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Se conocen ms de 10 millones de compuestos del carbono y alrededor del 90 % de los nuevos compuestos que se sintetizan cada ao contienen este elemento. Los trminos qumica orgnica y compuestos orgnicos surgieron en el siglo XVIII de la teora "vitalista" que sostena que los compuestos presentes en sistemas biolgicos podan ser formados solamente por los organismos vivos. En 1828, Frederich Whler sintetiz por primera vez una molcula orgnica (urea) a partir de compuestos inorgnicos. Actualmente se preparan muchos compuestos orgnicos a partir de compuestos inorgnicos. El aspecto estructural clave de la mayor parte de los compuestos orgnicos es la existencia de enlaces carbono carbono estables. Algunas de estas cadenas pueden contener miles de tomos enlazados, como en los plsticos y fibras sintticas. Las propiedades atmicas del carbono le confieren capacidades especiales de formacin de enlaces, y constituyen la base de las dos caractersticas obvias de las molculas orgnicas: complejidad estructural y diversidad qumica. Entre las propiedades especiales del tomo de carbono podemos citar: Configuracin electrnica, electronegatividad y posibilidad de formacin de enlaces covalentes. Debido a que el tomo de carbono es pequeo, forma enlaces cortos ( y ). El nmero, y fuerza de los enlaces C-C hace que sea el nico elemento capaz de formar cadenas largas y anillos (enlazado a s mismo mediante uniones simples, dobles o triples) qumica y trmicamente estables. El tomo de silicio tambin puede formar cadenas, sin embargo, los enlaces entre dos tomos de Si resultan ms largos y dbiles que entre dos tomos de C (recuerda que el Si posee mayor radio atmico que el C) por lo que su habilidad no es tan grande como la del C.
Si bien existe una infinidad de compuestos orgnicos, estos se pueden clasificar segn sus propiedades,
estructura y reactividad, en un pequeo nmero de grupos. El objetivo de este mdulo del curso de qumica es dar un panorama general de algunos de los conceptos, principios bsicos y grupos de compuestos en qumica orgnica que son de importancia para comprender las propiedades de los materiales sintticos, combustibles, etc. Clasificaci n segn el grupo funcional. Los grupos funcionales son tomos o grupos de tomos (generalmente de dos a cuatro tomos) que exhiben reactividad caracterstica cuando se los trata con ciertos reactivos. Un grupo funcional dado casi siempre presenta el mismo tipo de comportamiento qumico en los distintos compuestos en que est presente. Por ello, las reacciones qumicas estn casi siempre descriptas de acuerdo al grupo funcional. En la tabla siguiente se resumen las reacciones ms comunes de algunos grupos funcionales: Grupo Funcional
Formula
Cl2
Luz
H2C CH3 Cl
HCl
Alcanos
+ 7/2 O2
2 CO2
3 H2O
Adicin
H2C CH2
HCl
H2C CH3 Cl
CnH2n Enlaces triples C C y Alquinos enlaces s C-C y C-H CnH(2n-2) Sustitucin (del halgeno X) Enlaces s C-X (con X = tomo de Haluros de halgen alquilo o) C-C C-H y
H3C CH2 Cl
Adicin
HC CH
HCl
HC CH2 Cl
HO-
H3C CH2 OH
Cl
HCl
H-C-C-X
CH2CH2
Enlaces s C-O, O-H, Alcoholes C-C y CH
H OH
+ +
1/2 O2
H3C CH2CH
+ H2O + H2O
1/2 O2
H3C O
CH3
Sustitucin (de H)
H Cl
Anillo bencnico
C6H6
Cl2
ClH
Adicin Oxidacin
O
Aldehdos y cetonas
C-CH=O y CCR=O
O CH3 O CH3CH
CH3
+ 3/2 O2
catalizador
CH3
+
O H O
H O H
+ 1/2 O2
catalizador
CH3
O H
CH3CH2 OH
O CH3
+
O CH2CH3
H2O
+
N CH2CH3 H
H2O
N -etil acetamida
Hidrocarburos: Clasificacin
Los hidrocarburos son compuestos que slo contienen C e H y estn divididos en dos tipos principales
Los hidrocarburos alifticos pueden ser de cadenas abiertas y cclicos (hidrocarburos alicclicos).
los orbitales sp3 solapa con el orbital 1s del hidrgeno, formando 4 enlaces sigma; C-H idnticos, dirigidos hacia los vrtices de un tetraedro regular, siendo la longitud del enlace C-H de 109pm y el ngulo de enlace de 109,5.
El siguiente miembro de la familia de los alcanos es el etano, C2H5. El enlace C-C se forma por solapamiento de dos orbitales hbridos sp3 uno de cada carbono, para formar un enlace C-C.sigma; En la figura se muestran los ngulos y longitudes de los enlaces.
Hidrocarburos alifticos, los cuales carecen de un anillo aromtico, que a su vez se clasifican en:
o o
Hidrocarburos saturados, (alcanos o parafinas), en la que todos sus carbonos tienen cuatro enlaces simples (o ms tcnicamente, con hibridacin sp3). Hidrocarburos no saturados o insaturados, que presentan al menos un enlace doble (alquenos u olefinas) o triple (alquino o acetilnico) en sus enlaces de carbono.
Hidrocarburos aromticos, los cuales presentan al menos una estructura que cumple la regla de Hckel (Estructura cclica, que todos sus carbonos sean de hibridacin sp2 y que el nmero de electrones en resonancia sea par no divisible entre 4).
Los hidrocarburos extrados directamente de formaciones geolgicas en estado lquido se conocen comnmente con el nombre de petrleo, mientras que los que se encuentran en estado gaseoso se les conoce como gas natural. La explotacin comercial de los hidrocarburos constituye una actividad econmica de primera importancia, pues forman parte de los principales combustibles fsiles (petrleo y gas natural), as como de todo tipo de plsticos, ceras y lubricantes.
Derivados halogenados. Son hidrocarburos que contienen en su molcula tomos de halgeno. Se nombran a veces como haluros de alkilo Los derivados halogenados o compuestos halogenados, como su nombre lo dice son compuestos que contienen halogenos. Algunos de los compuestos halogenados son los hidrocarburos halogenados, o sea, los hidrocarburos con halogenos (clorometano, difluoropentano). Los compuestos halogenados pertenecen al grupo funcional de los tomos de halgeno. Tienen una alta densidad. Son usados en refrigerantes, disolventes, pesticidas, repelentes de polillas, en algunos plsticos y en funciones biolgicas: hormonas tiroideas. Por ejemplo: cloroformo, diclorometano, tiroxina, Fren, DDT, PCBs, PVC. La estructura de los compuestos halogenados es: R-X, en donde X es Flor (F), Cloro (Cl), Bromo (Br) y Yodo (I)
Los derivados halogenados: son compuestos orgnicos que contienen uno o ms halgenos en su molcula. Se les denomina haluros o halogenuros . Los derivados halogenados que contienen un slo tomo de halgeno en su molcula se llaman monohaluros; si contienen dos tomos de halgeno se llaman dihaluros y si presentan ms de dos tomos de halgeno en su molcula se les llama polihaluros. Los haluros de alquilo son los derivados halogenados de mayor importancia, ya que se utilizan como base para la sntesis de
CH3-CH2-CH2-CH3 Butano. Peso molecular: 58 CH3-CHI-CH2-CH3 2-iodobutano. Peso molecular: 183,90.En este compuesto, el yodo (halgeno) sustituye un hidrgeno de uno de los tomos de carbono.
Propiedades Fsicas de los Haluros de Alquilo: Los haluros de alquilo presentan densidades y puntos de ebullicin ms altos que los de sus correspondientes alcanos, esto se debe a que la molcula del alcano aumenta el peso molecular del halgeno cuando sustituye a un hidrgeno.
Halgeno Para un mismo grupo alquilo, la densidad y el punto de ebullicin aumentan con el aumento del peso atmico del halgeno. Fluor Cloro Bromo Yodo
Densidad: Los cloruros y los fluoruros son menos densos que el agua, mientras que los bromuros y los yoduros son ms densos que el agua. Para un mismo halgeno la densidad disminuye a medida que aumenta el tamao del grupo alquilo.
Hibridacin (qumica)
De Wikipedia, la enciclopedia libre Saltar a: navegacin, bsqueda Este artculo o seccin necesita referencias que aparezcan en una publicacin acreditada, como revistas especializadas, monografas, prensa diaria o pginas de Internet fidedignas. Puedes aadirlas as o avisar al autor principal del artculo en su pgina de discusin pegando:
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En qumica, se habla de hibridacin cuando en un tomo se mezclan varios orbitales atmicos para formar nuevos orbitales hbridos. Los orbitales hbridos explican la forma en que se disponen los electrones en la formacin de los enlaces, dentro de la teora del enlace de valencia, y justifican la geometra molecular. Los orbitales del electrn giran al rededor de los electrones del carbn formando una espiral de los hidrgenos
ndice
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1 Hibridacin sp3 2 Hibridacin sp2 3 Hibridacin sp 4 Forma y ngulos 5 Vase tambin 6 Enlaces externos
El tomo numrico de carbono tiene seis electrones: dos se ubican en el orbital 1s (1s), dos en el 2s (2s) y los restantes dos en el orbital 2p (2p). Debido a su orientacin en el plano tridimensional el orbital 2p tiene capacidad para ubicar 6 electrones: 2 en el eje de las x, dos en el eje de las y y dos electrones en el eje de las z. Los dos ltimos electrones del carbono se ubicaran uno en el 2px, el otro en el 2py y el orbital 2pz permanece vaco (2px 2py). El esquema de lo anterior es (cada flecha un electrn):
Para satisfacer su estado energtico inestable, un tomo de valencia como el del carbono, con orbitales parcialmente llenos (2px y 2py necesitaran tener dos electrones) tiende a formar enlaces con otros tomos que tengan electrones disponibles. Para ello, no basta simplemente colocar un electrn en cada orbital necesitado. En la naturaleza, ste tipo de tomos redistribuyen sus electrones formando orbitales hbridos. En el caso del carbono, uno de los electrones del orbital 2s es extrado y se ubica en el orbital 2pz. As, los cuatro ltimos orbitales tienen un electrn cada uno:
El estmulo para excitar al electrn del 2s al 2pz es aportado por el primer electrn en formar enlace con un tomo con este tipo de valencia. Por ejemplo, el hidrgeno en el caso del metano. Esto a su vez incrementa la necesidad de llenado de los restantes orbitales. Estos nuevos orbitales hbridos dejan de ser llamados 2s y 2p y son ahora llamados sp3 (un poco de ambos orbitales):
De los cuatro orbitales as formados, uno (25%) es proveniente del orbital s (el 2s) del carbono y tres (75%) provenientes de los orbitales p (2p). Sin embargo todos se sobreponen al aportar la hibridacin producto del enlace. Tridimensionalmente, la distancia entre un hidrgeno y el otro en el metano son equivalentes e iguales a un ngulo de 109.
Se define como la combinacion de un orbital S y 2 P, para formar 3 orbitales hbridos, que se disponen en un plano formando ngulos de 120. Los tomos que forman hibridaciones sp2 pueden formar compuestos con enlaces dobles. Forman un ngulo de 120 y su molcula es de forma plana. A los enlaces simples se les conoce como enlaces sigma () y los enlaces dobles estn compuestos por un enlace sigma y un enlace pi ( ). Las reglas de ubicacin de los electrones en estos casos, como el alqueno etileno obligan a una hibridacin distinta llamada sp2, en la cual un electrn del orbital 2s se mezcla slo con dos de los orbitales 2p: surge a partir o al unirse el orbital s con dos orbitales p; por consiguiente, se producen tres nuevos orbitales sp2, cada orbital nuevo produce enlaces covalentes
Tridimensionalmente, la distancia entre un hidrgeno y otro en algn carbono del etileno son equivalentes e iguales a un ngulo de 120.
[editar] Hibridacin sp
Se define como la combinacin de un orbital S y un P, para formar 2 orbitales hbridos, con orientacin lineal. Este es el tipo de enlace hbrido, con un ngulo de 180 y que se encuentra existente en compuestos con triples enlaces como los alquinos (por ejemplo el acetileno):
Geometra molecular
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La geometra molecular o estructura molecular se refiere a la disposicin tridimensional de los tomos que constituyen una molcula. Determina muchas de las propiedades de las molculas, como son la reactividad, polaridad, fase, color, magnetismo, actividad biolgica, etc. Actualmente, el principal modelo de geometra molecular es la Teora de Repulsin de Pares de Electrones de Valencia (TRePEV), empleada internacionalmente por su gran predictibilidad.
ndice
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1 Determinacin de la geometra molecular 2 Movimiento atmico 3 Enlaces atmicos 4 Ismeros 5 Tipos de estructura molecular 6 Referencias 7 Bibliografa 8 Enlaces externos
de rayos X. Las geometras se pueden calcular por procedimientos mecnico cunticos ab initio o por mtodos semiempricos de modelamiento molecular. La posicin de cada tomo se determina por la naturaleza de los enlaces qumicos con los que se conecta a sus tomos vecinos. La geometra molecular puede describirse por las posiciones de estos tomos en el espacio, mencionando la longitud de enlace de dos tomos unidos, ngulo de enlace de tres tomos conectados y ngulo de torsin de tres enlaces consecutivos.
molculas rotan ms rpidamente a temperatura ambiente, esto es que tienen mayor velocidad angular y momentum angular. En lenguaje de mecnica cuntica: ms "eigenstates" de alto momentum angular son poblados trmicamente al aumentar la temperatura. Las energas de excitacin rotacionales tpicas estn en el orden de unos pocos cm-1. Los resultados de muchos experimentos espectroscpicos estn ensanchados porque involucran una media de varios estados rotacionales. Frecuentemente es difcil obtener las geometras a partir de los espectros a altas temperaturas, porque el nmero de estados rotacionales rastreados en el experimento aumenta al incrementarse la temperatura. En consecuencia, muchas observaciones espectroscpicas slo se puede esperar que conduzcan a geometras moleculares confiables a temperaturas cercanas al cero absoluto.
[editar] Ismeros
Los ismeros son tipos de molculas que comparten la misma frmula qumica, pero que tienen diferentes geometras, resultando en propiedades muy distintas:
Una sustancia "pura" est compuesta de slo un tipo de ismero de una molcula (todas tienen la misma estructura geomtrica). Los ismeros estructurales tienen la misma frmula qumica, pero diferente ordenamiento fsico, frecuentemente formando geometras moleculares alternas con propiedades muy diferentes. Los tomos no estn enlazados (conectados) en el mismo orden. Los ismeros funcionales son una clase especial de ismeros estructurales, donde ciertos grupos de tomos exhiben un tipo especial de comportamiento, como es un ter o un alcohol. La estereoismeros pueden tener muchas propiedades fsicoqumicas idnticas y, al mismo tiempo, actividad biolgica muy diferente. Esto se debe a que poseen la quiralidad que es muy comn en los sistemas vivientes. Una manifestacin de esta quiralidad es su habilidad para hacer rotar la luz polarizada en direcciones diferentes.
Protein folding, que concierne a la compleja geometra y diferentes ismeros que las protenas pueden tener.
La geometra molecular se representa en una pirmide en la cual en la punta inicial hay una molcula de oxgeno con carga negativa, quedando en las otras dos puntas dos molculas de hidrgeno con carga positiva, que son separadas por un ngulo de 104.5; el enlace que une los hidrgenos con el oxgeno se llama enlace covalente, y tambin existe un enlace que une a otra pirmide idntica a la anteriormente nombrada llamado enlace puente hidrgeno.
Molcula diatmica
AX2E0
Lineal
AX2E1
Angular
NO2, SO2, O3
AX2E2
Angular
AX2E3
Lineal
XeF2, I3
AX3E0
Trigonal plana
Tipo de molcula
Forma
Disposicin electrnica
Geometra
Ejemplos
AX3E1
Pirmide trigonal
NH3, PCl3
AX3E2
Forma de T
ClF3, BrF3
AX4E0
Tetradrica
AX4E1
Balancn
SF4
AX4E2
Cuadrada plana
XeF4
AX5E0
Bipirmide trigonal
PCl5
AX5E1
Pirmide cuadrangular
ClF5, BrF5
Tipo de molcula
Forma
Disposicin electrnica
Geometra
Ejemplos
AX6E0
Octadrica
SF6
AX6E1
Pirmide pentagonal
XeOF 5, IOF25
1
AX7E0
Bipirmide pentagonal
Electronegatividad
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La electronegatividad (abreviacin EN, smbolo (letra griega chi)), es la medida de la capacidad de un tomo (o de manera menos frecuente un grupo funcional) para atraer hacia l los electrones, cuando forma un enlace qumico en una molcula.1 Tambin debemos considerar la distribucin de densidad electrnica alrededor de un tomo determinado frente a otros distintos, tanto en una especie molecular como en sistemas o especies no moleculares. El flor es el elemento con ms electronegatividad, el francio es el elemento con menos electronegatividad. La electronegatividad de un tomo determinado, est afectada fundamentalmente por dos magnitudes: su masa atmica y la distancia promedio de los electrones de valencia con respecto al ncleo atmico. Esta propiedad se ha podido correlacionar con otras propiedades atmicas y moleculares. Fue Linus Pauling el investigador que propuso esta magnitud por primera vez en el ao 1932, como un desarrollo ms de su teora del enlace de valencia.2 La electronegatividad no se puede medir experimentalmente de manera directa como, por ejemplo, la energa de ionizacin, pero se puede determinar de manera indirecta efectuando clculos a partir de otras propiedades atmicas o moleculares.
Se han propuesto distintos mtodos para su determinacin y aunque hay pequeas diferencias entre los resultados obtenidos todos los mtodos muestran la misma tendencia peridica entre los elementos. El procedimiento de clculo ms comn es el inicialmente propuesto por Pauling. El resultado obtenido mediante este procedimiento es un nmero adimensional que se incluye dentro de la escala de Pauling. Esta escala vara entre 0,7 para el elemento menos electronegativo y 4,0 para el mayor. Es interesante sealar que la electronegatividad no es estrictamente una propiedad atmica, pues se refiere a un tomo dentro de una molcula3 y, por tanto, puede variar ligeramente cuando vara el "entorno"4 de un mismo tomo en distintos enlaces de distintas molculas. La propiedad equivalente de la electronegatividad para un tomo aislado sera la afinidad electrnica o electroafinidad. Dos tomos con electronegatividades muy diferentes forman un enlace inico. Pares de tomos con diferencias pequeas de electronegatividad forman enlaces covalentes polares con la carga negativa en el tomo de mayor electronegatividad.
Polaridad (qumica)
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Un ejemplo comn de compuesto polar es el agua (H2O). Los electrones en los tomos de hidrgeno del agua son fuertemente atrados por el tomo de oxgeno y estn, en realidad, ms
cerca del ncleo del oxgeno que de los del hidrgeno. Por esto, la molcula de agua tiene una carga negativa en el centro (color rojo) y una carga positiva en sus extremos (tono azul).
La polaridad qumica o solo polaridad es una propiedad de las molculas que representa la separacin de las cargas elctricas en la misma (ver dipolo elctrico). Esta propiedad est ntimamente relacionada con otras propiedades como la solubilidad, punto de fusin, punto de ebullicin, fuerzas intermoleculares, etc. La molcula NaCl es muy buen ejemplo de una molcula polar, y por eso puede disociar con el agua, el cual a la vez es sumamente polar. En general, semejante disuelve a semejante: solvente apolar disuelve solucin apolar, y visceversa. Al formarse una molcula de modo enlace covalente el par de electrones tiende a desplazarse hacia el tomo que tiene mayor electronegatividad. Esto origina una densidad de carga desigual entre los ncleos que forman el enlace (se forma un dipolo elctrico). El enlace es ms polar cuanto mayor sea la diferencia entre las electronegatividades de los tomos que se enlazan; as pues, dos tomos iguales atraern al par de electrones covalente con la misma fuerza (establecida por la Ley de Coulomb) y los electrones permanecern en el centro haciendo que el enlace sea apolar. Pero un enlace polar no requiere siempre una molcula polar; para averiguar si una molcula es polar hay que atender a la cantidad de enlaces polares y la estructura de la molcula. Para ello es necesario determinar un parmetro fsico llamado momento dipolar elctrico del dipolo elctrico. Se define como una magnitud vectorial con mdulo igual al producto de la carga q por la distancia que las separa d, cuya direccin va de la carga negativa a la positiva. La polaridad es la suma vectorial de los momentos dipolares de los enlaces, y viendo si la suma vectorial es nula o no observaremos su carcter polar o apolar. De esta manera una molcula que solo contiene enlaces apolares es siempre apolar, ya que los momentos dipolares de sus enlaces son nulos. En molculas diatmicas son apolares las molculas formadas por un solo elemento o elementos con diferencia de electronegatividad muy reducida. Sern tambin apolares las molculas simtricas por el mismo motivo. El agua, por ejemplo, es una molcula fuertemente polar ya que los momentos dipolares de los enlaces dispuestos en "V" se suman ofreciendo una densidad de carga negativa en el oxgeno y dejando los hidrgenos casi sin electrones. La polaridad es una caracterstica muy importante ya que puede ayudarnos a reconocer molculas (por ejemplo a diferenciar el trans-dicloroetano que es apolar y el cisdicloroetano que es fuertemente polar). Tambin es importante en disoluciones ya que un disolvente polar solo disuelve otras sustancias polares y un disolvente apolar solo disuelve sustancias apolares ("semejante disuelve a semejante"). Aunque la polaridad de un disolvente depende de muchos factores, puede definirse como su capacidad para solvatar y estabilizar cargas. Por ltimo la polaridad influye en el estado de agregacin de las sustancias as como en termodinmica, ya que las molculas polares ofrecen fuerzas
intermoleculares (llamadas fuerzas de atraccin dipolo-dipolo) adems de las fuerzas de dispersin o fuerza de London.
FUERZAS INTERMOLECULARES
Dentro de una molcula, los tomos estn unidos mediante fuerzas intramoleculares (enlaces inicos, metlicos o covalentes, principalmente). Estas son las fuerzas que se deben vencer para que se produzca un cambio qumico. Son estas fuerzas, por tanto, las que determinan las propiedades qumicas de las sustancias. Sin embargo existen otras fuerzas intermoleculares que actan sobre distintas molculas o iones y que hacen que stos se atraigan o se repelan. Estas fuerzas son las que determinan las propiedades fsicas de las sustancias como, por ejemplo, el estado de agregacin, el punto de fusin y de ebullicin, la solubilidad, la tensin superficial, la densidad, etc. Por lo general son fuerzas dbiles pero, al ser muy numerosas, su contribucin es importante. La figura inferior resume los diversos tipos de fuerzas intermoleculares. Pincha en los recuadros para saber ms sobre ellas.
El momento dipolar () es un vector (orientado hacia la carga negativa y cuya magnitud depende de la intensidad de la carga y de la distancia entre los tomos) que permite cuantificar la asimetra de cargas en la molcula (Figura inferior izquierda). La forma de la molecula tambin afecta al momento dipolar (Figura inferior derecha).