Epoxidos

Apertura del anillo mediante el mecanismo SN2

(Sustitucion nucleofílica biomolecular)
Es un tipo de sustitución nucleofílica, donde un par de electrones libres
de un nucleófilo ataca un centro electrofílico y se enlaza a él,
expulsando otro grupo denominado grupo saliente.

Cuando ambos átomos de carbono son primarios o secundarios el

ataque del neutrófilo ocurrirá principalmente por el mecanismo SN2
llevándose acabo por el sitio menos sustituido

En acido, el Oxigeno queda protonado primero

El epóxido protonado también pueden reaccionar con solventes nucleófilos como el CH 3OH

En la base, el anillo se rompe ante el ataque del nucleófilo sobre el C menos sustituido para formar un anión
alcóxido, el cual se protona después. La reactividad se atribuye al anillo de tres miembros altamente tensionado,
el cual se rompe con rapidez
Cuando ambos átomos de carbono del epóxido son primarios o secundarios, el ataque
del nucleófilo ocurre principalmente en el sitio menos sustituido

Ejemplo
Apertura del anillo mediante el mecanismo SN1
(Sustitución neucleófila unimolecular)
El acido, el epóxido protonado puede pasar por la apertura del anillo para dar un producto
intermedio carbocationico.

Cuando en los átomos de carbono del epóxido hay uno terciario el ataque del neutrófilo ocurre
principalmente en el sitio mas sustituido dando como resultado un S N1.

En acido, el mecanismo SN1, produce el R+ terciario mas estable, y el solvente nucleofílico forma
un enlace con el C mas sustituido
cuando uno de los átomos de carbono del epóxido es terciario, el ataque nucleofílico
ocurre principalmente en el sitio más sustituido

Ejemplo