UNIDAD 1

ENLACE, ESTRUCTURA Y
PROPIEDADES DE
COMPUESTOS ORGÁNICOS
Química Orgánica

• Estudio de la estructura, propiedades, composición, reacciones y síntesis de compuestos que

contienen carbono, que incluye no solo hidrocarburos sino también compuestos con otros
elementos como H, N, O, P, Si, S y halógenos.

¿Dónde se usa la QO?

• La QO es una ciencia altamente creativa donde los químicos pueden sintetizar nuevas
moléculas y explorar las propiedades de compuestos ya existentes. Los compuestos orgánicos
están en todos lados. Se encuentran en plásticos, productos farmacéuticos y cosméticos,
detergentes, recubrimiento, colorantes, productos agroquímicos, etcétera.

• Los fundamentos de la bioquímica, la biotecnología y la medicina se encuentran en los

compuestos orgánicos y su rol en los procesos de la vida.
EL CARBONO
• Elemento no metálico que aparece en la segunda
fila de la tabla periódica, tiene 6 protones y 6
electrones, su número atómico es 6, su peso
atómico 12.011 g/mol y tiene 4 electrones de
valencia en su última capa faltándole otros 4 para
completarla.

• Es así que, el carbono podría ganar o perder 4

electrones, que son demasiados por lo que éste
tiende a compartir los 4 electrones a través de
enlaces covalentes, formando 4 enlaces con otros
átomos.

• Los compuestos orgánicos más sencillo son los

hidrocarbonos que contienen solamente átomos
de carbono e hidrógeno.
• Pero el carbono también se puede unir a otros átomos
de carbono además de a hidrógeno, como por ejemplo
en el etano.

• En efecto, la singularidad del carbono proviene del

hecho de que puede unirse a sí mismo de muchas
formas diferentes. Puede formar cadenas largas,
cadenas ramificadas o anillos.

• Pareciera que no hay limite para el diferente numero

de estructuras que el carbono puede formar además
de que, los átomos de carbono vecinos pueden formar
enlaces sencillos, dobles y triples.
REPRESENTAC Estructuras tipo Lewis

IÓN DE • Las estructuras tipo Lewis son similares a las estructuras de

MOLÉCULAS Lewis tradicionales, pero en lugar de mostrar los enlaces
covalentes como puntos, los dos electrones compartidos son
ORGÁNICAS A dibujados como una línea. Los pares de electrones solitarios
siguen dibujándose como dos puntos.
PARTIR DE
ESTRUCTURAS Fórmula Esqueléticas
DE LEWIS
• Las fórmulas esqueléticas se ven como líneas en zig-zag
debido a los enlaces que se crean entre los átomos de
carbono.
• Los átomos de hidrógeno se dibujan solamente si están
conectados a otros átomos diferentes al carbono.
• Hay algunos pasos que se deben de seguir para dibujar las estructuras de Lewis.

1. Sumar los electrones de valencia de todos los átomos de la molécula.

2. Colocar el átomo central. Éste es normalmente el menos electronegativo y el que puede formar
más enlaces.
3. Usar un par de electrones para formar un enlace entre cada uno de los átomos.
4. Añadir los electrones faltantes tratando de satisfacer el octeto, primero a los átomos más
electronegativo.
5. Si a algún átomo no completa el octeto, dibujar dobles o triples enlaces.

• Algunas excepciones a la regla del octeto son:

o El hidrógeno solo puede tener 2 electrones.

o El grupo 3A solo puede tener 6 electrones.
o Los átomos de la tercera fila hacia abajo pueden tener más de 8 electrones si es necesario.
• La regla HONC

o Hidrógeno y Halógenos: forman un enlace covalente.

o Oxígeno y azufre: forman dos enlaces covalentes (un doble enlace o dos sencillos).

o Nitrógeno y fósforo: forman tres enlaces covalentes (un triple enlace, tres sencillos o uno doble y
uno sencillo).

o Carbono y silicio: forman cuatro enlaces covalentes (dos dobles enlaces, cuatro enlaces sencillos,
uno triple y uno sencillo o uno doble y dos sencillos).
 Tabla Periódica para Química Orgánica

IA IIA IIIA IVA VA VIA VIIA VIIIA

1             2
H He
3 4 5 6 7 8 9 10
Li Be B C N O F Ne
11 12 13 14 15 S 17 18
Na Mg Al Si P 16 Cl Ar
19           35 36
K Br Kr
            53 54
I Xe
RESONANCIA
• El propósito de las estructuras de Lewis es predecir con precisión los enlaces en un
compuesto, pero, algunas veces, cuando la dibujamos encontramos que un doble enlace se
puede colocar en más de una posición entre dos átomos. Es entonces cuando decimos que la
estructura presenta resonancia.

• ¿Qué es la resonancia? La resonancia es la capacidad que presentan los electrones para

deslocalizarse y cambiar de lugar entre dos átomos adyacentes.
• Cuando se dibujan estructuras resonantes es importante recordar que solamente los
electrones cambian de lugar, los átomos mantienen la misma posición.

• Algunas veces las estructuras resonantes involucran átomos específicos cargados de forma
positiva o negativa, estos átomos son menos estables que los átomos neutros.
• Cuando las estructuras resonantes que se dibujan tienen, sin poder evitarlo, átomos
cargados, la más estable será la que tenga la carga en el átomo más electronegativo.
GEOMETRÍA MOLECULAR A PARTIR DE
ESTRUCTURAS DE LEWIS
Modelo de Repulsión del Par Electrónico de la Capa de Valencia (Teoría VSEPR)

• Usando la teoría VSEPR (Valence Shell Electron Pair Repulsion) es como predecimos la forma
tridimensional de una molécula.

• Los átomos están rodeados de nubes de electrones cargados negativamente y cuando se tienen átomos
juntos en una molécula estas nubes de electrones se repelen unas a otras.

• Es debido a esta repulsión que las moléculas adoptan una geometría particular de tal modo que los
átomos se encuentren lo más lejos que se pueda unos de otros. (Esto se debe a que la naturaleza busca
siempre tener estados donde se utilice menos energía, entre más juntos estén los átomos, mayor será la
energía potencial, pero si están lejos ésta fuerza será mínima).

• Las estructuras de la teoría VSEPR toman nombres de las formas geométricas tridimensionales.
POLARIDAD DE LAS MOLÉCULAS

¿Qué hace que una molécula sea polar?

• La distribución eléctrica asimétrica alrededor de la molécula.

• Para que haya polaridad en una molécula se deben tener al menos dos elementos diferentes,
y la diferencia de electronegatividad entre ellos debe de ser al menos de 0.5 de tal forma que
la nube de electrones es atraída por el átomo más electronegativo resultando en una carga
parcialmente negativa en la parte más electronegativa de la molécula y una carga
parcialmente positiva en la parte menos electronegativa de la molécula (momento dipolar).
• También es necesario tener geometría asimétrica.
TIPOS DE ENLACE EXISTENTES EN COMPUESTOS ORGÁNICOS
ENLACE CARBONO-
CARBONO
• Enlace covalente entre dos átomos de carbono.
• La forma más común es el enlace sencillo pero
también se pueden formar dobles y triples enlaces.
• El carbono es uno de los pocos elementos que
pueden formar largas cadenas de átomos, una
propiedad llamada concatenación. Esto, junto con la
fuerza del enlace carbono-carbono da lugar a un
enorme numero de formas moleculares, muchas de
las cuales son elementos estructurales importantes
de la vida.
• La ramificación también es común en enlaces C−C.
• Los átomos de carbono en una molécula se
clasifican según el número de átomos de carbono
vecinos que tienen:
ENLACE CARBONO-
NITRÓGENO

• Enlace covalente entre un átomo de carbono y un

átomo de nitrógeno.
• Es uno de los más abundantes.
• El N tiene 5 electrones de valencia refiriendo compartir
3 de éstos en 3 enlaces sencillos; un enlace sencillo y
uno doble; o un enlace triple para quedarse con un par
de electrones libres.
 ENLACE CARBONO-
OXÍGENO

• El enlace carbono oxígeno es un

enlace covalente polar.

• El oxígeno tiene 6 electrones de

valencia y prefiere compartir dos
electrones enlazándose con el
carbono, dejando 4 si enlazar en 2
pares de electrones libre como en el
grupo OH de los alcoholes; o
compartir dos pares de electrones
para formar el grupo carbonilo,
dejando un par de electrones libre
como en las cetonas.
ENLACE CARBONO-HIDRÓGENO
• El enlace carbono-hidrógeno es un enlace covalente donde el
carbono comparte sus 4 electrones de valencia con 4 hidrógenos
completando sus orbitales externos.

• Como la diferencia de electronegatividad entre el carbono y el

hidrógeno es de 0.35 normalmente se considera no polar.
 FUERZAS
INTERMOLECULA
RES
 FUERZAS IÓNICAS

• Interacciones que se dan entre

átomos cargados o moléculas (iones).
• Tenemos cationes (cargados
positivamente) y aniones (cargados
negativamente).
• Las fuerzas de atracción entre los
iones cargados de forma opuesta son
descritas por la Ley de Coulomb,
donde la fuerza incrementa con la
carga y disminuye a medida que
aumenta la distancia entre los iones.
La naturaleza altamente polarizada
de las moléculas iónicas se refleja en
sus altos puntos de fusión, así como
en su alta solubilidad en agua.
 Se dan en moléculas que contienen elementos altamente
electronegativos como F, O ó N unidos directamente a un
hidrógeno.

Debido a que el H tiene una electronegatividad de 2.2 estos

enlaces NO están tan polarizados como los enlaces iónicos
PUENTES DE puros, poseen un carácter covalente. Sin embargo, están
polarizados y poseen un dipolo.
HIDRÓGENO El dipolo de la molécula se puede alinear entonces con el
dipolo de otra molécula conduciendo a una interacción
atractiva que se llama puente de hidrógeno.

La fuerza de éste “enlace” aumenta a medida que la

electronegatividad del elemento unido al hidrógeno
aumenta.
INTERACCIONES
DIPOLO-DIPOLO DE
VAN DER WAALS
• Otros grupos y átomos aparte del
hidrógeno se pueden ver
envueltos en uniones polares
covalentes con átomos altamente
electronegativos, por lo que, estas
moléculas contienen un dipolo.
• Estos dipolos pueden interactuar
entre sí de forma atractiva, sin
embargo, debido a que la
diferencia de electronegatividad
entre el carbono y el átomo
electronegativo no es tan grande
como lo es con el hidrógeno, estas
interacciones no son tan fuertes.
FUERZAS DE DISPERSIÓN DE VAN DER
WAALS
• Son las más débiles ya que se dan entre dipolos instantáneos que se dan en la molécula.
• Se dan debido al movimiento constante de los electrones en un átomo y en una molécula, provocado
que una parte de la molécula se vuelva, por unos instantes, parcialmente positiva y otra parcialmente
negativa.
• Esta “polarizabilidad” incrementa con el tamaño del átomo. Para hidrocarburos y otras moléculas no
polares que carecen de dipolos, estas fuerzas de dispersión son las únicas fuerzas de atracción entre las
moléculas.
• Estos dipolos son débiles y transitorios dependen del contacto entre las moléculas, lo que quiere decir
que las fuerzas de atracción incrementan con el área superficial. Las fuerzas de dispersión incrementan
cuando incrementa el peso molecular.