QUÍMICA ORGÁNICA

Semana 09
 Propósito:

Define la Química
Orgánica, indicando las
propiedades del átomo de
carbono.
 Definición
La química orgánica estudia los compuestos que contienen carbono
y sus propiedades. Aunque algunos compuestos de carbono como
los óxidos (CO, CO2, H2CO3, carbonatos, CS2, HCN) pertenecen al
estudio de la química inorgánica por que sus propiedades son
semejantes a los compuestos inorgánicos. Los compuestos de
carbono, en general, tienen moléculas más grandes, puntos de
ebullición más bajos, puntos de fusión más bajos y son malos
conductores de la electricidad. Se encuentran con frecuencia en los
alimentos.
 4

Berzelius (1807)
Títu lo d el d iag ram a

COMPUESTOS

IN O R G AN IC O S O R G AN IC O S

S intetiza do s por los seres vivos

T ienen "Fuerza vita l"

Fin de la teoría vitalista

El químico alemán Friedrich Wöhler, al intentar preparar Cianato de Amonio,

haciendo reaccionar el Sulfato de Amonio con Cianato de Potasio, logró
obtener urea (componente de la orina) un compuesto típicamente orgánico,
producto del metabolismo animal.
(NH4)2SO4 + 2KOCN  2NH4 O CN + K2SO4
Cianato de amonio
Luego, por calentamiento del Cianato de Amonio obtuvo la urea, el primer
compuesto sintetizado.
NH4 O CN  NH2 – CO – NH2
Urea (carbodiamida)
 6

PROPIEDADES DEL CARBONO

Estructura de los compuestos orgánicos

• Electronegatividad intermedia
• Enlace covalente con metales como con no metales
• Posibilidad de unirse a sí mismo formando
cadenas.
• Tamaño pequeño lo que le posibilita formar
enlaces dobles y triples
hibridación
• Tetravalencia: s2p2 s px py pz
400 kJ/mol
Tipos de enlace
• Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se
comparten con cuatro átomos distintos. Ejemplo:
CH4, CH3–CH3
• Enlace doble: Hay dos pares electrónicos compartidos
con el mismo átomo.
Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O
• Enlace triple: Hay tres pares electrónicos compartidos
con el mismo átomo.
Ejemplo: HCCH, CH3 – CN
 8

Representación de moléculas orgánicas

• Empírica. Ej. CH2O No sirven para

• Molecular Ej. C3H6O3 identificar compuestos
• Semidesarrollada (Es la más utilizada en la química orgánica)
Ej. CH3–CHOH–COOH
• Desarrollada Ej. H O–H
 

(no se usa demasiado) H–C–C–C=O

  

H H O–H
• Con distribución espacial
(utilizadas en estereoisomería)
Propiedades generales de los compuestos orgánicos

Punto de fusión: Los compuestos orgánicos típicos presentan puntos de

fusión relativamente bajos. Muchos de ellos , como el benceno y el etanol
(alcohol etílico), son líquidos a temperatura ambiente. En contraste casi
todas las sales inorgánicas tienen puntos de fusión elevados.
Solubilidad y densidad: La mayor parte de los compuestos orgánicos son
insolubles en agua pero solubles en líquidos orgánicos. (los compuestos
polares de baja masa molar y los que pueden formar puentes de hidrógeno
fuertes son solubles en agua y alcohol). La mayor parte de los líquidos
orgánicos son menos densos que el agua y , como el aceite, flotan sobre ella
si se intenta disolverlos .
Propiedades generales de los compuestos orgánicos

Inflamabilidad. Los compuestos orgánicos representativos son inflamables, algunos en

muy alto grado. Unos como la gasolina forman mezclas explosivas con el aire y no se les
debe utilizar cerca de una llama abierta. Los compuestos inorgánicos típicos no son
inflamables; algunos de ellos, como el agua y el bicarbonato de sodio, incluso se emplean
para combatir incendios.

Enlaces. Las propiedades representativas de los compuestos orgánicos se relaciona con el

hecho de que están formados por moléculas con enlaces covalentes. El compuesto
inorgánico típico es iónico . Las soluciones de compuestos iónicos en agua conducen la
corriente eléctrica pero las soluciones moleculares (las que tienen enlaces covalentes) no
son conductoras.
Comparación entre un compuesto orgánico e inorgánico

BENCENO CLORURO DE
SODIO
Fórmula C6 H 6 NaCl
Solubilidad en agua Insoluble Soluble
Solubilidad en soluble insoluble
gasolina
¿Inflamable? Si No
Punto de fusión 5,5°C 801°C
Punto de ebullición 80°C 1413°C
Densidad 0,88 g/cm3 2,7 g/cm3 (cristal)
Enlaces Covalentes Iónicos
Ejercicios
1. El aminoácido glicina tiene la siguiente composición centesimal: C = 32%, H
= 6,67%, N = 18,67% y O = 42,66%. Hallar la fórmula empírica:

H
O
Glicina: H2N C C
OH
H

 at-C = 32 = 2,67 = 2
12 1,33
 at-H = 6,67 = 6,67 = 5
1 1,33

 at-N = 18,67 = 1,33 = 1 f.m. C2H5NO2

14 1,33
 at-O = 42,66 = 2,67 = 2
16 1,33 f.m. C2H5NO2
 13

Cadenas carbonadas
Títu lo d el d iag ram a

T IP O S D E C AD E N AS

AB IE R T AS C E R R AD AS
(a lifa tica s)

LIN EALES R AM IFIC AD AS ALIC IC LIC AS AR O M AT IC AS

Tipos de átomos en las cadenas carbonadas

a a
• Primarios (a) CH3 CH3
 a  d a
• Secundarios (b) CH3–CH–CH2–C–CH3
 c b
• Terciarios (c) CH2 b

• Cuaternarios (d) a
CH3
 15

PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES

• Ácido carboxílico R–COOH

• Éster R–COOR’
• Amida R–CONR’R’’
• Nitrilo R–CN
• Aldehído R–CH=O
• Cetona R–CO–R’
• Alcohol R–OH
• Fenol OH
 16

PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES

• Amina (primaria) R–NH2

(secundaria) R–NHR’
(terciaria) R–NR’R’’
• Éter R–O–R’
• Doble enlace R–CH=CH–R’
• Triple enlace R– CC–R’
• Nitro R–NO2
• HalógenoR–X
• Radical R–
 CLASES DE ISOMERÍA
a) Isomeria de
I. ISOMERÍA ESTRUCTURAL cadena
b) Isomeria de
posición
c) Isomeria de
CLASES O grupos
TIPOS ISOMERÍA funcionales

II. ESTEREOISOMERÍA O a) Isomeria

Geométrica
ISOMERÍA ESPACIAL (cis y trans)
b) Isomeria óptica
 ISOMERÍA DE CADENA
Se basa exclusivamente en la forma de la cadena carbonada, propiedades
físicas diferentes y químicas parecidas. El prefijo NEO se usa para alcanos que
poseen dos radicales metil en el C2. El prefijo ISO se usa para alcanos que
tienen un radical metil en el C2.
Ejemplos:
CH3 CH3
| │
1)CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 , CH3-CH-CH2-CH3, CH3-C-CH3
n-pentano 2-metil butano │
CH3
2,2-dimetil propano
2) CH2 – CH2 – CH3; CH – CH3
CH2 – CH3 ;
CH33
Etil ciclo hexano Propil ciclo Iso propil
pentano ciclo pentano
3)
ISOMERÍA DE POSICIÓN
Se presenta en compuestos de igual función química, los grupos funcionales
están situados en distintos lugares de la molécula. Estos isómeros tienen
diferentes propiedades físicas. Fundamentalmente las propiedades químicas,
son las mismas por tener la misma función (puede variar la actividad).
Ejemplos:
1) C3H8O: CH3– CH2 – CH2OH ; CH3 – CH.OH – CH3
1-propanol 2-propanol
2) C4H8: CH2 = CH – CH2 – CH3 ; CH3 – CH = CH – CH3
1-buteno 2-buteno
ISOMERÍA DE GRUPOS FUNCIONALES
Tienen funciones químicas diferentes, en consecuencia diferentes
propiedades físicas y químicas.

Para el C4H6: CH2 = CH – CH = CH2 ; CH3 – CH2 – CΞCH

1,3 butadieno 1- butino

Para el C2H6O: CH3 – CH2OH ; CH3 – O – CH3

etanol di metil éter

Para el C3H6O: CH3 – CO – CH3 CH3 – CH2 – CHO

propanona propanal

Para el C3H6O2: CH3 – CH2 – COOH CH3 – COO-CH3

ácido propanoico etanoato de metilo
acetato de metilo
 Los isómeros funcionales se forman principalmente entre 3 parejas de
funciones oxigenadas:
• Un alqueno y un alquino.
• Un alcohol y un éter.
• Un aldehído y una cetona.
• Un ácido carboxílico un éster.

ISOMERÍA GEOMÉTRICA
• Es la isomería del espacio (llamada “estereoisomería”). Los isómeros tiene
la misma fórmula estructural pero un arreglo espacial diferente de los
átomos.

• Tienen diferencias en las propiedades físicas y aún en ciertas propiedades

químicas. La isomerización o sea la interconversión de los isómeros
configuracionales. Solo es posible mediante la ruptura y cambio de enlaces.
 Se dan dos formas:

CIS TRANS
(a un mismo lado) (a lados opuestos)

Ejemplos:
H H H COOH
•
HOOC – CH = CH – COOH C=C
2 eno butano dioico C=C

HOOC COOH HOOC H

ácido maleico TRANS
ácido fumárico
ISOMERÍA ÓPTICA
Los esteroisómeros ópticos se caracterizan por una propiedad
físico particular, tienen acción sobre la luz polarizada,
desviándolos unos a la derecha (dextrógiros) y otros a la
izquierda (levógiros), razón de esa desviación está en la
estructura molecular, tienen por lo menos un carbón asimétrico
(por estar unido a cuatro grandes agrupaciones de átomos
diferentes).
Las moléculas quirales más sencillas contienen por lo menos un
átomo de carbono asimétrico o quiral.
 CHO CHO
1)
HO – C – H H – C – OH

CH2OH CH2OH
L (-) glicero aldehído Espejo D(+) glicero aldehído
OH a la izquierda OH a la derecha
H
No es asimétrico C=O
Es asimétrico HO - C - H
No es asimétrico H – C - OH
H
2) COOH COOH
H - C - OH HO - C - H

CH3 CH3
ácido D-láctico ácido L - láctico
 Número de isómeros ópticos
Un compuesto tiene isómeros ópticos, si en su estructura tiene al
menos un carbono asimétrico. El número de isómeros ópticos está
dado por la siguiente fórmula:
# isómeros ópticos = 2n
donde: n = número de carbonos asimétricos
Ejemplo:
CHO
1 1
CHO
| |
H - 2C* - OH H - 2C* - OH
| |
HO - 3C* - H HO - 3C* - H
| |
H - 4C* - OH H - 4C* - OH
| |
H - 5C* - OH ← D L → HO - 5C* - H
| |
6
CH2OH 6
CH2OH
D - glucosa L - glucosa
Hay cuatro carbonos asimétricos
# isómeros ópticos = 24 = 16
ACTIVIDAD
ACTIVIDAD
Síntesis
Síntesis a

T IP O S D E IS O M E R ÍA

E S T R U C T U R AL E S T E R E O IS O M E R ÍA

D e ca d ena cis-tra ns

D e p o sició n Iso m ería ó p tica

D e funció n
d extro (+) levo (-)

m ezcla ra cém ica

Síntesis
 ACTIVIDAD
1. Dados los siguientes compuestos, identifica cuales de ellos son compuestos orgánicos:
a) CH3-COOH …………………………….
b) H2CO3 ……………………………………
c) KCN ……………………………………….
d) CH3-CN ……………………………......
e) NH4Cl ……………………………………
2. Por análisis elemental se encontró que un aminoácido puro tenía la siguiente composición: C =
30%, H = 5%, N = 11.67% y S = 26.67% y el resto oxígeno. Hallar la fórmula.
3. Sabemos que un compuesto orgánico tiene de fórmula empírica C2H5N y su masa molecular
aproximada es de 130 g/mol. Escribe cual será su fórmula molecular.
4. Nombre cada compuesto e indique qué tipo de isómero es:
CH3–CO–CH2–CH3 y CH3–CH2–CH2–CHO
 32

5. Indica el tipo de carbono, primario (a), secundario (b), terciario (c) o cuaternario (d) que hay en la
siguiente cadena carbonada:

CH3 CH3
 
CH3–C – CH–CH2 – C – CH2 –CH–CH3
   
CH2 CH3 CH3 CH3

CH3
 BIBLIOGRAFÍA

• Chang, R. (2007). Química. México: Mc Graw Hill Interamericana de

México S.A. Biblioteca UC-540/CH518.
• Brown, L. (2004). Química México: Pearson.
• Burns, R.(.2006). Fundamentos de Química. México: Pretince Hall
Hispanoamericana, S.A.
• Hill, John- Kolb, Doris.(2002). Química para el nuevo milenio. México
Prentice may Hispanoamericana S.A
• Aucallanchi, F. (2007). Química. Racso