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ALCANOS
ALCANOS
El primer miembro de la familia de los alcanos es el metano. Est formado por un tomo de
carbono, rodeados de 4 tomos de hidrgeno.
Frmula desarrollada:
Compuestos de Sustitucin:
Las reacciones de sustitucin son aquellas en las que en un compuesto son reemplazados
uno o ms tomos por otros de otro reactivo determinado.
Loa alcanos con los halgenos reaccionan lentamente en la oscuridad, pero ms velozmente
con la luz.
CH4
metano
ALQUENOS:
Cl2
>
CH3Cl
(luz)
cloruro de metilo
HCl
Los alquenos se diferencian con los alcanos en que presentan una doble ligadura a lo largo
de la molcula. Esta condicin los coloca dentro de los llamados hidrocarburos insaturados
junto con los alquinos. Con respecto a su nomenclatura es como la de los alcanos salvo la
terminacin. En lugar de ano como los alcanos es eno. Al tener una doble ligadura hay dos
tomos menos de hidrgeno como veremos en las siguientes estructuras. Por lo tanto, la
frmula general es CnH2n.
Explicaremos a continuacin como se forma la doble ligadura entre carbonos.
Anteriormente explicamos la hibridacin SP3. Esta vez se produce la hibridacin Sp2. El orbital
2s se combina con 2 orbitales p, formando en total 3 orbitales hbridos llamados Sp2. El
restante orbital p queda sin combinar. Los 3 orbitales Sp2 se ubican en el mismo plano con un
ngulo de 120 dedistancia entre ellos.
Pentino 2
CH3 C C CH2 -CH3
Propiedades Fsicas:
Son similares a los alcanos. Los tres primeros miembros son gases, del carbono 4 al carbono
18 lquidos y los dems son slidos.
Son solubles en solventes orgnicos como el alcohol y el ter. Son levemente ms densos
que los alcanos correspondientes de igual nmero de carbonos. Los puntos de fusin y
ebullicin son ms bajos que los alcanos correspondientes. Es interesante mencionar que
la distancia entre los tomos de carbonos vecinos en la doble ligadura es ms pequea que
entre carbonos vecinos en alcanos. Aqu es de unos 1.34 amstrong y en los alcanos es de
1.50 amstrong.
Propiedades Qumicas:
Los alquenos son mucho ms reactivos que los Alcanos. Esto se debe a la presencia de la
doble ligadura que permite las reacciones de adicin. Las reacciones de adicin son las que
se presentan cuando se rompe la doble ligadura, este evento permite que se adicionen
tomos de otras sustancias.
Adicin de Hidrgeno:
En presencia de catalizadores metlicos como nquel, los alquenos reaccionan con
el hidrgeno, y originan alcanos.
CH2 = CH2
H2
31,6 Kcal
Adicin de Halgenos
CH2 = CH2
HBr ->
CH3 CH2 Br
Monobromo Etano
Cuando estamos en presencia de un alqueno de ms de 3 tomos de carbono se aplica la
regla de Markownicov para predecir cul de los dos ismeros tendr presencia mayoritaria.
H2C = CH CH3 + H Cl H3C CHBr CH3
monobromo 2 propano
2 CO2 + 2 H2O
Etano
Diolefinas:
Algunos Alquenos poseen en su estructura dos enlaces dobles en lugar de uno. Estos
compuestos reciben el nombre de Diolefinas o Dienos. Se nombran como los Alcanos, pero
cambiando le terminacin ano por dieno.
H2C = C = CH2
Propadieno 1,3
H2C = CH CH = CH2
Butdieno 1,3
ALQUINOS:
Estos presentan una triple ligadura entre dos carbonos vecinos. Con respecto a la
nomenclatura la terminacin ano o eno se cambia por ino. Aqu hay dos hidrgenos menos
que en los alquenos. Su frmula general es CnH2n-2. La distancia entre carbonos vecinos con
triple ligadura es de unos 1.20 amstrong.
Para la formacin de un enlace triple, debemos considerar el otro tipo de hibridacin que sufre
el tomo de C. La hibridacin sp.
En esta hibridacin, el orbital 2s se hibridiza con un orbital p para formar dos nuevos orbitales
hbridos llamados sp. Por otra parte quedaran 2 orbitales p sin cambios por cada tomo de
C.
El triple enlace que se genera en los alquinos est conformado por dos tipos de uniones. Por
un lado dos orbitales sp solapados constituyendo una unin sigma. Y las otras dos se forman
por la superposicin de los dos orbitales p de cada C. (Dos uniones ).
Ejemplos:
Propino
CH C CH3
Propiedades fsicas:
Los dos primeros son gaseosos, del tercero al decimocuarto son lquidos y son slidos desde
el 15 en adelante.
Su punto de ebullicin tambin aumenta con la cantidad de carbonos.
Los alquinos son solubles en solventes orgnicos como el ter y alcohol. Son insolubles en
agua, salvo el etino que presenta un poco de solubilidad.
Propiedades Qumicas:
Combustin:
2 HC CH + 5 O2 > 4 CO2 + 2 H2O + 332,9 Kcal
Adicin de Halgenos:
HC CH - CH3
Propino
Propino
Propeno
Propino 1
Bromo 2 Propeno
Ter-butil
Vemos claramente una cadena horizontal integrada por 4 tomos de C, y un grupo metilo en la
parte superior. Este metil es la ramificacin. Se nombra primero a este metil con un nmero
que indica la posicin de este en la cadena ms larga. El numero uno se le asigna al carbono
que est ms cerca de la ramificacin. Luego nombramos a la cadena.
El nombre es 2 metil-Butano.
Otros ejemplos:
Isomera:
Los compuestos hidrocarbonados al tener frmulas grandes presentan variacin en su
disposicin atmica. Es decir, con la misma frmula molecular pueden tener varias frmulas
desarrolladas. Esto es la isomera. Aunque tenemos que decir que hay varios tipos de
isomera. Aqu explicaremos por ahora la isomera de cadena, o sea, las distintas formas que
pueden tomar las cadenas carbonadas.
Por ejemplo, en el caso del Pentano (C5H12), a este lo podemos presentar como una cadena
lineal o como cadenas ramificadas.
Pentano (lineal)
H3C H2C H2C H2C CH3
2-metil Butano (ramificado)
Para ser considerado una ramificacin, el radical debe estar en un C que no sea del extremo,
es decir, en un C secundario. Si hubisemos puesto el metil en el otro C secundario, el
nombre no hubiera variado ya que la numeracin empezara del otro extremo.
2,2 dimetil Propano
Los Alquenos y Alquinos tambin pueden presentar este tipo de isomera al cambiar la
posicin de sus grupos ramificados. Pero presentan aparte otro tipo de isomera llamada de
posicin.
En esta isomera lo que varia es la posicin del doble o triple enlace. Por ejemplo:
Buteno-1
CH2 = CH CH2 CH3
Buteno-2
CH3 CH = CH CH3
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