Informe del trabajo prctico n1

Profesora : Lic. Graciela

Lic. Mariana
Alumnas:
Romina
Mara Lujn
Graciela
Mariana
Curso: Qumica orgnica 63.14 turno 1
Trabajo Prctico N
OBJETIVOS:
!eterminar el punto de fusin "e una #u#tancia $ura "e#conoci"a $or el
m%to"o "el ca$ilar e i"enti&icarla me"iante la "eterminaci'n "el punto de
fusin mezcla.
Puri&icaci'n "el ci"o ben(oico im$uro con ci"o o)lico me"iante el m%to"o
"e recristalizacin * obtenci'n "e #u $unto "e &u#i'n.
PARTE EXPERIMENTAL:
A) Determinacin de los puntos de fusin de sustancias puras
Para comen(ar #e no# entreg' la M+,-TR. N 6 * #e ob#er/' 0ue era "e color
blanco * "e te)tura granulo#a a"em# "e $o#eer un olor $articular 0ue no# 1i(o
#u$oner "e 0u% #u#tancia #e trataba. Luego2 #e #iguieron lo# #iguiente# $a#o#:
Primero2 #e cerr' un e)tremo "el ca$ilar colocn"olo 1ori(ontalmente en la
llama * 1aci%n"olo girar 1a#ta 0ue el /i"rio &un"i"o &ormara una $e0ue3a bolita. Luego
#e llen' el mi#mo con la #u#tancia a i"enti&icar *2 gol$en"olo contra la me#a
#ua/emente2 #e lo com$act' en el &on"o "el ca$ilar. ,n nue#tro ca#o2 &ue nece#ario
moler la mue#tra $re/iamente #obre un /i"rio "e reloj.
Para "eterminar el $unto "e &u#i'n #e utili(' un bal'n "e cuello largo lleno con
glicerina 4la cual $o#ee un alto $unto "e ebullici'n5 1a#ta la# tre# cuarta# $arte#
a$ro)ima"amente. ,n el mi#mo #e coloc' un term'metro con el ca$ilar a"o#a"o
me"iante una goma "e lte)2 tenien"o en cuenta 0ue el ca$ilar 0ue"ara a la altura
me"ia "el bulbo. 46er 7magen 15
,l bal'n con glicerina #e coloc' en un #o$orte uni/er#al * #e lo
calent' me"iante un mec1ero "e 8un#en 4/er 7magen 95. -e ob#er/'
a# el rango en el 0ue &un"a el com$ue#to.
Lo# "ato# obteni"o# &ueron lo# #iguiente#:
T
i
= 7 !C
T
f
= "1 !C
-ien"o T
i
la tem$eratura a la 0ue el com$ue#to em$e(' a &un"ir * T
f
la tem$eratura a la cual &un"i' totalmente.
,l rango &ue "e : ;<.
9 "e 6

Imagen 1
Trabajo Prctico N
Imagen 2
-e com$ar' el /alor obteni"o e)$erimentalmente con lo# /alore# "e lo# $unto# "e
&u#i'n tabula"o# en la# &ic1a# "e #eguri"a" "e lo# "i&erente# com$ue#to#:
N.=T.L,N> ?@.@ ;<
.L=. N.=T>L A6.@ ;<
.<7!> >BCL7<> 1@1.D ;<
PE N7TR>=,N>L 114.@ ;<
.<7!> 8,NF>7<> 191.: ;<
8,T. N.=T>L 199.@ ;<
.<7!> P7<R7<> 199E3 ;<
+R,. 139.: ;<
Miran"o la tabla * tenien"o en cuenta el /alor 1alla"o e)$erimentalmente llegamo#
a la conclu#i'n "e 0ue la mue#tra #e trataba "e #aftaleno. .nte# "e reali(ar el e#tu"io
"el $unto "e &u#i'n2 #u$u#imo# 0ue #e trataba "e e#te com$ue#to *a 0ue ob#er/amo#
el color * la te)tura "e la mue#tra2 *2 &un"amentalmente2 $ercibimo# #u olor
caracter#tico.
Para a#egurarno# "e 1aber i"enti&ica"o la mue#tra correctamente #e recurri' al
m%to"o "el P+NT> !, =+-7GN M,F<L.. Para ello #e me(cl' una $orci'n "e la mue#tra
original con na&taleno $uro2 en $ro$orcione# a$ro)ima"amente iguale#2 * #e re$iti' la
e)$eriencia2 calculan"o nue/amente el rango "e &u#i'n $or el m%to"o "el ca$ilar. -e
obtu/ieron lo# #iguiente# /alore#:
T
i
= 7$ !C
T
f
= "% !C
3 "e 6
Trabajo Prctico N
,n e#te ca#o el rango obteni"o &ue "e ? ;<. La tem$eratura "e &u#i'n te'rica "el
na&taleno e#t "entro "el rango obteni"o * el mi#mo coinci"e ba#tante con el rango "e
la mue#tra inicial 4:4 ;< H ?1 ;<52 $or lo cual concluimo# 0ue #e trataba "e na&taleno.
B) Purificacin de cido benzoico por recristalizacin
Partien"o "e una mue#tra con&orma"a $or ci"o ben(oico im$ura con ci"o
o)lico * a$ro/ec1an"o la# "i&erencia# "e #olubili"a" "e lo# mi#mo# con el agua a
"i#tinta# tem$eratura#2 obtu/imo# ci"o ben(oico recri#tali(a"o al cual le
"eterminamo# el $unto "e &u#i'n $or el m%to"o "el ca$ilar $ara "eterminar #u $ure(a.
-u#tancia
<on#tituci'n
Qumica
Punto "e
=u#i'n 4;<5
-olubili"a" en agua
a 9@ ;< 4gE1@@ml5
-olubili"a" en agua
a 1@@ ;<4gE1@@ml5
.ci"o
8en(oico
<6IDH<>>I 191.:< @.3 D.??
.ci"o
>)lico
I>><H<>>I 1@1.D< ?.: 19@
.nte# "e reali(ar la recri#tali(aci'n2 calculamo# el rango "e &u#i'n "el ci"o
ben(oico im$uro. Lo# "ato# obteni"o# &ueron lo# #iguiente#:
T
i
= 11$ C
T
f
= 1&' C
,l rango &ue "e 11;<.
(ecristalizacin:
Para recri#tali(ar2 en un /a#o "e $reci$ita"o# "e 9D@ cm
3
#e colocan 9g "e la
mue#tra im$ura junto con 9@ cm
3
"e agua "e#tila"a. Pa#o #iguiente2 #e lle/a a cabo un
calentamiento 1a#ta ebullici'n "e la #oluci'n * total "i#oluci'n "e la mi#ma2 #ien"o
nece#ario agregar un $oco m# "e #ol/ente en $e0ue3a# $ro$orcione#.
Po#teriormente2 #e "eja en&riar en ba3o "e agua uno# minuto# a$arecien"o lo#
$rimero# cri#tale# "e ci"o ben(oico. ,#to #e "ebe a la "i&erencia "e #olubili"a" en el
#ol/ente "e lo# ci"o# ben(oico * o)lico2 *a 0ue ambo# #on #oluble# en agua a
tem$eratura "e ebullici'n mientra# 0ue a tem$eratura ambiente #'lo e# #oluble el
ci"o o)lico. ,# con/eniente 0ue lo# cri#tale# obteni"o# #ean "e tama3o me"iano
$ara 0ue la #u$er&icie "e a"#orci'n #ea menor * $or lo tanto 0ue"en &ija"a# una menor
canti"a" "e im$ure(a#. +na /e( $ro"uci"a la cri#tali(aci'n en &ro #e #e$aran lo#
cri#tale# me"iante &iltraci'n al /aco.
4 "e 6
Trabajo Prctico N
Para reali(ar el &iltra"o al /aco #e utili(a un embu"o "e 8uc1ner 46er 7magen 35.
La #u$er&icie "el $a$el "e &iltro lim$ia * li#a #e a"1iere con agua a la $laca $er&ora"a.
Luego #e 1ace /aco #ua/emente $ara e/itar la ru$tura "el $a$el. -e /uelca a
continuaci'n la #u#$en#i'n "e cri#tale# #obre el centro "el $a$el con a*u"a "e una
/arilla "e /i"rio mientra# #e a$lica #ucci'n2 arra#tran"o con $e0ue3a# $orcione# "el
#ol/ente &ro lo# cri#tale# remanente# en el reci$iente.
Lo# cri#tale# #e la/an #obre el &iltro con #ol/ente &ro2 con la lla/e "e /aco
cerra"a2 $ara eliminar la# agua# ma"re# 0ue lo# im$regnan * 0ue contienen im$ure(a#
"i#uelta#. Luego "el la/a"o #e a$lica nue/amente #ucci'n.
Imagen 3
<on lo# cri#tale# "e ci"o ben(oico obteni"o# en el &iltro #e 1ace un #eca"o $or
ra"iaci'n utili(an"o el mec1ero "e 8un#en.
Por Jltimo2 $u#imo# lo# cri#tale# obteni"o# en un /i"rio "e reloj2 #e lle/o a cabo
la molien"a * &inalmente #e "etermin' el $unto "e &u#i'n $or el m%to"o "el ca$ilar.
Lo# /alore# obteni"o# $ara el aci"o ben(oico recri#tali(a"o &ueron:
T
i
= 11"!C
T
f
=1&1!C
D "e 6
Trabajo Prctico N
CONCLUSIONES
!urante la e)$eriencia en el laboratorio $u"imo# com$robar 0ue utili(ar el
$unto "e &u#i'n "e una #u#tancia $ara $o"er i"enti&icarla e# un m%to"o mu* $rctico *
#encillo.
,n la $rimera e)$eriencia2 el rango "el $unto "e &u#i'n "e la mue#tra re#ult' "e
: ;<2 e# "ecir2 #u$erior al @.D H 1;< ace$table te'ricamente. <reemo# 0ue e#to no
0uiere "ecir nece#ariamente 0ue la mue#tra inicial contena una gran $ro$orci'n "e
im$ure(a# #ino 0ue $u"ieron 1aber #uce"i"o una canti"a" "e errore# en el $roce#o
0ue 1a*an a&ecta"o la# &utura# me"icione#. Por ejem$lo2 #e $ue"e "eber a una mala
lectura "e la tem$eratura 4la mue#tra $u"o 1aber termina"o "e &un"ir#e ante# "e 0ue
tomramo# lo# /alore#5 o a 0ue 1a*amo# contamina"o la mi#ma al colocarla en el
ca$ilar. !e igual mo"o2 cuan"o calculamo# el $unto "e &u#i'n me(cla2 el rango
obteni"o &ue "e ? ;<2 #u$erior al ace$table te'ricamente $ara #u#tancia# $ura#. ,#to
$u"o "eber#e a 0ue #i la mue#tra original e#taba im$ura o &ue contamina"a entonce#
al reali(ar la e)$eriencia tambi%n #e iba a /er a&ecta"o el /alor obteni"o. -in embargo2
ambo# rango# coinci"ieron ba#tante en #u# T
i
* T
&
2 $or lo cual creemo# 0ue la 1i$'te#i#
"e 0ue la #u#tancia era na&taleno 0ue"' con&irma"a.
,n la #egun"a $arte "e la $rctica "e laboratorio #e bu#c' lo# $unto# "e &u#i'n
"e una #u#tancia im$ura * "e la mi#ma luego "e #er $uri&ica"a. ,n el $rimer ca#o2 el
rango "e tem$eratura# obteni"o &ue "e 11 ;<2 notablemente ma*or a @2D K 1 ;<2 lo
cual "emue#tra 0ue la mue#tra "e ci"o ben(oico e#taba im$uri&ica"a 4en nue#tro
ca#o2 con ci"o o)lico5. ,n el #egun"o ca#o2 el ci"o ben(oico $uri&ica"o termin' "e
&un"ir a una tem$eratura muc1o menor 0ue la tem$eratura "e &u#i'n te'rica. ,#to no#
1ace creer 0ue el ci"o ben(oico obteni"o no #e $uri&ic' com$letamente o 0ue 1ubo
errore# "e me"ici'n $or $arte "el ob#er/a"or. Tambi%n creemo# 0ue un &actor 0ue
$u"o 1aber a&ecta"o notablemente nue#tro re#ulta"o &ue 0ue colocamo# mu* $oca
canti"a" "e mue#tra "entro "el ca$ilar2 $or0ue lo# cri#tale# e#taban un $oco 1Jme"o#
* 0ue"aban $ega"o# en la# $are"e# interna# "el ca$ilar. Pen#amo# 0ue $or e#to la
#u#tancia &un"i' mu* r$i"o * no $u"imo# /er con clari"a" la Ti * la T& "el rango.
<on#i"eramo# 0ue "ebemo# reali(ar nue/amente la "eterminaci'n "el $unto "e &u#i'n
"el ci"o recri#tali(a"o obteni"o2 o 0ue e# nece#aria una nue/a $uri&icaci'n $ara
eliminar lo# re#to# "e ci"o a"#orbi"o# * /ol/er a "eterminar el $unto "e &u#i'n.
Reali(amo# nue/amente el clculo "el rango "el $unto "e &u#i'n "el ci"o
ben(oico recri#tali(a"o * obtu/imo# un rango "e 3;<2 el cual #e a$ro)ima ba#tante al
mo"elo te'rico $ara #u#tancia# $ura#. !e e#te mo"o2 concluimo# 0ue el ci"o
obteni"o era lo #u&icientemente $uro * 0ue el $roce"imiento reali(a"o la cla#e
anterior no 1abia re#ulta"o e&ecti/o $or la# ra(one# menciona"a# anteriormente.
6 "e 6