Destilacin Dor arraste con vaDor

DESTLACION POR ARRASTRE CON VAPOR

OBJETIVOS
a) Conocer las caractersticas
y modificaciones de esta tcnica, as como
los factores oue intervienen en ellas.
b) Aislar el aceite esencial de un
producto natural utilizando la destilacin
por arrasrre con vapor
c) Comparar la eficiencia
y selectividad de cada una de stas tcnicas en
el aislamiento del aceite esencial.
ANTECEDENTES
.
Destilacin
por
arrastre con vapor, sus caractersticas, ventajas
y
aplicaciones.
.
Ley de las
presiones parciales
de Dalton.
o
Diferentes mtodos de realizacin de esta tcnica.
.
Propiedades y caractersticas de los aceites esenciales. Su aislamiento y
Durificacin.
o Repasar las tcnicas de destilacin simple, cromatografa en capa fina y
extraccin smDle.
TNFORMACIN
La destilacin por
arrastre con vapor es una tcnca usada
para
separar
sustancias orgnicas insolubles en agua
y ligeramente voltiles, de otras no
voltiles
que
se encuentran en la mezcla, como resinas o sales inorgnicas, u
otros compuestos orgnicos no arrastrables.
Ley de Dalton
Los vapores saturados de los lquidos inmiscibles sigue la Ley de Dalton sobre
las presiones parciales, que dce
que:
cuando dos o ms gases
o vapores,
que
no reaccionan entre s, se mezclan a temperatura constante, cada gas ejerce la
misma
presin que
si estuviera solo
y
la suma de las presiones
de cada uno, es
igual a la presn
total del sistema. Su expresin matemtica es la sguiente:
P'
=
P1
+
Pa+--Pn
Al destilar una mezcla de dos lquidos inmiscibles, su
punto
de ebullicin ser
la temperatura a la cual la suma de las
presiones
de vapor es igual a la
atmosfrica. Esta temperatura ser inferior al punto
de ebullcin del
comoonente ms voltil.
Si uno de fos lquidos es agua
(destilacin por
arrastre con vapor de agua)
y
si
se trabaja a la
presin
atmosfrica, se
podr separar un componente de mayor
punto
de ebullicin
que
el agua a una temperatura inferior a l00oC. Esto es
Qum.
Org.nica I (l3l l)
-
ebullicin o cerca de ella.
En
general,
esta tcnica se utiliza cuando los compuestos cumplen con las
condiciones de ser voltiles, inmiscibles en agua, tener
presin
de vapor baja
y
Dunto de ebullicin alto-
Acetes esenciales
La destilacin
por
arrastre con vapor tambin se emplea con frecuencia para
separar aceites esenciales de tejdos vegetales. Los aceites esenciales son
mezclas complejas de hidrocarburos, terpenos, alcoholes, compuestos
carbonlicos, aldehdos aromticos
y fenoles y
se encuentran en hojas,
cscaras o semillas de algunas
plantas.
En el vegetal, los aceites esenciales estn almacenados en
glndulas,
conductos, sacos, o simplemente reseryorios deniro del vegetal, por lo que
es
conveniente desmenuzar el material para
exponer esos reservoros a la accn
del vapor de agua.
Los aceites esenciales son
productos
naturales aplicados en diferentes
ndustrias, como son la farmacutica, alimenticia, en
perfumera,
entre otros
usos. Actualmente, se constituyen en
productos alternatvos para
la elaboracin
de biooesticidas o bioherbicidas.
La obtencin de los aceites esenciales es realizada comnmente por la
tecnologa llamada de destilacin por arrastre con vapor, en sus diferentes
modalidades. La
pureza y el rendimiento del aceite esencal dependern de la
tcnica
que
se utilce para
el aislamiento.
Mtodos
Cuando se usa vapor saturado o sobrecalentado, generado
fuera del equipo
principal, ya sea por
una caldera, una olla de presin
o un matraz adecuado,
esta tcnica recibe el nombre de "destilacin por
arastre con vaoor".
propiamente
dicha.
Tambin se
puede
usar el llamado "mtodo
directo", en el que
el material est
en contacto ntimo con el agua
generadora
del vapor. En este caso, se
ponen
en el mismo recipiente el agua
y
el material a extraer, se calientan a ebullicin
y
el aceite extrado es arrastrado
junto
con el vapor de agua hacia un
condensador,
que
enfra la mezcla, la cual es separada posteriormente para
obtener el producto
deseado. Este mtodo es usado de
preferencia
cuando el
material a e)draer es lquido o cuando se utiliza de forma espordica.
Una variante de esta ltima tcnica es a fiamada
"hidrodestilacin",
en la
que
se coloca una trampa al fnal del refrigerante, la cual va separando el aceite del
agua condensada, con lo cual se mejora y
se facilita el aislamiento del aceite
esencial. Tambin
puede
montarse como un reflujo, con una trampa de
Clevenger para
separar aceites ms ligeros que
el agua.
JI
Qum.
Orginica I
(l3l I
)
Destilacin
lor
anastre con vaDo
El vapor de agua condensado acompaante del aceite esencial es llamado
"agua
floral" y posee
una
pequea
concentracin de los compuestos qumicos
solubles del aceite esencial, lo cual le otorga un ligero aroma, semejante al del
aceite obtenido. En algunos equipos ndustriales, el agua floral puede ser
reciclada continuamente, o bien, es comercializada como un subproducto
(Agua de Colonia, Agua de Rosas, etc.)
DESARROLLO EXPERIMENTAL
DESTILACIN POR ARRASTRE CON VAPOR
(Equipo para
dos alumnos)
METODO DIRECTO
(Asignarla a un alumno)
Matraz Erlenmever de 125 ml
*
Frasco
"vial"
1
Matraz Erlenmever de 250 ml
-
Frasco
para
cromatoqrafa 1
Refrigerante
para
agua
c/manqueras
1 Portaobjetos
Equipo adecuado para arrastre
con
vapor
iarmado;
tubos
y
tapones)
1 Embudo de seDaracin de
250 ml con taon
1
Colector 1 Esptula 1
Embudo de vidrio 1 Anillo de hierro 1
Probeta de 25 ml
.
1 Mechero con manouera 1
Vaso de op. de 250 ml
.
Tela de alambre con asbesto 1
Tubo capilar 1 Pinza de tres dedos con nuez 4
Recipiente de
peltre
1
*
Graduado
Matraz redondo fondo
plano.
de 500 mL
(24140)
1
Refrqerante
para
agua
(2414O) c.on mangueras 1
T de destilacin
(24140 para
el termmetro) 1
Portatermmetro 1
Termmetro de -20 a 150o 1
Colector
(24/40''t
1
Matraz Erlenmeyer de 250 mL,
graduado
1
Barra maqntica de 1" 1
Pinzas de tres dedos con nuez
(qrandes)
Parrilla con aqtacin
(Corninq)
1
Opcional: Matraz redondo de
'1000
mL, canasta de calentamiento y
restato
1
Qum.
Orgnica I (131l)
e)
Destilacin Dor arrastr con vapo
HIDRODESTILACION
(Asignarla a un alumno)
SUSTANCIAS Y REACTIVOS
Zacate limn (t limn) u otros materiales adecuados
{proporcionado
por
los alumnos)
Aqua destilada
Acetato de etilo
Hexano
Sulfato de sodo anhidro
Gel de slice oara c"c.f.. GF-254
Yodo
PROCEDIMIENTO
A, DESTILACINPORARRASTRECONVAPOR
Monte el equipo
que
se muestra en la figura 1.
Coloque el agua destilada en el matraz no. 1: generador
de vapor y
agregue
cuerpos
porosos.
En el matraz no.2 coloque el t limn cortado en trozos
pequeos. Al tapar este matraz, cuide que la conexin de vidrio no se obstruya
con los trozos de t limn;
pues
de ser as, no habr
paso
de la corriente de
vapor.
Caliente con el mechero el matraz no. I hasta ebullicin, con el fin de generar
el vapor que pasar al malraz no. 2, extrayndose de esta manera el aceite
esencial de t limn; el cual es inmediatamente arrastrado por el vapor de agua
en un
proceso de codestilacin
(Nota 1). Suspenda el calentamiento cuando el
volumen del destlado sea de 100 o 150 mL aproximadamente.
De este destilado extraiga totalmente el aceite esencial, colocando en el
embudo de separacin el destilado
y
separando la mayor
parte
de la fraccin
acuosa. Al aceite sobrenadante
(unas cuantas
gotas),
agregue 5 mL. de
acetato de etilo oara facilitar su seoaracin.
Matraz redondo, de 1000 mL. boca 24140 1
Trampa tipo Clevenqer, con bocas 24140 1
Refriqerante
para
agua 24140 con mangueras 1
Vaso de
precipitados
de 250 mL 1
Vaso de
precipitados
de 100 mL 1
Matraz Erlenmever de 50 mL 1
Pinzas de tres dedos con nuez
Canastilla elctrica oara matraz de 1000 mL 1
Restato 1
Quim.
Orgnica I (lill)
83
Destilacin Dor arastre con vaDor
La fase acuosa se desecha
y
el extracto orgnico se colecta en un matraz
Erlenmeyer o un vaso de
precipitados, agregue entonces la cantidad necesaria
de sulfato de sodio anhidro
para
eliminar el agua remanente. Filtre o decante el
extracto seco y colquelo en un vial. Finalmente, realice una c.c.f.
para
comprobar el grado de pureza del acete obtenido. (Ver el inciso D).
Figura 1 . Destilacin
por
arrastre con vapor
B. MTODO DIRECTO
Coloque en un matraz redondo de 500 mL., 300 mL. de agua destilada y
65
g,
de t limn cortado en trozos
pequeos, agregue una barra magntica de
tamao apropiado. Monte un equipo de destilacin simple con las piezas
necesarias, de boca 24140
y
caliente con una
parrilla
con agitacin (Notas 1 y
2) hasta recbir unos 150-200 mL. de destilado.
De este destlado extraiga totalmente el aceite esencial, colocando en el
embudo de separacin el destilado
y separando la mayor parte
de la fraccin
acuosa. Al aceite sobrenadante
(unas
cuantas
gotas),
agregue 5 ml de acetato
de etilo
para
facilitar su separacn.
La fase acuosa se desecha
y el extracto orgnico se colecta en un matraz
Erlenmeyer de 50 ml, agregue entonces la cantidad necesaria de sulfato de
sodio anhidro
para
elminar el agua remanente. Flhe o decante el extracto seco
y
colquelo en un vial. Finalmente, realice una c.c.f.
para
comprobar el
grado
de
pureza
del aceite obiendo.
(Ver el inciso D).
Qum.
Orgnica I (1311)
84
Destilacin Dor armstrg con vapor
C. HIDRODESTILACIN
Monte el equipo
que
se muestra en la Figura 2.
Coloque en el matraz, hasta aproximadamente un cuarto o un tercio de su
volumen, el materal que va a extraer, cortado en trozos pequeos (molido o
triturado si se trata de semillas). Agregue agua destilada hasta la mitad del
matraz y
coloque cuerpos de ebullicn. Monte e matraz en su canastilla de
calentamiento (Nota 2), ajustando con fibra de vidrio si es necesario y
sostngalo con unas
pinzas. Coloque con cuidado la trampa de Clevenger,
engrasando ligeramente las
juntas
esmeriladas,
y sostenga con otras
pinzas
la
boca
que lleva el refrigerante. Coloque las mangueras al refrigerante y
colquelo, engrasando ligeramente la unin,
y
ayude a sostenerlo con otras
pinzas.
Conecte la canastilla al restato (Nota
3)
y
comience a calentar
cuidadosamente hasta ebullicin. Asegrese que
el reflujo es el adecuado
(Nota
4).
El aceite se va separando en la bureta de la trampa. Suspenda el reflujo
cuando considere
que
ha sido suficente- Deje enfriar un poco
el aparato y
recoja el aceite en un matraz Erlenmeyer de 50 ml, squelo con sulfato de
sodio anhidro
y virtalo a un vial. Finalmente, realice una c.c.f. para comprobar
el
grado
de
pureza
del acete obtenido. (Ver el inciso D).
Figura 2. Hidrodestilacin con trampa de Clevenger.
Quim.
Orgnica I (l311t
85
Destilacin por arraste con vaDo
D. Cromatografa en capa fna (ccO comparatva
Adems de comprobar el
grado
de
pureza de los extractos en cada uno de los
experimentos, tambin se
pueden
comparar entre s los aceites obtenidos
por
otros mtodos o a
partr
de otras sustancias,
para ver las diferencias en sus Rf.
Para hacer esta comparacin, aplique las diferentes muestras en la misma
cromatoplaca.
Eluva con mezcla de hexano-acetato de etilo
(1:1).
Haga varias aplicaciones, 3
4, dejando secar entre una
y otra aplicacin.
Revele con luz ultravioleta
y luego con
yodo. Anote sus observaciones. Dibuje
e interprete la cromatoplaca revelada.
Notas:
1) La temperatura de destilacin debe ajustarse de manera
que
caiga una
gota por
segundo.
2) Para efectuar el calentamiento,
puede usarse, indistintamente, una
parrilla con agitacin o una canastilla elctrica.
3) Puede inciar colocando el restato a una temperatura media (
)
y
luego, cuando comience la ebullicin, termnar de ajustarlo.
4) La condensacin del disolvente debe
producirse
en la
parte
baja del
refrigerante. El tiempo de reflujo empieza a
partir
de
que
cae la primera
gota
de disolvente condensado.
MANEJO DE RESIDUOS
RESIDUOS CANTIDAD
D1. Residuos acuosos
D2. Acetato de etilo con aceites
D3. Acetato de eiilo- hexano
D4. Caoilares
D5. Silica
gel de la ccf
Dl : Las soluciones acuosas se desechan al drenaje.
D2: Llevar a incineracn.
D3: Los disolventes utlzados deben
purifcarse para
su reutilizacin.
D4: Empacar cuidadosamente
para incineracin.
D5: Se
puede recuperar para su reuso,
previo lavado y
secado
CUESTIONARIO
a)
A
qu
se le llama destilacin
por arrastre con vapor?
b)
Qu
es lo que dice la Ley de Dalton? Conteste con
palabras y
matemticamente.
86
Qum.
Orgnica I
(1311)
Dstilacin Dgr arraste con vapor
c)
Cmo
se comporta la temperatura de ebullicin de una mezcla de lquidos
inmiscibles entre s?
d)
Qu
son los aceltes esenciales? D tres ejemplos.
e) Explique
qu
material us
y qu resultados obtuvo en su destilacin por
arrastre con vapor de agua.
f) Explique en
qu
consiste el llamado 'mtodo
directo'
y
en
qu
casos se
emplea.
g) Explique en
qu
consiste la hidrodestilacin.
BIBLIOGRAFA
o
Domnguez, X.A y Domnguez S., X. A., Qumica Orqnica
Experimental- Limusa-Noriega, Mxico, 1990.
.
Pavia, D. L., Lampman, G. M., and Kriz, G. S., Introduction to Orqanic
Laboratorv Techniques. Saunders College, Fort worth, 1988.
.
Moore, J. A. and Dalrymple D. L. Experimental Methods in Orqanic
Chemistrv. W. B. Saunders, (USA), 1976.
.
vif a, Z. G. et at. Qumica Orqnica. Experimentos con un enfoque
ecolqico, Direccin General de Publicaciones y
Fomento Editorial,
UNAM. MXco.2OO1.
o
Cerpa, M. G., Hidrodeslacin de Aceites Esenciales: Modelado v
Caracterizacin. Tesis Doctoral, Univ. Valladolid (UVa),
2007. Difusin:
http://hydrodistiller. 1 1 0mb.com/presentacion. html
o
Herbotecnia-Tecnologa en Produccin de Plantas Medicinales,
Aromticas y Tntreas. Destilacin de Aceites Esenciales
(hidrodestilacin).
http://herbotecnia.com. arlposcosecha-esencias. htrnl
Qum.
Orgnica I (l3l l)
87
Destilacin Dor arastre con vaoor
DE ALGUNOS ACEITES ESENCIALES
Geranial
I

Y
-\
moneno
I

Y
p-Cimeno
f""
Timol
(p-Cimenol)
Cuminaldehido
til
.
-fi
x], >]/
q-Pineno
B-Pineno
"n="n-"n=o
Cinamaldehido
AA
!|"'
[1A"
"""o0"H=c*cHg
Mentol
Anetol
Qum.
Orgnica I (1311)
Destilacin Dor anastre con vapor
TABLA 2.- Algunos compuestos voltiles importantes en el aroma de los ctricos:
NEranj $Iundarina Pomtlo l.in
Etanl
()ctanal
Eual
Ocranal
E1:lnal
Decansl
Ne!"1
Geranial
Nonanal Drcsnal Acerfltode erilo b.pineno
Ciml cr-Sinensa! Euranoto de tnetio {;crtrflil
Butanoac de etilo y-Terpineno
Butancato iie etilo Acetatodc gcranilo
d.Limmco p.Pineno
r/-l-imonno
Acrt+to dc nerilo
-Pillen
Timot Nootkatona Berglofeno
fr-Mtilsntrantst | -p-I{enreno-8-riol
Criofileo
c erilo
TABLA 3.- ComDuestos imDortantes en el arama de hierbas culiarias usadas como aomatizantes:
Hit rbs Partc de Ia planm lryortantcs tompu(stos del
ja\nr
Albahaca
[uel
lvlcjurana
Organo
Romers
Slvia, clara
Salvi, d;tlm*a
Salr,ia e.rpao1a
Ajcdr,ua
Estrrgn
Tomillo
Mentr
piperita
Menta
Hojs
Hoj as
Hdjas. florcs
Ho
jas,
flores
Hojas
Hoj as
tloj as
Hojas
H"j""
Ho.i*s
Has
Hojas
Hojar
Metitchvic{]1. linahrol. ftretileugenol
t,8-Cicol
Hidratos de c-tsabineno, trpinen-4-l
Canacrol. timoi
\erbcnona, 1.8-einol, alcnfor, lnf lool
Selvia l-4{14}-en-l*on*, li nalool
Tuyona. I,8-cincol, lcanfor
r' y t-Accrtto de rabinilo, 1,8-cineol, atcaotbr
Carvacrol
L{e!ilchavicol, anetal
Timol.carvcrol
1-Mcnrol. rncoton. mentofirf,no
f-Cgvona, derivados de ca'rvorlr
TABLA 4.- Compuestos impotantes en el aroma de algunas especias usadas como aomatizantes:
Erpecar PEne de laplaflta InwftaareJ copulstas de[flator
Pimienti Bayas. hojas Eugenol,
$-cariofilenr:
Anfs Frutos
(n.Antol
mdl cavicol
Pmientr
(capsicurn)
Frutos Crpaaicina. dihidrocapsaicinr
Alcarea Fruos d{slon, derivados de cgrvone
C#d'tmtrx)
t
dfos Asetalo df C-terpnilo, I,8-cineol, linalool
Cncla,cada
r./Coczs,
hojs Aldehdocinmjco, eugenDl,
Clalo i Brotcs floalcs Eugcnolr rctl4to d6 cugcfllo
Cilancm
i
Frutos d-Linalanl,2-dquenalcs{,Ca
Conino Frutos . ldehfdo cuminiccp- l,3-mentadienal
EneH: Frutos. hojas d-Carvona
Hinojo Semillas, frutos
(E)-Actol.
ierrhon
Iengibre Rizoma Cingerol, shogaol, neral,geranial
Mcis Arilo c-Pineno, sbiocno, l-tcpenin.4.ol
Mortaa Srflillrs Isotiocianatoc de lilo
Ne4 macda Smllal Sabinina, o-pineno, rniristicin{
Pcrcjll Hojs, senllas Apiol
Fimienta Flutos Pipcrina, 6-3-careno, h-crteno
Azafn Esdgmas Ssfrnd
Cricuma Rizoma Tunnerona, ringeribtrdo, l,8-cincol
Vtiniila Furrjs, scmillas Vanillina, terp.C)H.beocilmetfim
Qum.
Orgnica I (l3ll)
89