UNIVERSIDAD NORBERT WIENER

PROGRAMA DE ESTUDIOS GENERALES

INTRODUCCIN A LA

2011
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DEFINICIN DE QUMICA ORGNICA La Qumica orgnica es la ciencia que estudia a los compuestos que contienen carbono, con excepcin de los compuestos de transicin que son estudiados por la qumica inorgnica
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Constitucin de los Compuestos Orgnicos

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ANLISIS ELEMENTAL ORGNICO

Esta dedicado al reconocimiento o determinacin de los elementos bsicos y ocasionales en los compuestos orgnicos

Puede ser:

Cualitativo: Cuando determina la clase de elementos que

forman un compuesto. En los compuestos orgnicos tambin indica el grupo o grupos funcionales presentes.

Cuantitativo: Cuando se determina la proporcin en masa de

cada elemento en una cantidad fija de compuesto. Si la proporcin es a cien partes de sustancia, se tiene la composicin centesimal.

Con la composicin centesimal se determina la frmula emprica de un compuesto y conociendo la masa molecular se averigua la frmula molecular
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FRMULA MOLECULAR: Indica la cantidad real

de tomos gramo de cada elemento que conforman una molcula Ejemplo: la molcula de la glucosa C6H12O6 Contiene: C = 6 at-g H = 12 at-g O = 6 at-g Observacin: Para la determinacin de la frmula molecular se requiere conocer: a) la composicin centesimal y la masa molecular y b) la composicin centesimal; frmula emprica y la masa molecular . La utilizacin de a) o b) depende de si se desea determinar o no la frmula emprica
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FRMULA

Sirve para representar simblicamente a las diferentes funciones qumicas orgnicas. En forma general se representa por:

GENERAL:

R-F
R = Radical, el cual puede ser acclico o cclico o bien aromtico F = Grupo funcional, el cual es propio de cada funcin qumica orgnica.

Ejemplo: CH3CH2-COOH

CH3CH2 : Radical etil (radical acclico)

COOH: Grupo carboxilo (grupo funcional de cidos carboxlicos)

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3. Frmula General de un compuesto orgnico

R F

Representa al Radical que puede ser acclico o cclico

Corresponde al grupo funcional, el cual es propio de cada Funcin Qumica

CH3-CH2-COOH
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NOMENCLATURA
Conjunto de necesarias identificar nombrar compuesto reglas para y un

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PARTES DEL NOMBRE DE UN COMPUESTO

1 3
Partcula: Puede ser -an: E. Simple -en: E. Doble - in: E. Triple

n = indica la posicin

de la instauracin, sustituyente y/o grupo funcional de la FUNCIN QUMICA

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Sufijo: propio de cada Funcin Qumica

Raz: indica el N de C Que conforma la molcula

Ejemplo:

CH3-CH2-CH2-CH2OH 1-BUTANOL
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FRMULAS ESTRUCTURALES
Permiten una visin clara de cmo se encuentran los tomos unidos entre si y cual es la forma de la molcula en el espacio Se pueden representar de varias formas

a)Segn el Modelo de Lewis:

Cada elemento de la molcula se representa con el par de electrones de cada enlace
Metano

H x C::C x H
x x

H H

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b) Frmulas diagramticas o desarrolladas Cada par de electrones compartidos es reemplazado por un segmento de lnea recta permitiendo ver como esta unido el tomo de carbono con otro tomo de carbono y el carbono con otro elemento.

eteno

propano

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c) Frmula estructural condensada

Este tipo de frmulas nicamente permite visualizar como estn unidos los tomos de carbonos o bien encerrar entre parntesis grupos idnticos de tomos y utilizar subndices CH3-(CH2)4-CH3
n-hexano

benceno

(CH3)3-CH
urea
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isobutano

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d) Frmulas de esqueleto o frmulas de armazn:

Son la representacin estndar para molculas orgnicas ms complejas. En ellas no aparecen los tomos de carbono ni los de hidrgeno. Los tomos de carbono (C) se representan como los vrtices (esquinas) y terminaciones de segmentos de lnea que no estn sealadas con ningn otro smbolo de elemento qumico. Se supone a la vez que cada tomo de carbono est unido a tantos tomos de hidrgeno como sea necesario para que tenga cuatro enlaces en total. Otros tomos distintos del C y el H o grupos radicales (R) deben escribirse de modo explcito. Ejemplo:

COOH
Alcohol isobutilico 2-metil-1-propanol
Acido Hexanoico

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Geometra molecular
La Geometra molecular o estructura molecular es la disposicin tri-dimensional de los tomos que constituyen una molcula. Determina muchas de las propiedades de las molculas, como son la reactividad, polaridad, fase, color, magnetismo, actividad biolgica, etc.
etanol

urea
Nitrgeno
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./

ADN (cido desoxirribonucleico)

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PRINCIPALES FUNCIONES QUMICAS ORGNICAS

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CATEGORA N 01
GRUPOS FUNCIONALES CON ENLACES CARBONO CARBONO SENCILLOS, DOBLES O TRIPLES (HIDROCARBUROS)
Funcin qumica
Alcanos Cicloalcanos

Frmula General

Frmula Molecular

Grupo Funcional

Sufijo

Ejemplo

Nombre

Alquenos
Cicloalquenos Alquinos Dienos Aromticos

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CATEGORA N 02
GRUPOS FUNCIONALES DONDE EL C SE ENLAZA CON ELEMENTOS MAS ELECTRONEGATIVOS
Funcin qumica Halogenuros de Alquilo Frmula General Frmula Molecular Grupo Funcional Sufijo Ejemplo Nombre

Alcoholes

teres

Aminas Nitrilos
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CATEGORA N 03
GRUPOS FUNCIONALES DERIVADOS DEL GRUPO CETO
Funcin qumica
Aldehdos

Frmula General

Frmula Molecular

Grupo Funcional

Sufijo

Ejemplo

Nombre

Cetonas

cidos Carboxlicos

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CATEGORA N 04
GRUPOS FUNCIONALES DERIVADOS DEL GRUPO CARBOXILO
Funcin qumica
Sales Orgnicas

Frmula General

Frmula Molecular

Grupo Funcional

Sufijo

Ejemplo

Nombre

Esteres

Halogenuros de Alcanoilo

Amidas

Anhdridos ALDA - CQO - UNW - 2011 24

PRINCIPALES RAICES
N de C
01
02 03 04 05 06 07 08 09 10 11

Raz
Met
Et Prop But Pent Hex Hept Oct Non Dec Undec

N de C
16
17 20 21 22 30 31 40 41 50 60

Raz
Hexadec
Heptadec Eicos Heneicos Docos Triacont Hentriacont Tetracont Hentetracont Pentacont Hexacont

12
13 14 15

Dodec
Tridec Tetradec Pentadec ALDA - CQO - UNW - 2011

70
80 90 100

Heptacont
Octacont Nonacont Hect 25

LA PRIORIDAD DE LOS DISTINTOS GRUPOS FUNCIONALES HA SIDO ESTABLECIDA DE MANERA ARBITRARIA POR LA IUPAC
FUNCIN QUMICA SUFIJO (GRUPO PRINCIPAL) PREFIJO (GRUPO SECUNDARIO)

Acido Carboxlico
ster Amida Nitrilo Aldehdo

Acido ..oico; ico

Oato de ilo - Amida - Carboxamida Nitrilo o cianuro de ilo al

Carboxi
Alcoxicarbonil -Carbamoil (-CONH2) -Acilamino (NHCOR) - Ciano -Formil o aldo (-CHO - Oxo o ceto (=O)

Cetona

ona
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Oxo o ceto
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./
FUNCIN QUMICA SUFIJO (GRUPO PRINCIPAL) PREFIJO (GRUPO SECUNDARIO)

Alcohol Amina Alqueno Alquino

ol amina eno ino

hidroxi amino alquenil alquinil

Alcano
ter Haluro

ano
ter uro de R

alquil
alcoxi Halo

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Actividades a Ejecutar a) Explique la reactividad de las sustancias orgnicas? b) A que se denomina Serie homloga? c) Qu estudia la qumica orgnica y cuales fueron las razones para que esta ciencia se desarrolle rpidamente? d) El experimento de Wholer y el de Hernan Kobbe que obtuvo cido actico (CH3COOH) a partir del zinc y de cido cloroactico fueron la causa de la cada de la teora vitalista. Qu aspectos fueron demostrados por estos cientficos en contra de la teora vitalista?. Fueron importantes las investigaciones de estos cientficos para el desarrollo de la qumica orgnica

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