Flav Ono Ides 2001

FLAVONOIDES
Alejandro Martnez M., Qumico M. Sc., Doctor en Ciencias,

Facultad de Qumica Farmacutica,
Universidad de Antioquia

Medelln, Septiembre 2005

Alejandro Martnez M.
2

Presentacin
En la larga historia de la ciencia muchas personas, ideas y sueos han ido aportando su
grano de arena en la bsqueda de la comprensin de la naturaleza y el mismo misterio
enigmtico de la vida. Muchos de ellos han pasado de ser despreciados y despus alabados y
ensalzados. Esto tambin ha ocurrido con el caso de las sustancias naturales. En la
actualidad es bastante publicado en los medios de comunicacin, en particular por la prensa
y la televisin, el hallazgo de nuevas sustancias naturales, que resaltan como panaceas para
la cura de enfermedades como el cncer, o para el adelgazamiento, etc. Muchas son buenas
pero muchas tambin entran ya hacen parte de la lista negra de las indeseables como los
alcaloides txicos y que generan dependencia (cocana, herona, etc.). Casi podra hacerse
un escalafn de las sustancias buenas (la clorofila, fundamental para la vida de las plantas e
indirectamente para todos los dems seres vivos del planeta; la hemoglobina, una molcula
con una bella estructura arquitectnica y que participa en un proceso simple pero
fundamental para los mamferos: la respiracin; las penicilinas y su importante accin contra
los microenemigos; la artemisinina de los chinos y su utilidad para el tratamiento de la
malaria severa; los cidos nucleicos y su importante aporte para el desarrollo evolutivo de la
vida, etc.). En el caso de las sustancias malas
1
, que son muy pocas, estn entre otras: los
alcaloides que generan dependencia (cocana, herona, etc.), las sustancias que generan
cianuro (como son los glicsidos cianognicos presentes en diferentes plantas). Sin
embargo, esta discriminacin entre sustancias malas y sustancias buenas, se acaba cuando se
considera es su utilidad. De acuerdo con esto, hyy tres clases de sustancias naturales: Unas
con una utilidad reconocida y demostrada, otras con una utilidad potencial y otras poco
tiles inclusive peligrosas. Dentro de estas tres categoras se podran hacer diferentes
listados, dependiendo de la persona que las haga. Por ejemplo, para un botnico resultan
ms tiles aquellas sustancias que le permiten desarrollar su trabajo de clasificacin, mientras
para un qumico farmacutico resultan ms tiles otras sustancias (poco o nada interesantes

1
Es de anotar que no necesariamente son sustancias malas en el sentido estricto de la palabra, sino que el
calificativo de malas se refiere al uso que se les ha dado.

3
para el botnico) que le sirven para producir medicamentos, y para un agrnomo pueden ser
ms interesantes las sustancias que tienen mayor valor nutritivo y agrcola. Con el propsito
de convencer a estos y otros profesionales, y a usted amigo lector, a continuacin tratar de
presentar un grupo de sustancias que a medida que vaya avanzando en la lectura, notar que
no son tan desconocidas, sino que tal vez anteriormente no se las haban presentado, y al
final espero convencerlo de que resultan no solo unas sustancias buenas, sino tiles, muy
bellas y bastante romnticas, sino tambin que resulta saludable en nuestra alimentacin
consumir ms repollo morado que blanco, menos remolacha, ms vino rojo, ms alimentos
derivados de soya, etc.
En buena parte de esta obra se utiliza un lenguaje especializado, esto con el fin de que
adems de divulgar al pblico en general algunos aspectos de estas sustancias, esta pueda
servir de apoyo a profesionales y estudiantes relacionados con el conocimiento y
aprovechamiento de los productos naturales, en especial a profesionales qumicos, qumicos
farmacuticos, bilogos y mdicos.

Expreso mis agradecimientos a La Universidad de Antioquia donde he aprendido y se me ha
apoyado para elaborar este tipo de documentos, a los estudiantes de la asignatura de
Farmacognosia y Fitoqumica, que con sus opiniones y valiosos aportes han contribuido para
la elaboracin de este y otros documentos,

Alejandro Martnez M., Medelln, Septiembre de 2005

4
1. Introduccin
Las plantas mediante el proceso de la fotosntesis producen las sustancias necesarias para
todos los ciclos vitales de la naturaleza. Mediante intrincados y cada vez ms conocidos
mecanismos bioqumicos se constituyen en verdaderas factoras qumicas de carbohidratos,
protenas, grasas, vitaminas y oligoelementos como el hierro y el magnesio; y adicionalmente
mantienen la atmsfera rica en oxgeno y deficiente en dixido de carbono, permitindonos
respirar. Son la base de la cadena alimenticia que soporta todas las dems formas de vida en
nuestro planeta. En la actualidad, gracias a la visin ecologista que se ha dado a las nuevas
generaciones de personas, existe una tendencia a mantener y conservar las especies de
plantas mediante la conservacin de los bosques, las selvas, los parques naturales, los
estuarios marinos, los humedales, etc. Para toda persona indistintamente de su profesin u
oficio, no hay duda de que las plantas son importantes para la vida. Pero adems de producir
sustancias como los carbohidratos, las protenas y las grasas, que los investigadores han
denominado METABOLITOS PRIMARIOS, dado que se encuentran en prcticamente
todas las formas de vida y cumplen funciones bsicas para la misma, existen otras que no se
encuentran tan distribuidas y que se hallan restringidas solo a ciertas especies, gneros o
familias como son los alcaloides, las saponinas esteroides, los aceites esenciales, los
terpenoides, etc., a los cuales se les denomina METABOLITOS SECUNDARIOS. Dentro
de este ltimo grupo estn los FLAVONOIDES, unas sustancias bautizadas as porque las
primeras que se lograron aislar eran de color amarillo, pero que como ms adelante veremos
las hay incoloras con otros colores diferentes del amarillo como son el rojo, el violeta y el
azul.

A continuacin se presentar una breve resea histrica y una definicin qumica de los
flavonoides, luego se hablar de su origen biolgico, algunos aspectos sobre su aislamiento y
caracterizacin, y finalmente se destacar su utilidad real y potencial para ayudar a preservar
nuestra salud.

5
2. A manera de historia
Los flavonoides son un gran grupo de sustancias vegetales que fueron descubiertas por el
premio Nobel en Bioqumica Dr. Albert Szent-Gyorgi, quien les denomin como "vitamina
P". El Dr. Szent-Gyorgi descubri que los flavonoides favorecen la funcin de la vitamina C,
mejorando su absorcin y protegindola de la oxidacin. Los flavonoides comprenden varias
clases de sustancias naturales, entre las cuales estn muchas de las que les confieren colores
amarillo, naranja, rojo, violeta y azul, a muchas flores, hojas y frutos, especialmente. Cuando
usted amigo lector est observando una rosa roja, adems de disfrutar la gracia artstica de
su diseo, est disfrutando de su color, ese color es debido a los flavonoides; cuando
observe una fresa jugosa, una uva roja morada, una flor amarilla, usted est observando ni
ms ni menos a sustancias flavonoides. Esos colores que disfruta nuestro cerebro al
percibirlos son en su gran mayora debidos a los flavonoides. Entonces, usted ahora puede
comprender que esas aparentemente desconocidas sustancias han estado presentes en buena
parte de su vida, y tambin en buena parte de la historia de la humanidad.

Desde el comienzo de la humanidad, en el mismo paraso terrenal de Adn y Eva, all ya
estaban los flavonoides engalanando con sus colores ese idlico jardn celestial, y hasta en la
jugosa manzana de color rojo con la que nuestra madre Eva sedujo a nuestro abuelo Adn,
los flavonoides estaban participando de nuestro pecado original.

En todas partes de la historia de la humanidad los flavonoides han sido testigos y actores de
muchas desgracias, momentos heroicos, alegras, etc. Al leer a los antiguos filsofos, poetas
y escritores, se pone de manifiesto que en el enamoramiento de la mujer siempre han
participado las flores de agradable aroma y de hermosos colores, esto quiere decir sin ms
prembulos que no ha existido mujer alguna sobre la tierra que no haya sucumbido ante la
presencia de los flavonoides de unas bonitas rosas rojas, un ramo de violetas o un
pensamiento. No hay nada que ms agrade a una mujer que las flores, parece ser que ellas
tienen una percepcin cerebral ms desarrollada que nosotros hacia este tipo de sustancias.

6
Las casas y palacios ms bellos han sido no los que ostentan grandes desarrollos
arquitectnicos, sino los que poseen los ms variados, coloridos y exticos jardines. En este
sentido, los flavonoides han sido privilegiados al ocupar los sitios ms importantes para un
rey, un noble un plebeyo. Si se mira bien una flor es tan bella en un palacio como en un
comedor humilde.

Los flavonoides han sido testigos indirectos de momentos como el 20 de Julio de 1810,
cuando en la entonces ciudad de Santaf de Bogot (Colombia), una ria entre un espaol y
un criollo por un florero, sirvi de punto de partida para que se diese el grito de
independencia. Aunque los flavonoides de las flores que iban a adornar este florero nunca lo
llegaron a tocar, all estaban listos para cambiar la historia de un pas.

Los flavonoides siempre han estado de alguna manera en sitios privilegiados, y bien podran
ufanarse de ello. Para las plantas adems del encantador adorno que dan a su ropaje, les
sirven de cosmtico. Las plantas como todo lo bello son vanidosas. Estas sustancias adems
de cambiar de colores y adornar las plantas durante toda su vida, son un maquillaje sutil para
protegerse de los rayos solares dainos. S, las plantas usan flavonoides para eliminar ciertas
radiaciones indeseables y filtrar otras que junto con las clorofilas trabajan en llave en el
proceso de la fotosntesis.

Los flavonoides han estado en todas las mesas y comedores desde los primeros hombres y
animales en el planeta. En mesas de reyes y plebeyos. Quin no se ha quedado mirando
algn momento una mesa revestida y adornada con uvas rojas y verdes, con fresas, con
moras, con manzanas, con bananos, con jugosas sandas. Pero ellos no solo estn en
hermosas flores y agradables frutas, estn en alimentos de pobres y ricos como las verduras.
Aunque no los vemos con sus festivos colores porque sus parientes ms famosas como son
las clorofilas con su manto verde las opacan, pero si nuestra visin lograse filtrar y eliminar
el color verde que apreciamos cuando miramos una planta verde, sin duda podramos
reconocerlos. S amigo lector, esta es otra buena razn para preferir las comidas a base de
vegetales, las espinacas adems de hierro contienen vitaminas y flavonoides. Los jugos de

7
frutas como moras, fresas, uvas negras o rojas, cerezas, etc., todos contienen flavonoides, y
los hemos consumido casi a diario, y ms adelante tratar de mostrar lo bueno que es
consumir flavonoides para mantener nuestra salud, y hasta donde he ledo, para prevenir y
tratar varias enfermedades, y espero convencerlo de que esas bebidas con colorantes y
saborizantes artificiales no son tan saludables como las bebidas naturales con flavonoides.
A continuacin se presentan algunos aspectos qumicos y biolgicos de los flavonoides, los
cuales le sugiero al lector que si tiene inconvenientes en la comprensin del lenguaje
cientfico pase al numeral 4, donde se hace nfasis en la utilidad potencial de los flavonoides
para el mantenimiento de la salud y para la prevencin de algunas enfermedades (pgina 37,
numeral 10).

3. Aspectos qumicos
Para los qumicos los flavonoides tienen una estructura qumica muy definida como se
muestra en la figura 1. Puede observarse que de manera general son molculas que tienen
dos anillos bencnicos ( aromticos, para los qumicos orgnicos) unidos a travs de una
cadena de tres tomos de carbono, puesto que cada anillo bencnico tiene 6 tomos de
carbono, los autores los denominan simplemente como compuestos C
6
C
3
C
6
. La Figura 2
muestra la estructura qumica de uno de los flavonoides ms comunes: La quercetina.

Figura 1. Estructura bsica de los flavonoides

8

Figura 2. Estructura qumica de uno de los flavonoides ms comnmente hallados en la naturaleza, la
quercetina. Ntese en color rojo la estructura bsica de los flavonoides.

La Figura 2 muestra una de las maneras ms utilizadas por los qumicos para representar las
molculas de los flavonoides en dos dimensiones, sin embargo existen otras maneras de
representarlas de manera ms real, esto es en tres dimensiones como se ilustra por ejemplo
en la Figura 3.

Figura 3. Estructura qumica en tres dimensiones del flavonoide quercetina. Representacin en esferas:
tomos de carbono de color gris, tomos de oxgeno en color rojo y tomos de hidrgeno en color blanco

Para su estudio sistemtico los ms de 4000 flavonoides naturales se han clasificado en
varias clases de acuerdo con las variantes estructurales que presenta la cadena central C
3

(Figura 4). De acuerdo con esto los flavonoides se clasifican en varios grupos: Chalconas,

O
OH
OH
OH
O
HO
OH

9
flavonas, flavonoles, flavanonas, flavanonoles, antocianidinas, catequinas, epicatequinas,
auronas, isoflavonoides, pterocarpanos, rotenoides, etc.
O
O
H
O
O
OH
H
FLAVANONAS
FLAVANONOLES

10
O
OH
O
OH
(+)-CATEQUINAS (-)-EPICATEQUINAS
O
O
ISOFLAVONAS
O
O
1
2
3
4
5
6
6a
7
8
9
10
11
11a
PTEROCARPANOS
O
O
O
1
2
3
4
5
6
6a
7
8
9
10
11
12
12a
ROTENOIDES

Figura 4. Estructuras bsicas de varias clases de flavonoides

La mayora de flavonoides poseen nombres triviales con la terminacin INA u OL. Estos
nombres les han sido asignados por los investigadores que los han ido descubriendo uno a
uno en la naturaleza. Por ejemplo la acacetina (Figura 5) se identific por primera vez en una
planta del gnero Acacia y se clasifica como una flavona. La quercetina es un flavonol
identificado inicialmente en una planta del gnero Quercus. La naringenina es una flavanona
aislada inicialmente en la naranja. El eriodictiol es una flavanona y se aisl inicialmente en
una planta del gnero Eriodictyon. Sin embargo, esta clase de nombres no es muy til
cuando se requiere informacin sistemtica de estas sustancias, por lo cual los qumicos han
convenido llamarlos con nombres que representen su estructura qumica. As por ejemplo la

11
acacetina corresponde a la 5,7-dihidroxi-4'-metoxiflavona; la quercetina al 5,7,3',4'-
tetrahidroxiflavonol; la naringenina a la 5,7,4'-trihidroxiflavanona, etc.

Hasta ahora hemos visto aspectos relacionados con la estructura simple de los flavonoides,
sin embargo dentro de las plantas los estudios han mostrado que estas sustancias se
encuentran la mayora de las veces, ligados a molculas de carbohidratos. A este tipo de
combinacin ncleo flavonoide bsico + una o varias unidades de carbohidratos, se les
denomina GLICOSIDOS, y cuando no tienen ligadas molculas de carbohidratos se las
denomina AGLICONAS FLAVONOIDES. Por ejemplo los que mencionamos
anteriormente (acacetina, eriodictiol, quercetina, naringenina, etc.) son agliconas
flavonoides. Un ejemplo de glicsido es la vitexina que corresponde al 8-C--D-
glucopiransido de apigenina. Como puede intuirse, la nomenclatura de los glicsidos es
ms compleja que la de las agliconas.

En las figuras y tablas siguientes se presentan varios ejemplos de diferentes clases de
flavonoides naturales y algunas de las fuentes vegetales ms conocidas.

a. Ejemplos de flavonas
O
O
R
1
R
2
R
3
R
4
R
5

12

NOMBRE TRIVIAL R
1
R
2
R
3
R
4
R
5
Fuente
Crisina - - OH - OH Populus
Baicalena - - OH OH OH Scutellaria
Apigenina - OH OH - OH Petroselinum
Acacetina - OMe OH - OH Robinia
Escutelarena - OH OH OH OH Scutellaria
Hispidulina - OMe OH OH OH Ambrosia
Luteolina OH OH OH - OH Reseda
Crisoeriol OMe OH OH - OH Eriodictyon
Diosmetina OH OMe OH - OH Diosma

b. Ejemplos de flavonoles:

O
O
R
1
R
2
R
3
R
4
R
5
OH
R
6

13

NOMBRE TRIVIAL R
1
R
2
R
3
R
4
R
5
R
6
Fuente
Galangina - - OH - OH - Alpinia
Fisetina OH OH - - OH - Rhus
Kaemferol - OH OH - OH - Delphinium
Herbacetina - OH OH - OH OH Gossypium
Quercetina OH OH OH - OH - Quercus
Ramnetina OH OH OH - OMe - Rhamnus
Quercetagetina OH OH OH OH OH - Tagetes
Gossipetina OMe OH OH - OH OH Gossypium
Isorramnetina OH OMe OH - OH - Cheiranthus

c. Ejemplos de antocianidinas:

O
R
1
R
2
R
3
R
5
R
4
R
6
X
-

14
NOMBRE TRIVIAL R
1
R
2
R
3
R
4
R
5
R
6
Fuente
Apigenidina - OH OH - OH - Rechsteineria
Luteolinidina OH OH OH - OH - Rechsteineria
Pelargonidina - OH OH OH OH - Pelargonium
Cianidina OH OH OH OH OH - Centaurea
Peonidina OMe OH OH OH OH - Paeonia
Delfinidina OH OH OH OH OH OH Delphinium
Petunidina OMe OH OH OH OH OH Petunia
Malvidina OMe OH OMe OH OH OHe Malva

d. Ejemplos de flavanonas:

O
O
R
1
R
2
R
3
R
4
R
5

15

NOMBRE TRIVIAL R
1
R
2
R
3
R
4
R
5
Fuente
Pinocembrina - - OH - OH Pinus
Liquiritigenina - OH - - OH Glycyrrhiza
Naringenina - OH OH - OH Prunus
Sakuranetina - OH OH - OMe Prunus
Eriodictiol OH OH OH - OH Eriodictyon
Hesperetina OH OMe OH - OH Prunus

4. Distribucin y estado natural
Los flavonoides se encuentran ampliamente distribuidos en las plantas verdes (especialmente
las angiospermas), y slo algunos pocos se han detectado en hongos y algas. Se han
encontrado en las diferentes partes de las plantas, especialmente en las partes areas; y se les
encuentra en forma libre (tambin llamados agliconas flavonoides), como glicsidos (la
mayora de las veces), como sulfatos y algunas veces como dmeros
1
y polmeros
2
. Los
glicsidos pueden ser de dos clases: con los carbohidratos ligados a travs de tomos de
oxgeno (enlace hemiacetal) es decir como O-glicsidos; o con los carbohidratos ligados a
travs de enlaces C-C, es decir como C-glicsidos. De todas estas formas naturales, los O-
glicsidos son los ms comunes de hallar. Las antocianinas por su parte se encuentran como
sales principalmente en flores, frutos y tejidos con coloraciones que van del rojo hasta el
violeta y el azul
3
. Muy pocas veces se encuentran varias clases de flavonoides en un mismo
tejido vegetal, sin embargo de las races de Lonchocarpus subglauscescens (leguminosas) se
aislaron varias flavonas, flavonoles, isoflavonas, rotenoides, chalconas y flavanoles
4
.

5. Propiedades fsicas
Las propiedades fsicas dependen de la clase de flavonoide considerado y su forma (libre,
glicsido sulfato). Por ejemplo las flavonas, flavonoles y auronas, debido al sistema
conjugado son compuestos slidos con colores que comprenden desde el amarillo muy tenue
hasta el rojo. Las antocianidinas son de colores rojo intenso, morado, violeta y azul. Las

16
flavanonas y flavanonoles debido al carbono quiral C-2 presentan el fenmeno de la rotacin
ptica. Los glicsidos son en general slidos amorfos, mientras que las agliconas y los
altamente metoxilados son cristalinos.
La solubilidad depende de la forma en que se encuentren y el nmero y clase de
sustituyentes presentes. Los glicsidos, las antocianidinas y los sulfatos son solubles en agua
y alcohol. Las agliconas flavonoides altamente hidroxiladas son solubles en alcohol (etanol,
metanol y n-butanol), mientras que las poco hidroxiladas lo son en solventes como ter
etlico, acetato de etilo y acetona. Las agliconas flavonoides altamente metoxiladas son
solubles en solventes menos polares como el ter de petrleo y el cloroformo.
Los flavonoides con hidroxilos fenlicos son solubles en soluciones alcalinas, pero algunos
altamente hidroxilados se descomponen por accin de las bases fuertes, un hecho que
permite reconocerlos y diferenciarlos de otros, y que hace aos se utiliz para su elucidacin
estructural.
Los glicsidos flavonoides son slidos amorfos que se funden con descomposicin, mientras
que las correspondientes agliconas son slidos cristalinos.

6. Biognesis
Como se mencion anteriormente los flavonoides son metabolitos secundarios vegetales de
origen biosinttico mixto: el anillo A proviene de la ruta de la malonilcoenzima A y el anillo
B y la cadena C
3
provienen de la ruta del cido shikmico. Un trictido se cicliza y se
condensa con una molcula de cido p-cumrico. La enolizacin del ciclo proveniente de la
ruta de la malonilCoA da origen al anillo aromtico A en las chalconas y flavanonas. Estas a
su vez son los precursores de las dems clases de flavonoides. Es importante recalcar que
este proceso de biosntesis sustenta el hecho de que en la mayora de flavonoides el anillo A
sea meta-oxigenado, es decir como es caracterstico de los anillos aromticos originados por
la va de la malonilCoA; y por otro lado, el anillo B proveniente de la ruta del cido
shikmico, generalmente es orto-oxigenado.
Para el caso de la biognesis de los isoflavonoides tales como las isoflavonas, pterocarpanos
y rotenoides, los experimentos realizados por diversos investigadores sugieren que hay un
proceso de migracin 2,3. Por ejemplo se ha demostrado que la (2S)-naringenina (una

17
flavanona) es convertida por una isoflavonasintasa de la soya (Glycine max) en genistena
(una isoflavona):

O HO
OH
OH
O
O HO
OH O
OH
Isoflavonasintasa
2
3
(2S)-Naringenina
Genistena

18
OH
O
HO
CH
3
O
OH O
O
AcetilCoA Acido shikimico
OH O
O
H
OH
O
HO
OH
O
O
O
OH
OH
O
OH HO
OH
CHALCONA
O
O HO
OH
OH
(-)-FLAVANONA

7. Mtodos experimentales de anlisis

a. Extraccin y aislamiento
Los flavonoides en general se extraen de muestras secas y molidas. La muestra se
desengrasa inicialmente con ter de petrleo n-hexano, y el marco se extrae con etanol
puro o del 70%. Este ltimo es recomendado para garantizar la extraccin de los ms
polares. El extracto obtenido se evapora con calentamiento no superior a los 50C y se le
hacen particiones sucesivas con ter etlico, acetato de etilo y n-butanol. Los flavonoides
apolares quedan en la fase etrea, los medianamente polares en la fase acetato de etilo y los
ms polares en el n-butanol. Cada una de estas tres fracciones se puede analizar por

19
cromatografa en capa fina (CCF) y HPLC en fase reversa. Para el anlisis por CCF de las
agliconas se pueden utilizar mezclas n-hexano/acetato de etilo y cloroformo/acetato de etilo
en diferentes proporciones, por ejemplo la mezcla cloroformo/acetato de etilo 60:40
utilizada por Wagner y col. para el anlisis de drogas vegetales
5
. Para el anlisis de
glicsidos flavonoides Wagner y col. utilizan una mezcla acetato de etilo/cido
frmico/cido actico/agua 100:11:11:27.
Para el anlisis por HPLC de los glicsidos pueden utilizarse columnas RP-18, detectando a
254 nm y eluyendo con mezclas cido actico al 2% acuoso/acetonitrilo en diferentes
proporciones. El cido actico previene la formacin de picos asimtricos en el
cromatograma. Para el anlisis cuantitativo HPLC de las agliconas tambin se usan columnas
RP-18, deteccin a 254 nm y elucin con mezclas de acetonitrilo/agua con cido actico al
1%
6,7
. Para el caso de flavonas metoxiladas y glicsidos de flavanonas en plantas del
gnero Citrus se puede consultar el trabajo de Mouly y col.
8

Las antocianinas se pueden extraer de tejidos frescos (p. ej. ptalos) por maceracin con un
solvente cido como por ejemplo la mezcla metanol-cido actico-agua (MAW) (11:1:5)
la mezcla MFW, es decir metanol/cido frmico/agua por ejemplo 10:1:9. El extracto
obtenido se concentra y se somete a cromatografa en papel unidimensional eluyendo con la
mezcla t-BuOH:AcOH:H
2
O (3:1:1). En estas condiciones las antocianinas presentan Rf bajo
y se pueden separar de otros tipos de flavonoides como los glicsidos de flavonoles los
cuales presentan un Rf alto. Una vez eludo del papel el extracto con las antocianinas se
puede purificar a travs de un cartucho RP-8 eluyendo con AcOH al 7% acuoso y con
AcOH al 7% metanlico. Tambin se pueden analizar por cromatografa en capa fina con
placas de celulosa y eluyendo con la mezcla HCl conc./cido frmico/agua 19.0/39.6/41.4
9
.
Las antocianinas se pueden separar a escala analtica por HPLC [(columna RP-18, 25 cm de
long., 5 m); eluente: una mezcla 1:1 de A (H
3
PO
4
al 1.5% acuoso) y B
(H
2
O:MeCN:AcOH:H
3
PO
4
107:50:40:3) a un flujo de 0.8 ml/min; detectando a 352 y 530
nm]. A nivel preparativo puede usarse una columna RP-18 de 25 cm de long., los mismos
solventes citados arriba pero en una proporcin 43:57 respectivamente, a un flujo de 2

20
ml/min y detectando a 440 nm. A las fracciones obtenidas luego de concentrarlas al vaco,
se les puede eliminar el cido fosfrico pasndolas a travs de un cartucho RP-8 lavando con
AcOH al 8% acuoso. Luego, las antocianinas se eluyen con AcOH al 8% metanlico, se
concentran a sequedad y se liofilizan para obtener los compuestos puros para su
caracterizacin qumica
10
. Existen mtodos para estabilizar las antocianinas en micelias
11
.

Para la extraccin y aislamiento de flavonoides sulfatados puede consultarse el artculo de
Chulia et al.
12

Para la resolucin de mezclas enantiomricas de flavanonas se utiliza actualmente la HPLC
con fases estacionarias quirales
13
.

8. Mtodos de identificacin
a. Ensayos de coloracin
Los flavonoides se pueden reconocer experimentalmente mediante diferentes ensayos de
coloracin. A continuacin se describen un ensayo general de reconocimiento como es el
ensayo de Shinoda, y otros ensayos ms especficos para varias clases de flavonoides.

Ensayo de Shinoda
Los flavonoides con el ncleo benzopirona (p. ej. flavonas, flavonoles, flavanonas, etc.)
producen coloraciones rojizas cuando a sus disoluciones acuosas o alcohlicas se les
adiciona magnesio seguido de HCl concentrado. Aunque no se conoce el mecanismo de esta
prueba, es muy utilizada para reconocer esta clase de compuestos.

Ensayo con Zn/HCl
Al remplazar el Mg por el Zn en el procedimiento del ensayo de Shinoda, solamente los
dihidroflavonoles (o flavononoles) producen coloraciones rojo-violeta. Las flavanonas y
flavanoles no producen color o producen coloraciones rosadas dbiles.

21

Ensayo de Pacheco
El slido flavonoide se calienta sobre una llama con unos pocos cristales de AcONa y 0.1 ml
de anhdrido actico. Luego con 0.1 ml de HCl conc. Los dihidroflavonoles producen un
color rojo caracterstico. Las flavonas, chalconas, auronas, flavonoles y flavanonas dan una
respuesta negativa.

Ensayo del estroncio-amoniaco

Este ensayo se utiliza para distinguir entre flavonas y flavonoles-3-O-sustitudos 5,6-
dihidroxilados y 5-hidroxil-6-metoxilados
14
.

Reconocimiento de antocianinas
Las antocianinas se comportan como indicadores cido-base debido al proceso:

O
+
OGli
OH
OH
HO
OGli
OH
-
H
+
catin de cianina
(pH =3, rojo)
OH
OGli
OGli
HO O
O
Base de la cianina
(pH=8.5, violeta)
H
+
OH
-
O
-
OGli
OGli
HO O
O
Anin de la cianina
(pH=11, azul)

A pH cido presentan coloraciones rojas, violetas y moradas; mientras que a pH alcalino
presentan coloraciones verdes y azules
15
.
Con esta prueba se pueden diferenciar entre las antocianinas y las betacianinas (pigmentos
nitrogenados de colores rojos y violeta de plantas del orden Centrosperma, como p. ej. los
pigmentos de la remolacha Beta vulgaris, Fam. quenopodiceas y tambin presentes en otras
plantas como la Phytolacca americana, Fam. Fitolacceas
16
)

b. Espectroscopa ultravioleta-visible
Los espectros UV de los flavonoides en metanol presentan bandas caractersticas debidas a
los sistemas conjugados de los anillos aromticos.

22

Las flavonas y flavonoles muestran dos bandas definidas: La banda I, de mayor longitud de
onda en el rango 300-390 nm asociada con la funcionalidad cinamolo, y la banda II, entre
250-280 nm debida al anillo aromtico A (funcionalidad benzolo), aunque a veces se
observan otras bandas de absorcin. La posicin de la banda I depende del tipo de
flavonoide: las flavonas la muestran en 310-350 nm, los flavonoles 3-O-sustituidos en 330-
360 nm, y los flavonoles en 350-385 nm.
La presencia de hidroxilos fenlicos en diferentes posiciones de la molcula puede
establecerse estudiando el comportamiento del espectro UV metanlico al aadirle los
denominados reactivos de desplazamiento: metxido de sodio (NaOMe), acetato de sodio
(NaOAc), cloruro de aluminio (AlCl
3
) con y sin HCl, y cido brico (H
3
BO
3
).

El NaOMe es una base fuerte que ioniza los hidroxilos fenlicos presentes en la molcula y
particularmente permite reconocer la existencia de grupos hidroxilo en 3 y 4'. Las flavonas
4'-hidroxiladas y los flavonoles 3-O-sustituidos presentan desplazamiento batocrmico de
45-65 nm para la banda I al aadir NaOMe, y la intensidad de la banda no decrece. Los
flavonoles ( 3-hidroxiflavonas) sin hidroxilo en 4', tambin presentan el mismo
desplazamiento batocrmico de 45-65 nm, pero la intensidad de la banda se ve disminuida.
En los flavonoles 3,4'-dihidroxilados, orto-dihidroxilados y diorto-trihidroxilados, el
espectro se descompone en pocos minutos luego de aadir el NaOMe. La aparicin de una
banda alrededor de 330 nm (banda III) es caracterstica de flavonas 7-hidroxiladas
17
.

El NaOAc es una base ms dbil que el NaOMe, y ioniza solo los hidroxilos fenlicos ms
cidos: 3, 4' y 7. La ionizacin del hidroxilo en 7 afecta la banda II y por lo tanto el NaOAc
es un reactivo til para determinar la presencia de dicho hidroxilo. Si al aadir el NaOAc se
observa un desplazamiento batocrmico de 5-20 nm en la banda II se trata de una flavona o
flavonol 7-hidroxilado. Las flavanonas 5-hidroxiladas presentan un desplazamiento
batocrmico de 35 nm. Los flavononoles (sin 5-OH) presentan un desplazamiento
batocrmico de 60 nm. Sin embargo, Heinz y col. han reportado que se debe tener
precaucin en la obtencin del espectro con NaOAc
18
.

23

El H
3
BO
3
en medio alcalino forma quelatos con hidroxilos fenlicos en posicin relativa
orto:

O
R
O
HO
HO
OH
H
3
BO
3
(exc.)
OH
-
-
O
B
-
O
O
R
O
O
O
OH

La formacin del quelato produce desplazamiento batocrmico en la banda I. Si el
desplazamiento es de 12-36 nm se trata de un flavonoide (flavona, flavonol, aurona o
chalcona) orto-dihidroxilado en el anillo B, pero si el desplazamiento batocrmico es menor
es un flavonoide orto-dihidroxilado en el anillo A. Las isoflavonas, flavanonas y
flavononoles orto-dihidroxiladas en el anillo A muestran desplazamiento batocrmico de 10-
15 nm pero en la banda II.

El AlCl
3
anhidro tambin forma quelatos con flavonoides orto-dihidroxilados, 3-
hidroxilados y 5-hidroxilados
19
. En el caso de los orto-dihidroxilados el quelato es inestable
a pH cido, mientras que los quelatos formados con 3- y/o 5-hidroxilados son estables:
Por lo anterior, si al determinar el espectro con AlCl
3
y HCl se mantiene un desplazamiento
batocrmico de 35-55 nm en la banda I (comparando con el espectro metanlico) se trata de
una flavona o un flavonol 5-hidroxilado. Si el desplazamiento es de 17-20 nm se puede tratar
de una flavona o un flavonol 5-hidroxilado y 6-oxigenado. Si el desplazamiento es de 50-60
nm se trata de una flavona o un flavonol 3-hidroxilado (con o sin 5-OH).
O
O
HO
OH
OH
OH
AlCl
3
O
O
HO
O
O
O
Al
Al
Cl
Cl
Cl
O
O
HO
OH
OH
O
Al
Cl
Cl
HCl

24
En el caso de flavonoides (flavonas y flavonoles) orto-dihidroxilados en el anillo B (sin 3-
OH ni 5-OH) al aadir el cloruro de aluminio se obtiene un desplazamiento batocrmico de
la banda I de 30-40 nm, el cual se pierde al aadir el HCl. Los orto-dihidroxilados en A (sin
3-OH ni 5-OH) muestran un desplazamiento de la misma banda de 20-25 nm, el cual se
pierde tambin al aadir el HCl.
Otros flavonoides como las flavanonas, isoflavonas y flavanonoles presentan
desplazamientos batocrmicos pero en la banda II. Las auronas, chalconas y antocianidinas
tambin presentan desplazamientos batocrmicos en la banda I
20,21
.
Los datos espectrales UV de varios flavonoides se dan en el trabajo de Jay y col.
22

c. Espectrometra de Resonancia Magnetica Nuclear
El espectro de RMN-
1
H de los flavonoides permite reconocer caractersticas estructurales
importantes. Un resumen de los para los tipos de protones ms comnmente hallados se
presenta en la tabla 7.

25
Tabla 7. Desplazamientos qumicos de varias clases de
protones presentes en los flavonoides

(ppm) Tipos de protones
0.0 Tetrametilsilano
0.0-0.5 Trimetilsililo
1.0-1.2 Metilo de la ramnosa (doblete ancho)
1.7 Metilos del grupo isopentenilo
1.9-2.0 Metilos de acetatos alifticos (de azcares)
2.2-2.4 Metilos de acetatos aromticos
2.7-3.1 H-3 de flavanonas (multiplete)
3.0-4.8 Protones de azcares
3.5 Metileno del grupo isopentenilo
3.7-4.1 Metoxilos aromticos
4.1-4.6 Protones 2 y 3 de isoflavanonas
4.2-6.0 Protn 1 de azcares, protn 2 de flavanonoles y flavanonas (doble
doblete)
5.4 Protn 2 de flavanonoles y flavanonas (dd)
5.9-6.0 Metilndioxi
6.0-6.8 Protones 3, 6 y 8 de flavonas
6.8-8.0 Protones aromticos del anillo B
7.5-8.0 Protn 2 de isoflavonas
8.9 Protn 4 de antocianinas
12.0-14.0 Protn del hidroxilo 5

Las antocianinas
23
se pueden reconocer en sus espectros RMN-
1
H por la seal en 8.9 (s,
H-4)
24
y las seales caractersticas de otros protones aromticos como en los glicsidos de la
delfinidina
25
:

26
O
+
OR
2
OH
OH
OH
HO
OR
1
H
H
H
H
H
R
1
, R
2
: Carbohidratos
7.7s
7.7s
7.0d, 2 Hz
6.9d, 2Hz
8.9s

Las flavanonas se reconocen por las seales dd en 5.4 (H-2, J=13 y 2-3 Hz), 3.1 (H-3
trans, J=13 y 2-3 Hz) y 2.8 (H-3 cis, J=17 y 2-3 Hz)
26
. Las isoflavanonas se pueden
reconocer por RMN-
1
H por las seales: 4.1 (H-2a, dd, J=5 y 8 Hz), 4.5 (H-2b, dd, J=5 y
12 Hz) y 4.6 (H-3, dd, J=8 y 12 Hz)
27
.

Los protones de los grupos hidroxilos generalmente no se observan en los espectros cuando
estos se determinan en solventes prticos, sin embargo existen mtodos para observarlos no
solo en los flavonoides sino en cualquier producto natural
28
.
Vese a manera ejemplo el espectro de la flavanona:

27
En el espectro de RMN-
13
C se pueden reconocer varios tipos de carbonos, en la Tabla 8 se
presentan los rangos de desplazamiento qumico para varios de ellos.

Tabla 8. Desplazamientos qumicos de varios tipos de
carbonos de flavonoides
(ppm) Tipos de carbonos
18 C-6 de ramnosa
30 C-4 de flavan-3-oles
29

42-46 C-3 de flavanonas
30,31

56-61 Metoxilos
32

60-80 C-OH de carbohidratos
70-75 C-3 de flavanonoles
80 C-2 de flavanonas
33

85 C-2 de flavanonoles
100-115 C-3 de flavonas, C-1 de carbohidratos, C-10 de flavonas 5-hidroxiladas
115-128 aromticos con H
130-140 aromticos sulfatados
145 C-3 de flavonoles, C-5 de flavonas 5-hidroxiladas, C-3 y C-4 de
antocianinas
34

150-165 C aromticos hidroxilados y metoxilados, C-1a de flavonas, C-2 de
antocianinas, C-2 de flavonas, C-4' oxigenado, C-9 de flavonas
175-178 carbonilo C-4 sin OH en C-5 en flavonas, C-4 de flavonoles
182 carbonilo C-4 con OH en C-5 de flavonas
35

190-196 carbonilo C-4 de flavanonas
36

197-200 carbonilo C-4 de flavanonoles

28
Es posible tambin diferenciar entre un C-glicsido flavonoide y un O-glicsido flavonoide.
En los O-glicsidos, el C-1 resuena alrededor de 100 ppm para los carbohidratos ms
comunes, mientras que en los C-glicsidos resuena alrededor de 75 ppm. Por otro lado, en
los C-glicsidos el carbono de la aglicona ligado al carbohidrato resuena alrededor de 10
ppm a campo ms bajo de su valor normal (sin sustituyente)
37
. Recientemente, se ha
publicado el estudio de 70 espectros de RMN-
13
C de flavonas polioxigenadas, y los autores
aplican el anlisis de estos espectros a la asignacin de las seales de los carbonos del anillo
A
38
. Para otras colecciones de espectros consultar los artculos de Markham y col.
39

A manera de ejemplo se presenta a continuacin el espectro RMN-
13
C de la flavanona:

d. Espectrometra de masas
Las agliconas flavonoides presentan fragmentos caractersticos en su espectro de masas de
impacto electrnico IE
40
. Por ejemplo, las flavonas y flavonoles presentan generalmente los
fragmentos M
+.
, [M-H]
+
, y [M-CO]
+.
uno o varios de los fragmentos A1
+.
, [A1+H]
+
,
B1
+.
y B2
+
los que se originan por rompimientos Retro-Diels-Alder:

29
O
O R
5
R
7
R
4
'
R
3
O
R
4
'
B
2
+
R
4
'
R
3
O
R
5
R
7
O
+
A
1
+ B
1
+

Las flavonas e isoflavonas generalmente muestran los fragmentos A1
+.
, [A1+H]
+
, B1
+.
y
B2
+
. Los flavonoles muestran [A1+H]
+
y B2
+
; adems el fragmento [M-CHO]
+
. Las 3-
metoxiflavonas muestran A1
+.
, [A1+H]
+
y B1
+.
. Adems se observa el fragmento [M-CO-
Me]
+
.
Las flavanonas muestran A1
+.
, [A1+H]
+
, [B1+2H]
+.
y los fragmentos [M-anillo B]
+
y
B3
+.
:

O
O R
5
R
7
R
4
'
M
+.
O
R
5
R
7
OH
[M-B]
+
R
4
'
B3
+.

Los flavanonoles muestran A1
+.

y los fragmentos siguientes:

30
O
O R
5
R
7
R
4
'
OH
M
+.
R
4
'
OH
R
4
'
O H
+
CH
2
R
4
'
B4
+.
B5
+.
B6
+

Las chalconas tienden a producir fragmentos originados por ruptura a cada lado del
carbonilo:

O R
5
R
7
R
4
'
R
5
R
7
R
4
'
[M-28]
+.
O R
5
R
7
R
5
R
7
A2
+ [A2-28]
+
O
R
4
'
R
4
'
B7
+.
[B7-28]
+.

Las 2'-hidroxichalconas pueden isomerizarse a flavanonas y generar los fragmentos
caractersticos de estas.

En general las agliconas flavonoides con uno o varios grupos metoxilo presentan el
fragmento [M-Me]
+
, el cual es especialmente intenso en flavonoides 6- y 8-metoxilados.
En los flavonoides 2'-hidroxilados tambin se aprecia a veces el fragmento [M-OH]
+
,
mientras que los 2'-metoxilados presentan el fragmento [M-OMe]
+
.

31
El fragmento [M-agua]
+
es comn en flavonoles, flavan-3,4-dioles y C-glicsidos.
El fragmento [M-55]
+
o [M-56]
+.
indica la presencia de un sustituyente isopentenilo.
Son ejemplos de este tipo de fragmentaciones en el caso de tricina, jaceosidina y eupafolina,
aisladas de Artemisia vulgaris.
41

Es importante anotar que algunos autores como Goudard y col. reportaron que es posible
diferenciar 5-hidroxi-, 6,7-dimetoxi-, 7,8-dimetoxi-, 5,6,7-trimetoxi- o 5,7,8-
trimetoxiflavonas con base en las intensidades relativas de los iones M y M-15
42
.
La tabla 9 resume los fragmentos caractersticos de agliconas de flavonas y flavonoles y su
interpretacin respecto al nmero de sustituyentes hidroxilos y metoxilos en los anillos A y
B:

Tabla 9. Valores m/z de fragmentos obtenidos a partir de rupturas de las molculas de flavonas y flavonoles
m/z Nmero de sustituyentes en el ANILLO A
43
Nmero de sustituyentes en el ANILLO B
44

OH H OMe OH H OMe
105 - - - 0 5 0
120 0 4 0 - - -
121 0 4 0 1 4 0
135 - - - 0 4 1
136 1 3 0 2 3 0
150 0 3 1 - - -
151 0 3 1 1 3 1
152 2 2 0 - - -
153 2 2 0 3 2 0
165 - - - 0 3 2
166 1 2 1 - - -
167 1 2 1 2 2 1
168 3 1 0 - - -
169 3 1 0 4 1 0
180 0 2 2 - - -

32
181 0 2 2 1 2 2
182 2 1 1 - - -
183 2 1 1 3 1 1
184 4 0 0 - - -
185 4 0 0 5 0 0
195 - - - 0 2 3
196 1 1 2 - - -
197 1 1 2 2 1 2
198 3 0 1 - - -
199 3 0 1 4 0 1
210 0 1 3 - - -
211 0 1 3 1 1 3
212 2 0 2 - - -
213 2 0 2 3 0 2
226 1 0 3 - - -
227 1 0 3 2 0 3
240 0 0 4 - - -
241 0 0 4 1 0 4
255 - - - 0 0 5

Para los glicsidos y flavonoides sulfatados, aunque anteriormente se obtenan los
espectros de masas a partir de sus derivados permetilados
45,46,47
y trimetilsililteres
48,49
,
ms recientemente se utiliza la Espectrometra de masas FAB
50
. Por ejemplo el espectro de
masas FAB permite reconocer los flavonoides sulfatados ya que presentan adems del in
pseudomolecular (M+H en modo positivo, M-H en modo negativo), prdidas sucesivas de
80, 160, 240, etc. unidades de masa debidas a la prdida de 1, 2, 3 ms grupos sulfato. Por
ejemplo, el espectro FAB del siguiente compuesto, muestra los fragmentos m/z 505 (M-H),
425 (M-HSO
3
) y 345 (M-2HSO
3
)
51
:

33

O
O
O
O H
O
OM e
M e O
OM e
S O
3
H
S O
3
H
3,3'-disulfato de gossipetina-7,8-dimetilter

Para el caso de los glicsidos flavonoides el espectro de masas FAB permite determinar el
nmero de unidades y la clase de carbohidratos ligados, por ejemplo
52
:
O
O
OH
OMe
HO
O
Glu
Glu
Li
+
m/z 675
m/z 513
m/z 345

Actualmente se utilizan tcnicas como la Espectrometra de masas de Ionizacin
Electrospray (sigla en ingls: ESI-MS), con la cual se pueden analizar flavonoides presentes
en bajas concentraciones en diferentes muestras
53
.

A manera de ilustracin se presentan a continuacin los espectros de masas IE de la
quercetina y la flavanona:

34

e. Difractometra de Rayos-X
La asignacin de la estereoqumica y la determinacin de la estructura espacial de algunos
flavonoides se ha realizado mediante los estudios de los espectros de Difraccin de Rayos-
X. Un ejemplo es el 12a-hidroxidalpanol, un rotenoide aislado de las partes areas de
Amorpha fruticosa (leguminosas) y que es citotxico a seis lneas celulares de cncer
humano
54
.

35
O
O
O
HO
H
OH
O
OMe
OMe
H

f. Espectroscopia infrarrojo
Aunque el espectro infrarrojo de los flavonoides no se usa mucho actualmente, a manera de
ilustracin se presentan a continuacin los espectros infrarrojo de la quercetina y la
flavanona:

36

g. Hidrlisis
55

Los O-glicsidos flavonoides se pueden hidrolizar en presencia de cidos para liberar los
carbohidratos ligados y la correspondiente aglicona flavonoide. En general se utiliza HCl
2N: metanol 1:1 reflujando durante 1 hora.
Los O-glucurnidos flavonoides requieren condiciones ms fuertes para su hidrlisis y sta
se realiza con HCl 2N reflujando a 100C durante 2 horas.
Los C-glicsidos no se hidrolizan en estas condiciones pero pueden sufrir el reordenamiento
de Wessely-Moser, como en el caso de la vitexina:

O
OH
O
Glu
HO
OH
O
OH
O
HO
OH
Glu
Vitexina
Isovitexina
H
+

En condiciones alcalinas fuertes (p. ej. reflujo con NaOH 2N, 100C, 1 hora) el ncleo
flavonoide se rompe liberando sustancias de menor peso molecular:

37

O
OH
O OH
HO
NaOH 2M
100C, 60 min
N
2
OH
OH
HO
+
OH
R
(R=CH
2
OH o COOH)

El anlisis cromatogrfico y espectral de estos productos de degradacin ha sido utilizado
para confirmar la asignacin de la estructura del flavonoide.

9. Interconversin de los flavonoides
Existen varios procedimientos experimentales para interconvertir un flavonoide en otro,
generalmente con el fin de facilitar su identificacin. Por ejemplo, las flavanonas pueden
convertirse en flavonas con diclorodicianobenzoquinona/dioxano o con Se
2
O/Ac
2
O. Los
dihidroflavonoles a flavonoles con AcOK/AcOH/I
2
. Las isoflavanonas a isoflavonas con
Se
2
O/Ac
2
O o SeO
2
/alcohol amlico. Las proantocianidinas (o leucoantocianidinas) a
antocianidinas por ebullicin en n-butanol con 5% de HCl concentrado durante 1-2 horas.

10. Utilidad de los flavonoides
Como se mencion anteriormente, sin saberlo le humanidad ha consumido casi a diario esta
clase de sustancias, pero como muchas otras que son conocidas para los cientficos
permanecen desconocidas para el ciudadano comn. Como el objetivo de este texto es llegar
no slo al auditorio acadmico-cientfico, sino tambin a ese ciudadano comn, a
continuacin tratar de usar un lenguaje de comprensin general, y para mostrar la utilidad
de los flavonoides hablar de sus beneficios para la salud, muy especialmente lo relacionado
en las investigaciones ms recientemente publicadas.

b. Los flavonoides y el hgado
Recientemente ha crecido mucho el inters y el uso de varias drogas naturales como
hepatoprotectores, esto es como protectores del hgado. Una de las ms mencionadas y
comercializadas es el gingko. La droga la constituyen las hojas de Gingko biloba

38
(Gingkoaceae) un arbusto ornamental de origen asitico. Estas contienen flavonoides,
biflavonoides, proantocianidinas y otros. El extracto de gingko acta al nivel circulatorio.
Inhibe la agregacin plaquetaria
56
, aunque contiene una concentracin baja de 4'-O-
metilpiridoxina, una sustancia neurotxica
57
.

c. Los flavonoides y la arteriosclerosis
La arteriosclerosis es el endurecimiento progresivo de las venas y arterias por acumulacin
de sustancias grasas, por lo tanto afecta la presin arterial y puede llevar a la muerte. Uno de
los medios ms utilizados para su tratamiento es el manejo de dietas rigurosas y deficientes
en grasas y carbohidratos. Sin embargo, existen investigaciones recientes que demuestran
que las personas que consumen habitualmente bebidas como los vinos tintos y el t verde, se
ven beneficiados por el hecho de que son menos propensos a ataques cardacos y prevenir la
arteriosclerosis.

A continuacin se resumen algunas de las acciones benficas de los flavonoidespara nuestro
organismo y nuestra salud:

Los flavonoides son importantes para la salud de los vasos sanguneos. Regulan la
permeabilidad del capilar, por eso detienen el flujo de protenas y clulas de sangre, pero
permiten el flujo de oxgeno, dixido del carbono y otros nutrientes. Muchos flavonoides
incrementan la fortaleza de los vasos capilares, previnindolos de cerrarse fcilmente. Esto
es en parte debido a que ciertos flavonoides tienen una accin similar a la de la vitamina C.
Esto puede ayudar a proteger los vasos sanguneos contra las infecciones y las
enfermedades.

Los flavonoides tambin puede relajar el msculo liso del sistema cardiovascular,
disminuyendo as la presin de la sangre. Esto tambin mejora la circulacin en el propio
corazn. Los flavonoides son antioxidantes y tambin pueden prevenir la oxidacin del
colesterol LDL, previniendo el aumento de placa arterioesclertica. Tambin pueden detener

39
el agrupamiento de las plateletas de sangre, reduciendo la coagulacin de la sangre y el dao
de los vasos sanguneos.

Efectos Anti-inflamatorios
Los farmaclogos son personas profesionales en los medicamentos y quienes estudian todos
los procesos que ocurren en nuestro organismo cuando ingerimos o se nos inyecta un
medicamento, para ellos las sustancias que son fundamentales en los medicamentos las
clasifican de acuerdo a su accin, por ejemplo hay medicamentos antimicrobianos,
anticancergenos, antinicticos, antigripales, etc. Una de estas clases son las sustancias
antiinflamatorias, que como su nombre lo indica sirven para desinflamar. A los flavonoides
se les ha asociado con la accin antiinflamatoria, y es de las ms estudiadas. Existen varios
ejemplos que demuestran con evidencia experimental entre ellos estn por ejemplo: Algunos
dmeros flavonoides (biflavonoides) como el diinsininol
58
, isoflavanquinonas
59
, etc.
En Colombia varias plantas medicinales han sido aprobadas por el Ministerio de Salud como
antiinflamatorias, entre ellas estn:

Flores de Arnica: Las flores de Arnica montana (Asteraceae) contienen quercetrina-3-O-
glucsido, luteolina-7-O-glucsido y kaemferol-3-O-glucsido entre otros. Esta droga es de
venta libre en Colombia y se usa como antiinflamatorio de uso externo
60,61
.

Flores de Calndula: Las flores de Calendula officinalis (Asteraceae) contienen glicsidos
de iso-ramnetina y quercetina. En nuestro pas es una droga de venta libre usada como
antiinflamatoria y regeneradora del epitelio
62
, y fue aprobada por el Minsterio de Salud para
su uso medicinal como antiinflamatorio y cicatrizante
63
. El extracto alcohlico mostr efecto
positivo en el tratamiento de lceras varicosas y lesiones en la piel
64
.

Existen en Colombia otras plantas que aunque no estn aprobadas por el Ministerio de
Salud, s se han usado como antiinflamatorios, como el caso el caso del Chuchugas. Esta
corresponde a la corteza de Maytenus aelevis (Celastraceae), que contiene proantocianidinas
con actividad antiinflamatoria (artritis)
65
.

40
Las propiedades anti-inflamatorias de los flavonoides se deben a su accin antioxidante y a
su habilidad de actuar contra los histaminas y otros mediadores de inflamacin, como las
prostaglandinas y los leucotrienos.

Otros efectos
66

Sistema cardiovascular
Los flavonoides son importantes para mantener sanos los conductos sanguneos. Regulan la
permeabilidad capilar. Muchos de ellos incrementan la resistencia de los capilares evitando
que se plieguen o aplanen. Esto es debido en parte a que ciertos flavonoides mejoran la
accin de la vitamina-C. Estos efectos ayudan a proteger contra infecciones y enfermedades
de los vasos sanguneos.
Los flavonoides tambin ejercen una accin relajante del msculo liso del sistema
cardiovascular, lo que lleva a la disminucin de la presin sangunea. Esta accin mejora
tambin la circulacin del mismo corazn. Por su efecto autoxidante y pueden evitar la
oxidacin del colesterol LDL, lo que a su vez previene la formacin de la denominada placa
arterioesclertica. Tambin pueden evitar la acumulacin excesiva de las plateletas, evitando
as el dao de los vasos sanguneos y la coagulacin de la sangre.

Accin antiinflamatoria
Como se anot anteriormente, a los flavonoides se les ha asociado principalmente con su
accin farmacolgica. Esta es debida a sus efectos antioxidantes y a su capacidad de actuar
contra las histaminas y otros mediadores de los procesos inflamatorios como son las
prostaglandinas y los leucotrienos.

Aunque los flavonoides tienen muchas propiedades comunes a muchos de ellos, algunos de
ellos tienen propiedades especficas. Algunos tienen actividad estrognica mientras otros
inhiben el crecimiento de tumores.

Absorcin
Los flavonoides se absorben fcilmente desde el instestino, y los metabolitos y excesos se
excretan en la orina.

41

Fuentes dietarias ms comunes
Los flavonoides se encuentran en la pulpa comestible de frutos como los ctricos, cerezas,
uvas, albaricoques, grosellas negras, etc. La pimienta verde, el brocoli, las cebollas y los
tomates son buenas fuentes vegetales, como tambin el trigo sarraceno. El t verde y el vino
tinto tambin contienen varios flavonoides. Muchas plantas aromticas tambin contienen
flavonoides, y en ellas estos contribuyen a sus efectos teraputicos. Entre estas se incluyen el
gingko, espino, cardo, etc.

Deficiencia
No existen hasta ahora estudios experimentales que demuestren que en las personas puedan
existir deficiencias en cuanto a la ingestin de los flavonoides y se cree que la mayora de la
gente consume en su dieta alimenticia la cantidad requerida. Es posible tambin que mucha
gente, especialmente las personas que consumen menos alimentos de origen vegetal no
consuman lo suficiente para mantener una salud ptima.
Por lo anterior, no existen recomendaciones dietarias respecto al consumo de los
flavonoides, sin embargo en el comercio se consiguen algunos suplementos de diferentes
tipos y dosis. Los extractos de corteza de pino y de semillas de uvas son fuentes de
proantocianidinas. La proporcin de estos flavonoides, como otros nutrientes, vara de una
especie vegetal a otra. Ambas fuentes pueden utilizarse de manera alterna, pero el extracto
de semillas de uvas contiene un mayor porcentaje de proantocianidinas (92-95%), mientras
que los extractos de corteza de pino contienen 80 a 85% de tales compuestos. Adems las
semillas de uvas contienen flavonoides que se encuentran tambin presentes en el t verde, el
cual como se muestra adelante tambin es benfico para la salud.

Efectos txicos
No se han reportado hasta ahora efectos txicos cuando se consumen relativamente grandes
cantidades de flavonoides.

42

Usos terapeticos de los suplementos

Mejoramiento de la accin de la vitamina C
Los flavonoides como los presentes en los ctricos, a menudo se administran junto con la
vitamina C, por ejemplo para el tratamiento de resfriados, hemorragias, lceras, etc.
Tambin tienen accin antiviral.

Desrdenes cardiovasculares
Debido a sus propiedades antioxidantes, los flavonoides protegen contra enfermedades del
corazn, lo que explica la denominada paradoja francesa. Esta se refiere al hecho de que
como los franceses consumen dietas ms ricas en grasas saturadas, y tienen mayores niveles
de colesterol y presin arterial ms alta que por ejemplo los norteamericanos, tienen 2.5
veces menos incidencias de enfermedades coronarias.
El vino tinto es una buena fuente de flavonoides y muchas personas han sugerido que el
amplio consumo de vino tinto por parte de los franceses, los protege de enfermedad
coronaria. Existen varios estudios que demuestran que el consumo diario de uno dos vasos
de vino tinto, protegen contra el infarto cardaco y parece probable que precisamente el
vino tinto es ms efectivo que el vino blanco, lo que de alguna manera descarta que la accin
benfica sea debida al alcohol.

Una investigacin que involucr a 805 hombres de 65 a 84 aos de edad en 1985, y con un
seguimiento clnico durante 5 aos, demostr que de ellos, los que ms consumieron t,
cebolla y manzanas, presentaron menos incidencia de riesgo de ataques cardacos, que los
que consumieron menores cantidades de tales vegetales.
El consumo de dietas ricas en flavonoides al parecer tambin protege contra el riesgo de
paro cardaco. Algunos estudios demuestras que el consumo de dietas ricas en flavonoides,
especialmente quercetina, y ms de 3 tazas de t negro al da, presentaron hasta un 75% de
menor riesgo, comparados con aquellos que ingirieron menores cantidades. El t negro
Los flavonoides son tiles el el tratamiento de la hipertensin arterial debido a su efecto
fortificante y tonificante en los vasos capilares. Tambin en desrdenes circulatorios de la

43
retina y el ojo. Son particularmente tiles en el tratamiento de problemas de las venas y
capilares tales como las venas varicosas, insuficiencia venosa (disminucin de la capacidad
de retorno de la sangres desde las piernas hasta el corazn), y problemas en los ojos tales
como la retinopata originada por la diabetes.

T verde
El t verde contiene varias sustancias polifenlicas que tienen efectos benficos, incluyendo
la proteccin contra enfermedades del corazn. Adems se ha demostrado que disminuye los
niveles de colesterol, por ejemplo en una investigacin realizada en Japn, donde se
consume habitualmente.

Cncer
Los flavonoides tambin ayudan a proteger contra el cncer. Muchas investigaciones han
demostrado que varios flavonoides pueden inhibir la proliferacin de clulas cancerosas. En
una investigacin en el estado de Iowa, EE.UU., se encontr que de 35000 mujeres post-
menopasicas, aquellas que bebieron habitualmente ms de dos tazas de t al da, el 32%
present menos probabilidad de desarrollar cncer de boca, esfago, estmago, colon y
recto, y el 60% menor probabilidad de desarrollar cncer del tracto urinario.
La cebolla es tambin rica en el contenido de flavonoides y hay estudios que demuestran que
hombres y mujeres que consumen habitualmente la cebolla presentaron menor riesgo de
cncer estomacal.

T verde
Diferentes preparaciones y extractos de t verde han mostrado inhibicin de la formacin y
el crecimiento de tumores en animales de laboratorio. La evidencia de este efecto protector
ha sido obtenida para el caso de cnceres del tracto digestivo y de seno. Sin embargo se
encontr que cuando se consume algn tipo de bebida alcohlica se disminuye el efecto
protector.

44
Alergias y autoinmunidad
Adems de sus efectos antioxidantes, la capacidad de los flavonoides para afectar enzimas
involucradas en la produccin de sustancias antiinflamatorias significa que son tiles para el
tratamiento de asma, alergias, artritis, etc.

Quercetina
La quercetina ha mostrado efectos antiinflamatorios. La inflamacin es mediada
parcialmente por la liberacin de histamina. La quercetina puede estabilizar las membranas
de las clulas que liberan la histamina, reduciendo su liberacin. Tambin afectan la sntesis
de leucotrienos.
La quercetina tambin inhibe la enzima que convierte glucosa en sorbitol, un compuesto que
est relacionado con las complicaciones diabticas, incluyendo las cataratas. Varios
compuestos qumicamente relacionados con la quercetina han mostrado que inhiben la
formacin de cataratas en animales diabticos. La quercetina tambin mejora la secrecin de
insulina y protege las clulas pancreticas del dao por radicales libres. Tambin existen
estudios que demuestran su accin benfica en el tratamiento de tumores en prstata
67

Soya
La soya contiene un tipo de flavonoides denominados como isoflavonas. Estas a su vez se
las refiere como fitoestrgenos, debido a que tienen propiedades estrognicas y
antiestrognicas. Cuando los niveles circulantes de estrgenos son altos, como en el caso de
las mujeres premenopasicas, estos compuestos pueden ligar receptores estrognicos y
bloquear la accin de la hormona. En cambio, cuando los niveles de estrgenos son bajos,
como en el caso de las mujeres post-menopasicas los fitoestrgenos actan
estrognicamente. Los compuestos fitoestrognicos de la soya incluyen la genistena y la
daidzena
68
. Las evidencias obtenidas a partir de experimentos de biologa celular y
molecular, experimentos con animales, y ensayos clnicos con humanos, sugieren que los
fitoestrgenos pueden ayudar a prevenir enfermedades cardiovasculares, cncer,
osteoporosis y sntomas de la menopausia. Los estudios epidemiolgicos sugieren que las
tasas de estas enfermedades son ms bajas entre poblaciones que consumen dietas ricas en
vegetales, particularmente en culturas como la China y la Japonesa, las cuales consumen

45
habitualmente productos a partir de soya. Adems la soya contiene los fitoesteroles, los
cuales han demostrado que disminuyen el colesterol sanguneo, posiblemente por un
mecanismo competitivo con el colesterol dietario.
Los productos de la soya tambin pueden reducir la oxidacin del colesterol LDL e inhibir el
acumulamiento excesivo de las plateletas, dos procesos que disminuyen el proceso
arterioesclertico. Adems mejoran el funcionamiento de las arterias.
El consumo de soya tambin disminuye el riesgo de cncer, particularmente los dependientes
de hormonas como el de seno y el de prstata. Tambin se ha encontrado relacin entre el
alto consumo de productos a base de soya y la menor incidencia de sntomas menopasicos
y osteoporosis, por ejemplo en mujeres japonesas. En el caso del cncer de prstata, existe
controversia sobre su efecto benfico, pues existen autores que asocian los isoflavonoides
con la promocin de tumores.

Otros estudios
Los flavonoides se han aislado de muchas drogas vegetales debido a que son productos
naturales muy comunes. Su presencia en una droga vegetal no necesariamente explica sus
propiedades farmacolgicas. Se les ha atribuido una cantidad de propiedades
farmacolgicas, incluyendo actividades inhibidoras de enzimas (hidrolasas,
ciclooxigenasas
69
, fosfatasa alcalina, cAMP fosfodiesterasas, ATP-asas, liasas, hidroxilasas,
transferasas, oxidoreductasas y kinasas)
70
, antiinflamatoria
71
, anticancergena, antibacterial
y antiviral. La crisina se encuentra en el lamo (Populus sp.) y en la cereza salvaje (Prunus
sp.), la apigenina en el perejil, el kaemferol en el sen, y la liquiritigenina en el regaliz. La
rutina presente en la cscara de los ctricos fue alguna vez considerada como la vitamina P,
pero actualmente no se le reconoce como tal. El uso de la rutina para el tratamiento de la
fragilidad capilar es motivo de controversia, pero sin embargo es utilizada para el
tratamiento de la hipertensin y en geriatra. Las flores de saco (Sambucus niger), usadas
para el tratamiento de resfriados, influenza y reumatismo, contienen varios glicsidos
flavonoides. Una cantidad de isoflavonas (derivados de la 3-fenil--cromona) posee actividad
estrognica
72
y producen esterilidad en las ovejas que consumen trbol. La silibina y la
silimarina son flavolignanos constituyentes del cardosanto (Silybum marianum) el cual se

46
utiliza ampliamente en Alemania para la proteccin del hgado
73
. La quercetina y la rutina
tienen efectos anticancergenos potenciales. Tambin existen algunas evidencias que los
consumidores de vinos rojos y vinotinto presentan baja mortalidad por enfermedad
coronaria
74
, y que ello se debe a los compuestos fenlicos presentes, entre los cuales estn
los flavonoides catequina, epicatequina y quercetina
75
. Las procianidinas presentes en las
uvas tienen uso potencial en isquemias cardacas
76
. Esto a llevado a que en Francia se
elabore un producto denominado la "Paradoja francesa", al cual se le atribuyen propiedades
benficas para el tratamiento y prevencin de enfermedades cardiovasculares
77
. La soya
contiene isoflavonoides antiestrognicos
78
y antimutagnicos
79
. Artemisia vulgaris contiene
flavonoides estrognicos
80
. El Maytenus aquifolium, denominada "espinheira-santa" en
Brasil, donde es utilizada para dolencias estomacales, tiene accin contra lceras en ensayos
con ratones
81
.
Tambin se han reportado flavonoides que inhiben la agregacin plaquetaria, con accin
vasodilatadora (naringenina, eriodictyol y luteolina)
82
, con accin antiarrtmica
83
, chalconas
con accin antimictica, antibacteriana, citotxica y antimittica
84,85
, la 3-
ramnosilquercetina presenta actividad antidiarrica
86
, y antialrgica
87
88
, flavonoles con
actividad antiespasmoltica
89
, isoflavonas y flavanonas antimicticas, isoflavanos y
flavanonas antimicrobianos
90
y flavanos con actividad leishmanicida
91
. Varios glicsidos del
kaemferol, la quercetina y la miricetina inhiben la infeccin por el virus VIH-1
92
. Flavonoides
como la quercetina, flavona, catequina y crisina parecen desempear un papel importante
contra la accin de la morfina
93
. Las antocianinas por sus caractersticas se han sugerido
como colorantes de alimentos
94
. Adems se ha informado el uso potencial de ciertos
flavonoides en cosmticos
95
. Otras clases de flavonoides como los denominados rotenoides
tienen uso como insecticidas
96
.

47

11. Relacin Estructura-Actividad Biolgica (REA)
Existen diferentes reportes en los que se presentan estudios de diferentes clases de
flavonoides respecto a su estructura qumica y su actividad biolgica. Por ejemplo en el caso
de su accin antialrgica, Matsuda y col.
2
, encontraron que son requisitos los siguientes:
(1) El enlace doble 2-3 de las flavonas y flavonoles es esencial para la actividad
antialrgica.
(2) Los 3- y 7-O-glicsidos tienen menor actividad.
(3) Entre ms grupos hidroxilos existan en las posiciones 3, 4, 5, 6 y 7, la actividad es
ms fuerte.
(4) Los flavonoles tipo pirogalol (3,4,5 trihidroxilados), presentan menor actividad
que los tipo pirogalol (4-hidroxilados) o catecol (3,4-dihidroxilados).
(5) Las actividades de las flavonas son ms fuertes que las de los flavonoles.
(6) En los flavonoles 3-O-metilados se sdisminuye la actividad.
(7) Varias flavonas y flavonoles con grupos metoxilos en 4 y en 7, no siguen las reglas
3, 4 y 5.

Otro trabajo, de Zhang y col., estudi la REA entre varios flavonoides y el cncer de seno.
Estos autores encontraron que el enlace doble entre C-2 y C-3, el anillo B ligado al C-2, el
grupo hidroxilo en C-5, la no hidroxilacin en C-3 y la presencia de sustituyentes apolares
en C-6, C-7, C-8 C-4, son carctersticas estructurales importantes para la interaccin
entre los flavonoides y la BCRP (breast cancer resistance protein)
3
.
En cuanto a la accin antioxidante de los flavonoides, se ha propuesto que el enlace doble
C-2 C-3, el carbonilo C-4, y los hidroxilos en C-3 y C-5, son esenciales para la accin
antioxidante de los flavonoides
4
.
Existen otros estudios sobre REA de los flavonoides, como el de Alves y col., quienes
evaluaron la REA entre varios flavonides naturales y sintticos, con actividad contra el virus
del sida
5
.

2
Matsuda, H., et al., Bioorganic & Medicinal Chemistry 10 (2002) 3123 3128
3
Zhang, S., et al., Biochemical Pharmacology 70 (2005) 627639.
4
Lien, E. J., et al., Free Radic. Biol. Med. 26 (1999) 285-294.
5
Alves, C. N., et al., J. Mol. Struct. (Theochem), 541 (2001) 81-88.

48
Tambin se ha estudiado la REA entre flavonoides tipo antocianina como inhibidores de la
xantina-oxidasa, la cual desempea un papel importante en el metabolismo del cido rico, y
los problemas fisiolgicos asociados a este como la gota. Estos trabajos han permitido
proponer por ejemplo que la presencia de hidroxilo en C-5 y/o en C-7, y el anillo B sin
sustituyentes son requisitos para que tengan accin inhibidora de la enzima
6
.

12. Funcin Biolgica
Aunque todava no se conoce exactamente el papel que desempean los flavonoides en los
vegetales, se tienen algunas evidencias experimentales que sugieren que cumplen una o
varias de las siguientes funciones:

a) Su capacidad de absorber ciertas radiaciones ultravioleta, los convierte en filtros solares
para proteger los tejidos vegetales de radiaciones dainas, y adems se ha sugerido que
participan en el proceso de la fotosntesis.

b) Sus variados colores y su presencia en tejidos como los de las flores, sugieren que
participan en procesos como la reproduccin favoreciendo la atraccin de insectos
polinizadores.

c) Las diferentes actividades biolgicas halladas para algunos de los flavonoides
(antimicrobiana, antimictica, etc.) y las evidencias experimentales de que algunos aumentan
la resistencia de ciertas plantas contra diferentes infecciones y enfermedades vegetales (es
decir que actan como fitoalexinas
97
), sugieren que estas sustancias tambin son un
mecanismo qumico de defensa vegetal.

d) La capacidad inhibidora de ciertas hormonas vegetales presentada por algunos
flavonoides sugiere que actan como reguladores del crecimiento vegetal.

6
Amic, D., et al., J. Chem. Inf. Comput. Sci. 38 (1998) 815-818.

49

13. Metabolismo
La mayora de flavonoides son degradados en condiciones alcalinas fuertes rompindose el
anillo C. Por esta razn resultan no txicos para el hombre y los mamferos pues son
degradados en las condiciones alcalinas a nivel del intestino. Por ejemplo la quercetina es
degradada segn el siguiente esquema:

O
OH
OH
OH
O OH
HO
pH alcalino
OH
OH
OH O
OH
O OH
HO
OH +
OMe
OH
OH O
OH
OH O
-CO
2
OH
OH
HO

14. Algunas drogas vegetales que contienen flavonoides
98

Flores de Acacia
Las flores de Robinia pseudoacacia (Fabaceae) contienen robinina.
Flores de Manzanilla Romana
Las flores de Anthemis nobilis (Asteraceae) contienen apigenina-7-O-glucsido y luteolina-
7-O-glucsido.
Flores de Cactus
Las flores de Cereus grandiflorus (Cactaceae) contienen glicsidos de iso-ramnetina y
rutina. Para el anlisis HPLC de la rutina se puede consultar el artculo de Dimov y col.
99

50

Flores de Calndula
Las flores de Calendula officinalis (Asteraceae) contienen glicsidos de iso-ramnetina y
quercetina. En nuestro pas es una droga de venta libre usada como antiinflamatoria y
regeneradora del epitelio
100
. El extracto alcohlico mostr efecto positivo en el tratamiento
de lceras varicosas y lesiones en la piel
101
.

Espino

La droga la constituyen las hojas, flores y frutos de Crataegus sp. (Rosaceae). Contiene
glicsidos de quercetina y apigenina
102
.

Tuslago

51
Las flores de Tussilago farfara (Asteraceae) contienen glicsidos de quercetina.
Manzanilla Chiquita

Las flores de Matricaria chamomilla (Asteraceae) contienen quercimeritrina, glicsidos de
apigenina, luteolina y patuletina. Esta es una planta medicinal aprobada en Colombia y se usa
como carminativa y digestiva
103,104
.

Primavera
Las flores de Primula sp. (Primulaceae) contienen glicsidos de quercetina, gossipetina y
kaemferol. En Colombia tiene uso ornamental.

Endrino
Las flores de Prunus spinosa (Rosaceae) contienen glicsidos de quercetina y kaemferol.

Saco
Las flores de Sambucus niger (Caprifoliaceae) contienen glicsidos de quercetina, rutina,
hipersido, etc. Esta planta est aprobada en Colombia y se utiliza como expectorante. La
especie relacionada Sambucus canadensis ha mostrado uso potencial contra el virus de la
influenza
105
.

52
Reina de los prados

Las flores de Filipendula ulmaria (Rosaceae) contienen espiracsido, hipersido y
avicularina.

Pi de gato
Las flores de Helichrysum arenarium (Asteraceae) contienen glicsidos de naringenina,
kaemferol, apigenina y luteolina.

Tilo
Las flores de Tilia sp. (Tiliaceae) contienen glicsidos de quercetina, kaemferol y miricetina.
La especie medicinal est aceptada en Colombia corresponde a Tilia sylvestris y sus hojas se
utilizan como sedante menor. Para el anlisis HPLC de los glicsidos flavonoides del tilo se
puede consultar el trabajo de Pietta y col.
106

Abedul
Las hojas de Betula sp. (Betulaceae) contienen glicsidos de quercetina y miricetina.

53

Nogal
Las hojas de Juglans regia (Juglandaceae) contienen hipersido y otros glicsidos
flavonoides. En Colombia es de venta libre la Juglans cinerea (nogal blanco), cuyas hojas se
usan como antidiarrico.

Bodas de Plata
Corresponde a la Potentilla anserina (Rosaceae) que contiene glicsidos de quercetina y
miricetina.

Cola de caballo

Las partes areas de Equisetum arvense (Equisetaceae) contienen glicsidos de luteolina,
isoquercitrina y equisetrina
107
.

Herniaria
La Herniaria sp. (Caryophyllaceae) contiene rutina y narcisina.

54
Infusin madre

La Leonorus cardiaca (Lamiaceae) contiene rutina.

Ruda
La Ruta graveolens (Rutaceae) contiene rutina.

Retama
Sarothamnus scoparius (Fabaceae) contiene escoparina y vitexina.

Vernica
Veronica officinalis (Scrophulariaceae) contiene luteolina-7-O-glucsido y rutina.

Bastoncillo dorado
Solidago virgaurea (Asteraceae) contiene glicsidos de quercetina y kaemferol.

55

Pensamiento
Corresponde a Viola tricolor (Violaceae). Contiene glicsidos de quercetina. Es una planta
medicinal aceptada en Colombia. Sus hojas y flores se usan como antitusivo.

Sofora
Las yemas de Sophora japonica (Fabaceae) contienen rutina (ca. 20%).

Naranja amarga
El pericarpio del fruto de Citrus aurantium (Rutaceae) contiene eriocitrina, rutina,
naringenina, naringina, etc. En Colombia el fruto se usa como laxante.

Cscara de limn
Adems del aceite esencial el cual ha sido utilizado en la elaboracin de diferentes fragancias
y saborizantes, el pericarpio del fruto de Citrus limon (Rutaceae) contiene hesperidsido el
cual se utiliza en el tratamiento de hemorroides. Otros flavonoides con actividad
antioxidante tambin ha sido aislados
108

Cscara de cidra
El pericarpio del fruto de Citrus medica (Rutaceae) contiene eriocitrina, rutina, etc.

Yerbasanta
Corresponde a Eriodictyon glutinosum (Hydrophyllaceae). Contiene homoeridictiol,
eriodictiol, etc.

Ortosifonis
Las hojas de Orthosiphon spicatus (Lamiaceae) contienen sinensetina, escutelarena y
eupatorina. El extracto acuoso de Orthosiphon stamineus, Lamiaceae, usado
tradicionalmente en Malasia para el tratamiento de diabetes, mostr actividad hipoglicmica
en ratas
109
.

56

Cardo de Mara
Los frutos de Sylibum marianum (Asteraceae) contienen flavolignanos, silibina, silicristina,
silidianina, silimarina, etc. La silimarina es hepatoprotector y se utiliza en el tratamiento de
trastornos digestivos funcionales
110
, ase dice tambin que protege el hgado de personas
que consumen drogas sicotrpicas
111
. Adems la silimarina inhibe la hipercolesterolemia en
ratas
112
. Otros estudios reportan que los flavolignanos potencian la accin de sustancias
antimicrobianas
113
. Para el anlisis por CG-EM de sus componentes fenlicos se puede
consultar el trabajo de Galetti y col.
114

Trigo sarraceno
Las flores de Fagopyrum sculentum (Polygonaceae) son de venta libre en Colombia y se
usan contra la fragilidad capilar.

Eucalipto

57

Gingko

Los extractos de Gingko biloba, han mostrado efectos benficos en el tratamiento de
insuficiencia cerebrovascular y problemas de la circulacin perifrica. La actividad
farmacolgica se ha atribuido a trilactonas terpnicas y glicsidos flavonoles. Sin embargo,
algunos alquilfenoles (cidos gingklicos, cardanoles y cardoles) se han identificado como
constituyentes peligrosos en los extractos de Gingko. Estos compuestos adems de que
tienen propiedades alergnicas, poseen tambin actividades mutagnica y cancergena, por lo
tanto no pueden estar presentes en concentraciones mayores de 5 ppm, segn las
farmacopeas americana y europea
7
.

Lespedeza
Corresponde a la Lespedeza capitata (Leguminosae). El extracto alcohlico se usa como
estimulante de la eliminacin renal.
Pycnogenol
El pycnogenol es un extracto de la corteza del pino marino francs Pinus maritima Lamk.
(Pinceas), que contiene bioflavonoides, catequina, cidos fenlicos y procianidinas (tambin
denominadas leucoantocianidinas). Entre sus efectos estn la inhibicin de la agregacin
plaquetaria y la inhibicin de formacin de trombos. Es comparativamente ms activo contra

7
Fuzzati, N., Pace, R., Villa, F., Fitoterapia 74 247-256 (2003).

58
los radicales libres, que el t verde y el gingko. Existen estudios sobre su accin benfica en
pacientes con insuficiencia venosa crnica, con manifestaciones como las venas vrices
115
.

Fuentes de antocianinas
Las antocianinas debido a sus propiedades como verdaderos pigmentos vegetales y a que
son fcilmente degradados en el intestino, se utilizan principalmente como colorantes de
medicamentos y alimentos. Se extraen de plantas comestibles como las uvas negras (Vitis
vinifera, Ampelidaceae)
116
, la mora, la fresa, el repollo morado, el pericarpio del rbano
rojo
117
, el grosellero negro (Ribes nigrum, Saxifragaceae), etc. Las antocianinas de los
frutos y hojas del arndano, Vaccinium myrtillus L., Ericaceae, presentan propiedades
vasoprotectoras y contra desrdenes oftalmolgicos, y se vende el extracto con el nombre
comercial de Myrtocyan
118
. Las flores de albahaca Ocimum basilicum, contienen varias
antocianinas
119
.

15. Algunas plantas colombianas que contienen flavonoides
Dentro de la muy poco estudiada flora colombiana existen numerosas plantas que tienen uso
medicinal popular y que contienen flavonoides, especialmente de plantas de las familias
ericceas, euforbiceas y compuestas (p. ej. el gnero Eupatorium es uno de los ms

59
estudiados a nivel mundial por su uso medicinal
120
). A continuacin se mencionan algunas
de ellas
121
.

Arnica
Corresponde al Senecio formosus de la familia Compositae. Se usa contra el reumatismo,
como sudorfica, para la depuracin de la sangre y antisifiltica, pero contiene alcaloides lo
cual la hace txica.

Cerraja
Corresponde a Sonchus oleraceus de la familia Compositae. Se usa su infusin en
enfermedades del hgado, como diurtica, depuradora de la sangre, en trastornos biliares,
como laxante y antiespasmdica.

Botn de oro
Corresponde a Spilanthes oppositifolia de la familia Compositae. Su decoccin se usa
contra enfermedades del hgado, manchas en la piel y como dentfrico. Las flores como
analgsico. Garca-Barriga anota que se usa contra la diabetes
122
.

Flor de muerto
Corresponde a Tagetes erecta de la familia Compositae. Su decoccin se usa como
antihelmntico y emenagogo. La infusin de las flores y hojas se utiliza para el lavado de
orzuelos y ojos infectados.

Chaparro
Corresponde a la Curatella americana de la familia Dilleniaceae. Las hojas contienen la
avicularina y son usadas como sustituto del papel de lija. Se usa contra la artritis, la diabetes
y para disolver los clculos biliares
123
.

60
ame
El color violeta de los tubrculos de la Dioscorea trifida de la familia Dioscoreaceae, son
debidos a antocianinas del tipo malvidina.

Angucho
Corresponde a la Befaria aestuans de la familia Ericaceae. La infusin de sus flores se usa
como expectorante.

Uva caimarona
Corresponde a Cavendishia bracteata de la familia Ericaceae. Sus frutos son comestibles.
La decoccin de las hojas se usa como astringente y contra el reumatismo.

Uva de pramo
Corresponde a la Gaylussacia buxifolia de la familia Ericaceae. Los frutos son de color
morado debido a antocianinas.

Maz de perro
Corresponde a Pernettya prostrata de la familia Ericaceae. Sus hojas contienen flavonoides.
Sus frutos son txicos.

Algayubo
Corresponde al Croton glabellus de la familia Euphorbiaceae. Las hojas contienen los
flavonoides ayanina y quercitrina. Se usa como digestiva e hipotensora.

Contra-rayo
Las hojas de Euphorbia lathyris de la familia Euphorbiaceae contienen flavonoides.
Ceiba
Corresponde a Hura crepitans de la familia Euphorbiaceae. Las semillas son venenosas. Las
hojas contienen kaemferol.

61
Frailecillo
Corresponde a la Jathropa curcas de la familia Euphorbiaceae. Las hojas contienen
flavonoides. Las semillas se usan como purgantes pero son txicas.

Chuchugas
La corteza de Maytenus aelevis (Celastraceae) contiene proantocianidinas con actividad
antiinflamatoria (artritis)
124
.
15. Problemas

1. J. NAT. PROD. 58(4) 475-482 (1995)
Del extracto metanlico de la planta entera Polanisia dodecandra, se aisl por mtodos
cromatogrficos una sustancia con actividad antimittica potente y con las siguientes
caractersticas:

Prismas amarillos P.F. 176-7C
UV (MeOH): 257, 278, 345 nm
UV (MeOH+NaOMe): 280, 396 nm
EMIE: 404.1110 (74%), 389 (100), 371 (8), 359 (10), 331 (12), 303 (8), 275 (9), 211 (14),
202 (8), 183 (13), 164 (10), 151 (17), 123 (5).
RMN-
1
H (CDCl
3
, 300 MHz): 3.88 (s, 3H), 3.95 (s, 3H), 3.96 (s, 3H), 4.00 (s, 3H), 4.11 (s,
3H), 7.00 (d, 1H, J=7.0 Hz), 7.77 (d, 1H, J=2.2 Hz), 7.78 (dd, 1H, J=2.2 y 7.0 Hz), 12.40
9s, 1H).
RMN-
13
C (CDCl
3
, 75 MHz): 56.1, 60.1, 61.2, 61.7, 62.1, 107.5, 110.5, 114.6, 121.6,
123.7, 132.9, 136.2, 138.9, 144.9, 145.6, 149.0, 149.1, 152.9, 155.8, 179.4 ppm.

Determine la estructura ms probable para esta sustancia.

2. PHYTOCHEMISTRY 42(4) 1203-1205 (1996).
De la fraccin soluble en n-butanol del extracto metanlico de las partes areas de
Lysionotus pauciflorus (Gesneriaceae) se aisl la nevadensina una sustancia que ha sido
reportada como poseedora de actividad antiinflamatoria e hipotensora. Sus caractersticas
son las siguientes:

P.F. 198-199C
UV(metanol): 283, 330 nm
UV (AlCl3): 210, 352 nm
UV (AlCl3/HCl): 308, 351 nm
UV (NaOAc): 283, 273 nm
UV (H3BO3/NaOAc): 283, 321 nm
EMIE: m/z 344, 329, 277, 197, 169, 133

62
RMN-
1
H (CDCl
3
, 360 MHz): 3.90 (s, 3H), 4.02 (s, 3H), 4.04 (s, 3H), 6.59 (s, 1H), 7.03
(2H, d, J=8.9 Hz), 7.89 (2H, d, J=8.9 Hz), 11.82 (s, 1H).
RMN-
13
C (CDCl
3
, 90 MHz): 55.6, 60.2, 61.2, 103.0, 103.1, 114.7, 123.0, 128.0, 128.2,
131.6, 145.4, 148.4, 150.9, 162.4, 163.1, 182.3 ppm.

Determine la estructura ms probable y el nombre IUPAC de esta sustancia.

3. Una sustancia vegetal presenta las siguientes caractersticas espectrales:

Espectro de masas de impacto electrnico:
m/z = 300 (100%), 299 (12), 272 (4), 257 (10), 155 (3), 121 (13), 93 (4).

Espectro de RMN-
1
H (60 MHz, CCl
4
):
3.83 (3H, s); 6.18 (d, 1H, J=2 Hz); 6.47 (d, 1H, J=2 Hz); 6.85 (d, 2H, J=8 Hz), 8.00 (d,
2H, J=8 Hz).

Espectros UV
MeOH: 366, 266 nm
NaOMe: 418 nm (descompone)
AlCl
3
: 423, 270 nm
AlCl
3
/HCl: 426, 267 nm
NaOAc: 369, 265 nm
H
3
BO
3
/NaOAc: 366, 265 nm

Determine la estructura ms probable para esta sustancia, asigne las seales de RMN y el
correspondiente nombre IUPAC.

4. Una sustancia vegetal presenta las siguientes caractersticas espectrales:

Espectro de masas de impacto electrnico:
m/z = 316 (100%), 301 (24), 288 (19), 285 (27), 273 (28), 271 (28), 166 (5), 137 (15), 109
(11).

Espectro de RMN-
1
H (60 MHz, DMSO-d
6
):
3.90 (3H, s); 6.33 (d, 1H, J=2 Hz); 6.65 (d, 1H, J=2 Hz), 6.85 (d, 1H, J=8 Hz); 7.62 (dd,
1H, J=8 y 2 Hz); 7.58 (d, 1H, J=2 Hz); 12.45 (s, 1H).

Espectros UV
MeOH: 372, 255 nm
NaOMe: 418, 294 nm
AlCl
3
: 455, 275 nm
AlCl
3
/HCl: 425, 268 nm

63
H
3
BO
3
/NaOAc: 386, 259 nm

Determine la estructura ms probable para esta sustancia, asigne las seales de RMN y el
correspondiente nombre IUPAC.

5. Xang, F. et al.; PHYTOCHEMISTRY 42 (3) 867-869 (1996).

Del extracto de la corteza de Colebrookea oppositifolia (Labiatae), usada en China para el
tratamiento de fracturas, heridas y artritis reumatoide, se aislaron dos compuestos con las
siguientes caractersticas:

Compuesto A:
Polvo amarillo, []
D
25
= -27 (DMSO, c 0.48).
IR (KBr): 3270, 1650, 1600, 1580, 1485, 1441, 1350, 1290, 1196, 1112, 1065, 1045, 840,
800, 765, 680 cm
-1
.
EM-FAB: m/z 447 [M+H].
EMIE: m/z 284 (100), 266 (41), 238 (44), 181 (15), 153 (35), 139 (32), 102 (48).
RMN-
1
H (400 MHz, DMSO-d
6
): 12.89 (s, 1H), 8.10 (2H, dd, J=7.6 y 1.6 Hz), 7.60 (3H,
m), 6.98 (1H, s), 7.03 (1H, s), 5.05 (1H, d, J=7.6 Hz), 3.90 (s, 3H).
RMN-
13
C (100 MHz, DMSO-d
6
): 56.56, 60.91, 69.95, 74.13, 76.54, 77.21, 91.77,
102.05, 104.93, 105.16, 126.35 (dos carbonos), 128.31, 129.05 (dos carbonos), 130.62,
132.01, 151.60, 152.75, 158.99, 163.39, 182.31 ppm.

Compuesto B:
Polvo amarillo, []
D
25
= -48 (DMSO, c 0.36).
IR (KBr): 3430-3240, 1650, 1610, 1560, 1500, 1442, 1350, 1280, 1240, 1162, 1075, 1040,
850, 830, 751, 740 cm
-1
.
EM-FAB: m/z 432 [M].
EMIE: m/z 432, 280, 270, 242, 152, 124, 118.
RMN-
1
H (400 MHz, DMSO-d
6
): 12.88 (s, 1H), 7.87 (1H, d, J=8.1 Hz), 7.53 (1H, dd,
J=8.4 y 7.4 Hz), 7.33 (1H, d, J=8.4 Hz), 7.20 (1H, dd, J=7.5 y 7.8 Hz), 7.00 (1H, s), 6.45
(1H, s), 6.20 (1H, s), 5.10 (1H, d, J=8 Hz).
RMN-
13
C (100 MHz, DMSO-d
6
): 60.63, 69.62, 73.28, 76.73, 77.12, 93.69, 98.76,
100.26, 103.77, 110.19, 115.53, 120.32, 121.91, 129.00, 132.73, 155.35, 157.64, 160.76,
161.36, 164.30, 181.79 ppm.

6. Wesson, K. J.; Haman, M. T.; J. NAT. PROD. 59 (6) 629-631 (1996).
7. Van den Berg, J. J., et al.; PHYTOCHEMISTRY 42 (1) 129-133 (1996).
8. Palme, E. et al.; PHYTOCHEMISTRY 42 (3) 903-905 (1996).
9. Zheng, W. F. et al.; PLANTA MED. 62 (2) 160-162 (1996).
10. (Salvigenina y cirsimaritina) Youssef, D. et al.; PLANTA MED. 61 (6) 570-573 (1995).
11. Jong, T. T.; Hwang, C. C.; PLANTA MED. 61 (6) 584-585 (1995).

64
12. PHYTOCHEMISTRY 42 (4) 1011 (1996)
13. (Flavonoides prenilados) Li, W-K. y col.; PHYTOCHEMISTRY 43 (2) 527-530 (1996).
14. (Crisoeriol, Jaceosidina, Diosmetina, Eupatorina), Schinella, G. R., y col., J. PHARM.
PHARMACOL. 50, 1069-74 (1998).
15. Shilin, Y. Y col., PHYTOCHEMISTRY 28(5) 1509-1511 (1989)
En 1989 Shilin y col. de la Universidad de Londres publicaron un estudio de las partes
areas de Artemisia annua, una planta medicinal china que presenta actividad contra el
parsito de la malaria debido a la artemisinina
125
, una sesquiterpenlactona que contiene. En
dicho estudio reportaron la identificacin de 17 flavonoides, entre ellos 5,2,4-trihidroxi-
6,7-dimetoxiflavona (compuesto 16). Son consistentes los datos espectrales all publicados
con esta estructura ? Porqu ?

16. Vaishnav, M. M. y col., FITOTERAPIA (1) 78 (1996).
17. Vaishnav, M. M. y col., FITOTERAPIA (1) 80 (1996).
18. Qais, N. y col., FITOTERAPIA (5) 476 (1996).
19. Tripathi, M. y col., FITOTERAPIA (5) 477 (1996).
20. Grayer, R. J. y col., PHYTOCHEMISTRY 47 (5) 779 (1998). (Glucosilflavona)
21. Imperato, F., PHYTOCHEMISTRY 47 (5) 911 (1998) (Glicsido de Kaemferol).
22. Carnat, A. P. y col., J. NAT. PROD. 61 (2) 272 (1998) (C-Glicosilflavona)
23. Chan, S. C. y col., PLANTA MED. 64 (2) 143, 153 (1998).
24. Sinz, A., y col., PHYTOCHEMISTRY 47 (7) 1393-1396 (1998). (O-glicosil-3-
metoxiflavonas)
25. Kassem, M. E., y col., FITOTERAPIA LXVII (5) 432-433 (1996).
26. Adelakun, E. A., y col., FITOTERAPIA LXVII (5) 478 (1996).
27. Vaishnav, M. M., y col., FITOTERAPIA LXVII (1) 78-80 (1996).
28. Ahmad, V. U., y col., FITOTERAPIA 71, 84-85 (2000) (5,7,4-Trihidroxiflavona;
5,3,4-trihidroxi-7-metoxiflavona y 5,3-dihidroxi-6,7,4-trimetoxiflavona).
29. Yadava, R. N., y col., FITOTERAPIA 71, 88-90 (2000) (5,6-dihidroxi-7-metoxiflavona
6-O--D-xilopiransido)
30. Kumar Kruthiventi, A., y col., FITOTERAPIA 71, 94-96 (2000).
31. La morina es un flavonoide de frmula molecular C
15
H
10
O
7
y que presenta los espectros
UV mostrados a continuacin. Determine la estructura ms probable para esta sustancia.

65

66

32. Da Silva, B. P., et al., PHYTOCHEMISTRY 53, 87-92 (2000).
Costus spicatus Swartz (Costceas), es commmente llamada "cana do brejo" en Brasil. La
raz de esta planta es utilizada para eliminar clculos renales, hemorragias, etc. De las partes
areas se prepara una infusin para tratar resfriados, disentera y diarrea. Un extracto
metanlico de las hojas secas se fraccion por cromatografa con mezclas de cloroformo-
metanol. Aislndose los compuestos 1 (125 mg), 2 (70 mg) y 3 (45 mg). Estos compuestos
presentan las siguientes caractersticas:

Compuesto 1:
Polvo amorfo amarillo desde metanol, P.F. 180-190C desc., []
20
D
-78 (DMSO, c 0.001).
UV
mx
(MeOH, nm, log E): 254 (3.3), 286 (1.0), 373 (3.5). AlCl
3
: 268, 298, 386.
AlCl
3
/HCl: 270, 300, 376. NaOMe: 271, 328, 414. NaOMe/H
3
BO
3
: 252, 282, 370. IR
(KBr): 3400, 1651, 1600, 1560, 1506, 1289, 1205, 1166, 1129, 1050, 1030, 980 cm
-1
.
LSIMS Negativo m/z: 623 [M-H-] (30%), 315 (100), etc.

67
RMN-
1
H (200 MHz, DMSO-d
6
): 0.68 (d, 1H, J=6.2 Hz), 3.83 (s, 3H), 5.06 (1H, bs), 5.80
(1H, d, J=7.2 Hz), 6.22 (1H, d, J=1.8 Hz), 6.48 (1H, d, J=1.8 Hz), 6.86 (1H, d, J=8.54 Hz),
7.54 (1H, dd, J=8.4 y 1.82 Hz), 7.98 (1H, d, J=1.8 Hz), 12.52 (1H, s), etc.
RMN-
13
C (50 MHz, DMSO-d
6
): 17.00, 55.74, 60.60, 68.29, 69.73, 70.20, 70.62, 71.90,
76.56, 77.13, 77.34, 93.71, 98.77 (2 carbonos), 100.75, 104.05, 113.56, 115.59, 121.08,
121.89, 132.60, 146.88, 149.38, 156.32, 156.34, 161.24, 164.19, 177.30 ppm.
El compuesto 1 (40 mg) se refluj con HCl 2M (5 ml) durante 2 horas. La aglicona se
extrajo con acetato de etilo, y se recristaliz en metanol obtenindose la tamarixetina (18
mg). La fase acuosa se ajust a pH 6 con NaHCO3, se liofiliz. Despus de la liofilizacin
los azcares se disolvieron en piridina y se analizaron por Cromatografa en Capa Fina
(CCF). Despus de rociar las placas, la rhamnosa se observ como una mancha de color
verde de Rf 0.75, y la glucosa como una mancha azul de Rf 0.70.

Compuesto 2
Polvo amorfo amarillo desde metanol, P.F. 170-180C desc., []
20
D
-85 (DMSO, c 0.001).
UV
mx
(MeOH, nm, log E): 252h, 266 (3.0), 353 (3.5). AlCl
3
: 254, 270, 418. AlCl
3
/HCl:
256, 270, 355. NaOMe: 280, 323, 411. NaOMe/H
3
BO
3
: 254, 268, 355. IR (KBr): 3438,
1650, 1600, 1558, 1504, 1287, 1203, 1163, 1127, 1048, 1029, 975 cm
-1
. LSIMS Negativo
m/z: 607 [M-H-] (27%), 299 (100), etc.
RMN-
1
H (200 MHz, DMSO-d
6
): 0.76 (d, 1H, J=6.2 Hz), 3.87 (s, 3H), 5.08 (1H, bs), 5.68
(1H, d, J=7.2 Hz), 6.22 (1H, d, J=1.8 Hz), 6.46 (1H, d, J=1.8 Hz), 6.92 (2H, d, J=8.4 Hz),
8.06 (2H, d, J=8.4 Hz), 12.53 (1H, s), etc.
RMN-
13
C (50 MHz, DMSO-d
6
): 17.25, 55.95, 60.58, 68.28, 69.71, 70.18, 70.62, 71.88,
76.54, 77.13, 77.32, 93.70, 98.37, 98.72, 100.60, 104.03, 115.13 (2 carbonos), 120.93,
130.77 (2 carbonos), 132.74, 156.06, 156.08, 159.91, 161.23, 164.20, 177.29 ppm.

El compuesto 2 (40 mg) se refluj con HCl 2M (5 ml) durante 2 horas. La aglicona se
extrajo con acetato de etilo, y se recristaliz en metanol obtenindose el kaempferido (18
mg). La fase acuosa se ajust a pH 6 con NaHCO3, se liofiliz. Despus de la liofilizacin

68
los azcares se disolvieron en piridina y se analizaron por Cromatografa en Capa Fina
(CCF). Despus de rociar las placas, la rhamnosa se observ como una mancha de color
verde de Rf 0.75, y la glucosa como una mancha azul de Rf 0.70.

Compuesto 3
El compuesto 3 se someti a hidrlisis cida como se describi para los dos compuestos
anteriores y se obtuvo quercetina, glucosa y ramnosa.

Determine la estructura de estos compuestos y describa la biognesis de las agliconas.

33. (Espectros proporcionados por Marn L., Juan C., "Fitoqumica y Evaluacin Biolgica
de Polygonum punctatum", Tesis de Maestra, Instituto de Qumica, Universidad de
Antioquia, Medelln, 2001)

Del extracto en acetato de etilo de Polygonium punctatum, y mediante procedimientos
cromatogrficos se aislaron 4 sustancias, una de ellas con las siguientes caractersticas
espectrales:

69

70

71
R

72

Espectro HMBC

73

RMN-
1
H (DMSO-d
6
): 3.84 (s, 6H), 6.33 (d, 1H, J=1.7 Hz),
6.75 (d, J=1.4 Hz), 6.94 (d, 1H, J=8.5), 7.74 (dd, 1H, J=8.5
Hz), 7.76 (d, 1H, J=1.7 Hz), 9.52 (bs, 1H), 9.75 (bs, 1H), 12.44
(s, 1H).

UV (MeOH): 371, 254, 205 nm

EMIE: 330 (100%), 315 (4), 301 (8), 287 (11), etc.

Determine la estructura ms probable para esta sustancia

Marn L., Juan C., "Fitoqumica y Evaluacin Biolgica de
Polygonum punctatum", Tesis de Maestra, Instituto de
Qumica, Universidad de Antioquia, Medelln, 2001)

Agradecimientos
A Juan C. Marn L., por los datos y espectros del ltimo
ejercicio planteado. Por los otros espectros a: SDBSWeb :
http://www.aist.go.jp/RIODB/SDBS/ (National Institute of
Advanced Industrial Science and Technology, Sep. 28 2005)
Las imgenes de plantas en blanco y negro fueron escaneadas en
su mayora del libro:
Hernando Garca-Barriga, Flora Medicinal de Colombia, Tomo
II, 1978, Instituto de Ciencias Naturales, Universidad Nacional,
Bogot.

74

16. Referencias bibliogrficas

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Nota : A esta droga vegetal se la denomina comnmente como qinghaosu o QHS.

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Alejandro Martnez M., Qumico M. Sc., Doctor en Ciencias,

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