II UNIDAD

QUÍMICA ORGÁNICA
C-9

Funciones orgánicas
oxigenadas

Profesores

Alberto Salazar
Hugo Villanueva
Angel Alvarado

12/09/21
 Alcoholes

Los alcoholes pueden considerarse como derivados de

hidrocarburos, en la que se reemplaza uno o más
hidrógeno por un grupo hidroxilo (OH).

Se representa de la siguiente
manera:

El ángulo de enlace sugiere

que el átomo de oxígeno
presenta hibridación sp3:

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 Clasificación de alcoholes

Los alcoholes se clasifican en alcoholes primarios,

secundarios o terciarios, de acuerdo con el tipo de átomos de
carbono enlazados al grupo OH:
Tipo Estructura Ejemplo

Alcohol
primario

Alcohol
secundario

Alcohol
terciario
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Alcoholes de importancia médica

Metanol
Es el alcohol más sencillo y altamente tóxico para el ser
humano.
La ingestión de unos mL causan náuseas y ceguera.
Se produce a gran escala por sus usos como aditivo para
la gasolina y como combustible-
Para extraer ciertos principios activos de las plantas
medicinales.
CO + 2H2 CH3OH

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 Etanol

Es el único alcohol de cadena lineal que no es

tóxico.
Es materia prima para preparar fármacos,
cosméticos, colorantes y explosivos.
Es un constituyente de las bebidas alcohólicas, reconocido
por la enzima ADH.

El etanol es el producto de la fermentación

del azúcar o del almidón.
Las enzimas catalizan la reacción :

C6H12O6 2 CH3CH2OH + 2CO2

Esta reacción se etanol
glucosa
lleva a cabo en condiciones
controladas para obtener cerveza, vino y
otras bebidas. 12/09/21
El etanol comercial se obtiene al hacer reaccionar
al etileno (2CH=CH2 (g)) con el agua a unos 280º y
300 atm.
El alcohol desnaturalizado, es un etanol industrial
que tiene metanol, para evitar su consumo
humano.
Glicerol o glicerina (1,2,3 propanotriol)
Constituyente de las grasas típicas.
Los triglicéridos, son moléculas con tres grupos
unidos a una estructura de glicerol.
En el laboratorio clínico se cuantifica la cantidad
de TG en el plasma.
No tóxico, empleado para preparar medicamentos
líquidos. 12/09/21
Manitol
Azúcar que se usa como:
Preparado de golosinas, por su sabor
refrescante en contacto con la lengua.
Excipiente en preparados orales.
Es tolerado por los diabéticos.
Laxante.
Como diurético, se emplea en el
tratamiento de la insuficiencia renal,
cirugía cardiovascular y soluciones
hipotónicas (Tener cuidado, ya que
puede fomentar edemas cerebrales).
Se utiliza para adulterar drogas como la
heroína o las meta-anfetaminas.

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Sorbitol
Es usado como:
Edulcorante para diabéticos y en los chicles
sin azúcar.
Para incrementar la absorción de las
vitaminas y nutrientes en preparados
farmacéuticos.
En la industria como humectante y
emulgente.
Una sobredosis de sorbitol causa diarrea y
cólico del TGI.

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 Éteres

Son compuestos que tienen un átomo de oxígeno unido

a dos radicales hidrocarbonados.
Se nombran interponiendo la partícula "-oxi-" entre los
dos radicales.
También puede ser nombrando los dos radicales por
orden alfabético, seguidos de la palabra "éter". 

Dimetiléter
Metil-oxi-metil

Dietiléter
Etil-oxi-etil

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 Éter dietílico de importancia médica

Dietiléter
Éter etílico

Fórmula desarrollada H3C-CH2-O-CH2-CH3

Fórmula empírica C4H10O
Masa molar 74.12 g/mol

Crawford Williamson Long fue el primer cirujano que lo

empleó como anestésico general.
En la actualidad el éter no se usa, por su inflamabilidad y
es muy irritante para las mucosas del tracto respiratorio.
Utilizado en la actualidad para anestesiar animales
experimentales.
Actualmente se utiliza como AG: Sevorane y halotano.
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 Aldehídos y cetonas

Los aldehídos son compuestos Las cetonas son compuestos

que contienen un grupo que contienen un grupo
carbonilo (-C=O) al cual se carbonilo (-C=O) al cual se
une un hidrógeno; y cuya unen dos radicales distintos al
fórmula general es: hidrógeno; y cuya fórmula
general es:

Se forman en carbono Se forman en carbono

primario a partir de un
alcohol primario extremo.
secundario a partir de un
alcohol del mismo tipo.
Se usa como solvente y es
inflamable, con el agua se
disuelve. 12/09/21
 Nomenclatura

Se enumera a partir de la Se enumera a partir de la

función más oxidada en función más oxidada en este
este caso el aldehído la caso la cetona en carbono
terminación es “al”. secundario son existiera otra
función más oxidada
terminación es “ona”

Metanal
Es el formaldehído
usado en la Propanona
conservación de piezas Es la cetona quitaesmalte
anatómicas y en de las uñas.
patología.
Se prepara en un buffer
fosfato.
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 Ácidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos son compuestos hidrocarbonados
que resultan de la unión de un grupo hidroxilo a un
grupo carbonilo.
Siendo representado de la siguiente manera:

Donde R, es
un alquilo o
arilo

Grupo
carboxílico Ácido carboxílico

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Número Nombre Estructura química Nombre común
de átomos IUPAC
de C
1 Ácido Ácido fórmico
metanoico Es irritante y uno de los
componentes de la
mordedura de las
hormigas.
2 Ácido Ácido acético
etanoico

3 Ácido Ácido propiónico

propanoico Producción de lácteos

4 Ácido Ácido butírico, es el que

butanoico da el olor a la
mantequilla rancia
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 Ácido acético
Al 1% se usa para causar dolor peritoneal en
farmacología experimental.
Al 3% es usado para detectar células precancerígenas
del cuello uterino.
Al 5% es el vinagre.
Ácido benzoico
Es un conservante utilizado como ácido y en su forma
de sales de sodio o de potasio.
Ácido Utilizados para conservar alimentos con un pH ácido
benzoico (protege contra los mohos y las aflatoxinas).
Ácido acetilsalicílico
Tiene acción analgésica, antipirética, anti-
inflamatoria y antirreumática.
A dosis de 80-100 mg, es utilizado en la
prevención y tratamiento del infarto agudo al
miocardio, ya que inhibe la agregación
plaquetaria.
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 Ésteres
Los ésteres son derivados de ácidos carboxílicos en los
cuales el grupo alcoxi (-OR) sustituye al grupo (-OH). Un
éster es el producto de la reacción de ácido carboxílico y
un alcohol con la pérdida de una molécula de agua:
R-COOH + R-OH _______ R-COO-R + H2O

Acetato de 3-metilbutilo
Olor a plátano

Acetato de octilo
Olor a naranjas

Butirato de metilo
Olor a manzana

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Salicilato de metilo
Es un éster empleado como agente
aromatizante en las frotaciones que se
aplican sobre la piel, donde se permean.
En las capas profundas de la piel, se
hidroliza a ácido salicílico, el cual tiene una
acción analgésica.

Benzocaína (p-aminobenzoato de
etilo)
Es un anestésico local, empleado como
calmante del dolor.
Indicado para la anestesia local previa de un
examen, endoscopia, exploraciones de
esófago y laringe.
Para intervenciones dentales.
En cirugía oral.
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GRACIAS

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