CARBOHIDRATOS

DIETA!

Amigos No comas harinas No comas grasas Deja de tomar gaseosas No comas dulces ni pasteles Come slo vegetales Especialista Dieta de Atkins Dieta Hipoglucmica

OBJETIVOS
Reconocer la estructura y propiedades de los carbohidratos e identificarlos entre las dems biomolculas. Relacionar las propiedades qumicas de los carbohidratos con su funcin biolgica Identificar las fuentes de carbohidratos en los alimentos. Valorar la importancia biolgica de los carbohidratos

INTRODUCCIN
Los seres vivos requieren macromolculas con fines:
Estructurales De transporte Energticos Catalticos

DEFINICIN
Los carbohidratos son aldehdos o cetonas polihidroxilados [polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas] (o sus derivados). En los organismos funcionan como
Fuente de energa disponible (combustible) Almacenes de energa Intermediarios en reacciones del metabolismo

CLASIFICACION
CARBOHIDRATOS OSAS O MONOSACARIDOS SIDOS

Por el nmero de carbonos

Triosas

Por la funcin hidroxilada

Aldosas

Holsidos

Hetersidos

Oligosacridos

Glicoprotenas

Tetrosas
Pentosas Hexosas

Cetosas

Polisacridos

Glicolpidos
Otros glicsidos

MONOSACRIDOS
Carbohidratos que no pueden hidrolizarse
Son agentes reductores Presentan actividad ptica

Sus nombres terminan en osa

EJEMPLOS

GLICERALDEHIDO
Intermediario en procesos metablicos Molcula de referencia para la clasificacin de las familias D y L de monosacridos
H CHO C OH

CH 2OH

D-(+)-gliceraldehdo [(R)-gliceraldehido]

SERIES D y L
Las Aldosas se degradan hasta gliceraldehido. La degradacin de aldosas naturales proporciona D-(+)-gliceraldehido. Algunas Aldosas sintticas se degradan a L-()-gliceraldehido Todos los monosacridos de la serie D presentan el OH del ltimo carbono asimtrico a la derecha segn la convencin de Fischer, igual que el D-(+)-gliceraldehido.

DEGRADACIN DE GLUCOSA

La figura muestra la degradacin de la D-(+)-glucosa. Algunos intermediarios son levorotatorios

SERIE D DE ALDOSAS

ESTRUCTURAS CCLICAS
Los monosacridos por contener grupos carbonilo e hidroxilo pueden formar hemicetales o hemiacetales cclicos. La forma cristalina de una aldosa es generalmente un hemiacetal cclico, mientras que en solucin existe como una mezcla en equilibrio del hemiacetal y la cadena abierta. Para la mayora de azcares el equilibrio favorece al hemiacetal cclico.

ESTRUCTURAS CCLICAS

PIRANOSAS Y FURANOSAS
La estructuras cclicas son HEMIACETALES que se nombran en base al nmero de miembros del anillo:
Piranosas: Anillos de 6 miembros Furanosas: Anillos de 5 miembros

ANMEROS
El grupo OH del hemiacetal puede dirigirse hacia arriba o hacia abajo generandose dos posibles diasteremeros llamados anmeros. El anmero con el grupo OH hacia abajo (axial) se llama anmero a, y el que lo tiene hacia arriba (ecuatorial) se llama anmero b. El carbono anomrico es el nico que NO est unido a dos carbonos.

MUTAROTACIN
Al ser diasteremeros, los anmeros tienen propiedades diferentes:
a-D-glucopiranosa: pF 146 C, rotacin especfica +112,2 b-D-glucopiranosa: pF 150 C, rotacin especfica +18,7

Cuando se disuelve en agua un anmero puro, se observa un cambio en la rotacin especfica. En la glucosa llegan a un valor de equilibrio de 52,6. A este cambio se le llama MUTAROTACIN.

DISACRIDOS
Lactosa (enlace galactosdico b-1,4`)
Se encuentra en la leche de los animales. Una galactosa y una glucosa unidas por enlace glicosdico. La glucosa est unida a la galactosa a travs de su oxgeno del carbono 4. Queda un carbono hemiacetlico que puede mutarrotar. (Azucar reductor)

 Maltosa (enlace glucosdico a-1,4`)

Disacrido formado cuando se trata almidn con cebada germinada (malta).

Son dos unidades de glucosa unidas mediante enlace glicosdico 1,4`.

Queda un carbono hemiacetlico mutarrotar. (Azcar reductor) que puede

Maltosa

 Celobiosa: (enlace glucosdico b-1,4)

Disacrido formado cuando se hidroliza parcialmente la celulosa. Son dos unidades de glucosa unidas mediante enlace glicosdico 1,4`, siendo el grupo glucopiranosilo un anmero b. Queda un carbono hemiacetlico mutarrotar. (Azcar reductor) que puede

Maltosa y celobiosa

 Sacarosa: (enlace glicosdico 1,1)

Disacrido no reductor y que no experimenta mutarotacin.

Es una unidad de a-glucosa y una de b-fuctosa unidas ambas por el carbono anomrico.
Como el carbono anomrico de la fructosa es C2 en realidad el enlace es 1,2.

POLISACRIDOS
Biopolmeros que se hidrolizan en muchas unidades de monosacrido. Por ejemplo el almidn y la celulosa por hidrlisis en cido caliente nos da ms de 1000 unidades de glucosa. Sistema de almacenamiento de energa de los organismos. (Almidn, Glucgeno) Funcin estructural (Celulosa, Quitina)
OLIGOSACRIDOS: De 2 a 10 monosacridos POLISACRIDOS: Ms de 10 monosacridos

ALMACENAJE DE ENERGIA
La energa se almacena como carbohidratos para su uso relativamente a corto plazo.
El almidn que consumimos se hidroliza enzimticamente a glucosa y sta se almacena en forma de glucgeno para usarse como fuente de energa. Los azcares simples estn disponibles como fuente de energa y se usan antes que el glucgeno. La hormona insulina organiza el uso de la glucosa en el organismo.

Glucgeno y almidn

Almidn

Glucgeno

FALTA DE CARBOHIDRATOS
No se puede formar glucgeno y las reservas se agotan pronto.
El organismo sintetiza glucosa a partir de lpidos y protenas. Se forman cuerpos cetnicos que generan sensacin de falta de apetito.

CONCLUSIONES
Los carbohidratos son aldehidos y cetonas polihidroxilados que se presentan como monmeros o polmeros. Presentan actividad ptica
La estructura qumica de los carbohidratos hace que sirvan como fuente de energa a los humanos. Los alimentos que contienen carbohidratos son principalmente vegetales como legumbres, tubrculos, lcteos, etc. La falta de carbohidratos en la dieta puede ocasionar hipoglicemia y serios problemas a largo plazo.

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
Ege, Seyhan (1998), Qumica Orgnica (Vol 2), Barcelona: Revert. Wade, Leroy (2004), Qumica Orgnica, Madrid: Pearson Prentice Hall.