El cido saliclico es un cido monohydroxybenzoic, un tipo de cido fenlico y un cido

hidroxi beta. Este cido orgnico cristalino incoloro se utiliza ampliamente en la sntesis
orgnica y funciona como una hormona vegetal. Se deriva a partir del metabolismo de salicina.
Adems de ser un importante metabolito activo de la aspirina, que acta en parte como un
profrmaco de cido saliclico, que es probablemente mejor conocido por su uso en
tratamientos anti-acn. Las sales y steres del cido saliclico son conocidos como salicilatos.

Qumica
El cido saliclico tiene la frmula C6H4COOH, donde el grupo OH est en posicin orto al
grupo carboxilo. Tambin se conoce como cido 2-hidroxibenzoico. Es poco soluble en agua.
La aspirina se puede preparar mediante la esterificacin del grupo hidroxilo fenlico del cido
saliclico con el grupo acetilo a partir de anhdrido actico o cloruro de acetilo.

Hormona vegetal
El cido saliclico es una fitohormona fenlica y se encuentra en las plantas con papeles en el
crecimiento y desarrollo de plantas, la fotosntesis, la transpiracin, la absorcin de iones y el
transporte. SA tambin induce cambios especficos en la anatoma de la hoja y la estructura
del cloroplasto. SA participa en la sealizacin endgenos, mediando en defensa de la planta
frente a patgenos. Desempea un papel en la resistencia a los patgenos mediante la
induccin de la produccin de las protenas relacionadas con la patognesis. Est implicado
en la resistencia sistmica adquirida en el que un ataque patognico en una parte de la planta
induce resistencia en otras partes. La seal tambin se puede mover a plantas cercanas por el
cido saliclico se convierte en el ster voltil, salicilato de metilo.

Produccin
El cido saliclico se biosintetiza desde el aminocido fenilalanina. En Arabidopsis thaliana que
tambin se puede sintetizar a travs de una va de fenilalanina-independiente.
El salicilato de sodio se prepara comercialmente mediante el tratamiento de fenolato de sodio
con dixido de carbono a alta presin y alta temperatura de un mtodo conocido como la
reaccin de Kolbe-Schmitt. La acidificacin del producto con cido sulfrico da cido saliclico:
Tambin se puede preparar mediante la hidrlisis de la aspirina o salicilato de metilo con un
cido o base fuerte.

Historia

El mdico griego Hipcrates escribi en el siglo quinto antes de Cristo sobre un amargo en
polvo extrado de la corteza del sauce que podra aliviar los dolores y bajar la fiebre. Este
remedio tambin se menciona en los textos de la antigua Sumeria, el Lbano, y Asiria. El
Cherokee y otros nativos americanos utilizan una infusin de la corteza para la fiebre y otros
fines medicinales desde hace siglos. La parte medicinal de la planta es la corteza interna y fue
utilizado como un analgsico para una variedad de dolencias. El reverendo Edward Stone, un
vicario de Chipping Norton, Oxfordshire, Inglaterra, seal en 1763 que la corteza del sauce
fue eficaz en la reduccin de la fiebre.
El extracto activo de la corteza, llamada salicina, despus de que el nombre en latn para el
sauce blanco, se aisl y se nombr por el qumico alemn Johann Andreas Buchner en 1826 una mayor cantidad de la sustancia fue aislada en 1828 por Henri Leroux, un farmacutico
francs . Raffaele Piria, un qumico italiano fue capaz de convertir la sustancia en un azcar y
un segundo componente, que se convierte en la oxidacin de cido saliclico.
El cido saliclico tambin se aisl de la reina de los prados de hierbas por investigadores
alemanes en 1839 - mientras que su extracto fue el ms efectivo, sino que tambin caus
problemas digestivos tales como irritacin gstrica, sangrado, diarrea, e incluso la muerte
cuando se consume en altas dosis.

Las fuentes dietticas

Frutas y vegetales inmaduros son fuentes naturales de cido saliclico, en particular moras,
arndanos, melones, dtiles, pasas de uva, kiwis, guayabas, los albaricoques, el pimiento
verde, aceitunas, tomate, rbano y achicoria; tambin setas. Algunas hierbas y especias
contienen muy altas cantidades, a pesar de las carnes, aves, pescado, huevos y productos
lcteos tienen poco o nada de los salicilatos. De las legumbres, semillas, frutos secos y
cereales, slo almendras, castaas de agua y cacahuetes tienen cantidades significativas.

Usos medicinales y cosmticos

El cido saliclico es conocido por su capacidad para aliviar los dolores y bajar la fiebre. Estas
propiedades medicinales, especialmente fiebre de socorro, se han conocido desde la
antigedad, y se utiliza como un medicamento anti-inflamatorio.
En la medicina moderna, el cido saliclico y sus derivados se utilizan como componentes de
algunos productos rubefacientes. Por ejemplo, salicilato de metilo se utiliza como un linimento
para calmar dolor articular y muscular, y salicilato de colina se utiliza por va tpica para aliviar
el dolor de lceras en la boca.

Al igual que con otros beta hidroxicidos, cido saliclico es un ingrediente clave en muchos
productos de cuidado de la piel para el tratamiento de la dermatitis seborreica, acn, psoriasis,
callosidades, callos, queratosis pilar, y las verrugas. El tratamiento estndar para callos es una
suspensin aspirina 6% en vaselina, aplicada sobre el callo durante una hora y luego se retira
con el lavado. Funciona como un agente queratoltico, bactericida y comedoltica haciendo que
las clulas de la epidermis para arrojar ms fcilmente, la apertura de los poros obstruidos y
las bacterias neutralizantes dentro de, la prevencin de la obstruccin de los poros de nuevo
mediante la constriccin de dimetro de poro, y dejando espacio para crecimiento de nuevas
clulas. Debido a su efecto sobre las clulas de la piel, el cido saliclico se utiliza en varios
champs para tratar la caspa. El uso de soluciones concentradas de cido saliclico puede
causar hiperpigmentacin en la piel unpretreated para aquellos con tipos de piel ms oscuros,
as como con la falta de uso de un bloqueador solar de amplio espectro.
El subsalicilato de bismuto, una sal de bismuto y cido saliclico, el ingrediente activo en el
alivio del estmago SIDA, como Pepto-Bismol.

Mecanismo de accin
El cido saliclico se ha demostrado que trabajar a travs de varias vas diferentes. Se
produce sus efectos anti-inflamatorios a travs de la supresin de la actividad de la
ciclooxigenasa, una enzima que es responsable de la produccin de mediadores proinflamatorios, tales como las prostaglandinas. En particular, se hace esto no por la inhibicin
directa de la COX como la mayora de otros frmacos anti-inflamatorios no esteroideos, pero
no por la supresin de la expresin de la enzima. El cido saliclico tambin se ha demostrado
que activan la protena quinasa adenosina monofosfato-activado, y se cree que esta accin
puede desempear un papel en los efectos anticancergenos del compuesto y su profrmacos
aspirina y salsalato. Adems, los efectos antidiabticos de cido saliclico son probablemente
mediados por la activacin de AMPK principalmente a travs del cambio conformacional
alostrico que aumenta los niveles de fosforilacin. El cido saliclico tambin desacopla la
fosforilacin oxidativa que conduce a un aumento de ADP y AMP: ATP: relaciones de ATP en
la clula. Por consiguiente, el cido saliclico puede alterar la actividad de AMPK y,
posteriormente, ejercer sus propiedades anti-diabticos a travs de estado energtico alterado
de la clula. Incluso en AMPK ratones knock-out, sin embargo, existe un efecto anti-diabtico
demostrando que existe al menos una accin adicional, an no identificada del compuesto.

Otros usos

Aunque txico en grandes cantidades, el cido saliclico se utiliza como conservante de

alimentos y como bactericida y antisptico. Para algunas personas con sensibilidad al
salicilato incluso estas pequeas dosis puede ser perjudicial.
Salicilato de sodio es un fsforo tiles en el ultravioleta de vaco con casi la eficiencia cuntica
plana para longitudes de onda entre 10 a 100 nm. Se emite fluorescencia en el azul a 420 nm.
Se prepara fcilmente sobre una superficie limpia por pulverizacin de una solucin saturada
de la sal en metanol seguido por evaporacin.