Química Orgánica

Ácidos carboxílicos
1. Anticipación:
Observa el siguiente vídeo y luego conversa en clase sobre el tema:
https://www.youtube.com/watch?v=cSkoSvomXXY&t=392s
2. Construcción del conocimiento:
Concepto: Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos,
caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo
carboxilo o grupo carboxi (–COOH). En el grupo funcional carboxilo
coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo
(-C=O). Se puede representar como -COOH o -CO2H.
2.1. Estructura del ácido carboxílico:

¿En qué se diferencia de

los aldehídos?
2.2. Nomenclatura:
• Debido a que el ácido fórmico tiene un hidrógeno unido al carboxilo,
esto le da un cierto carácter de aldehído que no presentan otros ácidos
carboxílicos, por lo que se considera como un ácido muy peculiar e
inclusive independiente del resto de los ácidos carboxílicos. Los
ácidos carboxílicos se nombran con la ayuda de la terminación –oico o
–ico que se une al nombre del hidrocarburo de referencia y
anteponiendo la palabra ácido:
• Ejemplo
CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH Ácido propanoico (propan +
oico)
2.3. Características y propiedades:
Comportamiento químico de las diferentes
posiciones del grupo carboxilo
De acuerdo a su nombre IUPAC, los ácidos
carboxílicos son ácidos de Brønsted-Lowry; los
dos átomos de oxígeno son electronegativos y
tienden a atraer a los electrones del átomo de
hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se
debilita el enlace, produciéndose en ciertas
condiciones una ruptura heterolítica, cediendo
el correspondiente protón o hidrón, H+, y
quedando el resto de la molécula con carga -1
debido al electrón que ha perdido el átomo de
hidrógeno, por lo que la molécula queda como
R-COO-.
Además, en este anión, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza)
simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de forma que los enlaces carbono-
oxígeno adquieren un carácter de enlace parcialmente doble.
Estos no solo son importantes y esenciales por su propia naturaleza, sino que además
son la materia primas al momento de preparar los derivados de acilo, tales como : los
cloruros de ácido, los ésteres, las amidas, y los tioésteres. Sin contar que en la
mayoría de las rutas biológicas están presentes.
Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con solo un 1% de sus
moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y
en disolución acuosa.
Pero sí son más ácidos que otros, en los que no se produce esa deslocalización
electrónica, como por ejemplo los alcoholes.
2.4. Obtención de fuentes naturales:
• El ácido fórmico fue aislado en 1671 por primera vez por el naturalista inglés John Ray
destilándolo a partir de un lote de hormigas rojas (Formica rufa) machacadas y maceradas.
• El ácido acético es producido por biosíntesis bacteriana, a partir de la fermentación acética
por Acetobacter. El microorganismo transforma el alcohol etílico en ácido acético, la
sustancia característica del vinagre. La fermentación acética del vino proporciona el
vinagre debido a un exceso de oxígeno y es uno de los fallos del vino, un proceso que
degrada sus cualidades. Hoy en día, la ruta biológica proporciona cerca del 10% de la
producción mundial, pero sigue siendo importante en la producción del vinagre, dado que
las leyes mundiales de pureza de alimentos estipulan que el vinagre para uso en alimentos
debe ser de origen biológico. Cerca del 75% del ácido acético hecho en la industria
química es preparada por carbonilación del metanol, explicada más adelante. Los métodos
alternativos (como isomerización de formiato de etilo, conversión de gas de síntesis,
oxidación de etileno y etanol) aportan el resto.
• El ácido propiónico se produce biológicamente del desdoblamiento metabólico de ácidos
grasos con carbonos impares, y de algunos aminoácidos. Las bacterias del género
Propionibacterium lo catabolizan como producto final de su metabolismo anaerobio durante
el ciclo del Wood-Werkman. Estas bacterias se encuentran comúnmente en los estómagos de
rumiantes, y su actividad es parcialmente responsable del olor del queso suizo y del sudor.
• Todos los ácidos grasos se pueden extraer en mayor o menor medida de fuentes lipídicas de
origen animal o vegetal, generalmente por saponificación de grasas, acidificación y
separación primero por destilación o por cromatografía. El ácido cítrico fue el primer ácido
aislado en 1784 por el químico sueco Carl Wilhelm Scheele, quien lo precipitó con óxido de
calcio y lo recristalizó a partir del jugo del limón. La producción industrial del ácido cítrico
comenzó en 1860, basada en la industria italiana de los cítricos. En 1893, C. Wehmer
descubrió que cultivos de penicillium podían producir ácido cítrico a partir de la sacarosa.
Sin embargo, la producción microbiana del ácido cítrico no llegó a ser industrialmente
importante hasta la Primera Guerra Mundial que interrumpió las exportaciones italianas de
limones. En 1917, los químicos americanos James Currie y Claudio Colán descubrieron que
ciertos cultivos de Aspergillus niger podían ser productores eficientes de ácido cítrico, y dos
años más tarde Pfizer comenzó la producción a escala industrial usando esta técnica.
2.5. Usos
3. Consolidación: Práctica en clase
Nombra los siguientes ejercicios con ácidos carboxílicos.
2-sodio – 2- estaño – 3- potasio – 4 – ciclo prop – 2 – inil- 5 – cloruro de soido – 5 – etenil/vinil – 6 – nitrógeno – 6 – ácido
sulfúrico – 7,7 – di – metil – ácido oct-3-en-oico
6 – litio – 6 – fenil (4-ácido sulfúrico – 3,5-di-nitrógeno – 2,6-di – potasio) – 7 – fósforo – 7 – fenil (3-azufre-5,6-di-yodo-2-
nitrógeno-4-teluro)- 8 – boro – 8 – bromo – ácido undec- 6-en- 2,4-di-in-dioico
2-azufre – 4 – fenil (5 – azufre – 4 – ácido fosfórico – 2,3 – di –cloro – 6 –potasio)- 6 – propanal - 7 – fenol – ácido non -2-en-3,4-
di-ol-dioico
4-ciclo prop – 2 – enil – 5 – estaño – 2-etil- 6 – 2-ciclo prop-2-inil- 3 – isobutil – 6 – ciclo propenil-
isobutil – 3 – metil – ácido benzenoico ácido ciclo hex-4-in carboxílico
4. Realiza los 5 ejercicios propuestos.
• Realizarlo de forma manuscrita y subir al insumo (plazo máximo: 10
de septiembre)