ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLÓGICAS

PRÁCTICA 4 SÍNTESIS DE ACETATO DE ISOAMILO (ESTERIFICACIÓN DE FISCHER)

INTEGRANTES:
Jiménez Caraveo Alonso

EQUIPO 4

QUÍMICA BIORGÁNICA

SEGUNDO SEMESTRE
Septiembre 2016
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 OBJETIVOS .

1. Efectuar la síntesis de un éster por el método de Fischer.

2. Analizar los factores que se requieren para conseguir que una reacción en equilibrio se
desplace hacia la formación de los productos.
3. Aplicar el método de Fischer en la preparación de un éster con importancia comercial.

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 Punto de ebullición menor Fabricación de fibras sintéticas
que el ácido correspondiente

Antisépticos

Miembros inferiores
Disolventes de resinas

Líquidos incoloros Aromatizantes

Propiedades generales Aplicaciones de los ésteres
Olor a frutas y flores
Síntesis para la fabricación
Ésteres de colorantes

Densidad menor que el

agua Obtención de PVC
Productos con función éster
Poco solubles en agua
Preparación de jabones

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 Clase Fórmula general

Ácido carboxílico

Cloruro de ácido

Anhídrido de ácido

Éster

Amida

Amida N- sustituida

Amida N,N- disustituida

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 ESTERIFICACIÓN DE FISCHER
Reacción descrita por primera vez por Emil
Fischer en 1895. Es un tipo de síntesis de
esteres a través de un reflujo de la mezcla
de un acido carboxílico y un alcohol en
presencia de un acido mineral, que actuara
como catalizador.

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 FUNDAMENTO
El equilibrio químico de los compuestos a reaccionar
sufrirá un desplazamiento hacia los productos ya sea
por métodos físicos o químicos.
Entre estos existen:
 Agregar algún exceso de cualquier reactivo
 Eliminación del agua generado o del éster por
medio de una destilación azeotròpica
 Remoción del agua mediante un agente
deshidratante

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 REACCIÓN POR EFECTUAR.

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 MECANISMO GENERAL PROPUESTO DE LA REACCIÓN.

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 REACTIVOS Y SUS PROPIEDADES

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 Tolueno Ácido acético Alcohol Ácido Ácido Acetato de isoamilo Sulfato de sodio
glacial isoamílico sulfúrico p-
Nombre y toluensulfónico
estructura

Apariencia Líquido Líquido incoloro con

Líquido Líquido Sólido blanco
Líquido incoloro aceitoso Sólido blanco olor a banana y
incoloro incoloro cristalino
incoloro ligeramente a pera
Peso
molecular 92.14 60.05 88.15 98.08 172.20 130.19 142.04
(g/ mol)
Densidad
0.865 1.05 0.81 1.84 1.24 0.87 2.66
(g/ ml)
Punto de
-95 17 -117.2 10 38 -78 884
fusión (°C)
Punto de
ebullición 111 117 131 310 - 340 140 130 - 143 -
(°C)

Miscibilidad Miscible en 2 g/ 1 L en agua

2.69 g/
o solubilidad agua con 67 g/ 100 ml en (25° C). 162 g / 1 L en agua
0.47 g/ 1 L Miscible en agua 100ml a 20°
generación de agua Miscible en alcohol, (20° C)
C en agua
calor éter y acetona.
Irritación, Dificultades Irritación, Quemaduras Quemaduras Irritación. Irritación en ojos y
Riesgos nauseas, respiratorias, nauseas y severas e cutáneas, dolor ligeramente toxico
principales quemaduras y quemaduras, dolor irritación. de garganta y por ingestión
perdida de daño ocular y abdominal. enrojecimiento (pérdida de fluidos y
10 conciencia. dolor de de piel y ojos. sangre en las heces).
garganta.
 PARTE EXPERIMENTAL

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 Trampa de Dean Stark

 Algunas reacciones requieren

la remoción de alguno de sus
productos cuando este se
produce con el fin de que el
equilibrio se desplace hacia
los productos según el
principio de Le Chátelier.

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  En el caso de un
esterificación, la
mezcla de reacción se
coloca en el balón, se
alcanza la ebullición, el
vapor asciende por el
brazo de la trampa de
Dean Stark y luego se
condensa. El líquido se
destila en la cámara
principal de la trampa,
que funciona como un
embudo de separación.

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14
15
 La trampa de Dean Stark o
colector Dean Stark es una
pieza de vidrio permite la
remoción de agua por
decantación mientras
procede la reacción.

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 Rendimiento teórico del acetato de isoamilo

6.3 𝑔 á 𝑐𝑖𝑑𝑜
¿ 0.1049 𝑚𝑜𝑙á 𝑐𝑖𝑑𝑜 0.1049 𝑚𝑜𝑙á 𝑐𝑖𝑑𝑜 −−− −−− 𝑋 𝑚𝑜𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜
60.052
𝑔 ¿ 0.1049 𝑚𝑜𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜
𝑚𝑜𝑙 á 𝑐𝑖𝑑𝑜 1𝑚𝑜𝑙 á 𝑐𝑖𝑑𝑜 −− −−− −1 𝑚𝑜𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜

5.9940 𝑔 𝑎𝑙𝑐𝑜h𝑜𝑙
0.0679 𝑚𝑜𝑙𝑎𝑙𝑐𝑜h𝑜𝑙 −−−− −−− 𝑋 𝑚𝑜𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜
𝑔
=0.0679 𝑚𝑜𝑙𝑎𝑙𝑐𝑜h𝑜𝑙
1𝑚𝑜𝑙 −− −−− −−1 𝑚𝑜𝑙 ¿ 0.0679 𝑚𝑜𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜
88.15 𝑎𝑙𝑐𝑜h𝑜𝑙 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜
𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑙𝑐𝑜h𝑜𝑙

679 𝑚𝑜𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜
( 130.187 g 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜
1 𝑚𝑜𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜 )
= 8.8396 g𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜 0.87
𝑔
(
𝑚𝑙 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜 )
=𝟏𝟎 .𝟏𝟔 𝑚𝑙 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜

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 Bibliografías
1.- S. Bailey P. y A. Bailey C., Química orgánica. Conceptos y aplicaciones, 1998, págs.390,404-406

2.- Morrison y Boyd., 5ª Ed. Química Orgánica, 1990, Editorial Addison – Wesley Iberoamericana, págs.
826-828.

3.- Guarnizo A. Martinez P., Química orgánica. Colombia 2000, Editorial Elizcom, págs. 114-115.

4.- Ocampo R. Luz A., 1ª Ed. Química orgánica, 2008, Editorial Universidad de Caldas, págs. 68-69.

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