C U R S O : QUMICA COMN

QUMICA ORGNICA I

FRIEDRICH AUGUST KEKUL (1829-1896)

Qumico alemn que hacia 1858 establece la tetravalencia del carbono y la idea de la unin de los tomos de carbono entre si, proponiendo el uso de lneas de enlace tal como se utilizan hoy en la representacin de estructuras moleculares. En 1865 propone la estructura cclica del benceno formado por seis tomos de carbono vinculados por enlaces alternativamente simples y dobles, que utilizan cada uno su valencia libre para unirse con el hidrgeno. Despus de la labor de Kekul, la qumica orgnica se identifica definitivamente con el estudio de los compuestos del carbono, quedando eliminados de su fundamentacin terica los ltimos vestigios del vitalismo.

QUMICA ORGNICA.
I. Introduccin. "La Qumica Orgnica es la parte de la Qumica que estudia los compuestos de carbono". Consecuentemente, los compuestos de carbono son llamados compuestos orgnicos. Ellos son muy comunes e importantes en nuestra vida diaria, por ejemplo, el alcohol comn existe en bebidas y es muy utilizado en la industria; el vinagre es un condimento habitual en nuestras comidas; el ter es muy utilizado en farmacias y hospitales; el azcar comn es un alimento importante; la gasolina es uno de los combustibles de mayor uso en el mundo actual y futuro. Con frmulas ms complicadas podemos citar las protenas, vitaminas, hormonas, medicamentos, etc. De un modo ms amplio, podemos decir que los compuestos orgnicos constituyen una parte fundamental de todo el ciclo de vida existente en la tierra, la cual se puede resumir de la siguiente manera: CO2 + H2O + luz (Fotosntesis) compuestos orgnicos + O2

(Respiracin celular) compuestos orgnicos + O2 CO2 + H2O + energa La Qumica Inorgnica o Mineral es la parte de la Qumica que estudia los compuestos que no tienen carbono, esto es, los compuestos de todos los dems elementos qumicos. A pesar de esto, el nmero de compuestos "inorgnicos" conocidos es mucho menor que la de compuestos "orgnicos. La divisin de Qumica en orgnica e inorgnica fue realizada en 1858 por el cientfico Kekul. En verdad, esta divisin es slo didctica, pues las leyes que explican el comportamiento de los compuestos orgnicos son las mismas que explican la de los inorgnicos. Adems de esto, existen sustancias, como por ejemplo, CO, CO2, H2CO3, carbonatos, HCN y cianuros, etc., que son consideradas "compuestos de transicin", pues aunque contienen carbono presentan propiedades ms prximas a los compuestos inorgnicos. II. Desarrollo Histrico. Los compuestos y reacciones orgnicas son utilizados por el hombre desde hace mucho tiempo. La combustin de la madera (combustin orgnica) ya era conocida y practicada por el hombre pre-histrico. Antes de Cristo, la humanidad ya produca bebidas alcohlicas, vinagre, colorantes, etc. Los alquimistas del siglo XVI, procurando el elixir para prolongar la vida, obtuvieron muchos extractos vegetales, a partir de esa poca, las tcnicas de extraccin fueron perfeccionadas, por ejemplo, del limn se extrajo el cido ctrico, de las grasas animales se extrajo la glicerina y as muchos otros.

Fue por ese motivo que Bergman, en 1777, defini la Qumica Orgnica como la qumica de los compuestos existentes en los organismos vivos, vegetales y animales, en cuanto a la Qumica Inorgnica sera la qumica de los compuestos existentes en el reino mineral. En esta misma poca, Lavoisier consegua analizar varios compuestos orgnicos y constat que todos contenan el elemento carbono. En 1807, Berzelius propone la idea de que solamente los seres vivos poseeran "fuerza vital" capaz de producir los compuestos orgnicos, en otras palabras, se creaba la idea de que las sustancias orgnicas jams podran ser sintetizadas artificialmente en un laboratorio. Esta teora de la "fuerza vital", perdur hasta que en 1828 el cientfico F. Whler efectu la sntesis de la urea a partir del cianato de amonio (compuesto inorgnico): NH4CNO cianato de amonio CO(NH2)2 urea

En los siguientes aos fueron sintetizadas muchas sustancias orgnicas (acetileno, cido actico, metanol, etc.) III. Comparacin entre Compuestos. Compuestos Orgnicos. * Pueden estar formados por unos 10 elementos distintos y se conocen unos 9.000.000 de compuestos. * El enlace covalente es caracterstico de estos compuestos. * Comnmente no se comportan como electrolitos. * Sus puntos de fusin son ms bajos. * Sus puntos de ebullicin son ms bajos. * Arden comnmente. * Solubles, apolares. en general, en solventes Compuestos Inorgnicos * Pueden estar formados por unos 100 elementos distintos y se conocen unos 100.000 de compuestos. * El enlace inico es frecuente en estos compuestos * Generalmente se comportan como electrolitos * Sus puntos de fusin son ms altos. * Sus puntos de ebullicin son ms altos. * Difcilmente arden. * Solubles, en general, en solventes polares. * Rara vez presentan isomera. * Las reacciones entre compuestos inorgnicos son rpidas y sencillas, ya que se realizan a nivel inico.

* Presentan frecuentemente isomera. * Las reacciones entre compuestos orgnicos son lentas y complejas, ya que se realizan a nivel molecular.

IV. Caractersticas del Carbono. El tomo de carbono presenta caractersticas nicas, que lo diferencian de los dems elementos y que originan una gran variedad de compuestos, que son el motivo de la Qumica Orgnica. Las caractersticas son las siguientes: 1. El carbono es tetravalente, es decir presenta 4 electrones en su ltimo nivel, lo que le permite una gran posibilidad de combinacin (4 enlaces). La tetravalencia del carbono fue postulada por Kekul en 1858.

2.

El carbono puede formar enlaces simples, dobles y triples, es decir, el carbono puede presentar las hibridaciones sp , sp2 y sp3 . . C. . ( sp3 ) \ -C/ . . C: . C ( sp )

( sp2 ) \ C= /

-C

=C =

3.

El carbono se une a varias clases de elementos qumicos dadas sus caractersticas de elemento intermedio en tabla peridica, que lo hacen ms electronegativo que los metales y menos electronegativos que los otros no-metales

Ia H Li metales

IIa

IIIa

IVa

Va

VIa

VIIa

0 He

Be

O no - metales

Ne

V. Clasificacin de Carbonos. Los carbonos se clasifican de acuerdo al nmero de tomos de carbono a que estn unidos, es as como, hay carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios. CH3 CH3 / / CH3 - CH2 - C - CH2 - CH - CH3 \ CH3

Ejemplo :

En este compuesto hay: 5 carbonos primarios (CH3), 2 carbonos secundarios (CH2), 1 carbono terciario (CH) y 1 carbono cuaternario (C) VI. Clasificacin de Cadenas Carbnicas. 1. Cadenas abiertas, aciclicas o alifticas : Cuando encadenamiento de los tomos de carbono no presenta ningn cierre. Ejemplo : \ \ \ \ \ -C-C-C-C-C/ / / / /

2.

Cadenas cerradas o cclicas : Cuando se presenta un cierre en la cadena formando un ciclo , ncleo o anillo . Ejemplo : \ / C \ / \ / C C / \ / \ \ / C \ / \ / C C / \ / \ C C / \

3.

Cadenas mixtas : Cuando adems de presentar un anillo o ciclo, tambin presentan una parte aliftica . Ejemplo : C I CCCCCCC I I I CC C

Para detallar ms la clasificacin de cadenas carbnicas indicaremos que otras caractersticas se pueden resaltar en las cadenas alifticas y en las cclicas. 1. Clasificacin de las Cadenas Alifticas o Abiertas. A. De acuerdo a la disposicin de los tomos , se pueden clasificar en :

A.1. Cadena Normal o Recta, cuando el encadenamiento sigue una nica secuencia. \ \ \ \ -C-C-C-C/ / / /

Ejemplo:

A.2. Cadena Ramificada, cuando en la cadena tiene ramificaciones de carbono. / -C/ / / / / / -C-C-C-C-C-C\ \ \ \ \ \ -C\ -C\

Ejemplo:

B.

De acuerdo al tipo de enlace que presenten los tomos, se pueden clasificar en:

B.1. Cadena Saturada, cuando slo presenta enlaces simples entre los tomos de carbono (slo hibridacin sp3). \ \ \ \ Ejemplo: - C - C - C - C / / / / B.2. Cadena insaturada, cuando adems de enlaces simples, aparecen enlaces dobles o triples (hibridacin sp2 y sp) \ \ / Ejemplo: - C = C - C C - C \

C.

De acuerdo con la naturaleza de los tomos, se pueden clasificar en:

C.1. Cadena Homognea, cuando la cadena est formada slo por tomos de carbono . \ \ \ \ \ -C-C-C-C-C-O-H / / / / /

Ejemplo :

Nota:(esta cadena es homognea porque el tomo de oxgeno est fuera de la cadena, no la interrumpe). C.2: Cadena Heterognea, cuando la cadena est carbono (heterotomo). \ \ / / Ejemplo : - C - C - O - C - C / / \ \ interrumpida por un tomo distinto a

Resumen:

Cadenas alifticas

A.1. Normal o Recta

A.2. Ramificada

B.1. Saturada

B.2. Insaturada

C.1. Homognea

C.2. Heterognea

2. Clasificacin de Cadenas Cclicas o Cerradas. Resumen: Cadenas

Saturadas

Insaturadas

Homocclicas

Heterocclicas

Alicclicas

Aromticas

Una cadena Homocclica es Aromtica, cuando presenta uno o ms ncleos bencnicos (C6H6).

C C C C C C C

ncleo bencnico =

C C C

lo ms correcto es representarlo :

porque el ncleo bencnico presenta una resonancia, es decir, posee un gran enlace , haciendo iguales todos sus enlaces entre carbonos. Una cadena homocclica es alicclica, cuando no presenta ncleo bencnico.