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Robert Letourneau
DESARROLLO HISTRICO DE LA QUMICA ORGNICA Antiguamente la qumica se divida en inorgnica o mineral y en orgnica denominada as porque se encargaba del estudio de los compuestos elaborados dentro de los organismos vivientes (animales, plantas). Se sabe que los hombres del antiguo Egipto (4241 AC) ya usaban sus sustancias de naturaleza orgnica, que aplicaron principalmente a la tcnica de cosmetologa y como preservantes para embalsamar sus cadveres. Los antiguos Griegos del Siglo V a.de.C conocieron tambin las propiedades de algunas sustancias orgnicas, a si supieron extraer la CICUTA de la plata del mismo nombre, veneno mortal que era dado Alos condenados a muerte ( caso del filosofo SCRATES). Qumica
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Las culturas del Per antiguo emplearon tambin sustancias orgnicas en forma de pigmentos, tintes y colorantes que aplicaron en su cermica como motivos cromticos, caso de los hombres de Nazca (300 1000 d.C) los Paracas usaron adems eficaces mordientes en sus tejidos, que aun conservan sus hermosos colores y blsamos en la momificacin de sus difuntos. En la poca de la Alquimia (periodo del Siglo IV XVI d.de.C) si bien la bsqueda de la piedra filosofal y el elixir de la vida no tuvo xito, en este intento se desarrollaron procesos de laboratorio paro lo qumico orgnico como: fermentacin, calcinacin, destilacin, filtracin, etc. A comienzos del Siglo XIX tiene auge la teora vitalista, la cual sostiene que todo compuesto orgnico es sintetizado imprescindiblemente en un organismo vivo, poseen as si una fuerza vital esta corriente es liderada por el sueco Juan Jacobo Berzelius (1779 1848). En 1828 el qumico Alemn Friedrich Wholer (1800 1882) pone fin a la teora vitalista, ya que logra sintetizar un compuesto orgnico a partir de otro inorgnico. Cianato de aluminio (Inorgnico) Urea (Orgnico)
DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS ORGNICOS E INORGNICOS El nmero de compuestos orgnicos excede considerablemente al numero de compuesto inorgnico. En los compuesto orgnicos prevalece el enlace covalente y en los compuestos inorgnicos el enlace inico . Los compuestos orgnicos son generalmente insolubles en el agua, debido a su baja polaridad .
Qumica
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Los compuestos orgnicos son sensibles el calor, es decir se descomponen fcilmente, en cambio los compuestos inorgnicos son resistentes al calor. Los compuestos orgnicos, en solucin, por lo general no conducen la corriente elctrica, los compuestos inorgnicos, en solucin, por lo general conducen la corriente elctrica ( electrolitos). Los compuestos orgnicos presentan el fenmeno de isomera, una formula puede corresponder a dos o incluso a miles de compuestos, los compuestos inorgnicos no presentan el fenmeno de isomera, una formula que corresponde a un solo compuesto. Actualmente se conocen aproximadamente3000 000 y cada ao se sintetizan cerca de 100000 nuevos compuestos orgnicos mientras que actualmente se conocen cerca de 100000 compuesto inorgnicos.
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3
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B) ina) C) D) E) 4. Benceno Tolueno Fenol Naftaleno(naftal
Anhdrido carbnico (CO2) Sal de cocina (Na cl) cido muritico (Hcl) Vinagre (CH3 COOH) Leche de magnesia (Mg (OH)2) compuestos
Primer compuesto orgnico sintetizado en laboratorios : A) Fenol C) Kreso E) Cera B) Urea D) Gasolina
2.
Estudio orgnicos: A) B) C) D) E)
5.
Planta del cual se extrae un veneno mortal: A) Tomate C) azcar D) Trigo B) Papa Caa E) Cicuta
3.
Compuesto orgnico, empleado como desinfectante, insecticida y como preservante de tejidos naturales contra la polilla: A) Antraceno 6.
de
Qumica
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sus A) B) C) D) E) Teora atmica. Teora ondulatoria de la luz. Teora fuerza vital. Teora cosmozoica. Teora de evolucin de las especies. 10. Sintetizo la urea, por de la
7.
primera vez en el laboratorio A) B) C) D) E) 11. No es orgnico: A) B) C) D) E) Louis Pasteur Jorge Gonzales Federico Whler Jhon Dalton Rutherford un compuesto
8. en: A) C) E)
E E
9.
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15. La urea fue sintetizada a partir de: A) B) C) D) E) amonio. calcio. potasio. cprico. Cianato Sulfato Carbono Nitrato cido rico. de de de de
12. A) B) C) D) E) 13.
14.
Son organgenos: A) B) C) D) E)
elementos
CLAVES
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D C B B E 6. 7. 8. 9. 10. A D E C C 11. 12. 13. 14. 15. E B D B A
1. 2. 3. 4. 5.
LA
F. SCHILLER
E)
3. El enlace que predomina en los compuestos orgnicos es: A) lico C) D) E) alente Cov Electrovalente Puente de Hidrgeno Met B) co Ini
Eta Cet
B) D) mol
For Pro
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4. No es un producto industrial orgnico: A) on C) E) tico oniaco 5. Los compuestos orgnicos son solubles debido a su baja: A) C) E) nsidad aridad De B) Pol D) sin ullicin Fu Eb Pls D) Am mina Nyl B) rn Vita Dac
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7. No pertenece a los compuestos orgnicos la funcin de: A) Los fenoles. B) Los amidas. C) Los cidos orgnicos. D) Los hidrxidos. E) Los hidrocarburos. 8. Los elementos biogensicos son: A) C) E) Fe, Zn CyD P,S Ca, A B) D) a,Mg C,H K,N
No rmalidad
6. Los enlaces covalentes se forman por: A) B) C) D) E) Comportacin electrones. Transferencia electrones. Por el salto electrones La velocidad electrones. La distribucin electrones. de de de de de
9. La teora vitalista la desecho Whler al obtener .......... a partir de sustancias inorgnicas: A) B) C) D) E) 10. Seale Urea. Calcita. Metano. Cianato de amonio. Carbonato de amonio. lo falso de un
compuesto orgnico :
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D) Los agua. E) Son calor. sensibles al compuestos orgnicos son solubles en
A) B) C)
Presenta isomera. En ellos prevalece el enlace covalente. En solucin por lo general no conducen la corriente.
CLAVES
1. 2. 3. 4. 5.
D E C E C
6. 7. 8. 9. 10.
A D E A D
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El carbono encabeza el grupo IV de la tabla peridica de los elementos conocido como grupo del carbono y eleva el numero atmico 6, por lo tanto posee 6 electrones. Estos electrones estn distribuidos energticamente as: 1s2, 2s2, 2p1x, 2p1y El modelo del tomo de carbono no descrito corresponde a un tomo de carbono libre, no combinado. La estructura del carbono en los compuestos orgnicos (tomo de carbono combinado) fue propuesta 1858 por el Alemn Federico Kekule en su Teora Estructural, y basndose en esta, se atribuye al carbono 3 propiedades fundamentales: Tetravalencia Caractersticas Del carbono de unirse a otros tomos, formando 4 enlaces covalentes ( en compuestos orgnicos ). El tomo de carbono tiene la propiedad de poder compartir los 4 electrones de su ultima capa con otros tomos. Autosaturacin Propiedad mediante la cual 2 tomos de carbono pueden entre lazarse entre si, formando cadenas carbonadas.
Igualdad
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orbtales de
valencia sp explica tambin la antigua teora tetradrica del tomo de carbono propuesta por Vant hoff. Y Le Bel, ya que al existir un electrn en cada orbital de igual nivel energtico y forma, estos electrones se repelern al mximo entre si, por lo tanto un tetraedro ser la figura geomtrica que contenga un tomo de carbono central con sus cuatro valencias dirigida hacia los vrtices.
Carbono Tetravalente mostrando la orientacin de sus 4 electrones de valencia. Hibridacin Es la funcin de orbitales de diferentes energa del mismo nivel, resultando orbitales de energa constante. En el carbono, su distribucin espectroscpica es: 1s2, 2s2, 2p2 Los electrones de la ultima capa tienen energa diferente: E 2S2< 2P2 Por lo tanto cuando reaccionan, atraen con diferente energa los electrones de otros elementos. La distribucin de los cuatro electrones por orbitales seria:
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Se fusionan los cuatro orbitales y un electrn s se traslada el orbital Pz quedando los cuatro electrones con un electrn cada uno y por consiguiente todos tienen igual cantidad de energa:
Luego, los orbitales hbridos, como tienen igual cantidad de energa reaccionaran con igual intensidad, con los orbitales de otros tomos. Como se une un orbital s con tres orbitales p despus de la hibridacin se denominan sp3 a los cuatro orbitales.
HAY UNA PRIMAVERA QUE NO VUELVE JAMS Y OTRA QUE ES ETERNA; LA PRIMAVERA ES LA JUVENTUD DEL CUERPO, LA SEGUNDA ES LA JUVENTUD DEL ALMA
C.A. TORRES
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E)
Sulfato de cobalto 5. Qumico alemn que en 1858 propuso su teora estructural del carbono: A) C) E) parin anizaro ekule O C K B) D) holer asteur W P
2. Las cadenas carbonadas se forman gracias a la propiedad de .......... del carbono. A) B) C) D) E) Igualdad. Autosaturacin. Hibridacin. Tetravalencia. Pentavalencia.
3. El carbono es .......... porque es capaz de compartir sus cuatro electrn de valencia. A) B) C) D) E) Divalente. Trivalente. Monovalente. Tetravalente. Pentavalente.
6. La hibridacin
se produce
cuando el tomo de carbono se excita, originando que un electrn de la reempe 2s2 salte a la reempe: A) 2px D) 3px B) 2py E) 3pz C) 2pz
4. El carbono acta con valencia cuatro gracias al fenmeno de: A) B) C) D) E) Qumica Saturacin. Hibridacin. Coordinacin. Ambivalencia. Anulacin.
7. Como los 4 orbitales hbridos 2sp3 son idnticos energticamente, los 4 enlaces del tomo de carbono son: en todos los seres vivos:
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A)
A) B) C) D) E)
B) C) D) E) 11. Un tomo de "carbono libretiene la siguiente configuracin electrnica: A) B) C) D) E) 1s2, 2s2,2p5 1s2,2s2,2p2 1s2,2s2,2p1 1s2,2s1,2p4 1s2,2s1,2p1
8. Es la mezcla de 2 o mas orbitales de un mismo nivel de energa, pero diferentes subnivel, que da origen a orbitales nuevos de igual energa y forma: A) B) C) D) E) Autosaturacin Adhesin Hibridacin Quimiotaxis Isomera
9. Seale lo falso: A) C) E) B) D)
12. La figura geomtrica que representa el contenido de un tomo de carbono central es: A) B) C) D) E) Cono Paraleleppedo Cilindro Cubo Tetraedro
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la de A) B) C) D) E) Slido Gelatinoso Plasmtico Liquido Gaseoso
por tomo
15. El .......... es su estado de gran fuerza, presenta dos formas cristalinas (alotrpicas): diamante y grafito. A) B) C) D) E) Nitrgeno Hidrgeno Helio Carbono Oro
CLAVES
1. 2. 3. 4. 5. D B D B C 6. 7. 8. 9. 10. C D C C B 11. 12. 13. 14. 15. B E B A D
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comparten .......... par/pares de electrones : A) 1 D) 4 del B) 2 E) 5 C) 3
alotrpicas
5. La teora de la configuracin tetradrica fue propuesta por: A) B) C) D) E) Whler Berzelius Le Bel y Vont Hoff Canizaro Kekule
La esplenda y granito La tegmica y calin El grafito y diamante La sibarita y esplenda El granito y la arenisca
6. Es la capacidad que tiene el tomo de carbono de saturar sus enlaces con otros tomos de carbono: A) B) C) D) E) Autosaturacin Covalencia Tetravalencia Coordinacin Homosaturacin
n ba
Lign D) Gra
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9. En el carbono, cuando se une un orbital s con tres orbitales p, despus de la hibridacin se denomina: A) sp D) sp4 B) sp E)
2
B) C E)
13 18
C)
14
C) sp3
sp5
CLAVES
1. 2. 3.
B C B
6. 7. 8.
A A C
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A C 9. 10. C D
4. 5.
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TIPOS DE ENLACE CARBONO CARBONO Enlace Simple Cuando se unen mediante una valencia o compartiendo dos electrones se denomina enlace simple (enlace sigma ).En este tipo de enlace el carbono emplea orbitales hbridos sp3, estos se superponen en la misma direccin de sus ejes . Este enlace puede considerarse giratorio.
Enlace Doble Cuando se unen mediante dos valencia o compartiendo cuatro electrones se denomina enlace doble (enlace sigma ). En este tipo de enlace los tomos de carbono emplean orbitales hbridos sp 2 que se superponen; este enlace no es giratorio.
Enlace Triple Cuando dos carbonos se unen con tres valencias o seis electrones compartidos . En este tipo de enlace, los tomos de carbono hacen uso de orbitales hbridos sp, este enlace esta formado de un enlace sigma y dos enlaces .
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EXPLICA LA
TETRAVALENCIA CARBONO.
DEL
CARBONO
FORMA DE REPRESENTAR LAS MOLCULAS ORGNICAS Las molculas orgnicas los podemos presentar con la siguiente s clases de formulas: Frmulas Desarrolladas o Estructurales Son las mas completas, en ellas estn representadas todos los enlaces: Esta formula nos indica la distribucin de los tomos dentro del edificio molecular. Ejemplo: pentano
Frmulas Semidesarrolladas Son las mas utilizadas porque explican en menor espacio, la calidad y cantidad de tomos que forman la molcula y el tipo de enlace. Ejemplo: pentano CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 Frmulas Globales Solo indica la calidad y cantidad de tomos que forman la molcula. C5H12
NOTA: SE UTILIZA
QUE
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( ) A) 1 D) 4 B) 2 E) 5 C) 3
A) 1 D) 4
B) 2 E) 5
C) 3
3.
Cuantos presenta
enlaces el
pi
( ) A) 1 D) 4 B) 2 E) 5 C) 3
siguiente
compuesto:
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E) Indica la cantidad que presenta.
6.
cuantos
carbonos
doble
esta
A) 1 D)
B) 2 E) 5
C) 3
8. La formula global: A) B) C) Indica enlace. Solo indica la cantidad de tomos. Indica la distribucin de los tomos dentro del edificio molecular. D) Indica la cantidad y calidad de tomos. 11. Cuantos enlaces () y () presenta el siguiente compuesto: CH3 CH2 CH = CH2 el tipo de A) 1 D) 4 B) 2 E) 5 C) 3
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2 2 3 4 un compuesto 14. Cul es etilnico?
A) ,9 C) , 7 E) ,11
1 1
B) ,8 D) , 4
1,
C) Br
A) 0 D)
B) 1 E)
C) 2
CLAVES
1.
6.
11.
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C B D B 7. 8. 9. 10. C D B C 12. 13. 14. 15. D B D E
2. 3. 4. 5.
DINHA SHORE
B) 4 E) 7
C) 5
A) 2 D) 5
B) 3 E) 6
C) 4
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9. El etino presenta enlaces pi (): ..........
A) 3 D) 6
B) 4 E) 7
C) 5
A) 9 D) 12 7.
B) 10 E) 13
C) 11
A) 1 D) 4
B) 2 E) 5
C) 3
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CLAVES
1. 2. 3. 4. 5.
D C A B C
6. 7. 8. 9. 10.
B E B A D
EL OPTIMISTA SE EQUIVOCA CON TANTA FRECUENCIA COMO EL PESIMISTA, PERO ES INCOMPARABLEMENTE FELIZ
N. HILL
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PREFIJO PENTAEICOS o PENTACOS HEXAEICOS HEPTAEICOS OCTAEICOS NONAEICOS o NONACOS TRIACONT o TRICONT HENTRIACONT PENTATRICONT TETRACONT PENTATETRACONT PENTACONT HEXACONT HEPTAEXACONT HEPTACONT OCTACONT TRIOCTACONT NONACONT NONANONACONT HECT
#CARBONOS 25C 26C 27C 28C 29C 30C 31C 35C 40C 45C 50C 60C 67C 70C 80C 83C 90C 99C 100C
FUNCIONES QUMICAS ORGNICAS Es un conjuntos de compuestos que presentan propiedades similares debido a que presentan uno o varios tomos que le confieren estas propiedades ( Grupo funcional). Principales Funciones Orgnicas FUNCIN Hidrocarburo Alcohol Aldehido Cetona Qumica FORMULA GENERAL R-H R-OH R-CHO R-CO-R GRUPO FUNCIONAL R OH -CHO -CO-
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-COOH -COO-Metal -COO-O-
RCONH2 RC N
-CONH2 -CN
R = RADICAL ALQUILO
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C) E)
Ete Etin
D)
Met
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C) E) na do Ami D) ci rilo Nit
11. Seale que compuesto es una sal: A) B) C) D) E) CH3 C00H CH3 CO CH3 CH3 COO Na CH3 OH CH3 NH2
8. Seale la amina: A) B) C) D) E) CH3 CH2 CH2 OH CH3 CH2 CO CH3 CH3 CH2 COOH NH2 CH3 CH3 CH2 CH2CHO
A) 9. Seale el compuesto con mayor cantidad de carbonos: A) B) C) D) E) Hexacontato Trioctacontano Triacontato Butaeicosano Octaeicosano B) C) D) E) CH3 CH3 CH2 OH CH3 CHO CH3 CH2 CH2 OH
ohol
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A C) D) E) Tetraeicosano Nonadecano Tetratricontano
C) E) lcohol +C 14. Es un
A D) A mida
sinnimo
del
CLAVES
1. 2. 3. 4. 5.
A C D D A
6. 7. 8. 9. 10.
D B D B E
C B E C C
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W. STEKEL
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NaOH
O D)
3. Seale el compuesto que no existe: A) C) E) ano eno no Met B) Met D) Buti ano eno Bur But
Qumica
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que
funcin
E E C
B) cido D) ldehido
9. Es un Ester: A) B) C) D) E) CH3 - COO CH2 CH3 - CH2 OH CH3 - O CH3 CH3 - CH2 CHO CH3 - CH2 CONH2
CH3
8. Seale el compuesto con menor cantidad de carbonos: A) B) C) D) E) cido propanoco Heptano Etano Metanol Butamol
CLAVES
1. 2.
A B
6. 7.
C D
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C D C 8. 9. 10. D A C
3. 4. 5.
Qumica
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Son compuestos formados por el carbono e hidrgeno. La fuente de obtencin de hidrocarburos son el petrleo, la madera, la huella ,etc. Los primeros compuestos: gaseoso, liquido, slidos . Los hidrocarburos son insolubles en agua, solubles en disolventes orgnicos, como el alcohol, ter, cloroformo etc. Los hidrocarburos son combustibles, cuando existe gran cantidad de aire (oxigeno) genera una combustin completa simple CO 2 Y H2O, en cambio si hay poca cantidad de aire genera combustin incompleta y los productos son: CO, C y H2O C3H8 + SO2 3CO2 + 4H2O 2C3H8 + 7O2 6CO + 8H2O C3H8 + 2O2 3C + 4H2O Combustin completa Combustin incompleta Combustin incompleta
Auque los hidrocarburos tienen poca importancia bioqumica existen sin embargo numerosos productos en la vida ordinaria que pertenecen a esta familia. Ejemplos bien conocidos son: El petrleo, la goma sinttica y el polietileno, por citar algunos. Por otro lado son de gran inters porque constituyen la base para la formacin estructural de las restantes moleculas orgnicas y nos sirven a manera de introduccin en el lenguaje de la qumica orgnica
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Qumica
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Los hidrocarburos se clasifican en : Alifticos (sin olor) a) Saturados (Alcanos) b) No saturados (alquenos y alquinos) c) Alifticos cclicos Aromticos (con olor) Cclicos, familia del benceno.
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El fsico estudia los fenmenos fsicos de la naturaleza, la estructura y propiedades de la materia. Elabora modelos tericos y experimentales para explicar cualitativa y cuantitativamente el comportamiento de la materia.
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E)
Buti
A) B) C)
no
se
D)
E)
hidrocarburos
Met Etil
6. Los hidrocarburos .......... son muy reactivos debido a la ruptura del doble y triple enlace Seale el compuesto que es un ter: A) Acidificados
Qumica
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10. Indique el hidrocarburo menos reactivo: A) eno C) E) peso 11. Se ano pino le conoce como oro Non D) Pro eno Hex B) ino Oct Oct
B) C) D) E)
7. Todos los hidrocarburos son: A) B) C) Combustibles Oxigenados De gran molecular D) Nitrogenados E) Insolubles
8. Los hidrocarburos saturados son derivados de: A) B) C) D) E) Diferencia Adicin Sustitucin Divisin Isomera
9. El octeno es un/una: A) C) E) mtico ano afina Cro Alc Par B) D) ueno uino Alq Alq
B) enteno tino
P E
H D) P
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E) idrio V
el
hidrocarburo
N B) P E D) cteno ropino
O P
15. No es un aliftico:
hidrocarburo
entano
A)
14. El
polietileno
es
un
B)
D)
CLAVES
1.
6.
11.
Qumica
43
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A A E C 7. 8. 9. 10. A C B C 12. 13. 14. 15. C C B D
2. 3.
4. 5.
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3. Es una fuente de obtencin de hidrocarburos: A) C) E) plantas rocas El diamante Qumica Las Las B) El
6. No es un hidrocarburo: A) C) E) M B) E B D) E M
tano agnesio
petrleo D) El hielo
45
7. Los hidrocarburos son combustibles cuando existe una gran cantidad de: A) C) E) gua O2 A B) A moniaco C D) O xgeno xido ferroso
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A) emos C) E) enos genados Anfg D) Nitro ros Halg B) eno Sulfu Benc
y H2O y H2 O
CO B) CO D)
CO
2
y CO
E)
O y H2O
Ca
9. Los
hidrocarburos
CLAVES
1. 2. 3.
D C B
6. 7. 8.
D D C
46
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D B 9. 10. B B
4. 5.
NINGUNO
APRECIA A S MISMO.
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Ejemplo: Etano
Ejemplo: Propano
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CORRESPONDER A
Formula global:
C5H12
PROPIEDADES FSICAS DE LOS ALCANOS A) Del 1 al 4 inclusive son gaseosos, del 5 al 15 son lquidos, del 16 hacia adelante son slidos. B) El punto de ebullicin se incrementa gradualmente conforme aumenta su peso molecular. C) El punto de fusin, aumenta con el crecimiento de la ramificacin de la cadena carbonada. D) Los alcanos no se disuelven en el agua pero silo hacen en ter y otros disolventes orgnicos. E) La densidad de los alcanos es menor que la del agua.
PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALCANOS A) Los alcanos, son poco activos qumicamente, razn por la que han sido nombrados como parafinas. B) Craqueo, se descomponen por calentamiento en una mezcla de hidrocarburos ms pequeos.
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C)
Isomerizacin, Es cuando una molcula reordena sus tomos para originar una mezcla de 2 o mas isomeros. Los alcanos se isomerizan utilizando los cidos de Lewis.
MTODO DE OBTENCIN A) Sntesis de Wurtz. La reaccin de Na o K con 2 molculas da un derivado monohalogeno: 2CH3I + 2Na CH3 CH3 + 2NaI B) Calentando una sal rgano metlico con un hidrxido
alcalino:
CH3 COOK + OKH K2CO3 + CH4 Metano Llamado tambin formeno, gas gris, gas de los pantanos. Fue descubierto por Volta en 1778. El metano es un gas incoloro, inodoro e inspido, insoluble en agua. Es combustible.
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afinas noles
Ace D) Is
2. Se obtiene alcanos, calentando una sal rgano metlica con un: A) B) C) D) E) Oxido Hidrxido alcalino cido oxcido Hidruro Anhdrido
6. Un alcano se puede obtener por sntesis de: A) C) E) owman 7. El metano fue descubierto por: hler ekule V W B) K D) B erzelius W urtz
3. Los alcanos no se disuelven en: A) B) C) D) E) CH3 CH2OH CH3 CO CH3 H2O CH3 O CH3 CH3OH
Qumica
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W >5 D) <1 =3 E) =1 >1
D B) hler W D) P olta
V 11. Los alcanos se descomponen en una mezcla de hidrocarburos ms pequeos, por: A) olucin C) E) C queo tologa Dis Cra Tau B) ridad D) mera Iso Pola
8. La frmula del cloroformo, es: A) C) E) HI3 9. Seale el alcano con menor punto de ebullicin: A) B) C) D) E) CH3 CH3 CH3 CH2 - CH3 C6 H14 C8 H18 C12 H26 H3Cl HCl3 C C C B) D) H2Cl2 Cl4 C
12. La frmula CH4 no tiene por nombre: A) gris C) E) ano Met D) Gas B) meno Eta no Gas de los pantanos For
13. El dicloro metano CH2 CL2 es: A) C) seoso smtico Ga B) Pla D) ido quido Sl L
52
Qumica
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E) panol Pro
E)
ico
in
14. La descomposicin del carburo de aluminio mediante el agua nos da: A) C) Et B) Me D) Et Eti
tano roformo
ano pano
anol tano
ano no
Yo doformo
CLAVES
1. 2. 3. 4. 5.
B B C E E
6. 7. 8. 9. 10.
D D C A D
C D D C E
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C6H A) C3 C) E)
20 8
C3H B)
16
C7H C11H
24
C9H D) C15
C H42
B)
22
C H46 H62 C
C1 D) C
H26 H50
30
24
3. Los alcanos se insomerizan utilizando los .......... de Lewis: A) C) E) dridos Qumica dos ruros Anh xi hid B) D) dos ventes ci Sol
55
Robert Letourneau
E) 14 C6H
D) E)
C4H10 C4H8
7. Los alcanos flotan en el agua por: A) B) C) D) E) Su alto punto de ebullicin. Su densidad menor que el agua. Por su mayor densidad que el agua. Su hibridacin. La tetravalencia.
de
los
pano no
Pro Eta
H6 H12 H20
H8 H14
C3H B) C18 D)
12
C5H C40
H18
H82
CLAVES
1. 2.
B D
6. 7.
D B
56
Qumica
Robert Letourneau
B A C 8. 9. 10. D A B
3. 4. 5.
Qumica
57
Robert Letourneau
ALCANOS LATERALES O RAMIFICADOS Son cadenas que presentan ramificaciones que salen de la cadena principal. Nomenclatura 1) Se escoge la cadena mas larga. 2) Se enumera la cadena, comenzando por el lado donde los sustituyentes alcancen numeracin mas baja.
58
Qumica
Robert Letourneau
3)
A continuacin se nombran los radicales indicando con nmeros en que carbono se encuentra. 4) Si los radicales son iguales, se utilizan los prefijos: di, tri, tetra, etc. Si son diferentes, los prefijos se emplean en orden alfabtico o de tamao (met., et, prop, etc.) 5) Al final se nombra la cadena principal.
Qumica
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B) C)
halgeno: A) F D) I B) P E) Br
No es un D) C) Cl 5.
E)
H3 CH3
C La
formula siguiente tiene el 3. Los radicales alquilo son: A) B) C) D) E) onovalente ivalentes rivalentes etravalentes entavalentes M D T T P A) heptano B) 2metil hexano Qumica 4 cloro 3 - Iodo 3 cloro 2 - Iodo nombre de:
55
60
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2
2 2 1 2 5
radical
A) ,3 metil pentano B) ,4 dimetil pentano C) ,4 - metil pentano D) ,3 - dimetil pentano E) ,3 dimetil hexano 7. El nombre del compuestos es: Qumica
2 3 3 2 2
C C C H6 C
3
I) H8 J)
3
C H8 O
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un 10. formula del propano es: A) La 2
Es
fluor
B) C C C) H3 CH2 F D) El siguiente 11. H3 CH2 CH3 E) H3 CH2 CH3 Cuando un alcano pierde un hidrogeno entices resulta un: A) adical alquilo B) adical alcano C) adical alqueno D) adical alquino R R R R C C C
C)
D) E)
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Qumica
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R A) C4H10 C) C40H80 E) C40H90 14. B) C4H12 D) C40H82
El hidrocarburo que constituye la mayor proporcin es la composicin del petrleo es: A) Metano C) Propano E) Pentano B) Etano D) Butano
H4 H6
C C C C C
CLAVES
1. 2. 3. 4. Qumica
D B A A
6. 7. 8. 9.
D D B D
B A A D
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B 10. A 15. C
5.
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Qumica
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Oct D)
4. No es un alcano cclico: A) B)
2. Es un halgeno: A) V D) Br B) Mn E) B C) N C) D) E) CH3-CH2-CH3
3. El
nombre
del
compuesto es:
B) D)
90H180
C C
A)
C)
80
H160
90
H182
Qumica
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Robert Letourneau
A) C) H16
10
E)
90
H45
C8
B)
C8H4 CH3(CH)6-CH3
CH8B D) CH4
E)
9. La formula del heptilo es: A) B) C) D) E) 2 Iodo butano 3 Iodo butano 4 Iodo butano Iodobutano Butano A) C) E)
3 7H15
C C C H7 -
B) D)
8H17
C C H3CH2
H3 -
Br I F
CH2 Na -CH2-Cl
CLAVES
1.
6.
A Qumica
66
Robert Letourneau
D B D D 7. 8. 9. 10. B D B A
2. 3. 4. 5.
TEMA: PETRLEO
Significa, etimolgicamente: Petae = piedra Oleo = Aceite El petrleo es una sustancia de extraordinaria importancia en la economa de los pueblos, pues, ha merecido el calificativo de Oro Negro. Su influencia es decisiva en la conformacin de la civilizacin de hoy. Prcticamente, ningn aspecto de la vida moderna deja de ver con el petrleo o sus derivados : automovilismo, aviacin, navegacin, medicina, transporte, agricultura, economa domestica, qumica sinttica, Etc.
TEORAS ACERCA DEL ORIGEN DEL PETRLEO Existen los siguientes: Teora Inorgnica o Mineral Afirman que los carburos metlicos, existen en el subsuelo, reaccionaron con el agua dando los HIDROCARBUROS , los cuales los Qumica
67
Robert Letourneau
procesos de POLIMERIZACIN Y CRACKING, daran origen a los petrleos. Esta teora no puede explicar ciertas propiedades del petrleo, por ejemplo la presencia del compuesto nitrogenados, oxigenados, sulfurados, etc. Teora Orgnica (mixta) Sostiene que la sustancia orgnica (Animales y Vegetales) aprisionada en las profundidades de la tierra, a enormes presiones y temperaturas, sufriran una larga cadena de REACCIONES QUMICAS hasta convertirse en una mezcla compleja de HIDROCARBUROS, los cuales formaran el petrleo. De estas teoras, la que mejor aceptacin tiene es la orgnica. Por que?.
ESTADO NATURAL El petrleo esta repartido en el globo terrqueo indistintamente, sin tener determinadas zonas como preferenciales. As, en el Per hay petrleo en la costa, sierra y selva. Los POZOS PETROLFEROS se encuentran en el subsuelo, en rocas sedimentaras a diferentes profundidades. El petrleo no se encuentra solo, generalmente esta ocupando los poros de las arenas o areniscas;
68
Qumica
Robert Letourneau
sobre el petrleo se encuentra gases desprendidos del mismo, y debajo hay agua salada.
PROPIEDADES FSICAS DEL PETRLEO Las propiedades fsicas del petrleo son variables. Prcticamente, no son iguales los petrleos extrados de dos lugares distintos. El petrleo es un liquido oleaginoso, el color vara desde el amarillo parduzco hasta el negro; insoluble en el agua; densidad variable, generalmente menos denso que el agua 0.7 a 0.9 son combustibles , arden con llama fuliginosa y gran desprendimiento de calor. COMPOSICIN QUMICA DEL PETRLEO El petrleo es una mezcla extraordinaria compleja de HIDROCARBUROS gaseosos, lquidos y slidos; por lo tanto, no es una ESPECIE QUMICA. Por esta razn el petrleo no tiene propiedades fsicas y qumicas constantes, ni menos puede tener formula. Por destilacin del petrleo, aproximadamente se han asilado 25 alcanos, 34 hidrocarburos ciclo aromticos y 27 hidrocarburos ciclo alifticos. Tambin contienen compuestos oxigenados, nitrogenados, sulfurados, aunque en pequeas cantidades.
EXTRACCIN DEL PETRLEO Por lo general, el petrleo se encuentra a profundidades de 3000 a 400 metros. Para extraerlo se hacen perforaciones hasta alcanzar la NAPA PETROLFERA O BOLSON y el petrleo fluye a la superficie debido a la presin de los gases del agua salada. Dos sistemas principales se emplean en la industria petrolfera:
Qumica
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Robert Letourneau
TREPANO que se
Percusin
Es la excavacin que se hace en el terreno por medio de GOLPES VERTICALES, median un perforador de acero o estar unido a un balancn. Rotacin El perforador realiza un movimiento de rotacin, al rotar va desmenuzando el material que encuentra a su paso, el cual es arrastrado al exterior por medio de un inyector de agua arcillosa que es bombeada por el interior de las barras. Obtenido el petrleo crudo por cualquiera de los sistemas enunciados, se almacena para luego ser trasladado a las destileras. DESTILACIN FRACCIONADA DEL PETRLEO El petrleo crudo tiene limitadas aplicaciones en comparacin con las aplicaciones de los productos que derivan de l y que se obtienen por destilacin fraccionada. Dicha destilacin fraccionada del petrleo se realiza en las REFINERAS. Es importante anotar, que no hay uniformidad en la nomenclatura de los productos derivados de la destilacin del petrleo, pues, comnmente, a un mismo derivado se le llama con nombres distintos. Igualmente, no hay uniformidad en los puntos de ebullicin de los distintos derivados. En trminos generales, se obtienen 4 clases de derivados: voltiles, medios, pesados y residuales. DERIVADOS DEL PETRLEO Clases de Derivados Derivados voltiles Medios Nombre Eter de petrleo Gasolina Bencina Ligrona o petrleo ligero Kerosene, fotgenos encuentra suspendido en un cable que tiene un movimiento alternativo por
70
Qumica
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lampantes Aceites lubricantes Vaselinas blanca y amarillas Parafinas Brea y Cocke
Pesados Residuales
PRODUCTOS VOLTILES ter del Petrleo Lquido voltil, inflamable, aromtico. Se le emplea como disolvente de gases y como anestsico. Gasolina Lquido voltil, incoloro, de olor especial. Es una mezcla de heptanos. Octanos. Sus vapores forman mezcla explosiva con el aire. La aplicacin ms importante de la gasolina est en los motores de explosin interna como COMBUSTIBLE. Existen varias clases de gasolina, para aviones, automviles, y para vehculos pesados. Octanaje de la Gasolina La validad de la gasolina depende de su capacidad para dejarse comprimir sin detonar. Se ha establecido que los hidrocarburos normales, es decir, los de cadena, recta, son DETONANTES, siendo el heptano normal uno de los ms eminentemente detonante. CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 En cambio, los hidrocarburos de CADENA RAMIFICADA tiene caractersticas ANTIDETONANTES, de los cuales, el ms antidetonante en el 2, 2, 4 trimetil pentano:
Qumica
71
Robert Letourneau
La frmula sinttica de este hidrocarburo ramificado corresponde a la del octano: C8H18, por lo tanto, son ISOMEROS. El 2, 2, 4 trimetril pentano recibe el nombre especial de ISO OCTANO. Con el fin de establecer una ESCALA para apreciar el poder antidetonante de la gasolina y otros combustibles, al heptano normal se le clasific con el poder antidetonante C E R O (0) y al iso OCTANO, con el poder antidetonante C I E N. El octanaje o ndice de Octano de una gasolina, es decir, SU PODER O CUALIDAD ANTIDETONANTE, se expresa por nmeros que van, generalmente, de 0 a 100. por ejemplo, cuando se dice que una gasolina tiene 84 octanos, se quiere expresar que su poder antidetonante es igual a una mezcla de 84 o/o de iso octano con 16 o/o de heptano normal. Cuando una gasolina tiene bajo octanaje produce lo que se le llama GOLPETEO o PISTONEO de los motores, lo cual determinan un bajo rendimiento de dicha gasolina. Hoy da se obtienen gasolinas de ms de 120 octanos, agregndoles sustancias especiales antidetonantes como el plomo tetraetilo (C2H5)4 Pb, gasolina sinttica, benceno, etc. Una gasolina es ms apreciada entre mayor sea su octanaje o ndice de Octanos.
CRACKING DEL PETRLEO Es el procedimiento que permite transformar los hidrocarburos de cadenas largas como los kerosenes o aceites pesados, en hidrocarburos de cadenas cortas, especialmente gasolina. Ejemplo: C12H26 C7H16 + C5H10 Qumica
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Robert Letourneau
El cracking es un fenmeno fsicoqumico, que consiste en descompresionar y compresionar brusca y alternativamente al petrleo, a elevadas temperaturas y en presencia de catalizadores. Las gasolinas del crackeo poseen mayor poder antidetonante que la gasolina combinada. El crackeo puede ser trmico o cataltico; este ltimo es el que se emplea en las refineras modernas, como La Pampilla por ejemplo.
Qumica
73
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pistoneo
.......... del petrleo, es el procedimiento que permite transformar hidrocarburos de cadenas largas en hidrocarburos de cadenas cortas: A) B) C) D) E) Polimerizacin Tautomera Oxidacin Rcacking Detonante
2.
La destilacin fraccionada del petrleo se realiza en: A) B) C) D) E) Los pozos petroleros Las refineras La industria siderrgica La industria metalrgica Los refrigerantes
5.
Sirve para transportar el petrleo de los distintos yacimientos petrolferos: A) Caminos C) Oleoducto E) B) Aviones D) Ollas Recipientes
3.
Cuando una gasolina tiene bajo octanaje produce lo que se llama .......... de los motores, el cual determina un bajo rendimiento de dicha gasolina
74
Qumica
Robert Letourneau
C) T D) erciario yB A yC B
6. A) B) C) D) E) 7.
El crackeo puede ser: Trmico Oxidativo Refrigerante Cataltico AyD Petrleo etimolgicamente significa: A) B) plstico C) D) E) Aceite de piedra Aceite petrleo Aceite animal El encuentran petrleo en rocas ce de de 10. Aceite vegetal Aceite de
E)
9.
La roca madre, que es la generadora del petrleo, se le atribuye a la: A) C) E) yB El petrleo es un recurso natural: A) B) C) D) E) No renovable Renovable Continuo Discontinuo Ilimitado izarra alizas A P B) C D) utita yC L B
8.
todas las edades geolgicas, pero mayormente en rocas del: A) ursico Qumica J B) retceo C
75
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E) rea B
11.
flotando sobre: A) B) C) D) E) Gases Agua salada Agua dulce Plasma Gel 14. El oleoducto Nor Peruano transporta petrleo desde San Jos de Saramuro hasta: A) C) 12. Las zonas productoras de petrleo en la selva son: A) B) C) D) E) 13. Aguas calientes Maqua Trompeteros Capirona Todas 15. E) C B) T D) T L P
ima iura
La primera etapa de la refinacin de petrleo es: A) B) C) D) E) El fraccionamiento La destilacin primaria La destilacin secundaria La oxidacin primaria La oxidacin secundaria
asolina sfalto
erosene lcohol
CLAVES
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Qumica
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A B C D C 6. 7. 8. 9. 10. E C D D A 11. 12. 13. 14. 15. B E D D B
1. 2. 3. 4. 5.
Qumica
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utita E) yB 4. La trampa estructural A aliza
puede ser por: A) B) C) D) E) Falla geolgica En domo salino En anticlimal Todas Ninguna
2.
Las trampas estn limitadas por una roca impermeable llamada A) B) C) D) E) Roca sello Conglomerado Roca madre Aufero Roca sedimentaria
5.
La zona ms productora del petrleo se encuentra en el Nor Oeste de: A) B) C) D) E) Tumbes Lambayeque Piura AyC Arequipa
3.
6. A) B)
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C)
C) D) E) 7.
EL oleoducto Nor Peruano atraviesa la corrillera por el Paso de Porculla a:: A) B) C) D) E) 3000 m.s.n.m. 2400 m.s.n.m. 4800 m.s.n.m. 2200 m.s.n.m. 1200 m.s.n.m.
D)
E)
9.
8.
B)
10.
Se utiliza para la fabricacin de fsforos, velas, artculos elctricos: A) B) C) D) E) Vaselina Parafima Kerosene Bencina Aceite
Qumica
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CLAVES
1. 2. 3. 4. 5. A A E D D 6. 7. 8. 9. 10. B B B D B
80
Qumica
Robert Letourneau
TEMA: ALQUENOS
Llamados tambin olefinas o hidrocarburos etilnicos son aquellos hidrocarburos donde existe un enlace doble entre tomos de carbono. Frmula general: . Cn H2n .
NOMENCLATURA COMN Es aplicable slo a alquenos de pocos carbonos. A) Se usa la terminacin ILENO y el prefijo ya conocido segn el nmero de carbonos: CH2 = CH2 etileno CH2 = CH CH3 propileno
CH2 = CH CH2 CH3 - butileno B) En algunos alquenos sustituidos se toman como base los
81
Robert Letourneau
A) B)
C)
D) E)
Segn el nmero de carbonos, se usa el mismo prefijo que en los alcanos, pero con la terminacin ENO. Para alquenos de ms de 3 carbonos, Se escoge la cadena carbonada continua ms larga que contenga el doble enlace, numerando los carbonos, de modo que los nmeros ms bajos correspondan a los carbonos con el enlace doble. El nombre base tendr previamente el nmero del carbono ms bajo con el doble enlace. Para alquenos con sustituyentes, la numeracin de la cadena considera nmeros ms bajos para los carbonos con doble enlace, si ello es indiferente en ambos sentidos, como segunda opcin se considera nmeros ms bajos para los carbonos con sustituyentes. Si la molcula contiene varios dobles enlaces (polialquenos), se usa la terminacin: adieno, atrieno, etc. Los sustituyentes se nombran en orden alfabtico, indicando siempre el nmero del carbono al que estn unidos. Ejemplo: CH2 = CH CH3 Propeno CH3 CH = CH CH2 CH3 2 penteno CH3 CH2 CH2 CH2 = CH2 1 penteno CH3 CH2 C CH2 CH2 CH3 || CH2 2 etil 1 penteno
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Qumica
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CH2 = CH CH = CH2 1,3 butadieno Cl | CH3 CH = CH CH2 CH2 CH | Cl 6,6 dicloro 2 - hexeno
POLIMERIZACIN Bajo condiciones apropiadas un alqueno logra reacciones con otras molculas similares, formando polmeros. Un polmero est formado por un conjunto de molculas iguales, en muchos casos varios cientos de miles; a la unidad molecular bsica se llama monmero. Hay polmeros naturales (caucho, protenas, etc.) como tambin gran cantidad de polmeros sintticos. El etileno, al calentarse con oxgeno a alta presin, genera un polmero de alto peso molecular llamado POLIETILENO.
nCH2 = CH2
Alta presi n
O2
( CH2 CH2 )
polietileno
ETENO Llamado tambin etileno, es el alqueno ms sencillo, es un gas incoloro de olor ligeramente etreo. Es poco soluble en agua, pero soluble en disolventes orgnicos. Tiene ligero poder anestsico; mezclado en pequea proporcin con aire favorece la maduracin de los frutos verdes. A partir del etileno se fabrica etanol
Qumica
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Qumica
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CH2 = CH CL
6.
Cul de los siguientes compuestos es un alqueno? A) B) C) D) E) C2H8 C9H24 C7H13 C7H16 C7H14 El nombre del compuesto es:: CH3 CH2 CH CH2 CH3 | CH || CH2 A) B) 1 C) 1 D) E) 1 3 etilpenteno 2 metilpenteno 3 etilpenteno 3 etilpentanol 2 etilpenteno 9.
A) B) C) D) E) formilo
7.
El bromuro de alilo es: A) B) C) Br D) CHBr E) CH2 = CHF No gaseoso: A) C2H4 C) C4H8 E) C6H12 B) C3H6 D) C5H10 es un alqueno CH3 CH2 CH = CH2 = CHBr CH2 = CHCl CH2 = CH CH2
10.
8. es:
Qumica
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13. El nombre IUPAC del ISOBUTILENO es: CH2 = C CH3 | CH3 A) B) C) D) E) 1 metil propeno 3 metil propano 2 etil propeno 2 metil propeno 3 metil propeno
11.
El eteno es importante
para: A) B) C) D) E) 12. Escribe IUPAC para compuesto: CH2 CH CH2 CH = CH CH3 | Br A) B) C) hexano D) hexeno E) 5,6 dibromo 2 hexeno 5,6,2 dibromo | Br 1,2 dibromo 5 hexadieno 1,2 dibromo 5 hexeno 5,6 dibromo 2 El crecimiento de la planta Maduracin artificial de las frutas La del papel Fabricar explosivos Disolver pinturas el el nombre siguiente elaboracin
14.
15.
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Qumica
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B) C) 2,5,7 octino 1,3,6 octatrieno D) 2,5,7 octeno E) 1,3,6 octeto
CLAVES
1. 2. 3. 4. 5. C C A E B 6. 7. 8. 9. 10. E C B C E 11. 12. 13. 14. 15. B E D E C
Qumica
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E) C9H19 7. El nombre del alqueno siguiente es: CH2 = C = CH CH3 A) B) C) D) E) 3,4 butadieno 2,4 butadieno 1,2 butadieno 2,3 buteno 1,2 buteno
B)
CH3 C) D) E) 4.
CH3 Los alquenos reciben tambin el nombre de: A) B) C) D) E) Metilnicos Acetilnicos Etilnicos Halgenos Bencnicos La frmula del eteno es: CH2 = CH CH3 CH2 = CH2 CH3 CH = CH2 CH3 CH3 C2H6
5. A) B) C) D) E)
8. A) B) C) D) E)
6.
CH2 = C = C = CH2 CH3 CH = CH2 9. Es el primer compuesto de los alquenos A) B) C) D) E) Meteno Eteno Propeno Buteno Penteno Qumica
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10.
El eteno se obtiene por deshidratacin del: A) B) C) D) E) Metanol Etanol Etano Etino cido Etanoico
Qumica
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EL OPTIMISTA SE EQUIVOCA CON TANTA FRECUENCIA COMO EL PESIMISTA, PERO ES INCOMPARABLEMENTE FELIZ
RUBN DARO
CLAVES
1. 2. 3. 4. 5.
C D A C B
6. 7. 8. 9. 10.
E C D B B
90
Qumica
Robert Letourneau
NDICE
PG.
7
DE
TOMO
CARBONO
15 23 31 39 46 54 61 72
CARBONO
NOMENCLATURA ORGNICA FUNCIN HIDROCARBURO HIDROCARBUROS SATURADOS (ALCANOS) NOMENCLATURA PETRLEO ALQUENOS
DE ALCANOS
RAMIFICADOS
Qumica
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