
anterior no aparece.

33

Prctica 18. Mover tomos, enlaces y estructuras.

Para mover tomos, enlaces o estructuras, primero se seleccionan y entonces
se sita el puntero del ratn sobre ellos (el cursor toma la apariencia de una mano),
se aprieta el botn izquierdo del ratn y se arrastra hasta llevar los elementos
seleccionados a la nueva posicin. Despus se suelta el botn izquierdo del ratn.

Cuando acercamos al puntero del ratn a un elemento seleccionado, hay que

procurar no hacerlo cerca de los puntos de control si se quiere mover de lugar. Si se
acerca el puntero a los puntos de control, aparece una doble flecha que permite
reescalar o distorsionar la estructura seleccionada.

Prctica 19. Rotar una estructura en el plano del rea de trabajo.

En ocasiones interesa dibujar una molcula con una orientacin diferente de la
que se obtiene por defecto. En tales casos resulta til la herramienta Rotar. Esta
herramienta est formada por un men de dos botones desplegables situados en la
barra de dibujo.
El primero permite rotar una estructura u objeto en el
plano del rea de trabajo, mientras que el segundo permite rotar en tres dimensiones.
Supongamos que nos interesa dibujar la molcula de carbazol con la siguiente
orientacin

N
H
Es decir, con el eje de simetra vertical. Pero al dibujar la molcula con las plantillas
correspondientes, su orientacin es la siguiente

N
H
Queremos obtener la molcula en la primera orientacin a partir de la
molcula en la segunda orientacin.
Para ello:

34

1. Creamos un documento nuevo.

2. Con las plantillas benceno
fluoreno.

y ciclopentadieno

dibujamos la molcula de

3. Sustituimos el grupo metileno por un grupo NH con la herramienta tomo

N
H
4. Seleccionamos la estructura entera con la herramienta

5. Hacemos clic sobre la herramienta Rotar 2D

Entonces aparece una cruz que
indica por dnde pasa el eje de rotacin (por defecto, la cruz aparece en el centro
de la estructura seleccionada).

6. Acercamos el puntero del ratn (que ahora toma la forma de una flecha
curvada) a la estructura.

7. Apretamos el botn izquierdo del ratn y lo arrastramos en la direccin de giro

hasta que la orientacin de la molcula sea la deseada.

35

8. En ese instante soltamos el botn izquierdo del ratn.

Prctica 20. Uso del comando Clean Molecule.

El comando Clean Molecule del men Object permite encontrar la
geometra ptima en el plano de una molcula.
Para ilustrarlo, dibujamos la siguiente estructura

OH
A continuacin, unimos mediante un enlace simple el carbono 2 del anillo
bencnico con el carbono que soporta el grupo hidroxilo.

OH

Despus seleccionamos la molcula entera y ejecutamos el comando Clean

Molecule del men Object. El resultado es el siguiente.

OH

Vemos que el anillo de 5 carbonos ha adquirido una geometra ptima y los

sustituyentes se han orientado adaptndose al mximo a la nueva geometra.

36

Prctica 21. Cambiar las opciones preestablecidas.

Podemos modificar las opciones o preferencias establecidas por defecto
ejecutando el comando Settings del men Options y haciendo clic sobre la
pestaa necesaria del cuadro que aparece.

Para guardar las modificaciones realizadas en las preferencias, hacemos clic

sobre el botn Save (Guardar). Para obtener informacin sobre un tem individual
hacemos clic sobre el botn Help (Ayuda).
Prctica 22. Uso de texto y formato de texto.
Para introducir texto en un documento de Isis Draw, hacemos clic sobre la
herramienta Text (Texto) de la barra de dibujo
y despus hacemos clic en el
lugar deseado del rea de trabajo. Aparece un cursor intermitente con forma de
barra vertical. En ese momento podemos introducir el texto con el teclado.
Para dar por terminada la introduccin de texto basta con hacer clic sobre
una cualquiera de las herramientas de seleccin.
Para modificar el tipo de fuente, su formato o su estilo, seleccionamos el
texto en cuestin con la herramienta Texto activada y ejecutamos el comando
necesario del men Text (Texto). Dicho men contiene las siguientes opciones.

37

Font: permite cambiar el tipo y formato de la fuente utilizada.

Regular: estilo de letra normal.
Bold: estilo negrita.
Italic: estilo cursiva.
Underline: estilo subrayado.
Superscript: estilo superndice.
Subscript: estilo subndice.
Formula: estilo frmula.

38

EJERCICIOS
Ejercicio 1. Dibujo de enlaces.
Crear un documento nuevo y dibujar las siguientes molculas con las herramientas
de enlace.

Guardar el documento en el disco duro con el nombre E1-hidrocarburos

Ejercicio 2. Dibujo de cadenas carbonadas.
Crear un documento nuevo y dibujar las siguientes molculas con las herramientas
de dibujo de cadenas y la herramienta tipo de enlace cuando haga falta.

39

Guardar el documento en el disco duro con el nombre E2-cadenas

Ejercicio 3. Dibujo de estructuras con plantillas.
Con la ayuda de las plantillas de la barra de herramientas de plantillas y los tipos
de enlaces, crear un documento nuevo y dibujar las siguientes molculas:

Guardar el documento en el disco duro con el nombre E3-plantillas

40

Ejercicio 4. Dibujo de enlaces orientados por el usuario.

Crear un documento nuevo y copiar las siguientes molculas con los enlaces
igualmente orientados.

Guardar el documento en el disco duro con el nombre E4-orientados

Ejercicio 5. Dibujo de estructuras con el men plantillas.
Crear un documento nuevo y con la ayuda de las plantillas de aminocidos del
men plantillas y de la herramienta tomo, copiar los siguientes polipptidos.
O

NH2

HO

O
O

N
H

NH2

HN

HS
N
H

NH2

O
HN

OH
HO

HO

Guardar el documento en el disco duro con el nombre E5-plantillas

Ejercicio 6. Introduccin de heterotomos en una estructura.
Con ayuda de la herramienta tomo y otras necesarias, tales como tipos de enlace
o plantillas, crear un documento nuevo y copiar las siguientes molculas.
O

OH

NH2

NC
O
N N
O

HO

H
N

N
H

Br

CCl3

41

Guardar el documento en el disco duro con el nombre E6-heterotomos

Ejercicio 7. Estructuras con estereocentros.
Con ayuda de las herramientas Estereo enlace, y otras necesarias en su caso, crear un
documento nuevo y copiar las siguientes molculas.
OH

Cl

OH
OH

N
H

OH

O
H2N

OH

OH

O
HO
HO

OH
OH

OH
NH2

OH

Guardar el documento en el disco duro con el nombre E7-estereo

Ejercicio 8. Borrar tomos, enlaces o estructuras.
Con ayuda de la herramienta borrador y la herramienta tomo y de la plantilla
ciclohexano, dibujar las siguientes molculas.
O
O

COOH

COOH

N
H
NH HN
Guardar el documento en el disco duro con el nombre E8-borrador
42

Ejercicio 9. Reescalar o cambiar el tamao de una estructura.

Con ayuda de las plantillas necesarias, dibujar la siguiente molcula y hacer una copia
reducida al 75 % de su tamao, y otra ampliada al 150 %

Guardar el documento en el disco duro con el nombre E9-escala

Ejercicio 10. Rotar una estructura.
Con ayuda de la herramienta Rotar 2D, y de las plantillas necesarias, dibujar las
siguientes molculas con la misma orientacin.
O

HO3S

SO3H

N N

Guardar el documento en el disco duro con el nombre E10-rotar

Ejercicio 11. Uso del comando Clean Molecule.
Con ayuda del comando Clean Molecule, obtener la molcula siguiente

N
a partir de la molcula

Guardar el documento en el disco duro con el nombre E11-clean

43

Ejercicio 12. Uso de texto.

Con ayuda de la herramienta texto y otras herramientas necesarias, copiar el siguiente
esquema utilizando letra Arial de 16 puntos para el ttulo y letra Arial de 12 puntos para
el resto del texto.

ALGUNOS DERIVADOS DE LA PIRIDINA

CONH2
N

Nicotinamida
(Vitamina del
complejo B)

CH2OH
OH

HOCH2

Me

Piridoxina
(vitamina B6)

Guardar el documento en el disco duro con el nombre E12-texto

44

N
N

Nicotina
(tabaco)

Me

MDULO 3. DIBUJO DE REACCIONES, BIOPOLMEROS Y OTROS

OBJETOS
En este mdulo se explica la manera de representar reacciones qumicas con Isis
Draw, el dibujo de biopolmeros y otros elementos grficos, y se introduce el uso del
programa Rasmol como herramienta para visualizar modelos moleculares.
As, pues, en este mdulo aprenderemos a:

Dibujar una reaccin qumica.

Editar una reaccin qumica.
Alinear los elementos participantes en una reaccin.
Introducir las condiciones.
Ejecutar Chem Inspector.
Representar mecanismos de reaccin.
Crear secuencias de aminocidos y de cidos nucleicos.
Representar polmeros en general.
Dibujar otros elementos grficos tales como lneas, arcos, polgonos y elipses.
Visualizar modelos moleculares con Rasmol.
Hacer uso de la ayuda de Isis Draw.

Prctica 1. Dibujo de reacciones.

La metdica general que aplicaremos para dibujar una reaccin qumica es la
siguiente:
1. Dibujamos las molculas componentes de la reaccin con herramientas de
plantillas, pginas de plantillas y/o herramientas de dibujo.
2. Usamos la herramienta Arrow (Flecha)

para indicar el sentido de avance de

la reaccin y la herramienta Plus (Ms)

o tecleamos el signo + despus de

activar la herramienta Text (Texto)

3. Alineamos los objetos dibujados mediante el comando Align (Alinear) del men
Object (Objeto).
4. Para aadir las condiciones de reaccin, hacemos clic sobre la herramienta Texto
, tecleamos las condiciones y las colocamos en el lugar adecuado.
Como ejemplo, dibujaremos la reaccin de acilacin de Friedel-Crafts del benceno
con anhdrido actico para rendir acetofenona.

benceno

O
O

O
AlCl3 anh.

50 C

anhdrido
actico

acetofenona

45

H2O

Para ello:
1. Creamos un documento nuevo con la opcin New (Nuevo) del men File
(Archivo).
2. Dibujamos las molculas que intervienen en la reaccin con ayuda de la plantilla
benceno y de las herramientas de dibujo adecuadas, y colocamos los coeficientes
estequiomtricos con la herramienta Text (Texto).
O

H2O

Ntese que las molculas dibujadas no estn bien alineadas. De eso nos ocuparemos
despus.
(Se
3. Aadimos la flecha de la reaccin con la herramienta Arrow (Flecha)
hace clic sobre la herramienta y luego se hace clic y arrastra en el lugar
adecuado). Ntese que se trata de un botn desplegable, pero utilizaremos el tipo
de flecha establecido por defecto. Aadimos tambin los signos + mediante la
herramienta Plus (Ms) de la barra de herramientas de dibujo
sobre la herramienta y luego sobre el lugar adecuado).

(Se hace clic

O

O
2

H2O

4. Seleccionamos todos los objetos dibujados mediante la herramienta de seleccin

y ejecutamos el comando Align (Alinear) del men Object (Objeto). Entonces
aparece el cuadro opciones de alineacin:

46

Escogemos Alineacin Vertical None (Ninguna) y Alineacin Horizontal

Top/Bottom Centres, y hacemos clic sobre OK. Los objetos seleccionados quedarn
alineados horizontalmente.

2
O

H2O

5. Aadimos las condiciones de reaccin encima y/o debajo de la flecha mediante la

y despus los nombres de las molculas debajo de
herramienta Text (Texto)
ellas. stos ltimos pueden ser finalmente alineados.

benceno

O
AlCl3 anh.

50 C

anhdrido
actico

H2O

acetofenona

La herramienta Arrow (Flecha) es un botn desplegable en el que podemos

escoger diversos tipos de flechas que permiten representar reacciones irreversibles,
reacciones reversibles, tautomeras, movimientos de pares de electrones o de electrones
individuales, etc.

Prctica 2. Editar una reaccin.

Para editar una reaccin, seleccionamos todos los objetos que la componen
mediante la herramienta de seleccin
(Seleccionar todo) del men Edit (Editar).

o bien con el comando Select All

Los objetos seleccionados quedan entonces rodeados de puntos de control.

47

Una vez seleccionada la reaccin, ejecutamos el comando Edit Objects (Editar objetos)
del men Object (Objeto). Entonces aparece el cuadro Edit Objects, ya visto.

A travs de este cuadro podemos modificar los diferentes tems. Los cambios
realizados afectarn a todos los objetos seleccionados. Tambin podemos editar cada
uno de los objetos de manera independiente.
Prctica 3. Ejecutar ChemInspector y Calcular valores moleculares.
Podemos utilizar ChemInspector para verificar la qumica de las reacciones dibujadas.
Para ilustrarlo, utilizaremos el siguiente ejemplo:
1. Creamos un documento nuevo con la opcin New del men File.
2. Utilizando la tcnica descrita en la prctica 1, dibujamos la siguiente reaccin

48

H2
H3C C
Cl

Cl2

H3C CH3

luz, 25 C
3. Hacemos

clic

sobre

la

herramienta

Run

ChemInspector

(Ejecutar

ChemInspector)
, o bien escogemos la opcin Run ChemInspector del
men Chemistry (Qumica). Entonces aparece el cuadro Chem Inspector.

4. Para ver los resultados de Chem Inspector, hacemos clic sobre el botn con
flecha de la lista desplegable Results (Resultados), y observamos la siguiente
informacin

Vemos que Chem Inspector ha interpretado que se trata de una molcula compuesta
de dos (un complejo). Esto se debe a que la reaccin no est escrita en la manera
estndar.
5. Para calcular los valores moleculares, ejecutamos el comando
Chemistry/Calculate MolValues/Calculate. Entonces aparece el cuadro
Molecular Values con las propiedades moleculares.

49

6. Para transferir estos datos a la hoja de trabajo, hacemos clic sobre Paste (Pegar),
y el resultado es el siguiente.
H3C CH3

Cl2
luz, 25 C

Molecular Weight =30.07 -> 64.52

Exact Mass =30 -> 64
Molecular Formula =C2H6 -> C2H5Cl
Molecular Composition =C 50.80% H

H2
H3C C
Cl

11.72% Cl 37.48%

en donde aparece el peso molecular del reactivo y el del producto, la masa exacta,
sus frmulas moleculares y la composicin centesimal del producto.
Prctica 4. Representar mecanismos de reaccin.
Para representar mecanismos de reaccin podemos utilizar las plantillas y
herramientas de dibujo ya vistas y los diferentes tipos de flecha disponibles. Los
ms habituales son los que representan un paso irreversible
tautomera

, un desplazamiento de un par de electrones

, una relacin de
y un desplazamiento

de un electrn individual
Los dos primeros tipos de flechas se dibujan haciendo clic sobre el botn
desplegable Arrow (Flecha), escogiendo el tipo de flecha deseada, haciendo clic
sobre el rea de trabajo y arrastrando el ratn en la direccin de alargamiento. Unos
puntos de control permiten modificar su tamao.

50

Las flechas que representan el desplazamiento de un par de electrones o de un

electrn individual, tienen una tcnica de dibujo ms sofisticada. Al dibujar la
flecha, inicialmente queda rodeada de unos puntos de control.

Los puntos de las esquinas sirven para modificar el tamao de la flecha de

manera proporcional (escalar). Los puntos situados en el inicio, en el final y en el
punto medio de la flecha permiten alargarla o acortarla y deformarla utilizando una
herramienta de seleccin, haciendo clic sobre ellos y arrastrando el ratn.
Veamos como ejemplo, la reaccin de condensacin aldlica entre dos molculas de
acetona para obtener una -hidroxicetona.
O

-H+
H3C

H3C

H
O

+H+
H3C

H3C
CH2

O
CH3

O
H3C

CH3
O
CH3

CH3
OH
CH3

Prctica 5. Dibujo de biopolmeros.

Con Isis Draw es fcil dibujar una secuencia de aminocidos (oligopptido) o
un fragmento de cido nucleico (oligonucletido). En primer lugar, a travs del
comando Sequence del men Chemistry, definimos el tipo de biopolmero que
queremos dibujar, un oligopptido o un oligonucletido, y escogemos el tipo de
representacin en que queremos escribir los fragmentos, secuencias de una letra o de
tres letras.

51

Si queremos recordar la transcripcin de algn fragmento, ejecutamos el

comando Show Residue List (Mostrar la lista de residuos) del men anterior.
Entonces aparece el siguiente cuadro de lista

En este caso vemos la lista de aminocidos porque era el tipo de secuencia que
habamos seleccionado.
A continuacin, hacemos clic sobre la herramienta Sequence (Secuencia) de la
barra de herramientas de dibujo
(escogemos el primer botn de los dos en los
cuales se despliega) y hacemos clic en el rea de trabajo. Entonces aparece un cursor
en forma de una barra vertical intermitente.
En ese instante, vamos tecleando, por sus cdigos, los residuos que forman la
secuencia. En el caso de los cdigos de aminocidos de una letra, queda algo as
NH2

A V L T S V T

COOH

Si deseamos ver la estructura qumica explcita de la secuencia dibujada,

seleccionamos toda la secuencia con alguna de las herramientas de seleccin
disponibles y ejecutamos el comando Chemistry/Residue/Expand, con lo que
aparece lo siguiente
O
O

O
H

N
O

O
N

O
O

52

N
O

Finalmente, podemos hacer que se muestren los tomos de hidrgeno

terminales o unidos a heterotomos activando la opcin correspondiente a travs del
comando Settings del men Options, ya visto. Quedara lo siguiente
CH3
CH3
H

H
N

N
H

N
H

H3C

H
N

H3C

OH

N
H

H3C

OH

OH

H
N

N
H

CH3

H3C

OH

CH3

CH3

Ntese que la geometra de la secuencia es tal que los enlaces peptdicos quedan
alineados.
Ahora vamos a dibujar la secuencia contrada con cdigos de tres letras. Para
ello, ejecutamos el comando Chemistry/Sequence/Amino Acids-3 letter y
procedemos como antes, quedara algo as
Ala

NH2

Val

Lys

Thr

Ser

Val

Thr COOH

Las secuencias de ADN o de ARN solo admiten cdigos de una letra. Veamos
un ejemplo de secuencia de ADN
A T C

3'

5'

Si expandimos la secuencia, como hicimos anteriormente, quedara lo

siguiente,
O

NH2
OH
HO

H3C

N
O

N
N

NH

OH
P

NH2

OH
O

O
O

en donde aparece la estructura qumica explcita del oligonucletido. Al igual que

antes, los residuos quedan alineados.

53

Prctica 6. Representacin de polmeros en general.

Para representar un polmero, utilizaremos la herramienta Bracket (Corchete)
de la barra de herramientas de dibujo
Para ello:

. Como ejemplo, dibujaremos el PVC.

1. Creamos un documento nuevo.

2. Dibujamos la unidad de monmero y los dos enlaces con las unidades vecinas.
Cl

3. Hacemos clic sobre la herramienta Bracket (Corchete)

4. Haciendo clic y arrastrando el puntero del ratn, aparecen dos corchetes
mviles, entre los cuales debe quedar encerrada la unidad de monmero.

5. Soltamos el botn izquierdo del ratn y aparece el siguiente cuadro.

6. En la lista Bracket type seleccionamos el tipo de polmero, en la lista Polymer

repeat pattern, seleccionamos el tipo de repeticin, en la lista SRU label,
escribimos el subndice que acompaar al monmero, y en la lista Bracket
style, escogemos corchetes o parntesis. (En nuestro caso, dejaremos los valores
por defecto).
7. Hacemos clic sobre el botn Apply (Aplicar) y el polmero habr quedado
representado.

54

Cl
n

Los dos asteriscos indican los extremos de la unidad de monmero.

Prctica 7. Dibujo de lneas, poligonales, arcos, rectngulos y elipses.
En ocasiones puede ser necesario acompaar los esquemas qumicos de otros
elementos grficos tales como lneas rectas, arcos, polgonos y elipses o crculos,
por ejemplo cuando se quiere encuadrar un esquema o destacar alguna figura. Para
ello, el programa Isis Draw dispone de dos herramientas, Straight Line (Lnea recta)
y Rectangle (Rectngulo), que a su vez se despliegan en otros botones. La
herramienta Lnea recta se despliega en estas cuatro:

que, de izquierda a derecha, son: lnea recta, lnea poligonal, arco circular y arco
elptico.
La herramienta Rectngulo se despliega en otras cuatro herramientas:

que, de izquierda a derecha, son: rectngulo, rectngulo de esquinas redondeadas,

polgono y elipse.
La tcnica necesaria para usar estas herramientas es muy similar a la de otros
programas de dibujo, tales como el programa Paint, por lo que no entraremos en
ms detalles.
Prctica 8. Visualizar molculas con el programa Rasmol.
El programa Isis Draw contiene un mdulo llamado Rasmol que no es ms que un
programa para visualizar molculas en forma de modelos. Veamos un ejemplo.
1. Creamos un documento nuevo
2. Con ayuda de la plantilla de aminocidos, dibujamos una molcula de
Triptfano.
O
OH
NH2

3. Seleccionamos la molcula entera con una de las herramientas de seleccin.

55

4. Ejecutamos la opcin View molecule in Rasmol (Ver molcula en Rasmol) del

men Chemistry (Qumica). Entonces aparece la ventana de Rasmol mostrando
un modelo de la molcula.

A travs del men Display de Rasmol podemos visualizar la molcula

utilizando diferentes tipos de modelos. Por ejemplo, si escogemos el tipo Ball &
Stick (Bolas y varillas), la molcula se vera as

56

Prctica 9. Usar la ayuda de Isis Draw.

Una vez instalado el programa de ayuda de Isis Draw 2.5, tal como se vio en el
mdulo 1, podemos acceder a la ayuda del programa de dos maneras distintas:
1. Mediante el men Help (Ayuda) del programa.

La opcin de este men que proporciona una ayuda en el sentido ms general es la

opcin Isis/Draw Contents. Si la ejecutamos, obtenemos la ventana de ayuda
siguiente.

57

A travs de los enlaces de esta ventana podemos acceder a cualquier tema acerca del
funcionamiento del programa. Tambin resulta til el botn ndice de esta ventana,
mediante el cual podemos buscar un trmino por orden alfabtico.
2. Mediante el acceso directo al archivo de ayuda en el men Inicio. Al hacer clic
sobre dicho acceso directo se abre la misma ventana de ayuda del apartado
anterior.

58

EJERCICIOS
Ejercicio 1. Dibujo de reacciones.
Con la ayuda de las herramientas de dibujo y de las plantillas necesarias, crear
un documento nuevo y copiar las siguientes reacciones procurando que los objetos
queden bien alineados.
a)
O

ZnI2

(CH3)3SiCN

OSi(CH3)3

HO

LiAlH4

CH2NH2

b)

1) NOCl
OH

OH

HON

2) h
CH3

CH3

c)
Bu3SnH, AIBN
I

CH2=CHCO2CH3

CH3O2CCH2CH2

O
(55 %)

d)
NaBH4

HgOAc
O2CCH2

CH2CH2CO2CH3

CH2=CHCO2CH3

O2CCH2
(75 %)

e)
H

O
Bu3SnH
SePh

H
Guardar el documento en el disco duro con el nombre E1-reacciones

59

Ejercicio 2. Dibujo de reacciones.

Crear un documento nuevo y copiar el siguiente fragmento de sntesis.
O

O
N

H3C

2) CH2=C(CH3)CH2I
H3C

H3C
CH=O
CH3

CH3

OBBu2 CH

1) LAH
N

H2C

Ph

H2C

1) LDA

O
2) DMSO, pyr-SO3

CH3
H3C

Ph

N
O

Ph
O

N
H2C

CH3

HO

CH3

CH3

CH3
H3C

Ph

Guardar el documento en el disco duro con el nombre E2-sntesis

Ejercicio 3. Ejecutar ChemInspector
Crear un documento nuevo, copiar las siguientes reacciones y verificar su
qumica mediante la herramienta ChemInspector. Calcular tambin los valores
moleculares.
O
H

CH3
+

H3C

I
CH3

tBuOK

DMSO

H3C

CH3
AlCl3

H3C Cl

H Cl

O
O
O

1) N4(CH2)6 / TFA
2) H2O

O
O
mCPBA
HCCl3

Guardar el documento en el disco duro con el nombre E3-cheminspector

60

CH3

Ejercicio 4. Representacin de mecanismos.

Crear un documento nuevo y con la ayuda de las herramientas de dibujo, de las
plantillas necesarias y de la herramienta Arrow (Flecha), copiar los siguientes
mecanismos.
a)
H

H
O

O
OH

OH-

O
OH

O
OH

O
O

CH2OH

Hidrlisis

OH-

COO-

b)
O

OH
H

Guardar el documento en el disco duro con el nombre E4-mecanismos

Ejercicio 5. Dibujo de biopolmeros.
Crear un documento nuevo, copiar las siguientes secuencias de aminocidos y
expandirlas.
a)
SH

A V C T P

NH2

H
S

CH3
H

N
H

COOH

H
N
O

H3C

O
N
H

CH3

H
N

H3C

61

OH

N
O
OH

b)
SH

Pro

NH2

Cys

Lys

Ala

Trp

Thr

Val

COOH

N
N
O
H

N
O

N
O

H
S

N
O
O

Copiar las siguientes secuencias de nucletidos y expandirlas.

a)
C G C T

3'

NH2

HO

OH
O

NH2

OH

5'

NH
N

H3C

OH
NH2

NH

OH
P

b)
U C A G

3'

HO

P
O

NH2
NH

OH
O

O OH

5'

OH
O

P
O

NH2

OH
O

O OH

O
N

N OH
N

O
OH

O OH
H

Guardar el documento en el disco duro con el nombre E5-biopolmeros

62

NH
N

NH2

Ejercicio 6. Dibujo de polmeros.

Crear un documento nuevo y copiar los siguientes polmeros con la ayuda de la
herramienta correspondiente.

O
n

CN

N
n

Guardar el documento en el disco duro con el nombre E6-polmeros

Ejercicio 7. Utilizar Rasmol.
Crear un documento nuevo, dibujar las siguientes molculas y visualizarlas con
Rasmol.
N
N
Br

OH

HN

HO

OO

O
O

HS

Guardar el documento en el disco duro con el nombre E7-rasmol

63

EJERCICIOS COMPLEMENTARIOS
1. Las siguientes molculas corresponden a algunos colorantes orgnicos. Cpialas
incluido el texto.

-Caroteno
Colorante natural presente en la zanahoria,
la naranja, el tomate y otros frutos.

OH

HO
Xantofila
Colorante natural que da color amarillo
a las hojas en otoo.

HO
Br

O
S
O

Br
HO

Azul de bromotimol
Colorante orgnico empleado como indicador
de acidez, dado que su color vara con el pH.

64

O
O

OH

HO

Fluorescena
Colorante caracterizado por presentar
una intensa fluorescencia verde en
disolucin. Un derivado suyo constituye
el principio activo de la mercromina.
O

OH
OH

O
Alizarina
Colorante sinttico anaranjado utilizado
desde muy antiguo para el teido de
fibras

O
O

N
H

N
H

H
N

H
N

O
O

O
Caqui de indantreno GG

Colorante sinttico utilizado en la industria textil

65

N
H

H
N

ndigo
Colorante azul empleado en la industria textil
para el teido de fibras.
NH2
H2N

N
N

NaO3S

SO3Na
Rojo Congo
Colorante azoico empleado como indicador de pH
2. Las siguientes molculas corresponden a alcaloides. Todas ellas son peligrosas
para el consumo dado que producen adiccin. Copiarlas incluido el texto.
O
N

N
O

N
Cafena

Alcaloide presente en los granos de caf

y en las hojas de t.

66

N
N
Nicotina
Alcaloide presente en las hojas del tabaco

O
O
HO
Atropina

Alcaloide principal de la belladona

O
O
N

O
O
Cocana

Principal alcaloide de las hojas de coca

67

O
O

O
Papaverina
El alcaloide ms sencillo del opio
N

OH

Codena
Uno de los ms potentes alcaloides
3. Las molculas siguientes corresponden a hormonas humanas. Cpialas incluido
el texto.
NH
OH

OH
OH
Adrenalina
Hormona de las glndulas suprarrenales

68

COOH

NH2

O
I
I

I
OH
Tiroxina
Hormona de la glndula tiroides
OH

O
Testosterona
Hormona sexual masculina
O

OH
OH

O
Cortisona
Hormona de las glndulas suprarrenales
4. Las siguientes molculas corresponden a vitaminas. Cpialas incluido el texto.

OH

Vitamina A

69

OH
NH2
N

Vitamina B1 o aneurina
OH
HO

OH
OH

O
N

OH
Vitamina B2 o lactoflavina

OH

HO
HO

OH

HO

Vitamina D2 o calciferol

Vitamina C o cido ascrbico

COOH
H
N

O
N
H

S
Vitamina H o biotina

70

O
Vitamina K1 o filoquinona

71

5. Copiar las siguientes reacciones utilizando las herramientas adecuadas.

a)
O
O

CH3O

NaH

CN

CHO
CH3O

CH=CHCN
(88%)

b)
CHO
n-BuLi
S

H3C

1.
S

2. H3O+

HgCl2

H2O
CH3CN

OH

OH
(90 %)

(91 %)

c)
CH3

CH3

Cl

AlCl3

SiMe3

d)
Me3Si

O
Br2
Cl

Cl

Cl

Br

Cl
e)
SiMe3
COOMe

COOMe

p-TsOH
benceno
80C

f)
OH

OSiMe3
H2O
O
CH3COOH

72

Me3SiCl

6. Copiar las siguientes reacciones utilizando las herramientas adecuadas.

a)
CH3

CH3

CH3

CH3

1. Mg

Cl

Cl2
FeCl3

2. Me3SiCl
Br

Cl

CH3COCl
AlCl3

SiMe3

SiMe3

CH3

b)
O

KOH

P OMe
O

EtOH

+
P O
K
O

P
+
O
O K
MeO

HO

c)
O

OH

HO

2 OH-

CO2-

d)
OH

OH

HO

H2SO4

COOH

e)
O

O
CH3COOH

OH
H

CH3COOH

25C
O

HCl

OH

f)
O

HOCH2CH2OH

H+
benceno

73

H2O

g)
CH2

HIO4

OsO4

OH

H2O2

CH2OH

O
CH3OH-H2O

CH2=O

(25C)

h)
O

CF3CO3H

H
CH3

CH3

OH

1. NaOH-C2H5OH

COOH

2. H3O+

i)

H+

OH
COOH

benceno

H2O

j)

Li
OH
O

NH3
CH2

k)
MeO

MeO

OMe
N

NaNO2
H2N

NH2

MeO

OMe

H3PO2

HCl

OMe

l)
CH2Cl

CH3

CH2O

HCl
30C

O
(70 %)

74

CH3

7. Copiar las siguientes reacciones utilizando las herramientas adecuadas.

a)
O

b)
CHO

MnO2

OH

hexano

c)
H

(C2H5)3Al

HCN

CN

d)
H

OH

C2H5OH

C2H5O-

e)
CHO
Cl

(CH3CO)2O
CH3COONa

CH=CHCOOH
Cl

180C
(72%)
f)

75-80C
H

COOCH3

COOCH3
(79-91%)
g)
H

75

h)
CH3

CH3

2Br2

CH2Br

h
125C

CH2Br
(48-53%)

i)
CH2OH

CH2Cl

CH3

SOCl2

H2O

Mg
ter

j)

H2-Pd/C
O
HOOC

HOOC
(84%)

k)

THF

2K

2K+

l)
H3C

H3C

CH3
Cl

Li-Hg

CH3
Cl

H3C

CH3

H3C

CH3

CH3

CH3

H3C

CH3

H3C

CH3

CH3

CH3

m)
H

H
pKa=16
-

76

n)
COOCH3

COOCH3
COOCH3

COOCH3

o)

NC

CN

NC

CN

CN
CN
CN
CN

p)
EtOOC
H

COOEt
H

EtOOCC CCOOEt

q)

MeOOCC CCOOMe

N
H
MeOOC

H
COOMe

r)
O
N

CH3CH2CH2CH2Br

O
O
NaOH
NCH2CH2CH2CH3
O

Br

CO2CO2-

77

H2O

H2NCH2CH2CH2CH3

s)
O

HO

CN-

CN

HO

LiAlH4

CH2NH2

t)
O

N(CH3)2

200C

HCON(CH3)2

(75%)
u)
CH3I

Ag2O
H2O

H3C CH3

CH3

H2O

H3C CH3

H3C CH3

OHv)
AcON

Hg(OAc)2

NaHCO3

w)
H
NCO

N COOMe

CH3OH

x)

CH3CSCH3

H3C

CH3

H3C
H3C

CH3
CH3

y)
O

O
(CH3)2S+CH2-

78

(CH3)2S

8. Las siguientes molculas corresponden a los azcares llamados D-aldosas. Cpialas

incluido el texto.
CHO

CHO

CHO

CHO

OH

OH

OH

CH2OH

OH

OH

CH2OH

CH2OH

D-(+)-gliceraldehdo

HO

CHO
OH

HO

HO

OH

OH

OH

OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

D-(+)-xilosa

D-(-)-lixosa

D-(-)-arabinosa

CHO

CHO

CH2OH
D-(+)-alosa
CHO

HO

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

D-(+)-glucosa

D-(+)-altrosa

OH
HO

OH
CH2OH
D-(-)-gulosa

HO

HO

HO

HO

HO

OH

OH

OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

D-(+)-galactosa

D-(-)-idosa

HO

CHO

OH

HO

OH

D-(+)-manosa

CHO

CHO

OH

HO

HO

OH

OH

CHO

OH

HO

D-(-)-ribosa

HO

OH
OH

CH2OH

CHO

CHO

HO

OH

D-(-)-treosa

D-(-)-eritrosa
CHO

OH

D-(+)-talosa

9. Las siguientes reacciones fueron utilizadas en mi tesis de licenciatura. Cpialas

utilizando las herramientas necesarias.
a)
O
O

2 CH3(CH2)16COOH
P2O5/CH3SO3H 1:10

55-60C

O
C17H35

79

C17H35

b)
O

O
C17H35

C17H35

NaBH4; 2,2 eq.

HO

EtOH, t.a.

O
C17H35

c)
O
O
O

C17H35

C17H35

2 ClCH2PO(OEt)2
2 n-BuLi

THF

O
H35C17

O
(EtO)2OP

PO(OEt)2
O
C17H35

O
O

d)
O

C17H35

C17H35

3 Me3S+I3 tBuOK

DMSO
t.a.

H35C17
O

O
O

80

O
C17H35

C17H35

OH

e)
O

C16H33
O

H33C16

2 NaH
2 1,4-Butanosultona

DMSO
100 C

NaO3S

C16H33
O

H33C16

SO3Na

f)
(EtO)2OP
O

CH3

1. LDA, 2,7 eq., -78C

2. BrCH2CH2PO(OEt)2
O

THF/reflujo

O
O

CH3

PO(OEt)2

g)
O

HO

1. nBuLi, 2 eq.
(EtO)2OP
C17H35 2. ClCH2PO(OEt)2

OH

C17H35

DMSO, 100C

O
O
O

O
C17H35

C17H35

PO(OEt)2

h)
SO3Na

H35C17
OH

OH

C17H35

1. Et3N, 2 eq., t.a.

2. Tf2O, 2 eq., -20C
3. 2 HO(CH2)3SO3Na
DMSO

O
O
H35C17

O
O

SO3Na

81

C17H35

i)
O

C17H35

Zn(Hg)

C18H37

HCl

H37C18

C17H35

j)
O
O

1. N4(CH2)6 / TFA, 85C

2. H2O, 90C
O

k)
O

NaBH4, 2,2 eq.

EtOH, t.a.

OH

O
O

OH

l)
O
O
O

PO(OEt)2
O

DMSO

ClCH2PO(OEt)2, 2 eq.
tBuOK, 2 eq.

O
H

(EtO)2OP

m)
NaO3S

O
O
HO

1. CH3SOCH2Na, 2 eq.
2. 1,4-Butanosultona, 2 eq.

O
OH

DMSO, t.a.

O
O

SO3Na

n)
O

O
O

2 mCPBA

cloroformo, t.a.

O
O

82

o)
O
O

tBuOOH
Triton B cat.

Benceno, t.a.

O
O

p)
O

Me3S+I-, 3 eq.
tBuOK, 3 eq.

DMSO, t.a.

O
O

H
O

q)
O

O
O

CH3OH

O
O

reflujo

CH3O

HO

O-CH3

OH

r)
SO3Li

CH3O

1. 2 nBuLi, 0C
2. 100C, 2 eq.
Butanosultona

HO

O-CH3

DMSO anh.

CH3O

O
O-CH3

OH

SO3Li

s)
O
O

n-C18H37OH
H+ cat.

OH

O
O

THF anh.

O
O

H37C18

HO

C18H37

t)
O
O

O
O

DMSO, 90-100C

O
HO

O
O

O
O

O
PO(OEt)2

83

PO(OEt)2

CH3PO(OEt)2, 2 eq.
nBuLi, 2 eq.

OH

u)
SO3Na
O
O

2 HO(CH2)3SO3Na
H3PO4 cat.

OH

O
DMSO

O
O

HO

SO3Na

v)
2 HOOCCH2PO(OEt)2
P2O5/CH3SO3H 1:10

O
O

55-60C

PO(OEt)2
O

(EtO)2OP

w)
O

PO(OEt)2
O

(EtO)2OP

1. tBuOK, 2,2 eq.

2. nC16H33Br, 2 eq.

DMSO
t.a.

O
(EtO)2OP

H33C16
PO(OEt)2
O

C16H33

10. Copiar las siguientes reacciones utilizando las herramientas adecuadas.

a)
O

O
COOEt
COOEt

Br2
CCl4

COOEt

Br

N CH(COOEt)2

COOEt
O

b)
O

O
COOH

HN3

H
N

COOH

NH3+

H3O+
HOOC(CH2)4

CO2-

H2SO4

84

c)
100C

N
N
H

NH3+

Ac2O

2h

N
H
HOOC

-O2C

NHCOCH3

d)

H
N

HCl conc.

H3N+CH2CONHCH2COOHCl100C
90-100 sec.

N
H

(90%)

e)
H
N
2

NH2

CS2

H
N

HgO
N

f)
CN
Ph

CN
O

NH2+ CO2-

COOH

Ph

g)
+

Li

CH3(CH2)3Li

KOH

K
C

h)
H2
C

Na2Cr2O7
CH3COOH

i)
CH3

O
AlCl3

O
COOH

H3C
O
j)
CrO3
H2SO4

(44-48%)

85

OH

11. Las siguientes molculas se llaman fulerenos. Intenta copiarlas (No es fcil).

12. La siguiente molcula corresponde a la vitamina B12 o cianocobalamina. Cpiala e

intenta incluir las flechas que contiene.
O

H2N

H2N
CH3

H3C

O
H2N

NH2

H3C

H3C

N
+

Co
N

N
CH3

O
NH2

H3C

H3C

CH3

NH
O

CH3

NH2
CH3

P
O

HO N
CH3

H
HO

86

13. La siguiente molcula corresponde al pigmento vegetal llamado clorofila. Cpiala

incluyendo las flechas que contiene y el texto.

N
N

Mg N

Fitilo-OOC

Fitilo-OOC

H3COOC

Mg N

H3COOC
O

O
Clorofila a

Clorofila b

14. Las siguientes molculas corresponden a pigmentos biliares. Cpialas tal cual estn.
H3C

H3C
HO

Rap

Rap

CH3 H3C
N
H

OH

OH

Biliverdina
H3C

H3C
HO

Rap
N
H

Rap

C
H2

CH3 H3C
N
H

Bilirrubina
H3C

H3C
HO

Rap

Rap

Glaucobilina
C2H5 H3C

H3C
HO

N
H

C
H2

Rap

CH3 H3C
N
H

Rap

N
H

87

CH3 H3C
N

Urobilina

C2H5

C
H2

OH

C2H5
N
H

OH

15. Copia la siguiente molcula correspondiente a un pigmento del grupo de las

ftalocianinas.

N
N

Cu N
N

Azul monastral
16. Las siguientes molculas corresponden a hidrocarburos aromticos condensados
superiores. Cpialas incluido el texto e intentando que los dobles enlaces queden
iguales.

Pireno

Perileno
Coroneno

Ovaleno

Circum-antraceno

Cuarterileno

88

17. Copia las siguientes molculas utilizando las herramientas adecuadas.

F

F
F

F
F

H
N

H
N
O

F
F

F
F
O
S
N
H

H
S N

N
H

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H2N

NH

Cl

OH
H3C
H3C

N
CH3

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N

Cl

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O
O

CH3

CH3

N CH
3

HN
O

H3C N

N O

89

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CH3
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CH3

H
N
O

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N

N
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N
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H3C
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CH3

OH

H3C

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P O

CH3

S
O

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CH3

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NH
O

90

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N

H3C
H3C

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Na

N
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NH
H3C

N
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O

CH3
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CH3

+O

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O N

H3C
O

O Cl

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HN N
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CH3

S
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N

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91

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N F

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CH3

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N
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CH3

92

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N
N

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N N

CH3

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H3C
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H3C
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H3C
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OH

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93

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CH3
H3C N

NH

CH3

H3C
CH3
CH3
O

H3C O

H3C

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CH3

H3C

CH3

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O

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H2C

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H3C O

H3C
O

HO

N
+

O
+

CH3

N
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N

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H3C

94

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CH3

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N

CH3

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N O
CH2

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CH3

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H3C
H3C

CH3
CH3
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H3C

N
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CH3

H3C
N
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CH3

CH3

95

O
HN
O

CH3

O H3C

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HN

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NH

N
N

CH3
H3C

Cl
Cl

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CH3

CH3

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CH3 N
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O

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O S
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CH3
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N

OH

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CH3
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NH

N
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96

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N N

CH3

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N
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CH3

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Br
CH3

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N N
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Br

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N

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N
O

CH3

O
N
H

97

N
H

CH3

H
N

O
N CH3

CH3

O
HO

N N
H

H3C
O
N CH3

Cl H C
3

CH3
O

O
H3C

H3C

CH3

CH3

HN

NH
OH
H3C

H3C CH3

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OH

CH3

H3C
HN
H3C

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CH3
H3C
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H3C N

N
N
H

CH3
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O

H3C

OH
OH

CH3
N

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H3C
H3C

CH3

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N

CH3
O

98

N
N

H3C

O CH3
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H3C

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H3C

H3C
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F

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HN

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O N

F
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CH3

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N

O
N

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S

N
H3C

CH3

CH3

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H3C

O
O

O
S

N
H

CH3

99

N
CH3

H3C

H3C

N
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S

CH3

CH3

CH3

N
N
N

F
N N
N

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CH3

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S

CH3
O

O
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S
S

O CH3

CH3

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S

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O

CH3

CH3

100

CH3

CH3

N
H

CH3

N
S

Cl

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3

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N

N
S

H3C N

CH3

N
H3C

CH3

CH3

H3C

O
N
S

N
N

S
H3C

CH3

CH3

F
Cl

H3C

OH
H
N

HO
O
O
S

H
N

N
H

H3C

CH3

CH3

H3C O
O

N
S

CH3
O

101

O
N
H

H3C

Cl

N
O

S
H3C

CH3

CH3
O

N
N

O
O

CH3

HO
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H3C

NH

O
O

CH3

N
H3C

H3C

H3C

Cl

H3C

N
O

CH3

N
O

CH3

O
CH3

N
N

H3C

O
N

CH3
N
S

102

CH3