Alcoholes II

Reacciones
STEFFANIE ROCHA LÓPEZ
Reacciones
Aldehídos y cetonas
Adición nucleofílica
Estructura
• Los aldehidos son sustancias de fórmula general RC'HO: las cetonas son
compuestos de fórmula general RR'CO. Los grupos R y R' pueden ser alifálicos o
aromáticos. (En el aldehido. HCHO. R es H.
Estructura
• Los aldehidos y las cetonas contienen el grupo carbonita. C=0 . y a menudo se denominan
colectivamente compuestos carbonilicos.
• El grupo carbonilo es el que determina en gran medida la química de aldehidos y cetonas
• el grupo carbonílico de los aldehidos contiene, además, un hidrógeno, mientras el de cetonas
tiene dos grupos orgánicos.
• Esta diferencia estructural afecta a sus propiedades de dos formas:
• (a) los aldehidos se oxidan con facilidad: las cetonas sólo lo hacen con dificultad
• (b) los aldehidos suelen ser más reactivos que las cetonas en adiciones nucleofílicas, reacciones
estas últimas características de los compuestos carbonilicos.
Nomenclatura aldehidos
• Los nombres comunes de los aldehidos se derivan de los ácidos carboxílicos
correspondientes. Solo se reemplaza la terminación ico por aldehido y se elimina
la palabra ácido.
• Los aldehidos con cadenas ramificadas toman su nombre de derivados de
cadenas rectas. Para indicar el punto de unión, se utilizan las letras griegas (α-β-
γ-δ) El carbono α es el que tiene el grupo —CHO.
• Los nombres IUPAC de los aldehidos
siguen un patrón común; la cadena más
larga que contiene el grupo --CHO se
considera como estructura matriz y
recibe su nombre de reemplazar la
terminación o del alcano por (al) La
posición de un sustituyente se indica por
un número, manteniéndose siempre el
carbono carbonílico como C- 1. Se
observa que el C-2 del nombre IUPAC
corresponde al alfa del nombre común.
Nomenclatura cetonas
• La cetona alifática más sencilla tiene el nombre común de acetona. Para la
mayoría de las demás cetonas alifáticas se dan los dos grupos ligados al carbono
carbonílico y se añade la palabra cetona. Una cetona con el grupo carbonílico
enlazado con un anillo bencénico se denomina fenona
• De acuerdo con el sistema IUPAC. la cadena más larga que contiene d carbonilo
se considera estructura matriz» y recibe su nombre al reemplazar la terminación
o del alcano correspondiente por ona. Las posiciones de los diversos grupos se
Indican con números» recibiendo el carbono carbonílico el más bajo posible
Propiedades físicas
• El grupo carbonílico polarizado convierte a aldehidos y cetonas en sustancias polares por lo que tienen
puntos de ebullición más elevados que los compuestos no polares de peso molecular comparable.
• Por si mismas, no son capaces de unirse intermolecularmente por puentes de hidrógeno debido a que
sólo poseen hidrógeno unido a carbono.
• sus puntos de ebullición son inferiores a los de alcoholes y ácidos carboxílicos comparables.
• Los aldehidos y las cetonas inferiores son solubles en agua, probablemente por los puentes de
hidrógeno que pueden establecerse entre las moléculas de disolvente y las de soluto.
• La solubilidad límite se alcanza alrededor de unos cinco carbonos.
• Los aldehidos y cetonas son solubles en los disolventes orgánicos usuales.
Reacciones
Reacciones
Reacciones
Reacciones
Reacciones
Derivados funcionales
de los ácidos
carboxílicos Sustitución
nucleofílica del acilo
Estructura
• Hay varias familias químicas conocidas como derivados funcionales de los
ácidos carboxílicos:
• los cloruros de ácido, anhídridos, amidas y esteres.
• Los derivados son compuestos en los que el —OH de un grupo carboxilo es
reemplazado por —Cl. —OOCR. —NH2 o —OR´.
Nomenclatura
Los nombres de los derivados de
ácidos se deducen en forma
sencilla del nombre común o del
nombre IUPAC del ácido
carboxílico correspondiente.
Propiedades físicas
• La presencia del grupo C= 0 confiere polaridad a los derivados de ácidos.
• Los cloruros y anhídridos de ácidos y los esteres tienen puntos de ebullición aproximadamente
iguales que los aldehidos y cetonas de peso molecular
• Las amidas tienen puntos de ebullición bastante elevados, debido a su capacidad para establecer
puentes de hidrógeno bastante firmes.
• La solubilidad limite en agua es de tres a cinco carbonos para esteres, y de cinco a seis, para amidas.
• Los derivados de ácidos son solubles en los disolventes orgánicos usuales.
• Los esteres más volátiles tienen olores agradables y muy característicos
• Los cloruros de ácido tienen olores fuertes e irritantes
Reacciones
Reacciones
Aminas II. Reacciones
Reacciones
Reacciones