UNIVERSIDAD DE SAN MARTIN DE PORRES

USMP-FMH-FN-QM-2012-I
H. LEZAMA
1
FACULTAD DE MEDICINA HUMANA
FILIAL NORTE

QUIMICA MEDICA

ESTEREOISOMERIA

PROFESOR: Hlmer Lezama.

2012-I
REPRESENTACION:
FORMULAS
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2
REPRESENTACION:
FORMULAS
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3
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4
Compuestos donde se encuentran
dobles enlaces contiguos.

1,2-Pentadieno
CH
2
=C=CH-CH
2
-CH
3

DIENOS ACUMULADOS
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Compuestos donde se encuentran dobles
enlaces con por lo menos dos enlaces
simples entre ellos.

1,4-Pentadieno
CH
2
=CH-CH
2
-CH=CH
2
DIENOS AISLADOS
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Compuestos donde se encuentran dobles
enlaces intercalados con enlaces simples.

1,3-Pentadieno
CH
2
=CH-CH=CH-CH
3
DIENOS CONJUGADOS
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Deslocalizacin de electrones p en
sistemas conjugados
RESONANCIA
RESONANCIA DEL BENCENO
(AROMATICIDAD)
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Estructuras de Kekul
ESTRUCTURA DE UNA MOLECULA ORGANICA
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R - G
Cadena
carbonada
Grupo
funcional
CLASIFICACION DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS
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- HIDROCARBUROS

- OXIGENADOS

- NITROGENADOS
HIDROCARBUROS
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- ALIFATICOS
- ALCANOS
- ALQUENOS
- ALQUINOS
- ALICICLICOS

- AROMATICOS
OXIGENADOS
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- OXHIDRILADOS (-OH)
- ETERES (-O-)
- CARBONILICOS (-C=O)
- CARBOXILICOS (-COOH)
OXHIDRILADOS
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ALCOHOLES

R - OH

FENOLES

Ar - OH
ETERES
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R - O - R

R - O - Ar

Ar - O - Ar
CARBONILICOS
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ALDEHIDOS
O
R - C
H

CETONAS O

R C R

CARBOXILICOS
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ACIDOS CARBOXILICOS

O
R - C
OH


NITROGENADOS
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AMINAS
R NH
2
NITRILOS
R N

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Compuestos diferentes con la
misma frmula molecular
ISOMERIA
TIPOS DE ISOMERIA
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ISOMERIA ESTRUCTURAL
La misma frmula molecular, diferente frmula estructural .
ISOMERIA GEOMETRICA
Diferente orientacin de sustituyentes en compuestos con dobles
enlaces o cclicos.
ISOMERIA CONFORMACIONAL
La misma frmula estructural, diferente conformacin en los
sustituyentes sobre el tomo central.
ESTEREOISOMERIA
La misma frmula conformacional, diferente disposicin en el espacio
de los sustituyentes sobre el tomo central.


ISOMERIA ESTRUCTURAL
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- De cadena
Butano Isobutano

CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH-CH
3

CH
3
ISOMERIA ESTRUCTURAL
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- De posicin

1-Cloro-butano 2-cloro-butano

CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH-CH
2
-CH
3

Cl Cl
ISOMERIA ESTRUCTURAL
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- De funcin

Etanol dimetil-ter

CH
3
-CH
2
-OH CH
3
-O-CH
3




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H H H CH
3
C=C C=C
CH
3
CH
3
CH
3
H

Cis Trans
ISOMERIA GEOMETRICA
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ISOMERIA CONFORMACIONAL
ESTEREOISOMERIA
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25
Enantimeros

Diastermeros
ENANTIOMERIA
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1815. Jean Baptiste Biot.
1848. Louis Pasteur
Acido tartrico.
1874. Jacobus Vant Hoft y Joseph Le Bel
Carbono tetradrico espacial


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Imgenes especulares
no superponibles
ENANTIOMEROS
OBJETOS QUIRALES
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ENANTIOMEROS
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- Estables
- Aislables
- Propiedades fsicas idnticas
- Actividad ptica diferente
- Su interconversin requiere romper y
formar enlaces
CARBONO ESPACIAL TETRAHEDRICO
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ENANTIOMEROS
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CARBONO NO ASIMETRICO
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32
ENANTIOMERIA EJEMPLO
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ACIDO LACTICO: MOLECULA ENANTIOMERICA
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ENANTIOMEROS CON DOS CARBONOS ASIMETRICOS
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Estereoismeros que no
son imgenes especulares
DIASTEROMEROS
DIASTEROMEROS
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- Estables
- Aislables
- Propiedades fsicas diferentes
- Frecuentemente, actividad ptica
diferente
- Su interconversin requiere romper y
formar enlaces
DIASTEROMEROS
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MESOMERO, REFLEJO MITAD - MITAD
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MESOMEROS: EJEMPLO
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MESOMEROS: SUPERPONIBLES
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NOMENCLATURA ESTEREOQUIMICA
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Emprica (Actividad ptica)
Dextrgiros (d) (+)
Levgiros (l) (-)
Estructural (Anlisis espacial)
R (D)
S (L)

ACTIVIDAD OPTICA
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NOMENCLATURA R-S
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- Dibujar el carbono a analizar en tres dimensiones.
- Girar el esquema en el espacio hasta dejar el
sustituyente de menor prioridad alejado.
- Analizar la prioridad de los tres sustituyentes
restantes en el espacio.
- Si la prioridad desciende en sentido horario, el
compuesto es R; antihorario es S.

Prioridad: Peso atmico del elemento enlazado.

COMPUESTOS R Y S
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R-ALANINA VS S-ALANINA
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ELEMENTOS DE SIMETRIA: PLANO DE
SIMETRIA
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PLANO DE SIMETRIA
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ELEMENTOS DE SIMETRIA: EJE DE
SIMETRIA
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ELEMENTOS DE SIMETRIA: CENTRO
DE SIMETRIA
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