Liceo Industrial Benjamn Dvila Larran

Anlisis de Compuestos Orgnicos

E. Alvarez . !ara ". "orales

GUA DE LABORATORIO
ANALISIS ELEMENTAL CUALITATIVO


Introduccin:
Muchos compuestos orgnicos tienen puntos de fusin o puntos de ebullicin muy
prximos de manera que no proporcionan suficiente informacin para caracterizar
un compuesto orgnico. Es importante realizar una serie de determinaciones
cualitativas al compuesto que se desea identificar (Esquema 1).

Esquema 1:

Determinacin de Propiedades Fsicas




Slido Lquido



Punto de Fusin Punto de Ebullicin




Test de Ignicin


Test para Halgenos


Test de Solubilidad


Test de Clasificacin de Grupos Funcionales



Anlisis Espectroscpico




Los elementos que se encuentran con ms abundancia en los compuestos
orgnicos, en el orden aproximado, son C, H, O, Cl, S, Br, I, F, P, siendo la abundancia
para los metales Na, K, Ca, Fe, Hg, Cu, etc.
El reconocimiento de carbono e hidrgeno se puede llevar a cabo mediante
un ensayo previo de ignicin o en forma ms categrica, calentando la muestra con un
oxidante (CuO) y reconociendo el carbono como dixido de carbono e hidrgeno como
agua.
El nitrgeno, azufre y halgenos, en compuestos orgnicos, no pueden ser
identificados directamente, pues generalmente estn unidos mediante enlace
covalente y con los ms variados estados de oxidacin. En consecuencia, el
compuesto orgnico debe ser sometido a un tratamiento preliminar, para reducir estos
elementos qumicos e identificarlos como iones inorgnicos X
-
, S
2-
y CN
-
.

Objetivo general:

- Conocer las tcnicas para la determinacin cualitativa de elementos qumicos.

Objetivos especficos:

- Identificar carbono e hidrgeno mediante el mtodo de ignicin.
- Identificar carbono e hidrgeno mediante oxidacin catalizada con CuO.
- Investigar la presencia de nitrgeno, azufre, y halgeno, en una muestra dada
mediante el mtodo de fisin alcalina o mtodo de Lassaigne.

Teora:

En la caracterizacin de un compuesto orgnico es esencial conocer los
elementos qumicos que lo forman. Sin embargo, para que los ensayos cualitativos
tradicionales puedan ser aplicados, los elementos deben ser transformados desde su
forma covalente, en la que generalmente se encuentran, a iones sencillos.

Una gran cantidad de sustancias orgnicas, sometidas a combustin, produce
holln y vapor de agua. Este ensayo no es definitivo, puesto que no todos los
compuestos orgnicos dejan residuo. Si la llama que se produce es luminosa y queda un
pequeo residuo, es casi seguro que la sustancia que se esta analizando es orgnica
(contiene carbono). Simultneamente, se produce agua en forma de vapor, lo cual
confirma la presencia de hidrgeno en la muestra.

Los gases de una combustin completa de materia orgnica, deben ser: agua,
dixido de carbono, ms otros elementos presentes en sta. La combustin completa se
logra utilizando xido cprico como catalizador. Los gases son recibidos en un
recipiente que contiene agua de cal (solucin decantada de hidrxido de calcio), el
dixido de carbono reacciona con el calcio, formando el carbonato respectivo que se
presenta como precipitado en la reaccin.

Para poder observar el agua, que es producto de la reaccin qumica, se
monta un sistema que impide que el vapor de agua escape a la atmosfera; este queda
condensado en la pared del tubo en forma de gotas. El oxgeno no se puede determinar
por anlisis de este tipo.
Para determinar la presencia de nitrgeno, azufre o algn halgeno, se
somete la muestra a la fusin con sodio (Mtodo de Lassaigne) y sus respectivas
variantes, mediante la cual estos elementos se transforman en iones fcilmente
identificables.

NaOH NaX NaCN S Na Na orgnica materia X N S O H C
l n m z y x
+ + + +
2
) (

Para el reconocimiento de halgenos se emplea el test de Beilstein, con este
se aprecia la coloracin verde-azulado de los halogenuros de cobre.

Los halgenos, al ser calentados con un alambre de cobre a la llama oxidante
del mechero, producen una coloracin verde, debido a la formacin de haluros de cobre
voltiles. Esta propiedad se puede utilizar para confirmar la presencia de halgenos, La
prueba no es definitiva, debido a que algunos compuestos orgnicos, que no
poseen halgeno, dan tambin positivo con este test, as que se utiliza slo para
confirmar, despus de realizado el ensayo con AgNO
3
.


PARTE EXPERIMENTAL

MATERIAL REACTIVOS
Gradilla con 12 tubos Na metlico
Cpsula de porcelana Agua de cal
Mechero, trpode y rejilla Nitroprusiato de sodio
Pinza de madera FeSO
4
Pinza metlica cido actico
Esptula HNO
3
al 10%
Vaso pp. 250 mL Acetato de Pb al 10%
Embudo, portaembudo H
2
SO
4
al 10%
Papel filtro AgNO
3
al 5%
Tubo de bohemia Alambre de Cu
Tubo acodado para tubo de ensayo CuO

Procedimiento:

1) Identificacin de carbono por mtodo de ignicin:

PRECAUCIN: UTILIZAR LENTES PROTECTORES.

1.1.- En lquidos: Aplique la llama del mechero a dos gotas de cada uno de los
siguientes compuestos (colocadas sobre azulejo):

a) Benceno, b) EtOH, c) Glicerina, d) CCl
4
, e) ter de petrleo.

1.2.- En slidos: Sobre un azulejo o en la misma esptula, coloque 0,1 g (una punta de
esptula) de cada uno de los siguientes compuestos y aplique la llama directamente.

a) cido oxlico, b) Sacarosa, c) Urea, d) Carbonato de clcio, e) Magnesio.

2) Identificacin de carbono e hidrgeno mediante oxidacin catalizada por CuO.


Mase 1.0 g de CuO y calintelo fuertemente en una cpsula de porcelana
para secarlo. Una vez fro, tome aproximadamente 1/3 del total y mzclelo con 0,1 g de
la sustancia problema (por ejemplo, cido oxlico) y colquelo en un tubo de ensayo. A
continuacin, agregue el resto del CuO al tubo de ensayo. Con este tubo, instale un
aparataje como el que muestra la figura 1.


Figura 1:


Caliente el tubo que contiene la muestra.

) (
2
] [
gas CO CuO C
O
+

O H blanco pp BaCO OH Ba CO
2 3 2 2
) . ( ) ( + +

Este precipitado se disuelve en medio cido.

O H CO BaCl HCl BaCO
2 2 2 3
+ + +

El hidrgeno al oxidarse forma gotas de agua en el tubo.

O H CuO H
O
2
] [
2 4 +











3) Mtodo de Laissaigne (Fusin con Na).

PRECAUCION: EL SODIO CALIENTE ES UNA SUSTANCIA POTENCIALMENTE
PELIGROSA, AUN MS, ALGUNOS COMPUESTOS ORGNICOS SE
DESCOMPONEN VIOLENTAMENTE CUANDO ELLOS SON CALENTADOS CON
ESTE METAL. NUNCA DIRIJA EL TUBO DE ENSAYO HACIA UN COMPAERO O
HACIA UD.

Experimento 3.1:

Utilizando la esptula, corte un trocito de Na del tamao aproximado de una
lenteja, sujtelo con una pinza crisolera, (NO LO TOME CON LA MANO) Y squelo
entre papel filtro. Lmpielo de xido y coloque el sodio en un tubo de ensayo de 5 cm de
largo por 0,5 cm de ancho. Caliente el tubo hasta que funda el sodio y sus vapores
asciendan hasta la mitad; qutelo de la llama y agregue rpidamente unas 4 gotas o una
punta de esptula (0.2 g aproximadamente) de la muestra problema.

NaOH NaX S Na NaCN Na X S N O H C + + + +

2
, , , , ,

2
H EtONa Na EtOH + +

Luego de calentar al rojo durante un minuto, deje enfriar y agregue 1 mL de
EtOH; espere un par de minutos. Caliente otra vez el tubo encendiendo el alcohol y,
estando el tubo al rojo, sumrjalo rpidamente en un vaso precipitado de 100 mL con
unos 20 ml de agua destilada. El tubo debe romperse. Hierva esta solucin unos
minutos y fltrela. Debe resultar un lquido incoloro y transparente que debe conservar
para los siguientes experimentos:

Experimento 3.2: Identificacin de azufre, reconocimiento del anin sulfuro (S
2-
).

a) Acidifique unos 2 mL de filtrado con cido actico y a continuacin agregue solucin
de acetato de Pb. Un precipitado negro o pardo de sulfuro de plomo indica azufre.

COONa CH PbS Pb COO CH S Na
3 2 3 2
2 ) ( + +

b) A otros 2 mL de la solucin agregue gotas de disolucin de nitroprusiato de Na
fresca, o simplemente, un pequeo cristal del reactivo. Un color violeta intenso significa
que la solucin contiene S
2-
.

] ) ( [ ] ) ( [
5 3 5 2 2
NaSNO CN Fe Na NO CN Fe Na S Na +

Experimento 3.3: Identificacin de nitrgeno, reconocimiento del ion cianuro (CN
-
).

A 2 mL de solucin agregue unos cristales de FeSO
4
. Caliente suavemente
unos minutos y agregue gotas de cido sulfrico diluido. Un precipitado azul
(ferrocianuro frrico o azul de Prusia) o el hecho de que la solucin adquiera ese tono
azul, indica la presencia de nitrgeno en la muestra problema.


4 2 6 4 4
] ) ( [ 6 SO Na CN Fe Na FeSO NaCN + +

4 2 3 6 4 3 4 2 6 4
6 ] ) ( [ ) ( 2 ] ) ( [ 3 SO Na CN Fe Fe SO Fe CN Fe Na + +


Experimento 3: Ensayo de Beilstein.

Con el fin de limpiar de impurezas, se calienta el alambre de cobre (doblado
en el extremo en forma de anillo) en la llama del mechero. Una vez limpio, se enfra el
alambre y se toca con l la sustancia problema. A continuacin, se lleva a la llama del
mechero. Una coloracin verde indica la presencia de halgenos (se debe tener presente
las limitaciones del mtodo).

Experimento 4: Identificacin de halgenos, reconocimiento del ion halogenuro (X
-
).

Acidifique 2 mL de la muestra con cido ntrico diluido (10%) y hirvalos
por 2 minutos. Deje enfriar y agregue unas gotas de solucin de nitrato de plata al 5%;
la reaccin ser positiva si aparece un abundante precipitado de haluro de plata.

3 3
NaNO AgX AgNO NaX + +

- Cloruro de plata: El cloruro de plata es un precipitado blanco, que por accin de la luz
se torna violeta oscuro. Este precipitado es soluble en NH
4
OH y vuelve a precipitar si se
agrega cido ntrico.

3 3
NaNO AgCl AgNO NaCl + +

Cl NH Ag NH AgCl ] ) ( [ 2
2 3 3
+

3 4 3 2 3
2 ] ) ( [ NO NH AgCl HNO Cl NH Ag + +

- Bromuro de plata: El bromuro de plata es un precipitado amarillo crema. Es
parcialmente soluble en NH
4
OH.

3 3
NaNO AgBr AgNO NaBr + +

- Yoduro de plata: El yoduro de plata es un precipitado amarillo que es insoluble en
NH
4
OH.

3 3
NaNO AgI AgNO NaI + +