Curso: Química

Orgánica

Eteres
CÁTEDRA DE QUÍMICA ORGÁNICA
 3. Eteres
Los éteres están formados por dos grupos alquilo
enlazados a un átomo de oxígeno. La fórmula general
de un éter es R-O-R. Los éteres son mucho más polares
que los hidrocarburos. Como los éteres no tienen
enlaces por puente de hidrógeno del tipo O-H no
pueden crear enlaces por puente de hidrógeno con
ellos mismos.
Estructura y polaridad de los
éteres
Los éteres carecen del grupo hidroxilo polar de los
alcoholes, siguen siendo compuestos muy polares. El
momento dipolar de un éter es la suma vectorial de
los dos enlaces polares C-O, con una contribución
sustancial de los dos pares de electrones no
enlazados.
Nomenclatura de los éteres
Deshidratación industrial de alcoholes para formar éteres

Ejemplo:
Síntesis de éteres de Williamson
Reacción SN2 entre un ion alcóxido y un haluro de alquilo. El
producto es un éter.
Síntesis de éteres de Williamson
• Ejemplo:
Nomenclatura de éteres cíclicos
Los éteres cíclicos son compuestos heterocíclicos, que
contienen un anillo en el que un átomo del anillo es un
elemento distinto al carbono. Este átomo, llamado
heteroátomo, se numera 1 al numerar los átomos del
anillo.
• Epóxidos (oxiranos)
• Oxetanos
• Furanos (oxolanos)
• Piranos (Oxanos)
• Dioxanos
Epóxidos (oxiranos) (tres miembros)

Oxetanos (cuatro miembros) Furanos (oxolanos) (cinco miembros)

Piranos (Oxanos) (seis miembros)

Dioxanos Eteres heterocíclicos con dos átomos de oxígeno en un anillo de seis

miembros
Reacciones de los éteres
1. Hidrólisis ácida

+
H3C O + H2O H H3C O + H3C O
H H
CH3
Sulfuros (tioéteres)
Los sulfuros también se les llaman tioéteres debido a
que son los análogos de azufre de los éteres.

nombres comunes