Usos de Modelos Moleculares

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INTRODUCCIN

Los modelos moleculares son una herramienta importante, pues tienen la
finalidad de inspirar la imaginacin, estimular el pensamiento y asistir en el
proceso de visualizacin. Nos presentan una forma slida de un objeto abstracto
el cual puede tener errores al momento de tratar de visualizar.

Los tomos individuales de elementos tienen un color definido, y agujeros que
corresponden al nmero de enlaces covalentes que pueden formar. Estos modelos
nos dan una imagen clara y eficaz de una o unas molculas qumicas.

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1. Principios Tericos
1.1. Modelos Moleculares:
Un modelo molecular es un modelo fsico que representa las molculas y sus
procesos, y es muy til para estudiar las formas espaciales de las molculas
orgnicas. La creacin de modelos matemticos de caractersticas y
comportamiento molecular es el de modelado molecular, y su pintura grfica
son los grficos moleculares, pero estos asuntos se ligan de cerca y cada uno
utiliza tcnicas de las otras.
El concepto del vnculo qumico como enlace directo entre los tomos puede
ser modelado ligando las bolas (tomos) a los palillos o barras (enlaces). Los
tomos fueron hechos inicialmente de bolas de madera esfricas con los
agujeros especialmente perforados para las barras. As el carbn se puede
representar como esfera con cuatro agujeros a los ngulos tetradricos de
109.
Un problema con los enlaces y los agujeros rgidos es que los sistemas con
ngulos arbitrarios no podran ser construidos. Esto se puede superar con los
enlaces flexibles, muelles originales helicoidales pero ahora generalmente
plsticos, que tambin podran representar enlaces mltiples.
1.2. Caractersticas del Carbono:
El carbono ocupa una posicin central en la Tabla peridica, y se caracteriza por
una electronegatividad media, lo que motiva que exista gran cantidad de
compuestos del carbono, y se formen largas cadenas carbonadas, como sucede
en la gran mayora de sustancias polimricas.
En sus orgenes se descubri que los compuestos extrados de los organismos
vivos estaban mayoritariamente compuestos por carbono de donde se
denomin Qumica Orgnica a la Qumica de los compuestos del carbono.
En la casi totalidad de sus compuestos el carbono presenta valencia cuatro y
forma orbitales hbridos sp, sp
2
y sp
3
:



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Disposicin geomtrica de los orbitales hbridos sp:

Disposicin geomtrica de los orbitales hbridos sp
2
:

Disposicin geomtrica de los orbitales hbridos sp
3
:

1.3. Conformacin del Etano:
En el modelo molecular del etano representado a la derecha, podemos ver que
los metilos pueden girar fcilmente uno respecto al otro. La energa necesaria
para este giro, es de tan solo 3 Kcal/mol. Se puede decir que hay rotacin libre
alrededor de los enlaces simples.
Hay dos maneras de dibujar la molcula de etano: la conformacin alternada y
la eclipsada. En la conformacin alternada cada tomo de hidrgeno del primer
carbono se encuentra situado entre dos tomos de hidrgeno del segundo
carbono, lo que evita repulsiones y hace que esta conformacin sea de baja
energa. En la conformacin eclipsada todos los tomos de hidrgeno del
primer carbono se hallan enfrentados a los del segundo. La rotacin del metilo
entorno al enlace C-C, permite el paso de la conformacin alternada a la
eclipsada y viceversa.
Las mltiples formas del etano creadas por rotacin alrededor del enlace C-C
son conformaciones y el estudio de las mismas se denomina anlisis
conformacional.
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1.4. Proyecciones de Newman:
Una proyeccin de Newman es una forma de representacin bidimensional til
para visualizar conformaciones en un enlace simple carbono-carbono de una
molcula orgnica. Consiste en visualizar la estructura a lo largo del enlace que
une ambos tomos de carbono y proyectarla sobre el plano, de tal forma que
los grupos unidos al tomo de carbono ms prximo al observador se dibujan
enlazados al punto central de un crculo, que representara al tomo, mientras
los del ms alejado se dibujan como si partieran desde detrs del crculo, y por
tanto sus enlaces slo son visibles parcialmente.





1.5. Reaccin de Sustitucin
Son aqullas en las que un tomo o grupo de tomos del sustrato son
sustituidos por un tomo o grupo de tomos del reactivo. Ejemplo:
halogenacin del metano.

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2. Detalles Experimentales
Fundamento:
Para visualizar la naturaleza tridimensional y las relaciones espaciales de los
tomos en las molculas orgnicas se recurren a los MODELOS MOLECULARES. En
prctica se usara modelos que mostraran los ngulos de enlace con bastante
aproximacin, aunque no sucede lo mismo con las longitudes de enlace.
El modelo empleado contiene bolas de diferentes colores que representan tomos
distintos. Contiene agujeros que corresponden al nmero de enlace covalente que
puede formar cada tomo. En el modelo empleado los colores que representar
son:
CARBONO...NEGRO
HIDROGENO..AMARILLO
OXIGENO..ROJO
NITROGENOAZUL
CLORO.VERDE
BROMO..ANARANJADO

Los palitos representan a los enlaces. As colocando un terminal de un palito en un
agujero de un tomo y el otro extremo de este palito en el agujero de otro tomo
se representa un enlace covalente que mantiene unidos a dichos tomos.
Nota: por convencin las uniones C C se representan con los palitos largos y las
uniones C H o C y otro tomo se representan con los palos cortos. Los resortes
se emplean para las uniones de Carbonos mltiples, doble y triple C = C, CC


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2.1. Modelo de la Molcula de Agua
Emplee una bola roja, dos amarillas y dos palitos.
Construya un modelo de la molcula del agua H O H













Es lineal la molcula?

Se llega observar que la molcula presenta un arreglo tetradrico y no as lineal

Cul es aproximadamente el valor del ngulo?

Para poder lograr medir el ngulo de enlace H O H utilizamos una regla
transportador que nos ayudo a aproximar un ngulo de 103
o


Qu representan en trminos de partculas atmicas los palitos?

Los palitos representan los orbitales hbridos que presenta a molcula en
donde encontraremos los electrones que son compartidos por cada tomo en
donde el tomo ms electronegativo atraer con mayor fuerza los electrones
compartidos, por lo tanto el tomo de carbono tendr mayor densidad
electrnica.

Qu indican los enlaces covalentes?

Indican la fuerza de atraccin para el compartimiento de electrones de
naturaleza electrosttica, la formacin de dicho enlace covalente da estabilidad
al sistema.


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2.2. Modelo del tomo de Carbono

Cuntos agujeros contiene una bola negra? Coloque un palito en cada
agujero y deje el modelo sobre la mesa. Una con la imaginacin los
terminales de estos palitos.

El tomo de carbono (bola de color negro) tiene 4
agujeros ubicados exactamente para su mejor
estabilidad en la formacin de compuestos.

Cul es el nombre de esta figura geomtrica? Dibjela.



La figura geomtrica que se logra observar es
un tetraedro regular




son todos los ngulos iguales o diferentes?

Los ngulos suelen ser tericamente iguales pero hay pequeas
alteraciones que se desprecian, todo depende de los sustituyentes.

Observe que si se imagina un plano que pase por el tomo de carbono y dos de
sus enlaces, los dos enlaces restantes se extienden hacia atrs y delante de
dicho plano. Se representa a la figura dibujada en la que las lneas solidas estn
en el plano de papel y la lnea punteada se dirige lejos del lector y la lnea
marcada en grueso se orienta hacia el lector. Esta es una conversin para
representar el carbono tetraedral y tridimensional, como se indica en la fig. 1









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2.3. Modelos Moleculares:
Empleando una bola negra, que es carbn y amarillas que son hidrgenos
construya un modelo y obsrvelo mirando desde arriba.



Quite un tono de hidrogeno para obtener

. Cul es el nombre del

grupo de atomos que queda?



Al desprenderse el tomo de
hidrogeno el carbono se queda con
su electrn y el protn es separado,
la especie qumica que queda es el
radical libre metilo












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Construya una segn da molcula de metano.
Qutele un tomo de hidrogeno con su respectivo palito conecte los dos
grupos. Cul es el nombre del hidrocarburo representado?




Luego de armar dos
radicales melino y unirlos
obtuvimos una molcula
del grupo alcano llamado
etano.






Coloque sobre la mesa y observe su forma de caballete.
Observe el giro que puede haber en el enlace C C .








Observe las dos conformaciones posibles: alternadas y eclipsada.
Qu puede comentar de ambas conformaciones?

Las dos tipos de ismeros de posicin son posibles de encontrar pero la forma
alternada es ms comn debido a la estabilidad que se puede encontrar al
tener los tomos de hidrogeno ms alejados presentando as una menor
repulsin entre hidrgenos.
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Quite un tomo de hidrogeno del modelo del etano. Cul es el nombre
de este grupo orgnico? Dibuje su
formula estructural.













2.4. Una tres tomos de Carbono formando una cadena:
Haga una cadena de tres tomos de carbono.
Pueden formarse una cadena ramificada con solo tres tomos de carbono?



Si por ejemplo en la imagen lo podemos
apreciar:


Cmo se llama este hidrocarburo?

Es el 2-metil-propano

Escriba la formula estructural de este hidrocarburo

H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
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2.5. Una seis tomos de Carbono en forma lineal:
Haga una cadena de seis tomos de carbono. Observe las posiciones de los
carbonos al girar los ejes de los enlaces. Produce lograr la mayor separacin
entre hidrgenos.







Quite a los carbonos primarios, que son los carbonos de los extremos de la
cadena, un tomo de hidrogeno y un palito con el hidrogeno del otro. Una
estos tomos de carbono formando un anillo o ciclo.

Estn todos los tomos de carbono en un solo plano?

No, se logra notar que solo algunos carbonos logran coincidir en un solo plano.




. Observe sus dos conformaciones posibles, las dos formas bote y la ms estable
silla Cmo se llama este compuesto?
El compuesto se llama ciclohexano
. Verifique las posiciones axiales y ecuatoriales de sus hidrgenos Cuntas son
en cada conformacin?

Seis axiales y seis ecuatoriales para cada conformacin.
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2.6. Represente el doble enlace:

Tome 2 tomos de carbono. nalos por medio de 2 resortes. Llene con
hidrogeno los dems agujeros.









Qu estructura ha formado? Cul es su geometra molecular?
Hay rotacin de enlace entre carbonos? Dibuje su formula estructural

Es un eteno que la estructura de


Su geometra molecular es plana (se puede localizar en un plano). No hay
rotacin de enlace entre carbonos, pues se obtiene siempre la misma forma
de la molcula.

2.7. Represente el triple enlace:

Tome 2 tomos de carbono y nalos con tres resortes. Complete los agujeros
con hidrgenos




Qu estructura ha formado? cul es su geometra molecular?
Qu representan los resortes? Dibuje su formula estructural.

La que forma estructural es de la forma:
La molcula tiene una geometra lineal

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Los resortes representes el tipo de enlace que presenta, si as un enlace doble
en donde se pueden encontrar enlaces de tipo y .



2.8. Proyeccin Newman:
Construya nuevamente la molcula del etano (punto 2). Coloque la molcula
frente a usted

Fije uno de los tomos de carbono y gire el otro tomo de carbono por su eje
de enlace.

Observe las diferentes posiciones que adquieren los hidrgenos de este
carbono con respecto al carbono fijo.

Cada posicin es una conformacin. Identifique estas conformaciones. Discuta
cual seria la conformacin mas estable. Por qu?

Grafique las conformaciones mas representativas segn la proyeccin
Newman.

Nota:

Forma de graficar una proyeccin Newman:

Estando la molcula alineada, es decir frente al observador, el carbono
delantero se le representa con un circulo y desde el centro de este circulo se
trazan lneas que representan los hidrgenos de este carbono.
Los hidrgenos del carbono posterior emergen del permetro del crculo











H
H
H
H
H
H
H
H H
H
H
H
Conformacin eclipsada Conformacin alternada
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2.9. Molcula de Benceno:
Construya con modelos la molcula del benceno que consta de un ciclo de seis
carbonos con enlaces simples y dobles alternados.









Cul es la geometra de la molcula?
La molcula presenta una geometra plana que se logra apreciar claramente.
Qu ngulos hay entre carbono y carbono?
Al llegar a medir de manera indirecta logramos obtener mediante un
transportador un Angulo que aproxima a 120
o
.
Estn todos los carbonos en un mismo plano?
Se observ que los carbonos pueden ser contenidos en un solo plano horizontal







H
H
H
H
H
H
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2.10. Reacciones Qumicas ilustradas con los modelos:
Construya a un modelo de la molcula del metano y otro de una molcula del
cloro. La molcula del cloro es de dos bolas verde unidas por u palito.







Quite un hidrogeno de una molcula del metano y separe los tomos de cloro.
Intercambie uno por otro, es decir un hidrogeno por un cloro.







Este cambio representa una REACCION QUIMICA.
Escriba la ecuacin respectiva.

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Cmo se llama este tipo de reaccin?

El tipo de reaccin que est sucediendo es de sustitucin simple, en donde se
rompe el enlace por ruptura homoltica.

Ms tomos de hidrgenos pueden ser sustituidos por tomos de cloro.
Al reaccionar el clorometano nuevamente con una molcula de cloro da
diclorometano y as sucesivamente.


















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Construya el etano y sustituya dos hidrgenos por tomos de cloro.








Cuntos dicloro etanos
existen? Construya los modelos de los dicloroetanos posibles.







Solo pueden existir estos dos casos para los dicloroetanos.


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3. Discusin de Resultados
Por qu la forma alternada predomina a la eclipsada?

Para la molcula del etano pueden existen dos tipos de disposicin espacial:
alternada y eclipsada estas don formas pueden presentarse en una reaccin,
pero como la forma alternada presenta mayor alejamientos entre los
hidrgenos es por eso que la forma alternada es mas estable que la forma
eclipsada y por lo tanto aparecer en mayor proporcin en una reaccin.

Por qu el cloro puede desplazar a un hidrogeno del un alcano?

Los alcanos presentan baja reactividad, es decir, son muy estables a
condiciones ambientales no son atacados por oxidantes fuertes, bases
fuertes, ni cidos fuertes.

La principal reaccin de los alcanos es la halogenacin. Esta es una reaccin
de sustitucin que permite la formacin de los halogenuros de alquilo ( R-X).

en el proceso, previa ruptura del enlace C H y X X , un tomo de halgeno
(X) sustituye a un tono de H del alcano.
la halogenacin directa se limita a la cloracin (

) y bromacin (

). El Cl
2
es muy reactivo, rompe enlace C H degradando la
molcula, por lo tanto es difcil de controlar. El I
2
es muy estable y no
reacciona con el alcano.

Debido a que se forman varias conformaciones en el ciclohexano? cual es
ms estable? Por qu?

Como se vio anteriormente, la molcula de ciclohexano es un anillo plegado.
Esta molcula adopta diferentes conformaciones o conformeros, debido a
que esta molcula esta en constante flexin o continuamente se esta
doblando buscando estabilidad.
La conformacin ms estable (menor energa) es la silla debido a que los
tomos de hidrogeno se encuentran alternados (menor repulsin), mientras
la conformacin bote es la menos estable (mayor energa) ya que los tomos
de hidrgenos se encuentran eclipsados (mayor repulsin de pares enlazantes
C H).


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4. Conclusiones
Se observ la naturaleza tridimensional de los tomos.

Se logr observar el ngulo formado por cada molcula.

La distancia espacial entre los elementos determina la estabilidad o inestabilidad de
los compuestos.

5. Recomendaciones
Al momento de construir los modelos moleculares, se debe tener cuidado de
que cada elemento usado este representado por su color caracterstico para
su posterior identificacin.

Se debe tener cuidado al momento de representar los enlaces, el enlace
simple se representar por un palito, el doble por dos palitos oblicuos y un
enlace triple por tres palitos oblicuos.

Al momento de formar un modelo de molcula, se debe tomar en cuenta la
posicin de los tomos, para observar si hay rotacin de enlaces entre los
carbonos.

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6. Apndice
Cuestionario
1).- Dibuje la hibridacin para el eteno.















El eteno presenta una hibridacin sp
2
.






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2).- Cul de los siguientes compuestos posee isomera cis - trans?
a) CH
2
ClCH
2
Cl






b) CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
(isomera
de cadena)








Butano




c) CH
3
CHCHCH
3












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3).- Cul sera sus accin frente a una quemadura con acido sulfrico?

Si la quemadura es en los ojos se tendra que aplicar bicarbonato de sodio al 2%
y posteriormente secar y poner dentro del ojo una gotita de aceite de oliva.Si la
quemadura es en la piel se tendra que agregar bicarbonato de sodio diluido ,
secar y aplicar picrato de butesin, si en caso no hubiera butesin se aplica
glicerina. Tambin se puede aplicar abundante agua en la zona afectada.

4).- Cul de los siguientes compuestos presenta un carbono asimtrico?

a) CH
3
CH
2
CHOHCH
3


(El C-2 es asimtrico)






b) CH
3
CHClCOOH

(El C-2 es simtrico)




c) CH
3
CH
2
OCH
3


(Ningn carbono es asimtrico)





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PREGUNTA ADICIONAL.
PRESENTAR LAS DISTINTAS CONFORMACIONES DEL BUTANO Y SU DIAGRAMA DE
ENERGA.


Configuraciones del butano. Las rotaciones alrededor del enlace central del butano
dan lugar a disposiciones moleculares diferentes.
Energa torsional del butano en donde la conformacin anti es la de ms baja
energa y la conformacin totalmente eclipsada es de mayor energa.

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7. Bibliografa
Qumica Orgnica; L.G Wade , Jr. ; quinta edicin; Prentice Hall; pg.
67-69 y 97-98.

Hibridacin sp2 del eteno Guate qumica.
.http://www.guatequimica.com/tutoriales/alquenos/Hibridacion_sp2_en_el_eten
o.htm. Viernes 9 de septiembre del 2011.

Hibridaciones del carbono .Textos cientficos.
http://www.textoscientificos.com/quimica/organica/hibridacion-carbono.Viernes
9 de septiembre del 2011.

Carbono Wikipedia.http://es.wikipedia.org/wiki/Carbono. Viernes 9 de
septiembre del 2011.