HALOGENUROS DE

ALQUILO

SEBASTIAN DAVID VELASCO GAONA – 2195599 -

 ¿Qué son?
Los halogenuros de alquilo son compuestos orgá nicos en los cuales
un á tomo de carbono con hibridació n sp3 se enlaza covalentemente a
un haló geno (F, Cl, Br, I).
Los halogenuros de alquilo tienen la formula RX, donde R representa
un grupo alquilo o alquilo sustituido.
R= Radical, X= Haló geno ( Yodo, Cloro, Flú or y bromo )
El grupo funcional de estos compuestos son los Haló genos.
 PROPIEDADES FÍSICAS Y QUIMICAS
•NOTA:
  Presentan propiedades similares a las de los alcanos.

1. La mayoría son líquidos a temperatura ambiente. ( Excepto

clorometano, bromometano y fluormetano que son gases )
2. Puntos de ebullició n mas altos que el correspondiente alcano.
3. Insolubles en agua.
4. son mas densos que el agua.
 PROPIEDADES QUIMICAS Y FISICAS
• Los halogenuros de Alquilo, al contener menos enlaces de C-H, son
menos inflamables que los alcanos, debido a la presencia del
haló geno.
• Son mejores disolventes que los alcanos y son mas reactivos que los
alcanos.
• El punto de ebullició n de los halogenuros de alquilo aumenta a
medida que aumenta el tamañ o del grupo alquilo.
• Puede que no sean solubles en agua, pero son solubles con
compuestos orgá nicos debido a que no forman puentes de
hidrogeno.
 Clasificación.
• Se clasifica un á tomo de carbono como primario, secundario y
terciario, segú n el numero de á tomos de carbonos unidos a él. Por
lo cual se clasifica un Halogenuro de Alquilo de acuerdo con el tipo
de carbono que sea portador del Haló geno.
Reacciones de los halogenuros de alquilo
1. Sustitución Nucleofílica: Consiste en que el á tomo de haluro
se sustituye por un nucleó filo.
2. Reacción de eliminación:
Cuando el ion haluro abandona la molécula junto con otro á tomo o
ion, la reacció n es una eliminació n. En una reacció n de
eliminació n, el haluro se "elimina" de la molécula después de la
abstracció n de un hidró geno por medio de una base fuerte. Las
reacciones de eliminació n producen alquenos.
3. Preparación del reactivo de Grignard:
Cuando se pone en contacto una solució n  de un halogenuro de
alquilo con éter etílico seco, (C2H5)2O, con  virutas  de magnesio
metá lico se produce  una reacció n  vigorosa, la solució n se hace
lechosa, comienza a hervir y el magnesio metá lico desaparece
gradualmente. La solució n que resulta se conoce como reactivo de
Grignard.
• 4. Reducción:

La reducció n de un halogenuro de alquilo por medio de un

reactivo de Grignard o directamente con metal y á cido, implica
só lo el reemplazo de un á tomo de haló geno por uno
de hidró geno; el esqueleto carbonado permanece intacto.

 
RX + M + RH + +
 APLICACIONES INDUSTRIALES.
1) Cloro metano/Cloruro de metilo (CH2 – Cl).
• Agente Refrigerante
• Utilizado para introducir el grupo metilo en compuestos de síntesis
2) Tricloro metano/Cloroformo (CH-Cl3).
• Utilizado considerablemente en el campo de la Medicina, esto debido a su
fuerte acció n anesté sica.
• Disolvente de caucho, resinas y grasas.
3) Tetracloruro de carbono (CCl4).
• Componente de extintores de incendios.
• Agente antiséptico.
• Disolvente de resinas y grasas.
4) 1,2 dicloro etano (ClCH2CH2Cl).
• Se lo utiliza en la fabricació n de aceites y lubricantes.
• Aditivo antidetonante de gasolinas.
5) Cloro benceno (C6H5Cl).
• Utilizado principalmente en la síntesis del fenol.
• Es usado como solvente para formulaciones de pesticidas,
para desgrasar partes de automó viles.
6) Dicloro difenil tricloro etano (C14H9Cl5).
• Compuesto organoclorado principal de los insecticidas.
• Empleado como insecticida y pesticida para combatir
enfermedades humanas y plagas agrarias, hasta que en los
sesenta se probara su toxicidad y peligrosidad
 PREPARACION:
1. De Alcoholes:
• Los Halogenuros de alquilo se preparan casi siempre a partir de
estos.

2. Halogenació n de ciertos hidrocarburos:

3. Adició n de halogenuros de hidrogeno a alquenos:

4. Adició n de Haló genos a alquenos y alquinos:

5. Intercambio de halogenuro: