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Colegio Tomas Alva Edison

Química
Karen Puentes
Tomas Gonzalez
Juan Camacho

ALDEHÍDOS
Índice
1. Definición y características generales.
2. Propiedades físicas.
3. Propiedades químicas: reacciones y ecuaciones químicas más relevantes
(obtención, oxidación, hidrogenación, halogenación, entre otras.)
4. Nomenclatura (reglas) y ejercicios de aplicación en TEAMS.
5. Usos y aplicaciones.
6. Ejemplo de laboratorio casero realizado por el grupo (Tendrá nota independiente
como Trabajo #2)
7. Juego o Reto / ejercicios en un simulador.
Los aldehídos son compuestos químicos de
tipo orgánico que surgen cuando
determinados alcoholes se oxidan. Como la
mencionada expresión en latín lo sugiere, un
aldehído es un alcohol deshidrogenado: es
decir, que ha perdido átomos de hidrógeno.

Definición aldehídos

Los Aldehídos son sustancias que forman


parte de la gran Química Orgánica.

El Formaldehído, el aldehído más sencillo,


tiene dos hidrógenos unidos al grupo
Carbonilo.
● Se llaman como los alcoholes

correspondientes pudiendo cambiar su

terminación.
Características de los ● Su reacción es la adición nucleofílica.

aldehídos ● En presencia de un carbonilo se convierten en

compuestos polares.

● Son solubles en agua e insolubles en

solventes orgánicos.
Los aldehídos no pueden formar enlaces
intermoleculares de hidrógeno, porque al
carecer de grupos hidroxilo (-OH) sus puntos
de ebullición son más bajos que los alcoholes

Propiedades físicas correspondientes.

Propiedades físicas de Aldehídos • Hasta 4


de los aldehídos. carbonos son solubles en agua, ya que
forman puentes de hidrógeno. Su punto de
ebullición es mayor que el de los alcanos de
igual peso molecular, pero menores al de los
alcoholes y ác. carboxílicos. ... Prueba de
Tollens: también se utiliza para diferencia
cetonas con aldehídos.
Propiedades
Químicas
Reacciones y Ecuaciones
Obtención

Se pueden obtener a partir de la


oxidación suave de los alcoholes
primarios. Esto se puede llevar a
cabo calentando el alcohol en una
disolución ácida de dicromato de
potasio. Esquemáticamente el
proceso de oxidación es el siguiente:
Obtención

Reducción de cloruros de ácido para obtener


aldehídos. Esta reducción se lleva a cabo empleando
un hidruro específico, el LiAl(terc-butoxi)3H o también
mediante la Reducción de Rosenmund donde la
reducción tiene lugar mediante un catalizador tipo
Lindlar para hidrogenar los alquinos a alquenos.
Reacción de Oxidación Prueba de Tollens
Al oxidar un aldehído con el reactivo de Tollens, se produce
el correspondiente ácido carboxílico y los iones plata se
reducen simultáneamente a plata metálica. Por ejemplo, el
acetaldehído produce ácido acético, la plata suele
depositarse formando un espejo en la superficie interna del
recipiente de reacción. La aparición de un espejo de plata
es una prueba positiva de un aldehído. Si se trata el
acetaldehído con el reactivo de Tollens, la reacción es la
siguiente:

El aldehído se oxida a ácido carboxílico; es un agente


reductor. Los iones de plata se reducen a plata metálica;
son agentes oxidantes. El plateado de espejos se suele
hacer con el reactivo de Tollens. En el procedimiento
comercial se utiliza glucosa o formaldehído como agente
reductor.

https://www.youtube.com/watch?v=-C_sl0irBd0
Reacción de Adición

Adición de Alcohol: Los aldehídos


reaccionan con los alcoholes en presencia
de ácido clorhídrico (catalizador), formando
un compuestos de adición inestable, llamado
hemiacetal, que, por adición de otra
molécula de alcohol, forma un acetal,
estable:
Reacción de Adición

Cuando en la adición aldólica intervienen dos


Adición aldólica. Los aldehídos con
aldehídos o cetonas distintos se denomina
hidrógenos a en presencia de una base
adición aldólica cruzada ó mixta, pudiéndose
diluida (NaOH al 10%) a temperatura
formar cuatro compuestos. Las adiciones mixtas
ambiente o inferior pierden un protón dando que tienen interés son aquellas en la uno de los
lugar a un nucleófilo que puede atacar al compuestos no tiene hidrógenos a, ya que
grupo carbonilo de otra molécula de aldehído entonces solo se forma un compuesto. También
o cetona dando lugar a un aldol. Si aldol se puede formar un compuesto minoritario
experimenta una deshidratación entonces resultado de la adición aldólica del compuesto
tenemos una Condensación aldólica. con hidrógeno a, aunque la cantidad se puede
considerar despreciable.
Reacción de Adición
Reacción de Adición
Reacción de Reducción

Mediante el empleo de hidruros como el NaBH 4


y LiAlH4 los aldehídos se reducen a alcoholes
primarios y las cetonas a alcoholes
secundarios. La diferencia entre ambos
hidruros es que el NaBH4 solo reduce a los
aldehídos y cetonas, mientras que el LiAlH 4 es
más enérgico y puede reducir ésteres y
cloruros de ácido a alcohole secundarios.
Reducción de Clemmensen
Sus usos son: fabricación de plásticos, resinas y
productos acrílicos como la baquelita, resinas de
melamina o melamínico, etc.

Industria de alimentación y perfumería; industria


textil y farmacéutica.

Usos y aplicaciones.
Aplicaciones:
Constituyen importantes fuentes medicinales y
biológicas; son utilizadas como disolventes
orgánicos, removedor de barniz de uñas (acetona).
Obtención de resinas sintéticas, antiséptico,
embalsamamiento, desodorante, fungicidas;
obtención de Exógeno o Ciclonita (explosivos),
preparación de pólvoras sin humo.
COMUN:

Iniciamos con: Aldehído


Nomenclatura En el medio: Nombre alcano,
alqueno o alquino
Reglas
Finalizamos con: “ico” que es la
denominación de un aldehído
Ejemplo
Nomenclatura comun
Aldehído Butan o
ico

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