REACCIONES DE SNTESIS DE FENOLES

1.- Reacciones de sntesis de los Fenoles.

a) Fusin alcalina.
b) Hidrlisis de Sales de diazonio.
REACCIONES DE LOS FENOLES
1.- Reacciones como alcohol. Los alcoholes experimentan algunas reacciones de los
alcoholes alifticos como la esterificacin y la formacin de teres (sntesis de
illiamson).
Cl
R
NaOH
O
R
H
Na OH
R
SO
3
H
R
1) NaOH
2) H
2
O
OH
R
Na
H
O
R
NH
2
R
NaNO
2
N
R
N
H
3
O
OH
R
HCl
Cl
OH O C
O
CH
3
+

H
3
C C
O
Cl
!in embargo los fenoles no sufren las reacciones de eliminacin de los alcoholes
alifticos" es decir" los fenoles no se deshidratan.
#.- Reacciones como aromtico. Los fenoles experimentan las reacciones tpicas de los
compuestos aromticos" como nitracin" halogenacin" sulfonacin" al$uilacin y
acilacin de %riedel y &rafts (la acilacin compite con la esterificacin por eso el
rendimiento es ba'o). (ay $ue tener en cuenta $ue el )( del fenol en un acti*ante y
orientador orto-para.
+.- Reacciones de oxidacin. Las reacciones de oxidacin de los fenoles da lugar a la
formacin de 2,5-ciclohexadieno-1,4-diona (quinonas) y es caracterstica de los
mismo.
OH
+ HNO
3
H
2
SO
4
OH
NO
2
+
OH
NO
2
(producto
a!or"tar"o)
(producto
"#or"tar"o)
OH
OH
A$
2
O
%t&r
O
O
'"dro(u"#o#a )&#*o(u"#o#a
CH
3
I NaOH
H
2
O
O
CH
2
CH
3
Na
O CH
3
CH
2
CH
3
OH
CH
2
CH
3
--------- ooo,ooo ---------
OH
CH
3
H
3
CO
CrO
3
H
2
SO
4
O
O
CH
3
H
3
CO
OH
OH
+,#O
4
O
O