FORMULACIN Y NOMENCLATURA ORGNICA

4 ESO Y 1 Y 2 BACHILLERATO DEP. FSICA Y QUMICA I.E.S. JUAN DE ARJULA

LUCENA (CRDOBA)

INTRODUCCIN
Este documento recoge las enseanzas de formulacin y nomenclatura de Qumica orgnica, impartidas por el Departamento de Fsica y Qumica del IES Juan de Arjula en Lucena (Crdoba). Con l se pretende que los alumnos dispongan de un material que les permita seguir las explicaciones de esta materia en los niveles de 4 de ESO y en 1 y 2 de Bachillerato. Se ha hecho uso de colores para ayudar a comprender tanto la formulacin como la nomenclatura. Adems se ha utilizado una simbologa especial para representar las diferentes nomenclaturas, que esperamos sea de utilidad a nuestros alumnos.

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FORMULACIN Y NOMENCLATURA ORGNICA

1 CONCEPTOS BSICOS
La Qumica Orgnica es la rama de la Qumica que estudia los compuestos orgnicos. stos son los que constituyen los tejidos de todos los seres vivos. Su variedad es enorme (actualmente se conocen millones de compuestos orgnicos), lo que hace imprescindible una sistematizacin en su nomenclatura, que en general el alumno agradece.

1.1

Compuestos orgnicos

Se considera que un compuesto orgnico es aquel cuyo componente fundamental es el carbono. Adems de ste, los compuestos orgnicos suelen contener otros elementos como hidrgeno, nitrgeno, oxgeno y otros. El carbono es un tomo con una gran facilidad de combinacin, pues es capaz de compartir sus cuatro electrones de valencia y de conseguir hasta tres tipos de hibridacin de sus orbitales ms externos. Cuenta as, con la posibilidad de enlazarse con otros elementos mediante tres tipos de enlace: simple (hibridacin sp3), doble (hibridacin sp2) y triple (hibridacin sp), segn comparta uno, dos o tres pares de electrones, respectivamente, con otro tomo de carbono. El primer tipo de enlace se denomina saturado e insaturados a los dos ltimos. El resto de electrones de valencia (hasta cuatro) forman enlace covalente con sendos tomos de hidrgeno. Saturado Enlace simple
H3C CH3

Insaturados Enlace doble

H2C CH2

Enlace triple

HC CH

Tabla 1 Tipos de enlaces

Adems, el carbono puede unirse formando cadenas de tomos de carbono, que pueden llegar a ser muy grandes (pinsese en la cadena de ADN), en las que cada tomo est unido a uno, dos, tres o cuatro tomos ms. Segn esto en los compuestos orgnicos existen cuatro tipos de tomos de carbono, segn el nmero de tomos de carbono a los que se enlaza. Primario: el carbono est ligado solamente a otro tomo de carbono, con el resto de enlaces se une a tres tomos de hidrgeno (CH3) Secundario: cuando el carbono se encuentra unido a otros dos tomos de carbono y dos hidrgenos (CH2) Terciario: cuando se encuentra ligado a tres tomos de carbono y un
CH

hidrgeno (

Cuaternario: est unido a otros cuatro tomos de carbono y ningn hidrgeno

C

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Formulacin y nomenclatura orgnica

1.2

Cadenas carbonadas

El conjunto de tomos de carbono que constituyen un compuesto orgnico forman el esqueleto o cadena de la molcula. La cadena puede ser de varios tipos: Acclicas o abiertas Lineales: son aquellas en que no se sustituye ninguno de los hidrgenos, es decir, no contienen ramificaciones.
H H C H H C H H C H H C H H H H C H H C H H C H C H

Ramificadas: Se sustituye uno o varios hidrgenos por otras cadenas carbonadas llamadas ramificaciones.
H H C H H C H C H C H H

Ramificacin

CH2 H CH3

Cclicas o cerradas
CH

Homocclicas: en ellas todos los tomos del anillo son tomos de carbono.
H2C H2C CH2 CH2
HC HC CH CH CH

Heterocclicas: alguno o algunos de los tomos de carbono del anillo se ha sustituido por un tomo de otro elemento, N, O, S.
CH2 H2C H2C N CH2 CH2

Monocclicas: estn formadas por un nico anillo.

CH2 H2C H2C CH2 CH2 CH2

Policclicas: constituidas por dos o ms ciclos unidos.

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CH HC HC CH C C CH CH CH CH

1.3

Funcin orgnica o grupo funcional

Se denomina funcin orgnica o grupo funcional a todo agregado de uno o ms tomos que forman parte de una molcula y que le confiere propiedades y comportamiento qumico caractersticos. Ejemplo de grupos funcionales son:
O C OH
NO2

OH

Grupo carboxilo Funcin cido carboxlico

Grupo nitro Funcin nitroderivado

Grupo hidroxi Funcin alcohol

1.4

Serie homloga

Todos los compuestos que poseen uno o ms grupos funcionales iguales y slo se diferencian en el nmero de carbonos, constituyen una serie homloga. Cada uno de estos compuestos se denomina homlogo, y responden a la misma frmula general. Ejemplos:
H3C OH H3C CH2 OH H3C CH2 CH2 OH

Metanol

Etanol

Propanol

Tabla 2 Ejemplos de compuestos de una serie homloga

1.5

Nomenclatura

La nomenclatura es el conjunto de reglas que permiten asociar unvocamente un nombre a cada compuesto orgnico.

1.5.1

Tipos de nomenclaturas
Existen dos tipos de nomenclatura en la Qumica Orgnica:

Sistemtica: utiliza prefijos, sufijos, nmeros y vocablos o slabas especficos segn ciertas reglas.
H3C CH2 CH2 CH2 OH H3C CH CH2

Butanol

propeno

Para designar los tomos de la cadena principal en los que existe un sustituyente o un enlace mltiple, se utilizan caracteres denominados localizadores, que son nmeros (1, 2, 3,...) para el carbono y la letra N para el nitrgeno. En los compuestos derivados del benceno tambin se emplean las letras o (orto), p (para) y m (meta), para determinar las posiciones relativas de dos sustituyentes.

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Formulacin y nomenclatura orgnica

CH3

OH H3C CH CH2 CH3 H3C CH CH C

O CH2 CH3 NH CH3

2-butanol

N-metil-2-butenamida

m-etilmetilbenceno

Cuando los sustituyentes contienen a su vez otros sustituyentes se emplean nmeros o letras primados como localizadores, o bien dichos sustituyentes aparecen entre parntesis.
CH3 CH3 C CH3 CH2 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3

5-(2,2-dimetilpropil)-4-propildecano

Los prefijos de cantidad nos indican el nmero de sustituyentes (ramificaciones) de un mismo tipo que contiene la cadena. Si los sustituyentes son lineales se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta,... y si son ramificados (tienen a su vez sustituyentes) los prefijos bis, tris, tetraquis o tetrakis, pentaquis o pentakis,...
CH3 H3C C CH3 CH3 H2C CH2 CH2 H2C C CH2 H3C C CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

5,5-bis(2,2-dimetilpropil)-decano En cuanto a los sufijos, nos indicarn la funcin principal que caracteriza al compuesto.
O H2C H3C CH2 CH2 CH2 OH CH C NH2

Butanol

2-propenamida

Vulgar o comn: utiliza nombres que no se ajustan a ninguna norma, sino que estn arraigados en el lenguaje qumico convencional. En muchos casos estn aceptados por la IUPAC.

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CH3

H2C

CH2

Etileno

Tolueno

1.5.2

Sistemas de nomenclatura

Los nombres sistemticos de un compuesto orgnico pueden obtenerse mediante diferentes sistemas de nomenclatura, segn la complejidad del compuesto: Sistema sustitutivo: Se considera al compuesto como derivado de un hidrocarburo, con lo que se cambia la terminacin al nombre de ste por la correspondiente a la funcin principal que contenga.
OH H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 H3C HC CH2 CH2 CH2 CH3

Pentano

pentan-2-ol

Sistema funcin-radical (o radicofuncional): El nombre del compuesto se forma mediante dos palabras, un vocablo genrico que indica la funcin de que se trata, y otro especfico, que seala el radical ligado a esa funcin.
H3C CH2OH H3C CH2Br

Alcohol etlico

Bromuro de etilo

Sistema aditivo: Se usa cuando un tomo o grupo de tomos se considera unido a un hidrocarburo.
H2C O CH2

xido de etileno Sistema conjuntivo: Se usa preferentemente en el caso de que un grupo funcional principal est ligado a un componente acclico unido directamente a un ciclo o anillo. Se considera que se trata de un derivado del compuesto acclico.
CH2 OH

Ciclohexanometanol Sistema de reemplazamiento: Usado en las molculas heteroatmicas, en las que el heterotomo sustituye a un grupo metileno (carbono de la cadena con sus hidrgenos). Cuando el heterotomo es el oxgeno se usa el prefijo oxa, si es el nitrgeno, aza, si es azufre, tia.

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Formulacin y nomenclatura orgnica

H3C O CH2 O CH2OH

2,4-dioxapentan-1-ol

1.6

Tipos de frmulas

Por un lado, las frmulas se pueden clasificar (como ya dijimos en la formulacin inorgnica) en empricas y moleculares: Empricas: Indican la proporcin ms sencilla de los elementos que forman parte del compuesto. Moleculares: Expresan el nmero real de tomos de cada elemento que forman parte del compuesto. Compuesto Frmula molecular Frmula emprica Benceno C6H6 CH cido actico C2H4O2 CH2O
Tabla 3 Ejemplos de frmulas moleculares y empricas

Segn el grado de explicitacin de la estructura molecular, las frmulas moleculares pueden ser: Condensadas: C2H4O2, C2H4 Semidesarrolladas: Son las ms utilizadas. Se especifican los enlaces entre los carbonos y el resto de los tomos se agrupan en el carbono que le corresponde. CH3-COOH, CH2-CH2 Tambin se puede esquematizar la cadena utilizando lneas quebradas, cada vrtice representa un carbono saturado (con los hidrgenos necesarios para completar sus cuatro enlaces).
CH2 H3C

Desarrolladas: Se representan en el plano todos los enlaces de la molcula. Cuando se emplea no se suelen indicar los enlaces de hidrgeno, convirtindose en una mezcla entre este tipo de frmula y el anterior.
H H H C C O H O H C H C H H

cido actico

Eteno

Geomtricas: Es una representacin tridimensional (o espacial) de la molcula. Se utilizan tipos de lneas diferentes segn el enlace salga, entre en el papel.
H H H C H

est

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1.7

Radicales

Son agrupaciones de tomos resultantes de la eliminacin de algn elemento (normalmente un hidrgeno) de un compuesto orgnico, y que disponen, por tanto, de un enlace libre (valencia libre) para sustituir a un tomo (normalmente otro hidrgeno) de otro compuesto orgnico (o a veces inorgnico).
CH CH3 CH3 CH3 CH2 CH3

Metilo

Etilo

Isopropilo

1.8

Isomera

La isomera es un fenmeno propio de los compuestos orgnicos. Dos o ms compuestos orgnicos se dice que son ismeros cuando poseen la misma frmula emprica, el mismo peso molecular y la misma frmula condensada, pero diferente frmula estructural o desarrollada, y en consecuencia, diferentes propiedades qumicas.

1.8.1

Tipos de isomera

De esqueleto o cadena: Se presenta en compuestos que se diferencian en la cadena.

H3C H3C CH2 CH2 CH2 CH3 H3C CH CH2 CH3

Pentano Frmula molecular: C5H12.

2-metilbutano

De posicin: Se da en compuestos con iguales grupos funcionales, pero situados en diferente posicin en la cadena carbonada.
OH H3C CH CH3 HO CH2 CH2 CH3

2-propanol Frmula molecular: C3H8O.

1-propanol

De funcin: Presentan este tipo de isomera los compuestos que tienen diferentes grupos funcionales pero que coinciden en su frmula molecular. Se da entre tipos de compuestos orgnicos como son los alcoholes y los teres o los aldehidos y cetonas.
H3C CH2 CH2 OH H3C O CH2 CH3

1-propanol (funcin alcohol)

Etilmetil ter (funcin ter)

Estereoisomera: Se da en compuestos que tienen igual frmula desarrollada plana, pero distinta disposicin de los sustituyentes en el espacio tridimensional.

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Formulacin y nomenclatura orgnica

Puede ser geomtrica u ptica. Geomtrica o cis-trans: Se produce cuando en un doble enlace hay dos posibles disposiciones de los sustituyentes de los carbonos, debido a la imposibilidad de rotacin de dicho enlace.
Cl C H C H Cl Cl H C C H Cl

cis-1,2-dicloroeteno

trans-1,2-dicloroeteno

ptica o enantiomera: Se produce cuando un tomo de carbono tiene cuatro tomos o grupos de tomos diferentes en sus cuatro enlaces (carbono asimtrico o quiral). Los enantimeros disponen sus cuatro sustituyentes de manera que uno resulta ser la imagen especular del otro, y no es posible, mediante ningn giro, hacer que coincidan.
CH3 C HOOC OH H H OH CH3 C COOH

Ilustracin 2 Isomera ptica

2 TIPOS DE COMPUESTOS ORGNICOS

2.1 Hidrocarburos
Los hidrocarburos son los compuestos bsicos de la Qumica Orgnica. Son
HIDROCARBUROS

ALIFTICOS

AROMTICOS

LINEALES

CCLICOS

SATURADOS

INSATURADOS

SATURADOS

INSATURADOS

ALCANOS

ALQUENOS

ALQUINOS

CICLOALCANOS CICLOALQUENOS CICLOALQUINOS

MONOCCLICOS

POLICCLICOS

H3C

CH3

H2C

CH2

HC

CH

etano

eteno

etino ciclohexano

ciclohexeno

ciclohexino

benceno

naftaleno

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Ilustracin 1 Tipos de hidrocarburos

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compuestos constituidos por carbono e hidrgeno que forman cadenas de diverso tamao y forma. El resto de compuestos orgnicos proceden de la sustitucin de hidrgenos y carbonos de los hidrocarburos por otros tomos o grupos de tomos (grupos funcionales). Los hidrocarburos se pueden clasificar en: Hidrocarburos aromticos: Contienen anillos bencnicos. Hidrocarburos alifticos: No contienen anillos bencnicos. A su vez, la clasificacin dentro de estos grupos es la que se muestra en el esquema de la Ilustracin 1

2.2

Compuestos oxigenados

Los compuestos oxigenados provienen de los hidrocarburos por sustitucin de uno o ms hidrgenos por grupos funcionales que contienen oxgeno. La clasificacin es la que se puede ver en la Ilustracin 3:
COMPUESTOS OXIGENADOS

ALCOHOLES Y FENOLES

TERES

ALDEHDOS

CETONAS

CIDOS

STERES

H3C

CH2 OH

H3C

CH3
H3C C

O H3C C CH3

O HC OH
HC

etanol

dimetilter o metoximetano

CH3

etanal o acetaldehdo

propanona o dimetilcetona

cido metanoico o cido frmico

metanoato de metilo o formiato de metilo

Ilustracin 3 Tipos de compuestos oxigenados

2.3

Compuestos nitrogenados
COMPUESTOS NITROGENADOS

AMINAS

AMIDAS

NITRILOS

NITRODERIVADOS

H 3C

CH 2 NH 2
H3C C

HC

H 3C

NO 2

etanamina o etilamina

NH 2

metanonitrilo o cido cianhdrico

nitrometano

etanamida o acetamida

Ilustracin 4 Tipos de compuestos nitrogenados

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Formulacin y nomenclatura orgnica

Los compuestos nitrogenados provienen de los hidrocarburos por sustitucin de uno o ms hidrgenos por grupos funcionales que contienen nitrgeno. La clasificacin es la que se puede ver en el esquema de la Ilustracin 4

3 REGLAS GENERALES NOMENCLATURA

REGLA 1

DE

FORMULACIN

La cadena principal da nombre al compuesto, y es la que cumple las siguientes condiciones, por este orden: Incluye al grupo funcional principal segn se indica en la Tabla 4 y si est repetido, la que lo contenga mayor nmero de veces. Es la ms larga que contenga mayor nmero de grupos funcionales no principales, siguiendo el orden de la misma Tabla. La que tenga mayor nmero de dobles y triples enlaces. La que tenga mayor nmero de dobles enlaces. La cadena principal se numera de forma que los localizadores ms bajos correspondan al grupo funcional principal, y en segundo trmino, a los grupos funcionales no principales, a los enlaces mltiples en conjunto y a los dobles enlaces.

REGLA 2 REGLA 3 Los grupos funcionales no principales y las ramificaciones se nombran como sustituyentes, ordenados alfabticamente1. Si hay varios iguales se usan prefijos numerales di, tri, tetra, etc. separados por comas entre s y por un guin del nombre. Frmula grupo funcional R COOH R1 COO R2 R CONH 2 R CN R COH R1 CO R2 R OH Mediante prefijo se indica el nmero de tomos de carbono de la cadena principal. Mediante sufijo se indica el grupo funcional principal.

Preferencia Grupo funcional 1 cidos carboxlicos 2 steres 3 4 5 6 7 Amidas Nitrilos Aldehdos Cetonas Alcoholes

Los prefijos de cantidad no se tienen en cuenta en la ordenacin alfabtica, excepto que la ramificacin est a su vez ramificada, en cuyo caso se entiende que el nombre de aquella incluye los prefijos de cantidad de sus ramas.

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Preferencia 8 9 10 11 12 Grupo funcional Fenoles Aminas teres Nitroderivados R NH 2 ; R1 NH R2 ; R1 NR2 R3 R1 O R2
R NO2

Frmula grupo funcional

OH

Derivados halogenados R X
Tabla 4 Orden de preferencia de los grupos funcionales

4 ALCANOS
Formados por cadenas de carbonos unidos entre s por enlaces covalentes simples. Cada tomo completa su tetravalencia con 1 (carbono terciario), 2 (carbono secundario) o 3 (carbono primario) tomos de hidrgeno. Su frmula general es CnH2n+2.

4.1 4.1.1

Alcanos sin ramificar Nomenclatura

De uno a cuatro carbonos: N carbonos 1 2 3 4 Nombre comn Metano Etano Propano Butano

Tabla 5 Nombres primeros alcanos

Para ms de 4 carbonos: [prefijo numeral]ano

H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

Octano

N de carbonos de la cadena
N carbonos 5 6 7 8 9 10 11 12 13 Prefijo PentHexHeptOctNonDecUndecDodecTridecN carbonos 15 16 17 18 19 20 21 22 23 Prefijo PentadecHexadecHeptadecOctadecNonadecIcosHenicosDocosTricos-

Se trata de un alcano
N carbonos 31 40 50 60 70 80 90 100 200 Prefijo HentriacontTetracontPentacontHexacontHeptacontOctacontNonacontHectDohect-

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Formulacin y nomenclatura orgnica

14 Tetradec30 Tricont-

Tabla 6 Prefijos numerales

4.1.2

Ejemplos
Frmula Nombre
CH3 CH3 Etano CH3 CH2 CH2 CH3 Butano CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 Hexano
Tabla 7 Ejemplos alcanos sin ramificar

4.2

Radicales sin ramificar

Cuando un alcano sin ramificar pierde un hidrgeno extremo se convierte en un radical alquilo, con capacidad para sustituir a un hidrgeno en otro hidrocarburo y formar as un alcano ramificado. Para nombrar al radical: [raz alcano]ilo Cuando forma parte del nombre de un alcano ramificado: [raz alcano]il2
CH3 CH3 CH2

Metilo
4.3 Alcanos ramificados

Etilo

Cuando en un alcano se sustituye un hidrgeno por un radical alquilo, el alcano se denomina ramificado.

4.3.1

Nomenclatura
Se identifica la cadena principal, aquella que posee mayor nmero de tomos de carbono (ms larga). Se numeran los tomos de la cadena, empezando por el extremo que proporcione localizadores menores a los carbonos con ramificaciones. Las ramificaciones se nombran por orden alfabtico (sin tener en cuenta posibles prefijos numerales) antes del nombre de la cadena principal, acompaadas de su localizador, del que quedan separadas por un guin y con otro del siguiente localizador o nombre de la cadena principal. Si aparecen varias ramificaciones iguales, se expresa utilizando los prefijos de cantidad di-, tri-, tetra-,... con el nombre del radical, y separando por comas los localizadores de las ramificaciones.

por [raz alcano] la raz del alcano del que procede, no del alcano en el que acta como sustituyente Pg. 14

2 Entendemos

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[localizadores]-[prefijo cantidad][nombre radical]-...[nombre alcano]
CH2 H3C CH
1 2

CH3 CH2
7

CH3 CH2
8

CH2 CH2
10

CH2 CH3 CH2 CH2

12 13

CH
3

CH2
4

CH2
5

C
6

CH
9

11

CH
14

CH2 CH3
15 16

CH3 CH3

CH2

CH2 CH3

CH2

CH3

CH3

6,11-dietil-2,3,9,14-tetrametil-6,11-dipropilhexadecano
En caso de existir dos o ms cadenas de igual longitud, se escoge como principal la que posee mayor nmero de ramificaciones mnimamente ramificadas.
CH2 CH3 CH2
6 1

CH3 H3C CH CH
4 5 3 2

CH3 CH2 CH
10 11

CH2 CH2 CH2

12

CH3
15

CH3 CH
16

CH2
7

C
8

CH2
9

13

CH2 CH2
14

CH

CH2 CH3 CH3

19

CH2 CH2 CH3

CH2 CH2 CH3

CH2 CH3

CH2 CH2
17 18

CH3 H3C CH CH
16 15 17 18 19

CH2 CH3 CH2

14

CH3 CH2 CH
10 9

CH2 CH2 CH2

8

CH3
5

CH3 CH
4

CH2
13

12

CH2
11

C
7

CH2 CH2
6

CH
3

CH2 CH3
2 1

CH2 CH2 CH3

CH2 CH2 CH3

CH2 CH3

CH2 CH2

CH3

7,12-dietil-3,9,15,16-tetrametil-4,7,12-tripropilnonadecano
En algunos casos se utilizan nombres comunes: Frmula
H3C CH CH3 CH3 H3C CH
CH3 CH3 CH2 CH3

Nombre comn Nombre sistemtico Isobutano Isopentano 2-metilpropano 2-metilbutano

H3C

CH3

Neopentano
CH2 CH3

2,2-dimetilpropano

H3C

CH3 CH

CH2

Isohexano
CH3

2-metilpentano

Tabla 8 Nombres comunes alcanos ramificados

Si una ramificacin est a su vez ramificada se nombrar como se indica en el apartado 4.4. Aparecer entre parntesis y si hay dos o ms ramificaciones iguales se indicar con los prefijos de cantidad bis-, tris-, tetrakis-, pentakis-,...

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Formulacin y nomenclatura orgnica

CH3 H3C H3C CH2 CH2 CH H3C C CH3 C CH2 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

CH2 CH2 CH CH2 CH3

4,7-bis(1,1-dimetilpropil)undecano

4.3.2

Ejemplos
Frmula
CH3 H3C CH2 CH CH2
H3C H3C CH2

Nombre
C CH3

CH CH3

CH

5-etil-2,2,3,4-tetrametilheptano

CH3 CH3

CH3 CH2 CH3

CH C CH3 CH3

3-etil-2,2-dimetilpentano

Tabla 9 Ejemplos alcanos ramificados

4.4

Radicales ramificados

Los radicales ramificados son alcanos ramificados que han perdido un tomo de hidrgeno de alguno de sus tomos de carbono.

4.4.1

Nomenclatura
La cadena principal del radical se empieza a numerar por el carbono que contiene el enlace, es decir, por el carbono unido al compuesto del que es ramificacin Se cambia la terminacin del alcano por il.
CH2 CH2 CH2 H3C CH C CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3

H3C

[raz alcano]il
CH2

CH3

CH3 CH3

6-(1,1,2-trimetilpropil)undecano

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En algunos casos los radicales ramificados cuentan con nombres comunes: Frmula
CH2 CH2 CH3 CH3 HC CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 HC H3C CH2 CH3 CH CH3

Nombre comn n-propilo Isopropilo n-butilo Isobutilo o i-butilo

Nombre sistemtico Propilo Metiletilo Butilo 2-metilpropilo

Secbutilo o s-butilo 1-metilpropilo

CH3 C CH3

Tercbutilo o t-butilo 1,1-dimetiletilo

CH3 CH3 H3C C CH3 CH3 H3C CH2 C H3C CH3 CH CH2 CH3
Tabla 10 Nombre comn radicales ramificados

CH2

Neopentilo

2,2-dimetilpropilo

Tercpentilo
CH2 CH2

1,1-dimetilpropilo

Isohexilo

4-metilpentilo

5 CICLOALCANOS
5.1 Cicloalcanos sin ramificar
Son hidrocarburos en los que la cadena de carbonos es cerrada formando un ciclo o anillo. Su frmula general es CnH2n.

5.1.1

Nomenclatura
Se nombran anteponiendo el vocablo ciclo al nombre del hidrocarburo del que procede

Ciclo[nombre alcano]

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Formulacin y nomenclatura orgnica

Ciclopropano

Alcano cclico
5.2 Cicloalcanos ramificados

Nombre alcano de origen

Un cicloalcano ramificado procede de la sustitucin de uno o ms hidrgenos de un cicloalcano por uno o ms radicales.

5.2.1

Nomenclatura
Se numeran los carbonos de manera que se obtengan los mnimos localizadores para las ramificaciones. Se anteponen al nombre del cicloalcano la posicin, el nmero y el tipo de ramificaciones.
H3C
5

[localizadores]-[prefijo cantidad][nombre radical]-...[nombre cicloalcano]

CH
1 4

CH2
2 3

H2C

CH CH3
6

1,3-dimetilciclobutano
5.3 Radicales
Los cicloalcanos tambin pueden actuar como sustituyentes, son los denominados radicales cicloalquilos. Se nombran igual que el cicloalcano del que proceden pero cambiando la terminacin ano por ilo. Para nombrarlo como ramificacin se usa il.

[raz nombre cicloalcano]ilo [raz nombre cicloalcano]il

H2C H2C CH CH2

ciclobutilo

Pg. 18

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5.4

Determinacin del nombre del hidrocarburo

Para saber quien da nombre a un compuesto formado por uno o varios ncleos cclicos y una o varias cadenas acclicas seguiremos los siguientes criterios: Si el hidrocarburo contiene varias cadenas ligadas a un ncleo cclico, se considera derivado de un compuesto cclico.
H2C CH2 CH3

CH2 CH3

1-etil-2-propilciclohexano Si se trata de un pequeo grupo lineal ligado a un ncleo cclico grande, se considera derivado de un compuesto cclico.
CH3

metilciclohexano Si el compuesto contiene varias cadenas laterales y/o radicales cclicos ligados a una cadena, se considera derivado de un compuesto lineal.
CH2 CH2 CH2 CH CH3 CH3

CH2 CH2

1,2-diciclohexiletano
H2C

3-metil-1-ciclobutilpentano

Si existe un pequeo ncleo cclico ligado a una larga cadena acclica, se considera derivado de un compuesto lineal.
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

1-ciclopentildecano

Pg. 19

Formulacin y nomenclatura orgnica

5.5

Ejemplos
Frmula
CH3 CH3 CH2 CH2 CH3

Nombre 1,1-dimetil-2-propilciclopropano

Ciclopentano
H3C HC CH2 CH CH2 CH3

2-ciclohexil-4-ciclopentilhexano

Tabla 11. Ejemplos de cicloalcanos y radicales cicloalquilos

6 ALQUENOS
Son hidrocarburos que presentan dobles enlaces.

6.1

Nomenclatura
Se utiliza la terminacin eno en lugar de la terminacin ano de los alcanos. Si hay ms de un enlace doble se especifica con los prefijos numerales di-, tri-, tetra-,... delante de la terminacin eno. Cuando posee ramificaciones, se elige como cadena principal aquella que posee el mayor nmero de dobles enlaces, nombrando a los sustituyentes como radicales, y numerando para conseguir los menores localizadores para los dobles enlaces.

[localizadores]-[prefijo cantidad][ramificacin]-...[raz nombre alcano]-[localizadores dobles enlaces]- [prefijo cantidad]eno

H3C CH CH3 CH2 CH CH C CH3 CH2

Localizadores dobles enlaces

N enlaces dobles

2,6-dimetilhepta dimetilheptahepta-1,3-dieno dieno

Ramificaciones

Alcano de origen. N de carbonos

Doble enlace. Alqueno

Pg. 20

Departamento de Fsica y Qumica-IES Juan de Arjula

Algunos tienen nombres comunes: Frmula
H2C
H2C H2C
H2C

Nombre comn Nombre sistemtico Etileno Propileno Aleno Isobutileno Eteno Propeno Propadieno 2-metilpropeno

CH2
CH CH3 C
C CH3

CH2
CH3

Tabla 12 Nombres comunes de algunos alquenos

6.2

Radicales alquenilos

Cuando un alqueno pierde un hidrgeno quedando con una valencia libre se convierte en un radical alquenilo.

6.2.1

Nomenclatura
Para nombrarlos cambianos la terminacin eno del alqueno por la terminacin enilo, si vamos a denominar al radical, o la terminacin enil si lo nombramos como sustituyente en un compuesto. Los carbonos se comienzan a numerar por el carbono con la valencia libre.

[localizadores]-[raz alqueno]enilo [localizadores]-[raz alqueno]enil Algunos tienen nombres comunes Frmula

H2C H2C H2C CH CH C CH3
Tabla 13 Ejemplos radicales alquenilos

Nombre comn Nombre sistemtico Vinilo Etenilo 2-propenilo 1-metiletenilo Alilo Isopropenilo

CH2

6.3

Ejemplos
Frmula
H2C CH CH CH2 CH2 CH3 CH C CH CH CH3 CH2 CH3

Nombre sistemtico

5-etil-3-propilocta-1,4,6-trieno

CH3

2-metilbuta-1,3-dieno
H2C CH C CH2
Tabla 14 Ejemplos alquenos

7 ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples. Pg. 21

Formulacin y nomenclatura orgnica

7.1

Nomenclatura
Se utiliza la terminacin ino en el correspondiente alcano Si hay varios triples enlaces se utilizan los prefijos de cantidad di-, tri-, tetra-,... antes de la la terminacin ino Cuando la cadena presenta ramificaciones, se elige como cadena principal aquella que contiene mayor nmero de triples enlaces, nombrando a los sustituyentes como radicales, y numerando para conseguir los menores localizadores para los triples enlaces.

[localizadores]-[prefijo cantidad][ramificacin]-...[raz nombre alcano]-[localizadores enlaces triples]-[prefijo cantidad]ino

CH3 HC C C C C CH2 CH3
Localizadores triples enlaces N enlaces triples

CH

5-etiletil-5-metilhepta metilheptahepta-1,3,6-triino triino

Ramificaciones

Alcano de origen. N de carbonos

Triple enlace. Alquino

Tiene nombre comn: Frmula Nombre comn Nombre sistemtico

HC CH Acetileno

Etino

Tabla 15 Nombre comn de algunos alquinos

7.2

Radicales alquinilos

Cuando un alquino pierde un hidrgeno quedando con una valencia libre se convierte en un radical alquinilo. Para nombrarlos cambiamos la terminacin del alquino por la terminacin ilo, si vamos a denominar al radical, o la terminacin il si lo nombramos como sustituyente en un compuesto. Los carbonos se comienzan a numerar por el carbono con la valencia libre.

[raz alquino]ilo [raz alquino]il

Pg. 22

Departamento de Fsica y Qumica-IES Juan de Arjula

Ejemplos: Frmula
HC HC C C CH2

Nombre Etinilo prop-2-inilo

Tabla 16 Ejemplos de radicales alquinilos

7.3

Ejemplos
Frmula
HC C CH CH3 CH2 CH3

Nombre 3-metilpent-1-ino

H2C H3C CH2 C C C H2C C

CH3 CH2 CH3 CH2 CH3 C CH CH2 CH3

5,5-dietiloct-3-ino

H3C

CH2 C

7-metilnona-3,5-diino
HC C CH C CH C C C

CH3 CH

5-etinilhepta-1,3,6-triino
Tabla 17 Ejemplos alquinos

8 HIDROCARBUROS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES

Un hidrocarburo puede contener a la vez enlaces dobles y triples.

8.1

Nomenclatura

Para nombrar a este tipo de hidrocarburos se han de tener en cuenta los siguientes criterios, por este orden, para elegir la cadena principal y numeracin de la misma: Cadena principal: Mayor nmero de insaturaciones (enlaces mltiples) (la cadena principal no tiene por qu coincidir con la ms larga). Mayor nmero de carbonos (la ms larga). Mayor nmero de enlaces dobles frente a triples. Mayor nmero de ramificaciones. Menores localizadores de las insaturaciones Menores localizadores de los enlaces dobles

Numeracin:

[localizadores]-[prefijo cantidad][nombre ramificacin]-...[localizadores]-[raz alcano][prefijo cantidad]en-[localizadores]-[prefijo cantidad]ino

Pg. 23

Formulacin y nomenclatura orgnica

CH C H3C CH2 CH CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH3
Localizador enlace doble Localizador enlace triple

CH2 CH2 CH3

3-etiletil-4-(2-propilpentil) propilpentil)hexhex-1-enen-5-ino

Ramificaciones

Alcano de origen. N de carbonos

Enlace doble

Triple enlace

8.2

Ejemplos
Frmula
H2C HC CH C C C CH C CH CH CH CH2 C CH3 CH3 CH2 C

Nombre Hepta-1,5-dien-3-ino 3-metiloct-1-en-4,7-diino

CH

H2C

CH

CH CH2 CH3

CH3 CH3

5-etil-2,3-dimetilhepta-1,3-dien-6-ino

Tabla 18 Ejemplos hidrocarburos con dobles y triples enlaces

9 CICLOALQUENOS Y CICLOALQUINOS
Son hidrocarburos cclicos en los que existen enlaces dobles o triples.

9.1

Nomenclatura
Se nombran sustituyendo la terminacin del cicloalcano correspondiente por las terminaciones eno o ino, precedidas por un prefijo de cantidad que indica el tipo de enlaces de este tipo que contiene. Le preceden los localizadores de los dobles o triples enlaces.

[localizadores]-[raz cicloalcano][prefijo cantidad]eno [localizadores]-[raz cicloalcano][prefijo cantidad]ino

Pg. 24

Departamento de Fsica y Qumica-IES Juan de Arjula

CH H2C H2C CH CH CH

Localizadores enlaces dobles

Prefijo cantidad n enlaces dobles

ciclohexa-1,3-dieno

Cicloalcano de origen. N de carbonos

Enlaces dobles

9.2

Radicales cicloalquenilos y cicloalquinilos

Los cicloalquenos y cicloalquinos pueden dar lugar a radicales cuando uno de los hidrgenos se pierde y deja a un carbono con una valencia libre.

9.2.1

Nomenclatura
Se nombran cambiando la terminacin eno o ino del cicloalqueno o cicloalquino por la terminacin ilo o il cuando acta como radical sustituyente.

[raz cicloalqueno]ilo [raz cicloalqueno]il [raz cicloalquino]ilo [raz cicloalquino]il Ejemplos: Frmula Nombre sistemtico

2,5-ciclohexadienilo

Nombre comn o ciclohexatrienilo

fenilo

Tabla 19 Ejemplos y nombres comunes de radicales cicloalquenos

Pg. 25

Formulacin y nomenclatura orgnica

10 HIDROCARBUROS AROMTICOS
Los hidrocarburos aromticos constituyen un subgrupo de los hidrocarburos no saturados, pero a consecuencia de sus especiales propiedades se les considera como una clase aparte. La denominacin de aromticos se debe al agradable olor de este tipo de compuestos, y que son conocidos desde la primera mitad del siglo XIX. Los hidrocarburos aromticos son los derivados del compuesto ciclohexatrieno, denominado comnmente benceno, y que se representa por la siguiente estructura resonante:

benceno

10.1

Hidrocarburos aromticos monocclicos

Son los constituidos por un nico ciclo bencnico en el que son sustituidos tomos de hidrgeno por radicales. Se denominan genricamente como arenos.

10.1.1

Nomenclatura
Se nombran indicando la localizacin, nmero y nombre de los sustituyentes seguidos de la palabra benceno.
CH3 HC CH3

[localizadores]-[prefijo cantidad][nombre ramificacin]-...benceno

H3C

CH3

Localizadores radicales

1,5-dimetil-3-isopropilbenceno

Prefijo cantidad radical

Radicales

Procedencia

Si el anillo posee dos sustituyentes, puede indicarse sus posiciones mediante los prefijos siguientes:

Pg. 26

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Prefijo Orto (o) Meta (m) Para (p) Posiciones 1,2 1,3 1,4

Tabla 20 Prefijos localizacin radicales del benceno

Algunos compuestos tienen nombres comunes: Frmula

CH3

Nombre comn

Nombre sistemtico

Tolueno

Metilbenceno

CH3 CH3

o-xileno

1,2-dimetilbenceno

CH3

Mesitileno
H3C HC CH2 CH3

1,3,5-trimetilbenceno

Estireno

Vinilbenceno o Etenilbenceno

H3C

CH

CH3

Cumeno

Isopropilbenceno

CH3

Cimeno

4-isopropil-1-metilbenceno

H3C

CH

CH3

Tabla 21 Nombres comunes de algunos arenos

Pg. 27

Formulacin y nomenclatura orgnica

10.1.2

Radicales

Los radicales procedentes de los hidrocarburos aromticos monocclicos proceden de la eliminacin de uno de los hidrgenos del anillo bencnico. Su nombre genrico es arilos.

10.1.3

Nomenclatura
Se nombran cambiando la terminacin ilo para denominar al radical, y por la de il para denominarlo como sustituyente.

[raz nombre hidrocarburo aromtico]ilo [raz nombre hidrocarburo aromtico]il Algunos poseen nombres comunes: Frmula Nombre Sistemtica

Fenilo

Ciclohexatrienilo

H2C

Bencilo

Ciclohexatrienilmetilo

Tabla 22 Nombres comunes de arilos

10.1.4

Ejemplos
Frmula
H3C CH2 CH CH2 CH2 CH3

Nombre

3-fenilhexano

H2C

CH3

1-etil-3-metilbenceno
CH3 H2C CH3

p-dietilbenceno

H2C

CH3

Tabla 23 Ejemplos arenos e hidrocarburo saturado con sustituyente aromtico

Pg. 28

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10.2

Hidrocarburos aromticos policclicos condensados

Son anillos aromticos que comparten un par de tomos de carbono. Los que vamos a ver son los siguientes, que reciben nombres comunes: Frmula Nombre comn Naftaleno

Antraceno

Fenantreno

Tabla 24 Primeros policclicos condensados

11 DERIVADOS HALOGENADOS
Los derivados halogenados son compuestos orgnicos en cuya cadena uno o varios hidrgenos han sido sustituidos por elementos halgenos o adicionados a un doble o triple enlace.

11.1

Nomenclatura
Sustitutiva: Se antepone el prefijo fluoro-, cloro-, bromo- o yodo- al nombre del hidrocarburo del que proviene, precedidos por los localizadores y prefijos de cantidad necesarios.
Cl H3C CH Cl CH2 CH CH2 CH3

[localizadores]-[prefijo cantidad][nombre halgeno][nombre hidrocarburo]

Localizadores halgenos

N halgenos

2,4-diclorohexano

Halgenos

Hidrocarburo

Pg. 29

Formulacin y nomenclatura orgnica

Radicofuncional: Se considera el compuesto como derivado de un haluro, es decir, un haluro de alquilo o de arilo. Se nombra anteponiendo con nombre del halgeno terminado en uro, la palabra de y el nombre del alilo o arilo.
H3C CH2 Cl

[raz halgeno]uro+de+[nombre alilo o arilo]

Cloruro de etilo

Halgeno

Radical

Algunos reciben nombres comunes: Frmula CHF3 CHCl3 CHBr3 CHI3 Nombre comn Fluoroformo Cloroformo Bromoformo Yodoformo Nombre sistemtico Trifluorometano Triclorometano Tribromometano Triyodometano

Tabla 25 Nombres comunes halogenuros

11.2

Ejemplos
Frmula
H3C CH2 CH Cl CHCl CCl3 Br CH CH2

Nombre 3-cloropent-1-eno 1,1,1,2-tetracloroetano

p-bromoisopropilbenceno
H3C CH CH3 CH3 CH3 C C CH3

Cl H2C

1-cloro-2,2,3,3-tetrametilbutano

CH3 CH3

Tabla 26 Ejemplos halogenuros

12 ALCOHOLES Y FENOLES
Los alcoholes y fenoles constituyen un tipo de compuestos orgnicos pertenecientes a la categora de compuestos oxigenados. Proceden de hidrocarburos en los que se ha sustituido uno o ms hidrgenos por un grupo hidroxilo, -OH.

Pg. 30

Departamento de Fsica y Qumica-IES Juan de Arjula

Se denominan con el nombre genrico de alcoholes cuando proceden de un hidrocarburo no aromtico y con el de fenoles cuando proceden de un hidrocarburo aromtico La estructura desarrollada de la unin del grupo hidroxilo al hidrocarburo es de la forma:
C O H

Segn el grupo hidroxilo est enlazado a un carbono primario, secundario o terciario, el alcohol se denominar de esa forma.

12.1 12.1.1

Nomenclatura Sustitutiva
A la raz del nombre del hidrocarburo del que procede se le aade la terminacin ol Cuando el nmero de grupos es mayor de dos se antepone un prefijo de cantidad. Se indica, mediante localizadores, las posiciones de los grupos hidroxilo.

[localizadores]-[raz hidrocarburo][prefijo cantidad]ol O [raz hidrocarburo]-[localizadores]-[prefijo cantidad]ol

OH H3C CH CH2 CH2 CH2 CH3

Localizador grupo Grupo principal hidroxilo alcohol

Alcano de origen. N de carbonos

12.1.2

Funcin-radical
Se utiliza cuando slo existe un grupo hidroxilo como sustituyente en un alcano (no se usa en los hidrocarburos aromticos).
H3C CH2 OH

Alcohol+[raz radical]ico

Pg. 31

Formulacin y nomenclatura orgnica

12.1.3

Como funcin no principal

Usada cuando el grupo hidroxilo entra en el compuesto como funcin no principal o como sustituyente en un hidrocarburo aromtico. Se nombra con el prefijo hidroxi- precedido del prefijo de cantidad correspondiente y de los localizadores necesarios.
OH O H3C CH2 CH CH2 C OH

[localizadores]-[prefijo cantidad]hidroxi[nombre compuesto]

Grupo hidroxilo en carbono 3

cido 3-hidroxipentanoico

12.2

Ejemplos
Frmula
OH OH H 3C
H3C

Nombre
CH3

CH
CH C

CH

Butano-2,3-diol 2-propilbuten-2-ol Alcohol isobutlico

CH2 OH CH2 CH3

H2 C

OH H3C CH CH2 CH3 OH

CH H2C H2C CH CH2 CH

Ciclohex-3-en-1-ol o 1-hidroxiciclohex-3-eno

Pg. 32

Departamento de Fsica y Qumica-IES Juan de Arjula

Frmula
OH

Nombre Fenol o hidroxibenceno

Tabla 27. Ejemplos de alcoholes y fenoles

13 TERES
Los teres se pueden considerar derivados de los alcoholes, en los que se sustituye el hidrgeno del grupo hidroxilo por un radical. Tambin se pueden ver como la unin de dos radicales alquilo o arilos mediante un puente de oxgeno. R1-O-R2.

13.1 13.1.1

Nomenclatura Sustitutiva
Se utiliza la raz del nombre del hidrocarburo menos complejo seguido del vocablo oxi y del nombre del hidrocarburo ms complejo.
H3C CH2 O CH2 CH2 CH3

[raz hidrocarburo menos complejo]oxi[nombre hidrocarburo ms complejo]

13.1.2

Funcin-radical
Se nombran los radicales unidos al oxgeno por orden alfabtico, seguidos de la palabra ter

[nombre radical 1][nombre radical 2]+ter ter+[nombre radical 1][nombre radical 2]ico

Pg. 33

Formulacin y nomenclatura orgnica

13.1.3

Reemplazamiento
Se utiliza cuando no es la funcin principal y contamos con tomos de oxgeno que sustituyen a uno o ms grupos metilo CH2(poliestireno)
H3C O CH2 O CH2 O CH2 CH2 OH

[localizadores]-[prefijo de cantidad]oxa[nombre compuesto]

13.1.4

Como funcin no principal (en cadena sustituyente)

Cuando el oxgeno sirve de enlace entre una ramificacin y una cadena principal se nombra el radical seguido de la terminacin oxi.

[localizadores]-[raz hidrocarburo]oxi[nombre compuesto]

H3C CH C O CH2 CH2 OH CH3

Pg. 34

Departamento de Fsica y Qumica-IES Juan de Arjula

14 ALDEHDOS
Tanto los aldehdos como las cetonas se caracterizan por poseer O en su molcula un enlace doble carbono-oxgeno, denominado grupo C carbonilo.En los aldehdos ese grupo est ligado a un solo tomo de carbono, es decir es un grupo terminal. Ilustracin 5

14.1 14.1.1

Nomenclatura Sustitutiva

Estructura grupo carbonilo

Se hacer terminar el nombre del hidrocarburo con la terminacin al (un grupo carbonilo) o dial (dos grupos carbonilos) o con la terminacin carbaldehdo o simplemente aldehdo

[raz nombre hidrocarburo]al o [raz nombre hidrocarburo]dial o [nombre hidrocarburo][prefijo cantidad]carbaldehdo o aldehdo
O H3C CH2 C H

14.1.2

Como funcin no principal

Cuando necesitamos considerar al grupo carbonilo como el sustituto de un hidrgeno en algn hidrocarburo lo nombramos con el vocablo formil, por ejemplo, cuando no es el grupo funcional principal.

Pg. 35

Formulacin y nomenclatura orgnica

[localizadores]-[prefijo cantidad]formil[nombre compuesto]
HC H3C CH HC CH2 CH O O C OH O

Algunos aldehdos cuentan con nombres comunes: Frmula

O HC H

Nombre comn Nombre sistemtico Formaldehdo Metanal

O H3C C H
Tabla 28. Nombres comunes de algunos aldehdos

Acetaldehdo

Etanal

14.2

Ejemplos
Frmula
CH2 H2C H2C CH2 CH CH2 CH O

Nombre Ciclohexanocarbaldehdo

CH

CH2 CH2 CH
H3C CH CH3 CH

CH
O

CH

O Hex-2-enodial

Isobutanal o 2-metilpropanal
H3C
H3C

C
CH CH O

CH2 CH2 CH
O CH2 C OH CH O

Hex-4-inal

CH2 CH

cido 3,5-diformilhexanoico

Tabla 29 Ejemplos de aldehdos

Pg. 36

Departamento de Fsica y Qumica-IES Juan de Arjula

15 CETONAS
Al igual que los aldehdos, las cetonas poseen la funcin carbonilo, pero en ste caso en un carbono central.

15.1 15.1.1

Nomenclatura Sustitutiva
Cuenta con un localizador del grupo carbonilo seguido del nombre del hidrocarburo terminado en ona.
O H3C CH2 C CH2 CH2 CH3

Localizadores

Funcin carbonil o

[raz hidrocarburo]-[localizador]-ona

HexanHexan-3-ona
Alcano de origen. N de carbonos

15.1.2

Funcin-radical

Se nombran los radicales unidos al grupo carbonilo seguidos de la terminacin -cetona.

[Nombre radical 1][nombre radical 2]cetona

O H3C CH2 C CH3

Radicales

Funcin carbonilo

etilmetilcetona
15.1.3

Reemplazamiento
Se nombra como oxo al grupo carbonilo que sustituye a un metileno. (Se utiliza cuando el grupo carbonilo no da lugar a la funcin principal).

[localizadores]-[prefijo de cantidad]oxo[nombre compuesto]

O O H3C C CH2 C H

Pg. 37

Formulacin y nomenclatura orgnica

15.2

Ejemplos
Frmula
O H3C C CH3

Nombre Propanona Butanona pent-2-en-4-ona

O H3C C CH2 CH3 O

CH2 C O CH3

H2C

CH O

H3C

CH HC CH3

C CH3

CH3

3-isopropilpentano-2,4-diona

Tabla 30 Ejemplos de cetonas

16 CIDOS CARBOXLICOS
Los cidos carboxlicos poseen el grupo carboxilo (de carbonilo e hidroxilo).
O C

OH La funcin carboxlica posee propiedades cidas, por lo que estos compuestos se denominan con el nombre genrico de cidos Ilustracin 6 carboxlicos. Su frmula general es: R-COOH. Grupo carboxilo

16.1 16.1.1

Nomenclatura Sustitutiva
Se consideran derivados de un hidrocarburo en el que se ha sustituido un hidrgeno por un grupo carboxlico. El tomo de carbono del grupo carboxlico no se considera perteneciente a la cadena del hidrocarburo. Se antepone la palabra cido al nombre del hidrocarburo y a los localizadores de los grupos carboxlicos.

Pg. 38

Departamento de Fsica y Qumica-IES Juan de Arjula

Se aade al nombre del hidrocarburo la terminacin carboxlico, o dicarboxlico, segn el nmero de carboxilos existentes.
COOH

cido+ [nombre hidrocarburo]-[localizadores]-[prefijo cantidad]carboxlico

COOH

16.1.2

Funcin-radical
Dado que se trata de la funcin principal segn se indica en la Tabla 4, siempre se empieza a numerar por el carbono del grupo carboxilo. Se nombran con la palabra cido seguida de la raz del nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -oico o -dioico.
O C HO CH2 CH2 CH2 C OH O

cido+[raz hidrocarburo]oico o dioico

Pg. 39

Formulacin y nomenclatura orgnica

16.1.3 Cuando acta como sustituyente Cuando el grupo carboxilo no se encuentra en la cadena principal, es decir, est ligado a un sustituyente de sta, o cuando existe en la molcula otro grupo que se ha de nombrar como principal, se usa el prefijo carboxiCOOH H3C CH2 CH HC CH COOH CH2 CH2 CH HC CH2 COOH COOH COOH

[localizadores]-[prefijo cantidad]carboxi[nombre radical]-[nombre compuesto]

COOH H2C

Algunos nombres comunes son: Frmula Saturados monocarboxlicos

HC OOH H3C COOH H3C CH2 COOH H3C CH2 CH2 COOH H3C CH COOH CH3 H3C CH2 CH2 CH2 COOH CH3 CH CH2 COOH CH3 CH3 H3C C CH3 COOH
cido pivlico cido 2,2-dimetilpropanoico Pivaloil

Nombre comn
cido frmico cido actico cido propinico cido butrico cido isobutrico cido valrico cido isovalrico

Nombre sistemtico
cido metanoico cido etanoico cido propanoico cido butanoico cido 2-metilpropanoico cido pentanoico cido 3-metilbutanoico

Nombre comn radical

Formil Acetil Propionil Butiril Isobutiril Valeril Isovarelil

CH3-(CH2)10-COOH CH3-(CH2)12-COOH CH3-(CH2)14-COOH CH3-(CH2)16-COOH

cido lurico cido mirstico cido palmtico cido esterico

cido dodecanoico cido tetradecanoico cido hexadecanoico cido octadecanoico

Lauroil Miristoil Palmitoil Estearoil

Pg. 40

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Nombre comn radical
Oxalil Malonil Succinil Glutaril Adipoil Pimeloil Subroil Azelaoil Sebacoil Acriloil Propioloil Matecriloil

Frmula Saturados dicarboxlicos

HOOC-COOH HOOC-CH2-COOH HOOC-(CH2)2-COOH HOOC-(CH2)3-COOH HOOC-(CH2)4-COOH HOOC-(CH2)5-COOH HOOC-(CH2)6-COOH HOOC-(CH2)7-COOH HOOC-(CH2)8-COOH

Nombre comn
cido oxlico cido malnico cido succnico cido glutrico cido adpico cido pimlico cido subrico cido azelaico cido sebcico cido acrlico cido propilico

Nombre sistemtico
cido etanodioico cido propanodioico cido butanodioico cido pentanodioico cido hexanodioico cido heptanodioico cido octanodioico cido nonanodioico cido decanodioico cido propenoico cido propinoico cido 2-metilpropenoico

Insaturados
H2C HC H2C CH C C COOH COOH COOH

cido metacrlico CH3 H O O C CH CH COOH cido maleico/fumrico H3C (CH2)7 CH CH (CH2)7 cido oleico/eladico Cclicos

cido cis/trans-butenodioico Maleoil/fumaroil cido cis/transoctadec-9enoico Oleoil/elaidoil

COOH
cido benzoico cido bencenocarboxlico Benzoil

COOH COOH
cido 1,2bencenodicarboxlico

cido ftlico

Ftaloil

Tabla 31 Nombres comunes cidos carboxlicos

16.2

Radicales

Los radicales se obtienen de la perdida del grupo hidroxilo de la funcin carboxilo. Se denominan genricamente como radicales acilo y su frmula general es: R-CO-.

16.2.1

Nomenclatura
Sustitutiva: para nombrarlos se sustituye la terminacin carboxilo por la terminacin -carbonilo. Funcin-radical: para nombrarlos se sustituye la terminacin -oico por la terminacin oilo.

Pg. 41

Formulacin y nomenclatura orgnica

16.3 Ejemplos Frmula
HO O C CH2 CH2 CH COOH COOH CH COOH

Nombre cido 2-carboxibutanodioico cido 2-etilbut-3-enoico

H2C

CH

CH2 CH3 CH CH3

H3C O H C

HC

cido 2-etilpentano-3-carboxlico
CH2 CH3

HO O C H2C

CH2 CH CO CH2 CH3

CH2 C OOH

cido 3-etanocarbonilhexanodioico o cido 3-pronanoilhexanodioico

Tabla 32 Ejemplos de cidos carboxlicos

17 STERES
Son compuestos derivados de los cidos carboxlicos donde el hidrgeno del grupo hidroxilo ha sido sustituido por algn radical alquilo o arilo. Su frmula general es R1-COO-R2.

17.1 17.1.1

Nomenclatura Funcin-radical
Para nombrarlos se utiliza la raz del cido del que procede terminada en -ato, seguida de la palabra de y el nombre del radical R2.
H3C COO CH2 CH3

[raz nombre cido]ato+de+[nombre radical]

Pg. 42

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17.1.2 Como grupo no principal o radical Se utilizan el vocablo oxicarbonil cuando el grupo principal est unido al tomo de carbono (radical R1) (alcoxicarbonil o ariloxicarbonil)
H3C COO CH2 CH2 COOH

cido 3-metiloxicarbonilpropanoico Se utiliza el vocablo oiloxi cuando el grupo principal est unido al tomo de oxgeno (radical R2) (aciloxi)
H3C OOC CH2 CH2 COOH

cido 3-etanoiloxipropanoico 17.2 Ejemplos Frmula

COO CH CH3 CH3

Nombre Benzoato de isopropilo

H3C

CH2 CH CH3

COO CH2 CH3

2-metilbutanoato de etilo
Tabla 33 Ejemplos de steres

18 AMINAS
Son compuestos que resultan de sustituir uno, dos o los tres hidrgenos de una molcula de amonaco por radicales. Sus frmulas generales son: Frmula Tipo de compuesto
R N H H R1 N R2 H R1 N R2 R3
Tabla 34 Tipos de aminas

Amina primaria

Amina secundaria

Amina terciaria

18.1 18.1.1

Nomenclatura Sustitutiva
Se indican los radicales unidos al nitrgeno, bien nombrndolos con el nombre del radical o del hidrocarburo del que proceden. Se puede utilizar el orden alfabtico para nombrar a los radicales o bien el orden creciente de complejidad de los mismos. Pg. 43 PRIMERA FORMA

Formulacin y nomenclatura orgnica

Se termina con el sujijo -amina, que se aade en caso de considerar radicales unidos al nitrgeno, o se cambia por la o final en caso de usar nombres de hidrocarburos. En el caso de aminas secundarias y terciarias pueden utilizarse los prefijos de cantidad di o tri cuando los sustituyentes se repitan (aminas simtricas)

[Nombre radical][nombre radical][Nombre radical]amina O [Nombre hidrocarburo][nombre hidrocarburo][raz nombre hidrocarburo]amina

H3C CH2 CH2 CH2 CH2 N H2C CH3 CH3

Radicales

Funcin amina

SEGUNDA FORMA Se considera el compuesto derivado del hidrocarburo ms grande. El resto de los radicales se consideran sustituyentes de los hidrgenos del amonaco, por lo que se indican como tales precedidos del localizador N
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 N H2C CH3 CH3

[localizador N]-[nombre radical]-[localizador N]-[nombre radical][nombre radical]amina

Pg. 44

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18.1.2

Reemplazamiento
En el caso de poliaminas complejas, en las que pueden coexistir primarias, secundarias y terciarias en la misma molcula, se usa el vocablo aza para designar a cada tomo de nitrgeno que ocupa la posicin de un grupo metileno.
H3C N CH3 CH2 NH CH2 NH CH2 CH3

[Otros sustituyentes]-[localizadores]-[prefijo de cantidad]aza[nombre compuesto]

18.1.3

Como funcin no principal o radical

Cuando el grupo amina no es la funcin principal o acta como sustituyente, se emplea el prefijo amino- para indicarlo.
H3C CH2 CH NH2 COOH

[Otros sustituyentes]-[localizadores]-[prefijo cantidad]-amino[nombre compuesto]

Frmula Nombre comn Nombre sistemtico

NH2

Anilina

Fenilamina

Tabla 35 Nombres comunes aminas

Pg. 45

Formulacin y nomenclatura orgnica

18.2

Ejemplos
Frmula
H3C N CH3

Nombre N,N-dimetilfenilamina

H2N

CH2 CH

CH

CH2 CH2 NH2

NH2 CH2 NH2

2-amino-3-aminometilpentano-1,5-diamina
CH2 CHO

H3C

NH

CH2 CH OH

5-aza-3-hidroxihexanal

Tabla 36 Ejemplos de aminas

19 AMIDAS
Son compuestos que resultan de una sustitucin de tomos de hidrgeno del amonaco por radicales acilo, es decir, de la sustitucin de un hidrgeno de un compuesto orgnico por el grupo carboxamido (de carboxilo y amida). Su frmula general es: Frmula
O R
O R1 C O NH

O C NH2

Grupo carboxamido Funcin amida

Tipo de compuesto Amida primaria

C NH2
O C O R2

Amida secundaria

R1

N C R3

C O

R2

Amida terciaria

Tabla 37 Tipos de amidas

19.1 19.1.1

Nomenclatura Sustitutiva
Se nombran a partir del nombre del cido del que proceden, cambiando la terminacin -oico por la terminacin amida o la terminacin carboxlico por carboxamida. Si el grupo amido posee sustituyentes de los hidrgenos unidos al nitrgeno se indicarn con el localizador N. El nmero de grupos amido en el compuesto se indica con los prefijos de cantidad di, tri,

[localizadores N]-[prefijo cantidad][nombre radicales][raz nombre compuesto][prefijo cantidad]amida

Pg. 46

Departamento de Fsica y Qumica-IES Juan de Arjula

CH3

H3C

CH2 CONH2

H3C

CH2

CON CH3

NH2 O C

CH2

CONH2

19.1.2

Como funcin no principal o radical

Cuando en la cadena figura una funcin que priva sobre el grupo amido, entonces la amida acta como radical y se nombra con la palabra carbamoil.
H3C CH2 CH COOH

[localizador]-[prefijo cantidad]carbamoil[nombre compuesto]

CONH2

cido 2-carbamoilbutanoico

Localizador

Amida como sustituyente

19.2

Ejemplos
Frmula
CO NH2

Nombre Bencenocarboxamida

H 2C

CH

CO NH2

Propenamida

Tabla 38 Ejemplos de amidas

20 NITRILOS
Son compuestos en los que est presente el grupo C N , y su frmula general es de la forma: R C N carbonitrilo funcional

Pg. 47

Formulacin y nomenclatura orgnica

20.1 20.1.1

Nomenclatura Sustitutiva
Se nombran aadiendo a la raz del hidrocarburo del que proceden la terminacin nitrilo o carbonitrilo. (En este ltimo caso la terminacin incluye al carbono del grupo funcional).

[Nombre hidrocarburo]-[localizadores]-[prefijo cantidad]nitrilo O [Nombre hidrocarburo]-[localizadores]-[prefijo cantidad]carbonitrilo

H3C CH2 C N

20.1.2

Funcin-radical
Mediante la palabra cianuro seguida de la palabra de y del nombre del radical.
H3C CH2 C N

Cianuro+de+[nombre radical]

20.1.3

Como funcin no principal o radical

El radical se nombra con la palabra ciano, que antecede al nombre del compuesto.
CH2 CH CH CH2 N COOH

Funcin no principal nitrilo

cido 3-ciano-4-metilhexanoico

[localizador]-ciano[nombre compuesto]
H3C

CH3 C

Localizador

Pg. 48

Departamento de Fsica y Qumica-IES Juan de Arjula

20.2

Ejemplos
Frmula
H3C CH CH3 C N

Nombre Cianuro de isopropilo

N

HC

CH2 C C N

But-3-inonitrilo Ciclopentanocarbonitrilo

CH2 CH C

CH2 C N

Propano-1,2,3-tricarbonitrilo

Tabla 39 Ejemplos de nitrilos

21 NITROCOMPUESTOS
Son compuestos derivados de los hidrocarburos cuando se sustituyen en ellos uno o ms hidrgenos por el grupo nitro NO2.

21.1

Nomenclatura
El grupo nitro siempre acta como sustituyente Se nombran anteponiendo al nombre del hidrocarburo los localizadores y prefijos de cantidad necesarios, junto con el prefijo nitro-.
H3C CH CH CH3

[localizadores]-[prefijo cantidad]nitro[nombre hidrocarburo]

NO2 NO2

N de sustituyentes

Sustituyente

2,3-dinitrobutano

Localizadores

Alcano de origen. N de carbonos

Pg. 49

Formulacin y nomenclatura orgnica

21.2

Ejemplos
Frmula
NO 2

Nombre

Nitrobenceno

H3 C

CH2 CH2 NO 2
CH3

Nitropropano

O 2N

NO2

2,4,6-trinitrotolueno
NO2

Tabla 40 Ejemplos de nitroderivados

22 BIBLIOGRAFA
ASTOR VIGNAU, J. Y VARA DEL CAMPO, A. Nomenclatura y formulacin qumica. Inorgnica y orgnica. SM. Madrid 1986 AAVV Fsica y Qumica. Cuaderno de formulacin inorgnica y orgnica. Ediciones Akal S.A. Madrid 2001 RODRGUEZ MORALES, M. Formulacin y nomenclatura. Qumica orgnica. Oxford University Press Espaa, S.A. Madrid 2004 MARTNEZ L., ANTONIO; GARAU MARQUS, S. Y PEIDRO MARTNEZ, J., M. Formulacin y nomenclatura de Qumica Inorgnica y Orgnica. Bruo, S.A. Madrid 1990

Pg. 50

APNDICE

Pg. 51

TABLA RESUMEN
(Funciones por orden de prioridad)
Funcin cido Grupo Carboxilo Frmula general R-COOH Nombre genrico (Nombre genrico radical) cido carboxlico (radical acilo) Sustitutiva cido-carboxlico Nomenclaturas Funcin-radical Reemp. cido -oico Como sustituyente carboxi- (IC)
3

ster

Carboxilo

R1-COOR2

Alcanoato de alquilo

-ato de-ilo

Amida

Carboxamido

R-CONH2

Acilamina o alcanamida Alcanonitrilo o cianuro de alquilo Alcanal o alcanaldehdo Cetona o alcanona Alcohol o alcanol Alquilamina ter

-amida

Nitrilo Aldehido Cetona Alcohol Amina ter Derivado halogenado Nitroderivado Hidrocarburo insaturado Hidrocarburo saturado

Ciano Carbonilo Carbonilo Hidroxilo Amino ter Halgeno Nitro

R-CN R-CHO R1-CO-R2 R-OH R-NH2 R1-O-R2 R-X R-NO2 R1=R2 R1 R2 R1-R2

-nitrilo -al -carbaldehdo (IC) -ona -ol -amina -ter

Cianuro de-ilo (IC)

-oxicarbonil- (IC) (alcoxicarbonil o ariloxicarbonil, unin por carbono) -oiloxi(aciloxi, unin por oxgeno) -amido (IC) (carboxamido, unin por nitrgeno) carbamoil- (IC) (unin por carbono) -carbonitrilo (IC) ciano- (IC) formil- (IC)

-cetona Alcohol-ico ter -ico

-oxo-aza-oxahidroxiamino-oxi fluoroclorobromoyodonitro-enil (de enilo) -inil (de inilo) -il (de ilo)

Nitroalcano Alqueno o cicloalqueno (Alquenilo o cicloalquenilo) Alquino o cicloalquino (Alquinilo o cicloalquinilo) Alcano o cicloalcano (Alquilo o cicloalquilo)

-eno -ino -ano

IC significa que la terminacin ya incluye al carbono del grupo al que hace alusin.

Pg. 52