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Saponificacion de Acetato de Etilo
Saponificacion de Acetato de Etilo
REFERENCIAS ........................................................................................................................ 45
ANEXOS.................................................................................................................................... 51
INDICE DE FIGURAS
Figura 1.1 Planta Tokuyama (Yamaguchi, Japn) ............................................................16
Figura 1.2 Planta de produccin de Soda custica. ............................................................18
Figura 3.1 Aparato experimental diseado ........................................................................30
Figura 4.1 .........................................................................................................................38
Figura. 4.2 ........................................................................................................................39
Figura. 4.3 ........................................................................................................................40
Figura. B.1 .......................................................................................................................58
Figura. B.2 .......................................................................................................................60
Figura. B.3 .......................................................................................................................62
Figura. B.4 .......................................................................................................................65
INDICE DE TABLAS
Tabla 1.1 Propiedades fsicas del Acetato de etilo.............................................................15
Tabla 1.2 Propiedades fsicas del Acetato de etilo.............................................................17
Tabla 2.1 Instrumentos y Soluciones.................................................................................26
Tabla 3.1. Equipo de Laboratorio......................................................................................29
Tabla 3.2. Equipo para el reactor ......................................................................................30
Tabla 3.3 ..........................................................................................................................32
Tabla 3.4 ..........................................................................................................................32
Tabla 3.5 ..........................................................................................................................33
Tabla 4.1 ..........................................................................................................................37
Tabla 4.2 ..........................................................................................................................38
Tabla 4.3 ..........................................................................................................................39
Tabla 4.4. Porcentajes de error en las mediciones .............................................................41
Tabla A.1.Instrumentos y soluciones ................................................................................53
Tabla A.2.Tiempo vrs. Titulacin .....................................................................................54
Tabla B.1..........................................................................................................................57
Tabla B.2..........................................................................................................................58
Tabla B.3..........................................................................................................................59
Tabla B.4..........................................................................................................................60
Tabla B.5..........................................................................................................................61
Tabla B.6..........................................................................................................................62
Tabla B.7..........................................................................................................................63
Tabla B.8..........................................................................................................................65
SIGLAS
CPS
CSIRO
E.U.A.
FIUBA
ITESM
UNCU
UPV
SIMBOLOGA
Concentracin
Grados Celsius
cal
Calora
cm
Centmetro
cP
Centipoise
dyn
Dina
Gramo
Conductividad
Litro
Hidrgeno
ml
Mililitro
mS
Milisiemens
mV
Milivolt
min
Minuto
Normal
Nmero de moles
pH
Potencial de hidrgeno
Velocidad de reaccin
RCOOR
Rpm
Segundo
Tiempo
Torr
Volumen
10
1.1 STERES
Estrechamente relacionadas con los cidos carboxlicos, y entre s, existe una serie de familias
qumicas conocidas como derivados funcionales de los cidos carboxlicos. Los miembros de este
particular grupo de compuestos son los cloruros de cido, anhdridos, amidas y steres. [Morrison
y Boyd. 1990: p.842]
Los steres son compuestos formados al reaccionar el cido carboxlico con un alcohol o un fenol.
El agua es eliminada y el hidrgeno cido se reemplaza por un radical orgnico, obtenindose un
compuesto cuya frmula general es RCOOR, donde R puede ser H o un grupo alquilo o arilo y R
es un grupo alquilo o arilo. Su constitucin es similar a la de las sales y se diferencian de stas en
que no se ionizan. [Babor y Aznres. 1963: p.940]
En general, los steres de los cidos orgnicos son lquidos neutros, incoloros, con olor agradable,
e insolubles en agua, aunque se disuelven con facilidad en disolventes orgnicos Son muy
utilizados en perfumera y como saborizantes en la industria de confitera y de bebidas. Muchas
frutas deben su sabor y olor caractersticos a la presencia de pequeas cantidades de steres.
[Chang. 1992: p.1011]
13
Los steres se hidrolizan en presencia de un catalizador cido para producir un cido carboxlico y
un alcohol. Sin embargo esta reaccin no llega a completarse porque se da la formacin de ster a
partir del alcohol y el cido, es decir, la reaccin inversa. Por esta razn la hidrlisis de los steres
por lo general se realiza en disoluciones bsicas. Es de hacer notar que el lcali empleado no acta
como catalizador, sino que se consume en la reaccin. [Chang. 1992: p.1011]
Chang et al. [1992: p.1011] menciona que el trmino saponificacin fue utilizado originalmente
para describir la hidrlisis alcalina de los steres de los cidos grasos para producir molculas de
jabn; de hecho, es una de las reacciones qumicas ms antiguas que se conocen; como ejemplo, ya
era utilizada en la poca de galos y romanos. Sin embargo en la actualidad el trmino se ha
generalizado para la hidrlisis alcalina de cualquier tipo de ster.
1.2.1 GENERALIDADES
El Acetato de etilo es un lquido incoloro, con olor a frutas, menos denso que el agua y ligeramente
miscible con ella. Sus vapores son ms densos que el aire. [Mrquez. Sin fecha]
El acetato de etilo es ampliamente utilizado en la industria de procesos qumicos debido a su fino
poder de solucin y a su abundante disponibilidad por su bajo costo. Comnmente es utilizado en
esencias naturales de frutas, como solvente de nitrocelulosa, barnices y lacas, en la manufactura de
piel artificial, pelculas y placas fotogrficas, seda artificial, perfumes y limpiadores de telas,
descafeinado de caf, entre otros. [Mrquez. Sin fecha]
A continuacin se listan algunas de sus propiedades fsicas:
14
Propiedades
Peso molecular
88.11
Punto de ebullicin
77.11 C
Presin de vapor
73.0 Torr a 20 C
Punto de congelacin
83.97 C
ndice de refraccin
1.3724 a 20 C
0.9006 g/ml a 20 C
Densidad
0.8945 g/ml a 25 C
Constante dielctrica
6.02 a 25 C
Viscosidad
0.45 cP a 20 C
Tensin Superficial
23.75 dyn/cm a 20 C
1.2.2 OBTENCIN
De los posibles caminos de sntesis del acetato de etilo, slo se han empleado hasta ahora dos
procedimientos industriales. La materia de partida, segn el pas, es el etanol o el acetaldehdo.
En E.U.A., donde el alcohol es muy barato, se obtiene a partir de la esterificacin del cido actico
en presencia de un catalizador cido [Annimo 1. Sin fecha]:
[ H ]
C2 H 5OH + CH 3COOH
CH 3COOC2 H 5 + H 2O
En otros pases, en los que se dispone de suficiente acetaldehdo, Japn por ejemplo, o donde el
etanol tiene un mayor costo, se emplea preferentemente, como proceso de obtencin, la reaccin de
Tischenko con acetaldehdo [Annimo 1. Sin fecha]:
Cat ]
2CH 3CHO [
CH 3COOC2 H 5
15
1.3.1 GENERALIDADES
El hidrxido de sodio es uno de los principales compuestos de sodio. Es un slido blanco e
higroscpico, corrosivo para la piel y que se disuelve muy bien en el agua
16
40.01
Punto de fusin
318.4 C
Punto de ebullicin
1390 C
Densidad
2.13 g/ml a 20 C
Calor de fusin
40 cal/g
1.3.2 OBTENCIN
El hidrxido de sodio puede prepararse por dos mtodos distintos [Babor y Aznres. 1963: p.699]:
tratando carbonato de sodio con cal apagada en un proceso llamado caustificacin o por electrlisis
de una solucin de cloruro de sodio, tambin conocido como Proceso Castner-Kellner [Liptrot.
1977: p.219]
En la actualidad, sin lugar a duda es el mtodo electroltico el ms comnmente utilizado en la
obtencin de hidrxido de sodio. Se utiliza salmuera como materia prima y mediante electrlisis el
cloro es descargado en el nodo y el sodio en el ctodo. El sodio es separado y se hace reaccionar
con agua para formar la soda custica. [Liptrot. 1977: p.219]
Existen en la actualidad tres tecnologas para realizar la electrlisis de la salmuera [Olin. Chlor
lcali products. 2001]:
17
18
Los objetivos son aquellas metas que se quieren alcanzar llevando a cabo una o varias actividades.
Por esta razn, establecerlos es el primer paso en la elaboracin de una estrategia de solucin.
El presente trabajo se desarrolla alrededor del cumplimiento del objetivo general a travs de los
objetivos especficos.
19
20
(Ec. 2.1)
Para esta reaccin la ecuacin de velocidad se puede formular por medio de la siguiente expresin,
que relaciona la velocidad de desaparicin rNaOH con las concentraciones de los reactivos y los
productos:
rNaOH = K1[CH 3COOC2 H 5 ]a [ NaOH ]b K 1[CH 3COONa ]c [C2 H 5OH ]d (Ec. 2.2)
Como primera suposicin, la reaccin se puede considerar de primer orden para ambos reactivos.
Por consiguiente, rNaOH = k[ EtAc ]1[ NaOH ]1 , donde k representa la constante de velocidad de
reaccin. [Chopey y Hick. 1990: p.5-2 5-7]
Para la comprobacin de este modelo cintico se aplicar el mtodo fsico. Con cantidades
equimolares de Acetato de Etilo e Hidrxido de Sodio de manera que la ecuacin cintica se
reduzca a:
rNaOH = k[NaOH ]2
(Ec. 2.3)
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El balance de materia transitorio para el NaOH para un reactor discontinuo e isotrmico es (NaOH
que entra) ( NaOH que sale) + (NaOH total generados) = (NaOH acumulado). Para este sistema
[Chopey y Hick. 1990: p.5-2 5-7]:
+ rNaOH V =
dN NaOH
dt
(Ec. 2.4)
(Ec. 2.5)
La ecuacin anterior se puede separar e integrar para obtener un perfil de tiempo contra
concentracin:
1
d [ NaOH ]
=
k
0 dt
[ NaOH ]o [ NaOH ]2
[ NaOH ]1
(Ec. 2.6)
= kt
[ NaOH ]0 [ NaOH ]
22
(Ec. 2.7)
1
1
vrs
Si la grfica obtenida al representar los valores experimentales de
[
]
[
]
NaOH
NaOH
0
tiempo es una lnea recta, la reaccin es de segundo orden, siendo la pendiente de la recta la
constante de velocidad. [Timmermann, 2002], [Chopey y Hick. 1990: p.5-2 5-7]
La elaboracin de esta grfica y la consecuente comprobacin del modelo cintico propuesto deben
llevarse a cabo a partir de datos de concentracin y tiempo. Estos datos sern obtenidos de forma
experimental utilizando un reactor discontinuo.
23
Sonda de temperatura
24
Las mediciones en el laboratorio se hacen a pequea escala de manera que se puedan lograr
condiciones ideales como [Vargas. 2001]:
25
2.5.3 MTODOLOGIA
Materiales
INSTRUMENTOS
SOLUCIONES
Equipo Laybold Didactic
NaOH 0.1 N
Medidor de conductividad
Acetato de Etilo 0.1 N
2 Pipetas de 100 ml
1 Erlenmeyer de 250 ml
2 Baos Termostticos a 40C
26
[ NaOH ] =
K A1 K1
* [ NaOH ]0
K 0 K1
(Ec. 2.8)
27
43
44
REFERENCIAS
Artculo de la revista NDTCabin sobre la planta de produccin de Acetato de etilo ms grande del
mundo.
http://www.sdk.co.jp/ejigyobu/j_sekiyu/yuuki/yuuki.htm
45
http://www.chlorchemicals.com/pressoffice/picturearchive/man/Man_Anhydrous_Caustic_Soda_Plant.html
Productos WTW
http://www.sc.ehu.es/iawfemaf/archivos/materia/practicas/introduccion.htm
http//fing.uncu.edu.ar/catedras/petroleos/fisicoquimica/archivos/Trabajos_Practicos_de_Lab
oratorio/saponificacion.pdf
Practica No. 4 del Manual de Operaciones Unitarias II del ITESM, Campus Monterrey
46
http;//www.modeladoeningenieria.edu.ar/utnfrro/ingenieria_reacciones/tp/tp1/pdf
BIBLIOGRAFA CONSULTADA
Kirk. R.E.y D.F. Othmer [1961] Enciclopedia de Tecnologa Qumica. Unin Tipogrfica Editorial
HispanoAmericana. Mxico
Liptrot. G.F. [1977] Qumica Inorgnica Moderna. Compaa Editoral Continental, S.A. de C.V.
Distrito Federal, Mxico
Lousiana
State
University
[Sin
fecha]
Macromolecular
Studies
Group.
E.U.A.
[http://macro.lsu.edu/HowTo/solvents/ethylacetate.htm]
Marquez. F. [Sin fecha] Sistema de Gestin para el Manejo de Sustancias Qumicas y Residuos
Txicos. Chile. [http://www.udec.cl/sqrt/fich/ACETATO.htm]
Masciarelli. R., S. Stancich y C. Mackler [Sin fecha] trabajo Prctico Ni: Hidrlisis Alcalina de un
ster
en
un
reactor
discontinuo.
UTNFRRO.
Argentina
[http;//www.modeladoeningenieria.edu.ar/utnfrro/ingenieria_reacciones/tp/tp1/pdf]
Morrison. R.T. y R.N. Boyd [1990] Qumica Orgnica. Addison Wesley Iberoamericana,
Wilmington, Delaware, E.U.A.
Olin. Chlor lcali products [2001] Caustic Soda Production. E.U.A.
[http://www.olinchloralkali.com/library/manuf.asp]
Showa Denko [2002] Japn. [http://www.sdk.co.jp/ejigyobu/j_sekiyu/yuuki/yuuki.htm]
Timmermann. E.O. [2002] Gua de Laboratorio de Qumica Fsica II. FIUBA. Argentina
UPV [Sin fecha] Manual de Prcticas. Ingeniera de la Reaccin Qumica. Pas Vasco
[http://www.sc.ehu.es/iawfemaf/archivos/materia/practicas/introduccion.htm]
Vargas. L.M. [2001] Manual de Operaciones Unitarias II, ITESM. Monterrey, Mxico.
[http://wwww.mty.itesm.mx/dia/deptos/iq/iq95-972/cinetica.PDF]
48
49
ANEXOS
Este no es el fin. Ni siquiera es el principio del fin. Pero s es el fin del principio.
Winston Churchill
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ANEXO A
MTODO ALTERNATIVO PARA LA DETERMINACIN DE LA CINTICA DE
REACCIN
Metodologa
Materiales
INSTRUMENTOS
1 Pipeta de 25 ml. Graduada
1 Pipeta de 50 ml. Aforada
9 Erlenmeyers de 250 ml.
1 Bureta de 25 ml.
2 Matraces aforados de 200 ml.
3 Matraz de 500 ml.
2 Cronmetros
1 Bao Termosttico a 25C
SOLUCIONES
Solucin de NaOH 0.02 N(f=1)
Solucin de NaOH 0.01N valorada
Solucin de HCl 0.005 N valorada
Acetato de Etilo
Fenoftalena 1%
53
Procedimiento
Se preparan 200 ml 0.02 N de Acetato de Etilo e Hidrxido de Sodio, nueve Erlenmeyers de 250
ml (debidamente numerados) conteniendo 50 ml de HCl 0.005N y suficiente NaOH al 0.01N para
titular en caliente. [Gaido, Ruiz y Bonami, 2002]
Los 200 ml al 0.02N de Acetato de Etilo e Hidrxido de Sodio se colocan en dos diferentes
Erlenmeyers de 500 ml y se termostatizan a 25C por treinta minutos. Una vez hecho esto se vierte
la solucin de NaOH sobre el Acetato de Etilo, poniendo en marcha ambos cronmetros. Se agita
vigorosamente durante unos segundos y se vuelve a colocar en el termostato. [Gaido, Ruiz y
Bonami, 2002]
La extraccin de las muestras se realiza con una pipeta de 25 ml a intervalos de tiempo variables.
Cada muestra se verter uno de los nueve Erlenmeyer antes mencionados donde se titular con
NaOH 0.01 N en caliente (usando Fenoftalena como indicador). Se manipular uno de los
cronmetros de manera que se mida el punto donde se interrumpa la reaccin lo ms exactamente
posible, reportando los datos obtenidos en la siguiente tabla:
Anlisis de datos
Los datos obtenidos del experimento de titulacin son el tiempo y el volumen titulado de NaOH
utilizando la ecuacin:
54
C1V1 = C2V2
(Ec. A.1)
Se despeja la concentracin deseada utilizando el valor del ttulo y las constantes previamente
fijadas.
55