Alcoholes

Mg. Quím. Lizardo Visitación F.

 Productos Naturales

Metanol Etanol

Propanol Isopropanol
Cromatograma del Pisco
Espectro Infrarrojo

O-H

H3C OH
 Propiedades
Estado físico (a 25 ºC)
C1 a C4; son líquidos solubles totalmente en agua
C5 a C12; líquidos aceitosos, no son tan solubles en
agua.
Los demás, son sólidos insolubles en agua.
La insolubilidad disminuye con el aumento del peso
molecular.
Presentan entre sus moléculas enlace puente de hidrógeno,
donde los polioles, poseen mayor número de enlaces
puentes de hidrógenos
Los polioles poseen mayor temperatura de ebullición que
los monoles con igual número de carbonos.
Son menos denso que el agua; los monoles que son
inferiores, los polioles más densos.
Solubilidad en Agua

Solubilidad disminuye al aumentar

tamaño del grupo alquílico.
Solubilidad en agua
Propiedades
Nomenclatura IUPAC
 Cadena más larga con el grupo -OH.

 Substituir terminación –ano del alcano

por -ol.

 Enumerar la cadena por el extremo más

cercano al –OH.
 Ejemplos
CH3
OH
CH3 CH CH2OH
CH3 CH CH2CH3
2-metil-1-propanol
2-butanol

OH
CH3
CH3 C OH
Br CH3
CH3

2-metil-2-propanol 3-bromo-3-metilciclohexanol
 Alcoholes insaturados
 Grupo –OH toma precedencia.
 Use el nombre del alqueno o alquino.

OH
CH2 CHCH2CHCH3

4-penten-2-ol
Prioridades en el Nombre
 Esteres  Alquenos
 Acidos  Alquinos
 Aldehídos  Alcanos
 Cetonas  Eteres
 Alcoholes  Haluros
 Aminas

OH
CH2CH2CH2COOH
Acido 4-hidroxibutanoico
Nombres comunes

CH3 OH
CH3 CH CH2OH CH3 CH CH2CH3

isobutil alcohol sec-butil alcohol

Dioles

HO OH

1,6-hexanodiol
 Glicoles
 1, 2 dioles (dioles vecinales) se llaman
glicoles.

CH2CH2 CH2CH2CH3
OH OH OH OH

etano-1,2- diol propano-1,2- diol

etilen glycol propylen glycol
Estructura
 Reacciones Químicas
 Acidez
 Basicidad
 Deshidratación
 Oxidación
Reacciones Químicas
 Acidez

R R
R C OH + Na R C O Na + H2
R R

Estabilidad de los grupos alcoxi

R H H
R C O < R C O < H C O
R R R
Acidez de los alcoholes
 Basicidad

Mecanismo
Basicidad
 Basicidad
Orden de Reacción

Alcohol 1ro < alcohol 2do < alcohol 3ro

Esto se relaciona con la formación de carbocationes

más estables
Deshidratación
Deshidratación
Regla del Zaitsev
Cuando más de un producto de eliminación puede
ser formado, El producto mayoritario es el
alqueno mas sustituido
Deshidratación
Deshidratación biológica

malato fumarato

-fosfoglicerato fosfoenolpiruvato
 Oxidación de alcoholes
 Alcoholes Primarios
O O
OH
[O] [O]
C C C
H H OH
H3C H3C H3C
H

Alcohol aldehído ácido carboxílico

Oxidación de alcoholes
 Alcoholes secundarios
O
OH
[O]
C C
H CH3
H3C H3C
CH3

Alcohol cetona
Oxidación de alcoholes
 Alcohol terciario
OH
[O]
C no se oxida
CH3
H3C
CH3
 Oxidación de alcoholes
 Las sustancias capaces de oxidar a los
alcoholes pueden ser CrO3 / H2SO4 o
el KMnO4
O O
OH
CrO3/H2SO 4 CrO3/H2SO 4 3+
C
H
C
CH3
C
OH
+ Cr
H3C H3C H H3C
verde
H
CH3
Mecanismo de Oxidación
Oxidación de Alcoholes
 La determinación de alcohol en sangre
Tubo de vidrio
conteniendo CrO3/H2SO4
impregnado sobre
silicagel

Soplado de una
persona
Como la persona sopla el
globo empieza a inflarse
 Oxidación Biologica

Alcohol
deshidrogenasa

etanol acetaldehído
Oxidación Biologica
Anillo de piridina

Nicotinamida adenina dinucleotido Nicotinamida adenina dinucleotido redcida

NAD NADH
Oxidación Biologica

etanol
NAD+ NADH

acetaldehído
Fenoles
 Productos Naturales
OH
OH
OH

OH OH

OH

OH

Fenol Catecol Hidroquinona Resorcinol

Espectro Infrarrojo

OH
 Reacciones químicas
 Acidez: Los fenoles son más ácidos que
los alcoholes debido a la gran
estabilidad del ion fenóxido

.. _
:O:
Acidez

fenol
Orientación en una sustitución
Orientación en una sustitución
Ejemplo
Reactividad de Fenoles
Eteres
Aplicaciones del Eter
Anestésico utilizado
antiguamente para la
mutilación de
miembros.
Estructura
Productos importantes

éter dimetílico éter dietílico

Epóxidos
Polimerización
Éteres cíclicos: epóxidos

ADN
Éter y alcohol
Éteres de corona
 Eteres importantes

Nonactin
Regula el paso del K sobre la menbrana celular
Oxidación ambiental de alcoholes